QUÍMICA LISTA

Recuperação
Professor(a): Hugo Cesário / / 2019
a) sp, sp2 sp3
- Fórmula molecular b) sp3 e sp2
c) sp e sp3
- Hibridização do carbono d) apenas sp3
- Identificação de funções orgânicas e) apenas sp

Questão 01) Questão 04)

A fenilalanina, cuja fórmula estrutural está apresentada abaixo, é um Uma das formas de se obter tinta para pintura corporal utilizada por
aminoácido constituinte das proteínas. indígenas brasileiros é por meio do fruto verde do jenipapo. A
O substância responsável pela cor azul intensa dessa tinta é a genipina,
cuja estrutura está representada a seguir.
OH

NH2 OH OH
H
Sua fórmula molecular é
O
a) C9H11NO2
b) C9H2NO2
c) NH2OOH H
d) H9NH2OOH
e) COONH12 O OCH3

Questão 02) Genipina

O uso do cigarro acarreta muito risco à saúde. Dependendo do órgão, as
chances de uma pessoa que faz uso do cigarro ter um câncer é muito A estrutura assinalada mostra que a genipina possui, entre outras, a
grande. No pulmão, laringe e boca, as chances são 20, 30 e 4 vezes função orgânica
maior, respectivamente, do que em quem não é usuário. A nicotina
presente no cigarro é uma substância que estimula o sistema nervoso, a) aldeído.
alterando o ritmo cardíaco e a pressão sanguínea. Na fumaça do cigarro b) álcool.
pode existir aproximadamente 6mg de nicotina, dos quais o fumante c) cetona.
absorve em torno de 0,2mg. A fórmula da nicotina está apresentada d) ácido carboxílico.
baixo. e) éter.

Questão 05)
O chá de folhas de boldo do Brasil, também chamado de boldo nacional,
N é usado em todos os estados do Brasil como medicação para tratamento
dos males do fígado e de problemas da digestão.
CH3
N
Em relação à nicotina, assinale a alternativa verdadeira.

a) Apresenta fórmula molecular C10H20N2.

b) Apresenta carbonos com hibridização sp2 e sp3.
c) Apresenta o radical etil na sua estrutura.
d) Apresenta na sua estrutura o grupo funcional amida.
e) Apresenta três ligações pi (π) e 20 ligações sigma (σ).
A fórmula estrutural representada a seguir é da substância química
Questão 03) chamada barbatusol, um dos princípios ativos encontrados nas
Anlodipino ou amlodipina, é uma molécula da classe das folhas de boldo nacional.
dihidropiridinas e é usada em medicina como vasodilatador coronário e
hipotensor. Considerando a figura, abaixo, analise a estrutura, em
seguida, indique quais são os tipos de hibridização presentes nessa
molécula:
H
H3C N NH2
O HO
OH
O O
H3C De acordo com a fórmula estrutural, o barbatusol apresenta grupo
funcional característico de
O O
a) fenóis.
Cl
CH3 b) éteres.
c) álcoois.
d) ésteres.
e) aldeídos.

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Questão 06) a) a cetona e o fenol; sua fórmula molecular é igual a C18 H30
A seguir, está representada a estrutura química do ácido Jiadifenoico C, O, a massa molecular é 262 g/mol, apresenta duas ligações
um potente antiviral de origem terpênica. do tipo pi e as demais são ligações sigma.
b) a cetona e o éter; sua fórmula molecular é igual a C20H28O2,
OH
a massa molecular é 300 g/mol, apresenta duas ligações do
tipo sigma e as demais são ligações pi.
c) o álcool e a cetona; sua fórmula molecular é igual a
C19H28O2, a massa molecular é 288 g/mol, duas ligações são
do tipo pi e as demais do tipo sigma.
d) o álcool e o aldeído; sua fórmula molecular é igual a C19 H28
HO O2 , a massa molecular é 288 g/mol, todas a ligações
C CH3 presentes são do tipo sigma.
O ácido Jiadifenoico C
Questão 09)
Antibiótico é o nome genérico dado a uma substância que tem a
Sobre a estrutura do ácido Jiadifenoico C, são feitas as seguintes capacidade de interagir com microrganismos que causam infecções no
afirmações: organismo. Os antibióticos interferem com os microrganismos,
matando-os ou inibindo seu metabolismo e/ou sua reprodução,
I. notam-se nove átomos de carbonos com hibridização sp2. permitindo ao sistema imunológico combatê-los com maior eficácia.
II. as funções orgânicas oxigenadas presentes são álcool e As tetraciclinas são um grupo de antibióticos usados no tratamento das
éster. infecções bacterianas. A terramicina, posteriormente denominada
III. o composto possui cinco átomos de carbono quaternário. oxitetraciclina, é um antibiótico pertencente à classe das tetraciclinas,
IV. sua fórmula molecular é C20H26O3. produzido pelo fungo Streptomyces rimosus, muito utilizado contra
infecções. A fórmula estrutural desse composto está representada a
Assinale a alternativa CORRETA. seguir:

a) Apenas as afirmações I, II e IV são verdadeiras. H3C CH3

b) Apenas as afirmações I e IV são verdadeiras. N
c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras. HO CH3
d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras. OH
e) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.
NH2
Questão 07)
O composto denominado comercialmente por Aspartame é comumente OH
utilizado como adoçante artificial, na sua versão enantiomérica OH O OH O O
denominada S,S-aspartamo. A nomenclatura oficial do Aspartame
especificada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada Terramicina (antibiótico)
(IUPAC) é ácido 3-amino-4-[(1-benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-
oxobutanóico e sua estrutura química de função mista pode ser vista As principais funções orgânicas presentes no antibiótico
abaixo. terramicina e a fórmula molecular desse composto são:

a) Aldeído, álcool, amina, amida e éster; C22H24N2O8.

b) Cetona, álcool, amina, amida e éter; C22H28N2O8.
c) Aldeído, álcool, amina, amida e éter; C22H20N2O8.
O d) Cetona, álcool, amina, amida e éster; C22H24N2O8.
e) Cetona, álcool, fenol, amina e amida; C22H24N2O8.
O O
N CH3
Questão 10)
H
OH NH2 O O

Estrutura do aspartame
O O
A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser
reconhecidas na estrutura do Aspartame são: O

a) C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; éter. I

b) C12H18N3O5; amina; álcool; cetona; éster.
O
c) C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; éster.
d) C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter.
e) C14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona.
O
Questão 08)
O
II

Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, está presente a

função orgânica:

a) álcool.
Os esteróides anabolizantes são drogas relacionadas ao hormônio b) aldeído.
masculino testosterona. São todos derivados do colesterol. c) cetona.
A testosterona tem como funções orgânicas d) éster.
e) éter.
Questão 11)
 CH2 OH Analise a estrutura do xilitol representada a seguir.

H C OH
O O

OH OH
A fórmula molecular do xilitol é
A fórmula molecular e a massa molar da molécula de ácido
ascórbico são, respectivamente: a) C5H12O5
b) C7H10O5
a) C6H8O6 e 176 g. mol–1 c) C7H12O5
b) C2H6O6 e 126 g. mol–1 d) C7H5O5
c) C2H6O6 e 176 g. mol–1 e) C5H5O5
d) C6H6O6 e 174 g. mol–1
e) C2H8O6 e 174 g. mol–1 TEXTO: 5 - Comum à questão: 15

Questão 12)
Em janeiro de 2018, a preocupação com a febre amarela aumentou
Considere a liotironina, um hormônio produzido pela glândula tireoide, drasticamente devido ao registro de novos casos da doença em
também conhecido como T3. diferentes estados do Brasil. Diversos artigos sobre a febre amarela
foram publicados para informar a população sobre a doença. Um desses
I artigos trazia a seguinte informação:
Qualquer repelente funciona contra o mosquito?
Não. No Brasil, são mais de 120 com registro na Anvisa, mas somente
os que contêm as seguintes substâncias tem garantida eficácia: DEET,
O O IR3535 e icaridina. Vitamina do complexo B não tem efeito
comprovado contra o mosquito.
(https://veja.abril.com.br, 17.01.2018)
I H2N OH
Considere as fórmulas estruturais das substâncias DEET e IR3535
apresentadas a seguir.
HO I

liotironina
massa molar = 650 g/mol
Dentre as funções orgânicas presentes na molécula de liotironina,
encontra-se a função

a) éster.
b) amida. Questão 15)
c) fenol. A substância DEET tem fórmula molecular
d) aldeído.
e) cetona. a) C11H17NO
b) C11H15NO
c) C12H17NO
Questão 13) d) C12H15NO
Observe a estrutura da fenolftaleína. e) C12H19NO

GABARITO:______________________________________________
HO OH
1) Gab: A
2) Gab: B
3) Gab: B
C 4) Gab: B
5) Gab: A
O 6) Gab: B
7) Gab: C
C 8) Gab: C
9) Gab: E
O 10) Gab: E
11) Gab: A
12) Gab: C
Além da função fenol, identificamos o grupo funcional pertencente à 13) Gab: D
função 14) Gab: A
15) Gab: C
a) ácido carboxílico.
b) aldeído.
c) álcool.
d) éster.
e) éter.

Questão 14)