ÍNDICE

RESUMEN

La reacción de sustitución nuclueofílica determina la conversión de un alcohol a un

halogenuro de alquilo. Asimismo, la respectiva reacción queda dividida en dos
procesos distintos. El primero es el Sn1 (sustitución nuclueofílica de primer orden)
y el Sn2 (sustitución nuclueofílica de segundo orden). Ambos métodos contribuyen
económicamente a la producción a gran escala de compuestos derivados del
alcohol. Es por ello, que el presente trabajo de investigación implicó determinar el
volumen del cloruro de terbutilo (2 – cloro – 2 – metilpropano) obtenido de la
reacción de sustitución nuclueofílica de primer orden del 2 metil – 2 – propanol con
el ácido clorhídrico. Para realizar aquello, se hizo uso de la separación por
decantación de la solución perteneciente a la respectiva reacción Sn1. Por otro lado,
para el tratamiento de la pureza del cloruro de terbutilo, se usó 20 ml de bicarbonato
de sodio. Finalmente, se obtuvo el volumen respectivo mediante el método de
destilación simple. De esta manera el volumen obtenido fue de 2.9 ml
respectivamente.

ABSTRACT

The nucluorophilic substitution reaction determines the conversion of an alcohol to

an alkyl halide. Also, the respective reaction is divided into two different processes.
The first one is Sn1 (first order nuclueophilic substitution) and Sn2 (second order
nuclueophilic substitution). Both methods contribute economically to the large-scale
production of alcohol-derived compounds. It is for this reason, that the present
research work involved determining the volume of the tert-butyl chloride (2-chloro-2-
methylpropane) obtained from the first-order, nucluerophilic substitution reaction of
2-methyl-2-propanol with hydrochloric acid. To do this, use was made of the
separation by decanting the solution belonging to the respective Sn1 reaction. On
the other hand, for the treatment of the purity of the tert-butyl chloride, 20 ml of
sodium bicarbonate was used. Finally, the respective volume was obtained by the
simple distillation method. In this way, the volume obtained was 2.9 ml respectively.
OBJETIVO GENERAL

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

MARCO TEÓRICO O FUNDAMENTO TEÓRICO

MATERIAL Y REACTIVOS

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

En un vaso de precipitado de 100 ml de capacidad, se sometió a enfriamiento a

través del uso de hielo. Posterior a ello, se vertió 20 ml de 2 metil- 2 propanol
(alcohol terbutílico). Asimismo, de añadió un agitador magnético. En ese instante,
se depositó 50 ml de ácido clorhídrico (HCl) a un pera de decantación. Dicho
instrumento estuvo ubicado encima del respectivo vaso de precipitado (100 ml de
capacidad). Luego de todo lo mencionado, se vertió lentamente (casi gota a gota)
la solución concentrada del ácido clorhídrico hacia el vaso que contenía el alcohol
terbutílico. Al momento en que se depositó toda la muestra (HCl), se dejó que
continúe el proceso de agitación (mediante el uso del agitador magnético) por un
tiempo de 25 aproximadamente.

Habiendo pasado el tiempo esperado, la muestra se depositó hacia la pera de

decantación. En ese instante, se abrió la llave de la respectiva pera dejando caer
toda la fase acuosa hacia el matraz de Erlenmeyer (ubicada debajo de la pera).
Posterior a ello, a la muestra no acuosa (ubicada dentro de la pera) se le adicionó
20 mL de solución de bicarbonato de sodio (al 5%) para que la muestra a priori,
desprenda las sustancias acidas (disueltas junto con la muestra no acuosa). Para
ello, se agitó la respectiva pera de decantación suavemente y; durante un cierto
tiempo, se abrió la llave con el propósito que escape el respectivo gas. Una vez que
ceso el desprendimiento del gas, se determinó su pH de tal forma que su valor
obtenido sea de carácter básico (pH mayor a 7). Sin embargo, en primera instancia,
no se dio el resultado esperado. Por ello, se adicionó una cantidad de solución del
bicarbonato de sodio. Luego de depositar la sal de sodio hasta el instante en que
su potencial de hidrogeno fuese mayor a 7, se vertió la muestra orgánica a un matraz
de Erlenmeyer de 125 mL. En ese matraz se adicionó una pequeña cantidad de
sulfato de sodio anhidro (𝑁𝑎2 𝑆𝑂4) y se dejo secar la respectiva muestra durante un
tiempo de 5 minutos.

Luego de haber realizado aquello, se procedió a filtrar la muestra orgánica hacia un

balón de destilación. Para ello, se utilizó un papel filtro rápido. Posterior a ello, se
armó el sistema de destilación simple Adicionalmente, se realzó un baño María
hacia el respectivo balón de destilación en función de controlar su temperatura de
ebullición (T de ebullición = 51°C). Después de realizar aquello, se calentó la
muestra hasta el instante que se desprenda el cloruro de terbutilo en el matraz de
50 mL. Finalmente, se determinó su volumen respectivo para el proceso de
comparación y determinación de su porcentaje de rendimiento.

DATOS Y/O OBSERVACIONES

Experiencia número 1: Adición del ácido clorhídrico (12 N) hacia la solución

del 2 2 metil – 2 propanol

Al momento de verter la solución concentrada de ácido clorhídrico (mediante el uso

de una pera de decantación) hacia la solución del 2 2 metil – 2 propanol, se pudo
evidenciar la presencia del desprendimiento de un gas. Asimismo, la coloración
presente en el balón (donde se contenía la reacción) era de carácter transparente.

Experiencia número 2: Vertimiento de la solución de la muestra (2 2 metil – 2

propanol más ácido clorhídrico) en el balón de destilación hacia la pera de
decantación

Se observó que la muestra ubicada en la respectiva pera de decantación, se dividía

en dos fases. En la fase superior, la coloración era de un aspecto cuasi
transparente. Por otro lado, la coloración presente en la fase inferior era de carácter
mostazo claro.

Experiencia número 3: Adición de la solución de bicarbonato de sodio (al 5 %)

hacia la pera de decantación
Cuando se añadió la respectiva solución y se agito la pera, se evidenció la presencia
de un gas ejerciendo presión sobre las paredes del sistema (la pera). Es por ello
que, cuando se abrió la llave de la pera, se escuchó el desprendimiento de un gas
incoloro.

Experiencia número 4: Proceso de destilación de la muestra contenida en la

pera y vertida en el balón de destilación.

Cuando la temperatura bordeaba los 50 °C, se observó la presencia de vapores

emergiendo del balón hacia el tubo refrigerante en forma líquida. Asimismo, al cabo
de un cierto tiempo, se evidenció la presencia de gotas depositándose en el frasco
colector (matraz de Erlenmeyer). Luego de todo lo mencionado, la temperatura
permaneció constante por un tiempo de 3 a 4 minutos aproximadamente.
Finalmente, la temperatura comenzó a disminuir bruscamente y se observó (casi al
mismo tiempo) el desprendimiento de nuevos vapores respecto al balón de
destilación.

CÁLCULOS Y/O REACCIONES QUIMICAS

Reacción de sustitución del 2 metil – 2 propanol con el acido clorhídrico

Tabla número 1: Datos utilizados en la reacción de formación del cloruro de terbutilo

 Variable Valor
Volumen del 2 metil – 2 propanol 20 mL
Volumen del ácido clorhídrico 50 mL
Volumen de bicarbonato de sodio 20 mL

Determinación del porcentaje de rendimiento en el proceso de reacción de

sustitución del 2 metil – 2 propanol con el ácido clorhídrico

Tabla número 2: Datos para la determinación del valor teórico del cloruro de terbutilo

Variable Valor
Densidad del cloruro de terbutilo 𝑔
0.84
𝑚𝐿
Número de moles del cloruro de 0.21 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
terbutilo
Masa molar del cloruro de terbutilo 𝑔
92.57
𝑚𝑜𝑙

𝑔
̅
𝑛∗𝑀 0.21 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 ∗ 92.57
𝑚𝑜𝑙
𝑉𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑡𝑒𝑟𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙𝑜 = = 𝑔 = 23.1425mL
𝜌 0.84
𝑚𝐿

Tabla número 3: Datos para la determinación del porcentaje de rendimiento del

cloruro de terbutilo

Variable Valor
Volumen experimental de cloruro de
2.9 mL
terbutilo
Volumen teórico de cloruro de terbutilo 23.1425mL

𝐕𝐨𝐥𝐮𝐦𝐞𝐧 𝐞𝐱𝐩𝐞𝐫𝐢𝐦𝐞𝐧𝐭𝐚𝐥 𝟐. 𝟗 𝐦𝐋
%𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = ∗ 𝟏𝟎𝟎% = ∗ 𝟏𝟎𝟎% = 𝟏𝟐. 𝟓𝟑%
𝐕𝐨𝐥𝐮𝐦𝐞𝐧 𝐭𝐞ó𝐫𝐢𝐜𝐨 𝟐𝟑. 𝟏𝟒𝟐𝟓𝐦𝐋

GRÁFICOS

RESPUESTA A LAS PREGUNTAS

CONCLUSIONES

BIBLIOGRAFÍA

CUESTIONARIO

Qué tipo de reacción es la utilizada en la práctica Nº4. De un ejemplo de

reacción de un alcohol terciario en medio acido

La reacción es de sustitución nucleofílica y de grado 1 (más conocido como 𝑆𝑛 1). A

continuación, se dará a conocer la reacción respectiva para la formación del alcohol
terbutílico y agua.

Desarrolle el mecanismo de dicha reacción.

Paso 1: Reacción del 2 metil – 2 propanol con el ácido clorhídrico

Paso 2: Un par electrónico se enlaza con el hidrogeno perteneciente a la molécula

del ácido clorhídrico. De esta forma, el cloro gana un electrón formándose un cloro
con cargar formal negativa. Mientras que la molécula del oxigeno adquiere una
carga formal positiva

Paso 4: Para que se produzca la estabilidad en el oxígeno, este adquiere los dos
electrones ubicados en el enlace que forma el respectivo anfígeno con el átomo de
carbono. De esta manera, se forma el carbocatión con la molécula de agua.

Paso 5: Finalmente, el carbocatión encuentra la estabilidad al enlazarse con el cloro

de cargar formal negativa formándose de esta manera el cloruro de terbutilo mas
agua
El orden de reactividad de los alcoholes con HX es:

𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑡𝑒𝑟𝑐𝑎𝑖𝑟𝑖𝑜 > 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑠𝑒𝑐𝑢𝑛𝑑𝑎𝑟𝑖𝑜 > 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑖𝑚𝑎𝑟𝑖𝑜

De un ejemplo de reacción en cada tipo de alcohol (1º, 2º y 3º)

Alcohol primario

Alcohol secundario
Alcohol terciario

Desarrolle el mecanismo SN1 para alcoholes terciarios.

Desarrolle el mecanismo de SN2 para alcoholes primarios.

Paso 1: Reacción del 1 propanol con ácido bromhídrico

Paso 2: Bromo adquiere un electrón del hidrogeno. De esta forma, se forma el

bromo con carga formal negativa. Por otro lado, el oxígeno cede un electrón al
hidrógeno de carga formal positiva. Es por ello que el respectivo anfígeno adquiere
una carga formal positiva.

Paso 3: El bromo de carga formal negativa cede sus dos electrones (pertenecientes
a cualquier par solitario del respectivo átomo) hacia el carbono secundario del
alcohol. Por otro lado, la carga positiva del oxígeno queda neutralizada al adquirir
un electrón del carbono secundario ya mencionado.
Paso 4: Finalmente, los productos finales obtenidos son la molécula de agua y el
bromo propano respectivamente.

ANEXOS