Relatório de Química Orgânica Experimental

1 Introdução
1.1- Solubilidade
A solubilidade é quantidade limite que um soluto pode ser dissolvido em uma

quantidade de solvente. A solubilidade está diretamente relacionada a estrutura

molecular, a hibridização, a polaridades das ligações e do momento dipolo são

fatores que caracteriza se uma substância é solúvel ou não[1].

Compostos polares tendem a dissolver em solventes polares, já compostos

apolares tendem a dissolvem em compostos apolares ou fracamente polar, o

que está de acordo com a regra empírica de grande utilidade "o semelhante

dissolve o semelhante" A solubilidade depende, portanto, das forças de atração

intermoleculares que foram documentadas pela primeira vez por Van der Waal.

Além disso, sabe-se que a dissolução de um sólido ou de um líquido em outro

líquido é um processo que requer energia necessária para vencer as atrações

existentes entre as moléculas que constituem o soluto, bem como vencer as

forças existentes entre as próprias moléculas do solvente. Assim, para formação

da solução é necessário estudar a variação da entropia envolvida e a variação

da entalpia que acompanha o processo. Se a entalpia for negativa, zero ou

fracamente positiva a reação será espontânea. No entanto, se a variação de

entalpia for muito positiva, a variação da entropia não será suficiente para

resultar uma variação de energia livre menor que zero, sendo o processo de

dissolução não espontâneo para a formação.[2]

O soluto é uma substância que está dispersa em um solvente, ou seja, é a

substância que será dissolvida em um meio chamado solvente afim que formar
uma solução qualquer desejada. Os solutos são normalmente compostos

iônicos, mas podem se apresentar também como

compostos moleculares polares.

 Soluções Moleculares: ocorre quando o soluto é formado por

moléculas que não se dissociam, ou seja, que simplesmente se

dissolvem na presença do solvente utilizado, pois as suas moléculas são

separadas pela solvente, desprendendo-se umas das outras,

permanecendo inteiras, sem subdivisões.

 Soluções Iônicas: ocorre quando o soluto é formado por substancias

que serão ionizados pelo solvente, ou seja, irá ocorrer uma atração

elétrica entre os polos negativos e positivos do solvente com os polos do

soluto. Desse modo, haverá uma formação de íons: o cátion e o ânion.

Assim, originar-se-á uma solução iônica ou eletrolítica, pois ela conduzira

eletricidade.

Quando uma substância sólida se dissolve em um líquido, o sólido parece

desaparecer. As partículas do sólido de tamanhos visíveis se quebram em

partículas minúsculas que são distribuídas ao acaso através do líquido, e o

líquido permanece transparente, o que dá sentido de ser homogênea, isto é, de

composição única. O soluto forma uma espécie de ligação com o solvente. No

caso de soluções aquosas, esta ligação pode ser do tipo de ligações de

hidrogênio, como no caso do açúcar em água (Figura 1.1), ou de hidratação

(solvatação, no caso do solvente não ser a água), como ocorre com o sal de

cozinha (cloreto de sódio) em água (Figura 1.2).

Figura 1: a solubilização do soluto no solvente em soluções moleculares

formando ligações de hidrogênio(A) e a hidratação de ions em soluções

iônicas(B).

1.2- Definição de Ácidos e Bases

Uma dos conceitos de ácido e base vem da teoria de Brønsted-Lowry, que

consiste em que o ácido pode doar um próton e a base pode aceitar um próton.

Um exemplo é o Cloreto de Hidrogênio que é um ácido muito forte e

essencialmente todas moléculas de HCl transferem seu próton para água. Isso

esta sendo representado na figura 2:

Figura 2: Exemplo de reação de acido e base de Brønsted-Lowry

Outro conceito utilizado para definir acido e base é a partir da teoria de Lewis,

que consiste que o ácido é um aceptor de par de elétrons e a base é doador de

par de elétrons. Um exemplo é o cloreto de hidrogênio reagindo com amônia

para formação de amônio , como está sendo representado na figura 3

Figura 3: Exemplo de reação de Ácido e Base de Lewis

Por fim, vem a teoria de Arrhenius , em que substâncias ácidas são aquelas que

em solução aquosa sofrem ionização liberando íons H+ . Estes íons por sua vez

reagem com a água formando o íon H3O+ também chamado de Hidrônio. E que

substancias básicas são aquelas que liberam ions OH- na solução.

A força do ácido e de uma base é um parâmetro determinado através da sua

constante de ionização Ka e Kb . Quanto maior o valor Ka , maior a quantidade

de íons H+ liberados na solução e como consequencia mais forte é o ácido.

Assim como os ácidos são classificados em fortes ou fracos, as bases também

podem ser classificadas em bases fortes ou fracas. Esta classificação é análoga

aos ácidos , pois uma base forte é aquela que possui uma constante de

dissociação alta.

Quanto maior for o caráter básico e ácido dos compostos, maior seu poder de

corrosão, ou seja, torna-o um bom eletrólito. Assim quanto mais forte ser o ácido,

mais fraco será sua base conjugada e quanto mais forte ser sua base, mais fraco
será seu acido conjugado. O cloreto é uma base muito fraca, porque seu ácido

conjugado HCl é muito forte.

Solubilidade de uma base forte: alatamnete solúvel justamente por estar ligado

a elementos do grupo 1, que permite um grau de dissociação alto.

Solubilidade de uma base fraca: normalmente são ligadas a elementos da família do

boro, carbono e nitrogênio e apresenta um grau de ionização a baixo ou igual 5%. Na

reação abaixo tem a formação de um sal acido, justamente porque essa reação

representa um ácido forte com uma base fraca.

Al(OH)3 + 3HCl <---> AlCl3 + 3H2O

Solubilidade de um acido forte: apresenta uma forte polaridade da ligação H-A e mais

fraca a ligação H-A.

HCl(l) +H2O  H+ + Cl_

Solubilidade de um acido fraco: Apesar de ser uma acido fraco é totalemte solúvel em

agua em qualquer proporção, justamente por possui uma parte hidrofílica, que tem

afinidade com a água, que é a extremidade com o grupo OH; mas também possui

uma parte hidrofóbica, que não tem afinidade com a água, que é a cadeia

carbônica. á o ácido caproico, mostrado ao lado da estrutura do ácido acético, é

parcialmente solúvel em água eq (1). Isso ocorre porque sua parte hidrofóbica é

maior eq(2).

Eq (1) HA+H2O  H30 +A-

 Eq (2) + H2O 

Solubilidade uma substancia neutra: são solúveis em ácidos sulfúrico concentrado a frio,

dentre eles álcool, aldeídos e esteres. Praticamente todos os compostos contendo um

átomo de nitrogênio, oxigênio e enxofre podem ser protonados, levando a dissolução do

composto.

r-oh +h2so4

2- Objetivo

Determinar a solubilidade de compostos orgânicos através de um estudo

seqüencial com solventes classificando a amostra segundo sua função química.
3- Materiais e Vidrarias
- 01 estante de tubos de ensaio;
- 01 pipeta graduada de 10 mL;

4- Reagentes
- Água Destilada;
- Éter;
- Hidróxido de Sódio 5%;
- Bicarbonato de Sódio 5%;
- Ácido Clorídrico 5%;
- Ácido Sulfúrico (concentrado);
- Ácido Fosfórico (85 %);

5- Parte Experimental
5.1- Procedimento
Recebeu-se 10 amostras não identificadas para realizar-se um estudo de
solubilidade. O estudo realizou-se com vários solventes, tais como: água, éter,
ácido clorídrico 5 %, hidróxido de sódio 5 %, bicarbonato de sódio 5 %, ácido
sulfúrico concentrado, ácido fosfórico 85 %.
Empregou-se 0,1 g de sólido (ponta de espátula) ou 0,2 mL de líquido
para 3 mL de solvente utilizado nos tubos de ensaio e adicionou-se 3 mL do
solvente, agitou-se vigorosamente durante alguns minutos, acompanhando
visualmente o comportamento do sistema. Os compostos que houve a
dissolução completa da amostra considerou-se solúvel no solvente de teste. Os
testes realizaram-se a temperatura ambiente.

6- Resultados e Discussão

6.1- Solubilidade em água

Compostos com quatro carbonos, ou menos, contendo oxigênio, nitrogênio ou

enxofre são frequentemente solúveis em água[ ]. Já compostos com mais de
cinco carbonos são insolúveis na presença de água ou apresentaram baixa
solubilidade no meio[ ]. A ramificação da cadeia alquila de um composto reduz
as forças intermoleculares. Ou seja, propriedades como ponto de fusão, ponto
de ebulição e solubilidade serão diferentes. Normalmente compostos
ramificados apresentam temperaturas de PE e PF menores e uma solubilidade
maior em água. Isso ocorre porque o composto apresenta as moléculas do
composto ramificado são separadas mais facilmente uma das outras, permitindo
essas mudanças nas propriedades físicas[ ].

Quando tem um aumento de átomos de oxigênio, nitrogênio e enxofre na

formulas molecular, a solubilidades desses compostos aumenta, justamente
porque houve um aumento de grupos funcionais polares[ x ]. No entanto, se
aumenta a cadeia carbônica, esses grupos funcionais não apresentarão uma
influência tão significativa na solubilidade. Ou seja, a solubilidade irá diminuir[ x ].

Solubilidade em HCl a 5%

Se o composto é considerado solúvel em HCl diluído deve-se considerar

a possibilidade de uma amina. Aminas alifáticas (R-NH2, R2-NH, R3-N) são
compostos básicos que se dissolvem facilmente no ácido porque formam
cloridratos em àgua. A redução da basicidade da amina é um processo que pode
ocorrer por causa da substituição de uma grupo alquila por um composto
aromático e pela deslocalização de elétrons por ressonância dos elétrons não
partilhados do nitrogênio. Essa deslocalização permite que o composto sofre a
protonação com mais dificuldade, o que não ocorre com as aminas alifáticas[ ].

Solubilidade em NaHCO3 a 5% e NaOH a 5%

Os compostos que se dissolvem em bicarbonato de sódio são denominado como
acido forte e os compostos que se dissolvem em bases fortes são considerados
tanto acidos fortes quanto ácidos fracos[ ]. Os compostos se dissolvem em base
porque formam sais de sódio solúveis em água. No entanto, sais de compostos
com alto peso molecular são insolúveis e se precipitam.

Dentre os ácidos fracos em analise está o fenol, que por sua vez são solúveis
em NaOH, base forte. Alguns fenóis tambem produzem sais de sódio insolúveis
e são coloridos devido a ressonância.

Tanto os fenóis quanto os ácidos carboxílicos produzem bases conjugadas

estabilizadas por ressonância. Por isso, base fortes são apropriadas para essa
análise, já que podem remover os prótons com facilidade para formar sais de
sódio.

Solubilidade em Ácido Sulfurico Concentrado

Compostos solúveis em acido sulfúrico concentrado, são denominados como

bases extremamentes fracas. Todos esses compostos apresentam na sua
constituição um átomo de nitrogênio, oxigênio ou de enxofre, que por sua vez
podem ser protonados e tornano-os solúveis no meio. Dos compostos que estão
inclusos como solúvel em acido sulfúrico concentrado a frio estão os álcoois, as
cetonas, os aldeídos, os esteres, os éteres, os alquenos, os alquinos, os nitro-
aromaticos e as amidas[ ].

Nesta prática foram analisadas 10 amostras que teve sua solubilidade analisada,
com o intuidito de identificar os grupos funcionais de cada amostra. A tabela 1
representa os resultados obtidos desta prática.

Tabela 1: Resultados obtidos das amostra analisadas em diferentes solventes

para identificação de cada grupa. Temperatura ambiente de 27 C.

Grupos
Amostras I II IIIA III B IV VA VB VI VII

1 X
2 X
3 X
 4 X
5 X
6 X
7 X
8 X
9 X
10 X

As amostras 5 e 9, foram solúveis ao grupo 1, que são características de

compostos solúvel em agua e em éter. No grupo se encaixa compostos de baixa
massa molar, geralmente compostos monofuncionais com cinco átomos de
carbono ou menos: álcoois, aldeídos, cetonas ácidos, éteres, fenóis, anidridos,
aminas, nitrilas, fenóis polihidroxilados. Essa baixa massa molecular e a
existencia de ao menos um grupo funcional polar e uma pequena cadeia
carbônica, permite a dissolução desses compostos em agua [ ] . A solubilização
tambem existente no solvente éter, é devido a existência de apenas um grupo
funcional polar, que apresenta compostos não tão polares, permitindo essa
interação em ambas propriedades.

A amostra 1 foi solúvel ao grupo 2, que são características de compostos

solúveis em água e insolúveis em éter. O grupo 2 é constituído por compostos
de massa molar moderada com até seis carbonos e dois ou mais grupos polares:
glicois, álcoois polihidroxilados, ácidos hidroxilados, aldeídos e cetonas
polihidroxilados (açúcares), algumas amidas, aminoácidos, compostos di e
poliamino, amino álcoois, ácidos sulfônicos, ácidos sulfínicos e sais. Essa
amostra foi solúvel em agua em primeira instancia, justamente por apresentar
grupos funcionais polares, que permite a dissolução desses compostos[ ]. A
insolubilidade ocorrida na presença de éter é justificada por esse solvente
apresentar uma pouca polaridade em relação a agua, o que permite essa baixa
interação entre os compostos.

As amostras 4, 8 e 10, foram solúveis ao grupo 3, que são compostos solúveis

em solução de NaOH a 5% e insolúveis em solução de NaHCO3 a 5%. O grupo
3 é constituído por ácidos, fenóis, imidas, alguns nitroderivados primários e
secundários, oximas, mercaptanas e tiofenóis, ácidos sulfônicos e sulfínicos,
sulfúricos e sulfonamidas, algumas cetonas e 3-cetoésteres. A dissolução
dessas substâncias ocorre primordialmente porque esses compostos se
dissolvem em base formando sais de sódio que são solúveis em água[ ]. Além
disso, fenóis e ácidos carboxílicos produzem bases conjugadas estabilizadas por
ressonância [ ]. Por isso, base fortes são apropriadas para essa análise, já que
podem remover os prótons com facilidade para formar sais de sódio.

A amostra 6 foi identificada como sendo do grupo 4, que são compostos

insolúveis em água e solúveis em HCl a 5%. Os compsotos que representa este
grupo são as aminas primárias, arilalcoilaminas e amidas alifáticas secundárias,
aminas alifáticas e algumas arilalcoilaminas terciárias, hidrazinas. Esse grupo
como visto, são compostos básicos e que por sua vez se dissolvem facilmente
no ácido porque formam cloridratos em àgua.

A amostra 7 analisada encontra-se dentro do grupo 5B, que incluem compostos

neutros que não apresentam enxofre e nitrogênio e são solúveis em H2SO4
concentrado e insolúveis em H3PO4 a 85%. Cetonas, ésteres, hidrocarbonetos
insaturados representa este grupo. Compostos solúveis em acido sulfúrico
concentrado, são denominados como bases extremamentes fracas. Todos
esses compostos apresentam na sua constituição oxigênio que por sua vez são
protonados na presença de acido sulfuirico concentrado. Os ions produzidos são
solúveis no meio [ ].

A amostra de número 2 foi solúvel de acordo com as propriedades do grupo 6,

que são compostos neutro que não apresenta nitogenio e enxofre e que são
insolúveis em água e também em outros solventes utilizados no experimento.
Hidrocarbonetos alifáticos saturados, hidrocarbonetos parafínicos cíclicos,
hidrocarbonetos aromáticos, derivados halogenados destes compostos e ésters
diarílicos represeta este grupo de uma forma geral. Esses compostos foram
insolúvel em agua justamente por apresentar uma grande cadeia carbônica, que
por sua vez diminui a polaridade, tornando-os insolúveis em qualquer solvente
polar. A insolubilidade em ácidos sulfuricos concentrado ou qualquer solvente
utilizado são chamados de inertes[ ].

Por fim, a terceira amostra analisada pertence ao grupo 7, que são composto
insolúveis em água, em HCl a 5% e NaOH a 5%. Compostos neutros que contém
enxofre e nitrogênio; halogênios podem também estar presentes, nitrocompostos,
amidas, nitrilas, aminas, nitroso, azo e hidrazo e outros produtos intermediários
de redução de nitroderivados, sulfonas, sulfonamidas de aminas secundárias,
sulfetos, e outros compostos contendo enxofre. Este grupo são dificilmente
detectados pelos solventes utilizados, o meio mais prático para a identidicaçaõ
é a partir da fusão com sódio, que tem como princípio a identificar os
heteroelementos ( N,S e X) em moléculas orgânicas.

Conclusão

Com a realização desta prática observou-se, que na solubilidade semelhante

dissolve semelhante, pois ao analisar as amostras na presença dos solventes,
pode-se perceber que há uma importância em relação às semelhanças de
ambos. Constataram-se experimentalmente as características dos grupos da
solubilidade e enquadraram-se as amostras obtidas de acordo com as
características de cada grupo

Referencias :
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