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ALDEHIDO ACIDOS CARBOXILICOS

I. OBJETIVOS
Procedimiento de obtención de cetonas, aldehídos y ácidos carbólicos y
sus principales aplicaciones en la Industria. Efectos contaminantes de
cetonas, aldehídos y ácidos carboxílicos, en la salud y en el medio
ambiente.

II. INTRODUCCION

El presente manuscrito tiene como objetivo el presentar una


visión global de las principales reglas que rigen la nomenclatura
de compuestos orgánicos de acuerdo con la Unión Internacional
de Química Pura y Aplicada (IUPAC). No se pretende cubrir en
forma exhaustiva todas las reglas o todos los posibles casos que
se pueden presentar, sino más bien cubrir los casos estructurales
más importantes y los grupos funcionales más comunes sin
profundizar en estructuras muy complicadas. Se pretende que
este manuscrito complemente, profundice y aclare el tratamiento
que normalmente se encuentra en los libros de texto usados.
La nomenclatura IUPAC pretende ser sistemática, simple y no
ambigua, pero en la práctica esto no siempre ocurre. Como todo
idioma, a veces no es racional. En algunos casos no hay
consenso general o aceptación de las normas y hay variación en
los nombres. Además, aún hay nombres comunes que se utilizan
ampliamente

III. DESARROLLO TEORICO

Cuando se une un grupo hidroxilo a una función carbonilo se forma un


nuevo grupo funcional, el grupo carboxilo, característico de los ácidos
carboxílicos. Este sustituyente se representa por -COOH o CO 2H. Hasta cierto
punto los ácidos carboxílicos pueden considerarse como derivados
hidroxicarbonílicos ya que muestran aspectos de la reactividad de los alcoholes
y cetonas. Así, son tanto ácidos como bases: el protón del grupo OH o todo el
grupo OH pueden ser reemplazados por otros sustituyentes y la función
carbonilo es susceptible al ataque nucleófilo sobre el carbono. Sin embargo,
debido a la proximidad de ambos grupos, el grupo carboxilo tiene también una
química particular y característica.

R  
electrófilo C O
O

ácido H
básico

El enlace carbono-oxígeno de los alcoholes mide aproximadamente 1,43 A, en


tanto que la longitud de dicho enlace en los aldehidos y cetonas es de 1,23 A
aproximadamente. En el ácido fórmico la longitud del enlace C=O es de 1,202
A en tanto que la longitud del enlace C - OH es de solo 1,343 A.

1,097 A
1,202 A
124,1º
1,343 A
H
110º C O
O
0,972 A 124,9º
H 106,3º

El átomo de carbono emplea tres orbitales híbridos sp2 y un orbital p para


formar sus enlaces. De acuerdo con esto, puede predecirse que el anión
carboxilato es plano y con ángulos de aproximadamente 120º entre sus
átomos.
El ácido carboxílico presenta una estructura resonante:

O O O
C C C
R OH R OH R OH

Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica del enlace O - H


dando un
protón y un ion carboxilato.

O O

C C +
R O H R O + H
Se dice que un ácido carboxílico es alifático cuando tiene un grupo alquilo
unido al grupo carboxilo, si el grupo que se une al - COOH es un grupo arilo
tenemos un ácido aromático. Se llaman “ácidos grasos” a los ácidos alifáticos
de cadena larga y que derivan de la hidrolisis de grasas y aceites.

A. PROPIEDADES FISICAS.-

 Solubilidad: Los 4 primeros ácidos carboxílicos (ácido


metanoico, etanoico, propanoico y butanoico) son solubles en agua porque es
una molécula polar debido a que es capaz de formar puentes de hidrogeno con
el agua. A medida que el número de átomos aumente, la solubilidad disminuye,
después del ácido octanoico son insolubles en agua.
 Puntos de ebullición: El punto de ebullición de un ácido carboxílico
resulta de la formación de la unión de dos moléculas de este ácido (ver figura).
Este enlace, contiene un anillo de ocho partes con dos enlaces de hidrógeno
muy estables. Para romper los enlaces de hidrógeno y vaporizar el ácido es
necesario que la temperatura sea muy elevada porque necesita más energía
cinética para poder romper los nuevos enlaces.

 Punto de fusión: El punto de fusión de estos ácidos depende del


número de carbonos, a menor número de carbono mayor será su punto de
fusión. Los acidos metanoicos y etanoicos tienen mayor punto de fusión
relacionándolos con los acidos propanoicos, butanoicos y pentanoicos.
Después de estos, el punto de fusión aumenta irregularmente ya que al
aumentar el número de carbonos hay más obstrucción entre las moléculas.
 Los ácidos carboxílicos son líquidos hasta el ácido decanoico, los
demás son sólidos.
B. PROPIEDADES QUIMICAS

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el


grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de
un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones:
pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

Los ácidos carboxílicos pueden ser desprotonados para formar aniones, los
cuales son buenos nucleófilos en las reacciones SN2. Los ácidos carboxílicos
experimentan ataques nucleófilos en su grupo carbonilo.
Las reacciones de los ácidos carboxílicos pueden agruparse en: sustitución,
descarboxilación, desprotonación, reducción y sustitución nucleófila en el acilo.
Reacción de Hunsdiecker: Descarboxilación de Ácidos Carboxílicos.
En ciertas condiciones los ácidos carboxílicos experimentan descarboxilación,
es decir, perdida de dióxido de carbono, para formar un producto que tiene un
átomo de carbono menos que el ácido inicial. En la reacción de Hunsdiecker,
que implica el calentamiento de la sal de un metal pesado del ácido carboxílico
con bromo o con yodo, se pierde dióxido de carbono y se forma un halogenuro
de alquilo con un átomo de carbono menos que el ácido inicial. El ión metálico
puede ser plata, mercurio II o plomo IV, todos funcionan igualmente bien.
HgO, Br2, CCl4
CH3(CH2)15CH2COOH CH3(CH2)15CH2Br + CO2
Ácido octadecanoico 1-bromoheptadecano
Reducción de Ácidos Carboxílicos.
Los ácidos carboxílicos son reducidos por hidruros fuertes, como el hidruro de
litio y aluminio, para formar alcoholes primarios. Sin embargo, la reacción es
difícil, y con frecuencia se requiere calentamiento en tetrahidrofurano como
solvente para que se complete.
El borano, BH3 también se utiliza para la conversión de ácidos carboxílicos en
alcoholes primarios. La reacción de un ácido con borano ocurre con rapidez a
temperatura ambiente, y a menudo se prefiere este procedimiento al de
reducción LiAlH4 debido a su relativa seguridad, facilidad y especificidad. El
borano reacciona en ácidos carboxílicos más rápido que con cualquier otro
grupo funcional, de modo que permite realizar transformaciones selectivas
como la que se muestra con ácidos p-nitrofenilacetico.
C. PROPIEDADES TOXICAS

TOXICIDAD ACIDOS MONOCARBOXÍLICOS


Los ácidos monocarboxílicos de bajo peso molecular son irritantes primarios y
producen graves lesiones enlos tejidos. Es preciso adoptar precauciones
estrictas en su manipulación y utilizar equipos protectoresadecuados. Las
salpicaduras en la piel y los ojos deben lavarse con agua abundante. Los
ácidos másimportantes de este grupo son el ácido acético y el ácido
fórmico.Los ácidos monocarboxílicos saturados de cadena larga (ácidos
grasos) no son irritantes y exhiben unatoxicidad muy baja. Su uso industrial
plantea pocos problemas.Los ácidos monocarboxílicos insaturados son
sustancias muy reactivas y están reconocidos como irritantesgraves de la piel,
los ojos y el tracto respiratorio en solución concentrada. Las exposiciones
agudas parecenentrañar más riesgos que las exposiciones crónicas.La mayoría
de estos ácidos presentan un riesgo mínimo cuando la exposición es crónica y
a bajasconcentraciones y muchos están presentes en los procesos normales
del metabolismo humano. Noobstante, algunos de estos ácidos tienen
importantes efectos irritantes, particularmente cuando seencuentran en
soluciones concentradas o en forma de polvo. La sensibilización es poco
frecuente. Puestoque estos productos son sólidos a temperatura ambiente, el
contacto se produce normalmente con polvo ocristales.
Ácido acético
El ácido acético concentrado es corrosivo y puede causar quemaduras en la
piel, daño permanente en losojos, e irritación a las membranas mucosas. Estas
quemaduras pueden no aparecer hasta horas despuésde la exposición. Los
guantes de látex no ofrecen protección, así que debe usarse guantes
especialmenteresistentes, como los hechos degoma de nitrilo,cuando se
maneja este compuesto. El ácido acéticoconcentrado se enciende con
dificultad en el laboratorio. Hay riesgo de flamabilidad si la
temperaturaambiente excede los 39 °C (102 °F), y puede formar mezclas
explosivas con el aire sobre esta temperatura(límite de explosividad:5,4%

16%).Los vapores de ácido acético pueden formar mezclas explosivas con el
aire, constituyendo un riesgo deincendio, bien directamente o por liberación de
hidrógeno. El ácido acético glacial y el ácido acéticoconcentrado son muy
irritantes para la piel y producen eritema (enrojecimiento), quemaduras
químicas yampollas. En casos de ingestión accidental, se han observado
lesiones ulcero necróticas graves del tractodigestivo superior, con vómitos
sanguinolentos, diarrea, shock y hemoglobinuria seguida de anuria y
uremia.Los vapores de ácido acético tienen una acción irritante en las
mucosas, sobre todo en la conjuntiva, larinofaringe y el tracto respiratorio
superior. En una mujer que había inhalado vapores de ácido
acético,produciéndole desvanecimiento, se desarrolló una bronconeumonía
aguda.Trabajadores expuestos durante varios años a concentraciones de ácido
acético superiores a 200 ppm hanllegado a sufrir edema palpebral, con
hipertrofia de los ganglios linfáticos, hiperemia conjuntival, faringitiscrónica,
bronquitis catarral crónica y, en algunos casos, bronquitis asmática y signos de
erosión en lasuperficie vestibular de los dientes (incisivos y caninos).La
aclimatación puede ser considerable, pero eso no significa que desaparezcan
los efectos tóxicos. Porejemplo, las exposiciones reiteradas pueden causar
trastornos digestivos, con pirosis y estreñimiento. Lapiel de la palma de las
manos es la que sufre una mayor exposición, llegando a secarse y agrietarse
ytornándose hiperqueratótica, por lo que las pequeñas erosiones y cortes
cicatrizan lentamente
TOXICIDAD DE ACIDOS DICARBOXILICOS
a) Ácido oxálico
Por su acción toxicológica, es objetada su utilización por algunos autores en la
apicultura, si bien la mielcontiene de forma natural este ácido, por lo cual se
considera el tratamiento con ácido oxálico comoorgánico. Hay mieles que
naturalmente tienen alta concentración de ácido oxálico como es el caso de
lamiel de almendro(Prunus dulcis), dependiendo la concentración del mismo en
miel de la flora nectífera quela abeja pecorea.
b) Ácido succínico
Puede causar irritación de los ojos, la piel y las vías respiratorias, por ingestión
puede causar malestargastrointestinal, la inhalación de la sustancia puede
causar irritación en las vías respiratorias.
c) Ácido fumárico
En caso de inhalación tos dolor de garganta, enrojecimiento de piel dolor de
ojos.En caso de ingestión calambres abdominales, diarreas, nauseas.
d) El ácido maleico
es un ácido fuerte que produce una marcada irritación de la piel y las mucosas.
A partir deconcentraciones del 5 % puede producir algunos efectos graves,
particularmente en los ojos. No se handescrito efectos tóxicos acumulativos en
el ser humano. El principal riesgo en la industria es la irritación delas
superficies expuestas que, en su caso, debe prevenirse con el uso del equipo
de protección personaladecuado generalmente consistente en guantes o
manoplas impermeables.
e) El ácido fumárico
es un ácido relativamente débil y poco soluble en agua. Es un metabolito
normal ymenos tóxico por vía oral que el ácido tartárico. Produce una leve
irritación de la piel y las mucosas y no sehan descrito problemas relacionados
con su manipulación industrial.

Combustible. En caso de incendio sedesprenden humos (o gases) tóxicos e


irritantes, su ingestión provoca calambres abdominales, diarrea,náuseas.
f) El ácido adípico
no es irritante y su toxicidad por ingestión es muy baja. La
inhalación de laconcentraciones excesivas de polvo de este material causan
irritación de las vías respiratorias,incluyendo tos, estornudos y mucosa
matizada con sangre, en contacto con ojos puede causar dolor,rojez y lagrimeo
IV. RELACOIN DE 10 COMPUESTOS POR GRUPO FUNCIONAL
SELECCIONEN COMPUESTOSRELACIONADOS A LOS QUE
DAÑEN O BENEFICIEN EL AGUA, EL SUELO EL AIRE O
PRODUCTOS LABORADOS QUE NO PUEEDAN
DEGRADARSE FACVILMENTE
1) Los Ácidos Carboxílicos:

Fórmula General
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos, generalmente
hidrocarburos, que poseen al menos un grupo funcional carboxilo (-COOH).

Un ejemplo más de ácido carboxílico es el ácido fórmico o ácido metanoico


cuya fórmula es HCOOH.

Estos compuestos son ácidos ya que ceden el hidrógeno del OH.

En el caso de poseer dos grupos carboxílicos estaríamos ante un ácido


dicarboxílico (por ejemplo el ácido etanodioico HOOC-COOH)

Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos:

Los Ácidos Carboxílicos se nombran de la siguiente manera según la IUPAC:

Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-oico"

Por ejemplo, el CH3-CH2-COOH tiene como hidrocarburo de referencia el


propano (CH3-CH2-CH3). Por lo tanto se denomina Ácido Propanoico.

Ácido Propanoico
En el caso de que los Ácidos Carboxílicos posean dos grupos carboxílicos
(ácidos dicarboxílicos), se nombran de la misma forma pero con la terminación
"-dioico" según la IUPAC:

Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-dioico"

Por ejemplo, el HOOC-CH2-COOH: Ácido Propanodioico.


Ácido Propanodioico

Si el compuesto posee tres grupos carboxilo se le añadirá la terminación "-


tricarboxílico" según la IUPAC:

Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-tricarboxílico"

Por ejemplo, el HC-(COOH)3: Ácido Etanotricarboxílico.


Los Ácidos Carboxílicos también poseen nombres comunes o triviales. A continuación un listado básico:

Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura


Ácido fórmico Ácido metanoico HCOOH
Ácido acético Ácido etanoico CH3COOH
Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH
Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH
Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH
Ácido oxálico Ácido etanodioico HOOC-COOH
HOOC-(CH2)-
Ácido malónico Ácido propanodioico
COOH
HOOC-(CH2)2-
Ácido succínico Ácido butanodioico
COOH
HOOC-(CH2)3-
Ácido glutárico Ácido pentanodioico
COOH
HOOC-(CH2)4-
Ácido adípico Ácido hexanodioico
COOH

2) Propiedades de los Ácidos Carboxílicos:

Los Ácidos Carboxílicos poseen las siguientes propiedades físicas y


químicas:
 Punto de ebullición superior al de los alcoholes, cetonas o aldehídos (para
pesos moleculares similares)
 Es fuertemente polar
Síntesis de Ácidos Carboxílicos:
 Oxidación de aldehídos con aire.
 Oxidación de hidrocarburos usando aire.
 Deshidrogenación de alcoholes, catalizada por bases.
 Carbonilación
 Hidrólisis de los triglicéridos
 ...
3)
Ejemplos de Ácidos Carboxílicos:
 CH3COOH, ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre)

 HOOC-COOH, ácido etanodioico, también llamado ácido oxálico,


 CH3CH2COOH, ácido propanoico
 C6H5COOH, ácido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del ácido
benzoico se emplea como conservante)
 Ácido láctico
 Aminoácidos: contienen un grupo carboxilo y un grupo amino.
 Ácidos grasos: son todos ácidos carboxílicos.
 Cianoacrilato
 Ácido Benzoico
 Ácido Acetilsalicílico
 Ácido Cítrico
 ...

4) Grupos Funcionales:

Grupo Compuestos
Radicales Alquilo:
Alquilo: alcanos
-CH3 metilo
Alquenilo: Radicales Alquenilo:
alquenos -CH=CH-CH3 1-propenilo
Radicales Alquinilo:
Alquinilo: alquinos
-C≡CH etinilo
Hidroxilo: R-OH Alcoholes: CH3-OH
Alcoxi: R-O-R' Éteres: CH3−O−CH3
Aldehídos: R-HC=O
Carbonilo: HCHO Metanal
R-(C=O)-R' Cetonas: R-(C=O)-R'
CH3-(C=O)-CH3
Carboxilo: Ácidos Carboxílicos:
R-(C=O)-OH CH3COOH ác. acético
Anhídridos de Ácido:
CH3-CO-O-CO-CH2CH3
Acilo: R-CO-O-R' Ésteres: CH3-COO-CH3
Amino:
Aminas: CH3-NH-CH3
R-NR'R''
Iminas: CH3C=N-CH3
RR'C=N-R''
Amino-Carbonilo
Amidas: CH3-CO-NH2
R-(C=O)-NR'H
Imidas: HCONHCOCH3
R-(C=O)-NR'R"
Nitrocompuestos:
Nitro: R-NO2
CH3-CH2-CH2-NO2
Nitrilo: Nitrilos o Cianuros:
R-C≡N H-C≡N
R-N≡C Isocianuros: CH3-N≡C

V. BIBLIOGRAFIA.

- Bonet W.A y Castro A.J.(1999) Química Orgánica Básica. Ed. Alhambra


Universidad.
- McMurry, J.(2008) Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica.
- Morrison-Boyd.(1993) Química Orgánica. Ed. Addison-Wesley.
- Primo Yúfera, E.(2014) Química Orgánica Básica y Aplicada. Tomo I. Ed.
Reverté S.A.
- Vollhardt, P.C.(2001) Química Orgánica. Ed. Omega.
- Wade, L.G. (2000)Química Orgánica. Ed. Prentice-Hall.
VI. ANEXOS