UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL INGENIERÍA
AGROINDUSTRIAL

CURSO: QUÍMICA ORGANICA SIGLA: QU-241

DOCENTE: Ing. ALARCON MUNDACA Cromwell Eduardo

FECHA DE PRÁCTICA: Jueves 5 - 8 pm

INTEGRANTES:
 SOLGORRE CHOCCE, Neil
 MAGUIÑA PAREDES, Daniel
 CUSICHE QUISPE, Dante
 FLORES INGA, Panfilo

FECHA DE EJECUCION: 15/06/17

FECHA DE ENTREGA: 22/06/17

AYACUCHO-PERÚ

2017
 ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS

I.OBJETIVOS:
1.1- Determinar, reconocer la formación de los ácidos carboxílicos y sus
derivados, con los siguientes reactivos: (ácido acético, oxálico, tartárico, cítrico.)
1.2- Determinar sus ecuaciones de cada uno de los ensayos.
II.MARCO TEORICO
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman
ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al

grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo
carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido
carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un
protón y un ión carboxilato.
3. Medición de la acidez
Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ion
carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reacción se llama
constante de acidez. El pKa de un ácido es el logaritmo negativo de Ka, y
normalmente se usa al pKa como indicación de la acidez relativa de
diferentes ácidos.
1. Solubilidades.

Un sustituyente que estabilice al ión carboxilato, con carga negativa,

aumenta la disociación y produce un ácido más fuerte. De este modo los
átomos electronegativos aumentan la fuerza de un ácido. Este efecto
inductivo puede ser muy grande si están presentes uno o más grupos que
atraen electrones en el átomo de carbono alfa.
La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo
carboxilo. Los sustituyentes en el átomo de carbono alfa son los más
eficaces para aumentar la fuerza de un ácido. Los sustituyentes más
distantes tienen efectos mucho más pequeños sobre la acidez, mostrando
que los efectos inductivos decrecen rápidamente con la distancia.
4- Sales de ácidos carboxílicos.
Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico.
Los productos son el ion carboxilato, el catión que queda de la base, y agua.
La combinación de un ion carboxilato y un catión constituyen la sal de un
ácido carboxílico.
 5- Síntesis de los ácidos carboxílicos
2. Efectos de los sustituyentes sobre la acidez.

Los alcoholes o aldehídos primarios se oxidan normalmente para producir

los ácidos empleando ácido crómico. El permanganato de potasio se
emplea en ocasiones pero con frecuencia sus rendimientos son inferiores.

3. Oxidación de alcoholes y aldehídos.

El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles.

Las soluciones calientes y concentradas de permanganato de potasio
oxidan más los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono central.
Dependiendo de la sustitución del doble enlace original, se podrán obtener
cetonas o ácidos.

1.

La ozonólisis o una oxidación vigorosa con permanganato rompe el triple

enlace de los alquinos dando ácidos carboxílicos.

2. Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos.

El dióxido de carbono se agrega a los reactivos de Grignard para formar las

sales de magnesio de los ácidos carboxílicos. La adición de ácido diluido
protona las sales de magnesio para dar ácidos carboxílicos. Este método es
útil porque convierte un grupo funcional halogenuro en un grupo funcional
ácido carboxílico, agregando un átomo de carbono en el proceso.
3. Carboxilación de reactivos de Grignard.

Para convertir un halogenuro de alquilo en ácido carboxílico con un átomo

de carbono adicional es desplazar al halogenuro con cianuro de sodio.
El producto es un nitrilo con un ácido carboxílico más.

6- Propiedades químicas
Aunque los ácidos carboxílicos contienen también al grupo carbonilo, sus
reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehídos. Las
cetonas y los aldehídos reaccionan normalmente por adición nucleofílica del
grupo carbonilo, pero los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan
principalmente por sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo
sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo (C=O).
4. Formación de hidrólisis de nitrilos.

Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de

ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxálico (COCl)2,
porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El
cloruro de oxálico es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se
evapora de la mezcla de reacción.

5. Síntesis y empleo de cloruros de ácido.

Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la

esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.

6. Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer.

El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para

formar alcoholes primarios. El aldehído es un intermediario en esta
reacción, pero no se puede aislar porque se reduce con mayor facilidad que
el ácido original.

7. Reducción de los ácidos carboxílicos.

Un método general para preparar cetonas es la reacción de un ácido

carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.
8. Alquilación de los ácidos carboxílicos para formar cetonas.
9. Descarboxilación de los radicales carboxilato.

Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con

pérdida de un átomo de carbono mediante la reacción de Hunsdiecker.

III.MATERIALES
 Gradilla.
 Tubos de ensayo.
 Pinza.
 pH
IV.REACTIVOS

 Ácido acético.
 Acido oxálico.
 Acido tartárico.
 Ácido cítrico.
 Carbonato de sodio.
 Permanganato de potasio.
 FeCl3.
 Etanol.
 H2SO4.
 Hidroxanato de Hierro III.
V.PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
MUESTRAS: Ácido acético, oxálico, tartárico, cítrico.
ENSAYO N° 01.- Determinación de la acidez:
En cinco tubos tomar muestras de soluciones de los ácidos mencionados (1 mL)
e introducir en cada uno de ellos papel tornasol, humedecerlo con la solución, la
coloración rosa indicara el carácter acido de c/u de las muestras.
OBSERVACIONES:
 Al 1er tubo colocamos:
1 mL de ácido acético (incoloro), e introducimos papel tornasol.
Resultándonos un pH acido, tornándose del color.

 Al 2do tubo colocamos:

1 mL de ácido Oxálico (incoloro), e introducimos papel tornasol.
Resultándonos un pH acido, tornándose del color.

 Al 3er tubo colocamos:

1 mL de ácido Tartárico (incoloro), e introducimos papel tornasol.
Resultándonos un pH acido, tornándose del color

 Al 4to tubo colocamos:

1 mL de ácido Cítrico (incoloro), e introducimos papel tornasol.
Resultándonos un pH acido, tornándose del color

ENSAYO N°02.- Reconocimiento con carbonatos:

Muestras: Ácido acético, oxálico, cítrico.
En tres tubos de ensayo tomar muestras de soluciones de los ácidos indicados
(1 mL) y agregarle a cada uno de ellos 1 mL de solución de carbonato de sodio
o bicarbonato de sodio. El desprendimiento de burbujas de gas indicara la
reacción positiva para identificar la presencia de un ácido carboxílico.
OBSERVACIONES:
 Utilizamos 3 tubos y colocamos los siguientes compuestos:
 En el 1er tubo colocamos:
1 mL de Ácido Acético (incoloro) + 1 mL de carbonato de sodio (rosa
pálida)
 Al agitar esta reacción produce burbujeo.

 En el 2do tubo colocamos:

1 mL de Ácido Oxálico (incoloro) + 1 mL de carbonato de sodio (rosa
pálida)
 Al agitar esta reacción produce burbujeo.

 En el 3er tubo colocamos:

1 mL de Ácido Cítrico (incoloro) + 1 mL de carbonato de sodio (rosa pálida)
 esta reacciona formando burbujas.

ECUACIONES:

𝟐𝑪𝑯𝟑 − 𝐂𝐎𝑶𝑯 + 𝑵𝒂𝟐 𝑪𝑶𝟑 → 𝟐𝑪𝑯𝟑 − 𝐂𝐎𝐎𝐍𝐚 + 𝑪𝑶𝟐 ↑ +𝑯𝟐 𝑶

𝑯𝑶𝟐 𝑪 − 𝑪𝑶𝟐 𝑯 + 𝑵𝒂𝟐 𝑪𝑶𝟑 → 𝑵𝒂𝑶𝑶𝑪 − 𝑪𝑶𝑶𝑵𝒂 + 𝑪𝑶𝟐 ↑ +𝐇𝟐 𝑶

𝟐𝑪𝟑 𝑯𝟒 𝐎𝐇(𝐂𝐎𝑶𝑯)𝟑 + 𝐍𝐚𝑪𝑶𝟑 → 𝟐𝑪𝟑 𝑯𝟒 𝐎𝐇 − 𝐂𝐎𝐎𝐍𝐚 + 𝐂𝐎 + 𝑯𝟐 𝑶

+ 𝐍𝐚𝑪𝑶𝟑  +𝑪𝑶𝟐 ↑ +𝐇𝟐 𝑶

ENSAYO N° 03.- Reacciones de oxidación – Reducción:
Muestras: Acido oxálico, acético, tartárico, cítrico.
A) Con KMnO4:
En cuatro tubos de ensayo tomar muestras de soluciones de c/u de los ácidos
y agregarle ½ mL de solución permanganato de potasio. El cambio de color
indicara la reacción del ácido.

OBSERVACIONES:

 Utilizamos 4 tubos y colocamos a cada uno las siguientes soluciones:

 En el 1er tubo colocamos:
1 mL de Ácido Acético (incoloro) + ½ mL de permanganato de potasio
(violeta)

 Al agitar esta solución se torna de fucsia.

 En el 2do tubo colocamos:

1mL de Ácido Oxálico (incoloro) +½ mL de permanganato de potasio
(violeta)

 Al agitar esta toma un color fucsia.

 En el 3er tubo colocamos:
1 mL de Ácido Tartárico (incoloro) +½ mL de permanganato de
potasio (violeta)

 Al agitar esta solución forma un color fucsia débil.

 En el 4to tubo colocamos:
1 mL de Ácido Cítrico (incoloro) +½ mL de permanganato de potasio
(violeta)

 Al agitar esta reacción forma un color fucsia fuerte.

 Notamos que con este reactivo no hay reacción porque todos los tubos
tienen el mismo color.
 ECUACIONES:

𝑪𝑯𝟑 − 𝐂𝐎𝑶𝑯 + 𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 → 𝐍. 𝐑

𝟑𝑯𝑶𝟐 𝑪 − 𝑪𝑶𝟐 𝑯 + 𝟐𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 → 6𝑪𝑶𝟐 ↑ +𝟐𝑴𝒏𝑶𝟐 ↓ +𝐊 𝟐 𝑶 + 𝟑𝑯𝟐 𝑶

3 +𝟒𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 → +𝟒𝑴𝒏𝑶𝟐 ↓ +𝐊 𝟐 𝑶 + 𝟔𝑯𝟐 𝑶

+𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 → + 𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 ↓ +𝑪𝑶𝟐 + 𝐊 𝟐 𝑶 + 𝟔𝑯𝟐 𝑶

B) Con FeCl3:

En cuatro tubos de ensayo tomar muestras de soluciones de c/u de los ácidos

y agregarle ½ mL de solución de cloruro férrico. La coloración celeste o verde
indicara la oxidación del ácido.
OBSERVACIONES:

 Utilizamos 4 tubos y colocamos a cada uno las siguientes

soluciones:
 En el 1er tubo colocamos:
1 mL de Ácido Acético (incoloro) + ½ mL de FeCl3 (Amarillo).
 Al agitar esta solución se torna de (anaranjado).

 En el 2do tubo colocamos:

1mL de Ácido Oxálico (incoloro) + ½ mL de FeCl3 (Amarillo).
 Al agitar esta toma un color (amarillo-verdoso).

 En el 3er tubo colocamos:

1 mL de Ácido Tartárico (incoloro) + ½ mL de FeCl3 (Amarillo).
 Al agitar esta solución forma un color (amarillo-celeste).

 En el 4to tubo colocamos:

1 mL de Ácido Cítrico (incoloro) + ½ mL de FeCl3 (Amarillo).

 Al agitar esta reacción forma un color (amarillo claro-verdoso).

 ECUACIONES:

𝟑𝑪𝑯𝟑 − 𝐂𝐎𝑶𝑯 + 𝑭𝒆𝑪𝒍𝟑 → 𝐅𝐞(𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑶𝑶)𝟑 + 𝟑𝑯𝑪𝒍

𝑯𝑶𝟐 𝑪 − 𝑪𝑶𝟐 𝑯 + 𝟐𝑭𝒆𝑪𝒍𝟑 → 2𝑪𝑶𝟐 ↑ +𝟐𝑭𝒆𝑪𝒍𝟐 + 𝟐𝐇𝐂𝐋

+𝟐𝑭𝒆𝑪𝒍𝟑 → +𝟐𝑭𝒆𝑪𝒍𝟐 + 𝟐𝐇𝐂𝐋

+𝟐𝑭𝒆𝑪𝒍𝟑 → +𝟐𝑭𝒆𝑪𝒍𝟐 + 𝟐𝐇𝐂𝐋

ENSAYO N° 04.- Reacción de esterificación:

En un tubo de ensayo tomar muestras de ácido acético (1 mL) agregarle solución
de etanol (1 mL) y gotas de ácido sulfúrico. La formación de una solución
cristalina que desprende olor a fruta indicara la formación de un éster, comprobar
la formación en agua fría.

OBSERVACIONES:
 Utilizamos 1 tubo y colocamos los siguientes:
1 mL de Ácido Acético (incoloro) +1 mL de Etanol (incoloro)
 Agitamos al no notar la reacción agregamos unas gotas de agua helada.
Recién pudimos notar la reacción, formándose una solución (aceitosa o
éster), desprendiendo un olor a frutas (cítrico, naranja).
ECUACIONES:
𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒
𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟐 𝑶𝑯 + 𝑪𝑯𝟑 𝐂𝐎𝐎𝐇 → 𝑪𝑯𝟑 𝐂𝐎𝐎𝐇 + 𝐂𝐇𝟐 𝑪𝑯𝟑 + 𝑯𝟐 𝐎

ENSAYO N° 05.- Reconocimiento de derivados de ácido.

Preparación del Hidroxanato de Hierro III. En un tubo tomar 0,5 g de
hidroxilamina y agregarle 2 mL de cloruro férrico, agitar, la reacción dará como
resultado la formación del Hidroxanato de Hierro III.
En tres tubos de ensayo, por separado, tomar muestra de un halogenuro de
ácido, un éster y de un anhídrido de ácido. Con mucho cuidado agregarle a c/u
solución de hidroxanato de hierro III, la formación de complejos coloreados
indicaran la presencia de derivados de ácidos.
OBSERVACIONES:
 Se prepara la solución de Hidroxanato de Hierro III.
 Así : en un tubo se coloca:
0,5g de Hidroxilamina + 2 mL de Cloruro Férrico.
 Al agitar esta reacción notamos la formación del Hidroxanato de Hierro III,
de color (Amarillo intenso).

 Preparado esta solución, empezamos con los experimentos.

 En el 1er tubo colocamos los siguientes compuestos:
Acetato de Etilo (Incoloro) + Solución de Hidroxanato de Hierro III
(amarillo intenso).
  Al agitar la reacción notamos un cambio moderado del color tornándose
de (amarillo claro).

 En el 2do tubo colocamos:

Cloruro de Acetilo (incoloro) + Hidroxanato de Hierro III (amarillo
intenso).
 Al mínimo contacto, esta reacciona violentamente, desprendiendo gases,
tornándose de (amarillo claro).

 En el 3er tubo colocamos:

Anhídrido Acético (incoloro)+ Gotas de Hidroxanato de Hierro III (Amarillo
intenso)
 Al agitar, estos reaccionan formando un color (guindo).
 Aquí vemos todas las reacciones

ECUACIONES:

CH2COOCH2CH3 + → + H2O

+ → + H2O
VI.CONCLUCIONES:
 Se pudo determinar, reconocer la formación de los ácidos carboxílicos y
aquellos compuestos que derivan al adicionar los reactivos indicados a
cada uno de los ensayos.
 También pudimos comprobar la formación de sus derivados de los ácidos,
con la reacción de esterificación: obteniendo la formación de esteres.
 Así también se pudo determinar plasmando en una ecuación, de cada uno
de los ensayos.

VII.RESULTADOS

 Los resultados fueron positivos, en el ensayo 2 en las diferentes

reacciones pudimos identificar la presencia de un ácido carboxílico, ya
que pudimos observar desprendimiento de burbujas de gas.
 En el ensayo tres A todos los ácidos reaccionan al añadirle el
permanganato de sodio ya que cambian de color, excepto el primer tubo
que contiene ácido acético.
 En el ensayo 3B todos los ácidos se oxidan excepto el ácido acético +
cloruro férrico. Nos dimos cuenta de que en los demás casos se oxida
cuando observamos que se tornan colores celestes en otros colores
verdes.
 En el ensayo cuatro los resultados fueron positivos esto nos dimos cuenta
cuando se formó una solución cristalina y un olor a frutas donde nos indica
la formación del éster.
 En el ensayo cinco en todas las reacciones se obtuvo un resultado positivo
ya en las diferentes reacciones pudimos observar formación de complejos
coloreados que indican la presencia de derivados de ácidos.
VIII.RECOMENDACIONES
 En la práctica se recomienda tener mucho cuidado con los reactivos que
vamos a utilizar, es conveniente usar guante, una mascarilla, ya que los
reactivos desprenden olores fuertes.
 En el ensayo 5 se debe de tener mucho cuidado con el Cloruro de Acetilo
(incoloro) + Hidroxanato de Hierro III. Por qué Al mínimo contacto, esta
reacciona violentamente, desprendiendo gases.
IX.BIBLIOGRAFIA:
http://www.monografias.com/trabajos5/acicar/acicar.shtml#ixzz3cx585s1Y
H. DUPONT Durts. QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL. Editorial Reverté,
S.A. Barcelona, España.