4.

PRUEBAS DE SOLUBILIDAD

Las instrucciones para determinar la clase de solubilidad de un compuesto desconocido se

dan a continuación, seguidas de una explicación de la solubilidad de varios tipos de
compuestos.

Determinación de solubilidades

 Procedimiento para la solubilidad en agua: Coloque 0.05 mL (aproximadamente

una gota) o 25 mg del compuesto en un tubo de ensayo pequeño, y agregue 0.75 mL
de agua en pequeñas porciones. Agite vigorosamente después de agregar cada
porción de solvente, teniendo cuidado de mantener la mezcla a temperatura
ambiente. Si el compuesto se disuelve completamente, regístrelo como soluble.
Pulverice todos los sólidos para aumentar la velocidad de disolución del sólido. Si el
sólido parece ser insoluble en agua o éter, a veces es recomendable calentar la
mezcla suavemente. Si el sólido se disuelve con el calentamiento, la solución se
enfría a temperatura ambiente y se agita para evitar la sobresaturación. La solución
enfriada se "siembra" con un cristal del sólido. Se debe tener cuidado al pesar la
muestra; debe pesar 25 mg ± 1 mg.
Mida todos los líquidos con una pipeta graduada que permita la medición precisa
del líquido. Cuando dos fases líquidas incoloras se encuentran una encima de la
otra, a menudo es posible pasar por alto el límite entre ellas y, por lo tanto, ver solo
una fase. Este error generalmente se puede evitar agitando vigorosamente el tubo de
ensayo cuando un líquido desconocido parece haberse disuelto en el solvente. Si hay
dos fases presentes, la solución se pondrá turbia. En los casos raros en que dos fases
incoloras tienen el mismo índice de refracción, la presencia de una segunda fase
escapará a la detección incluso si se toma esta precaución.

 Procedimiento para la prueba con papel tornasol: Disuelva 0.05 mL

(aproximadamente una gota) o 25 mg del compuesto en 0.75 mL de agua. Con una
varilla de agitación, coloque una gota de esta solución acuosa en papel tornasol rojo
y azul. Si ambos papeles de tornasol se tornan rojos, el compuesto tiene una clase de
solubilidad de SA. Si ambos papeles tornasol se tornan azules, el compuesto tiene
una clase de solubilidad de SB. Si ambos papeles tornasol tienen su color original, el
compuesto tiene una clase de solubilidad de S1.
Los compuestos con un pKa < 8 caerán en la clase SA. Los compuestos con un pKb
< 9 caerán en la clase SB. En consecuencia, los fenoles con un pKa de
aproximadamente 10 dan soluciones acuosas muy débilmente ácidas (pH
aproximadamente 5) en papel tornasol rojo. El tornasol es rojo a pH por debajo de
4.5 y azul por encima de 8.3. Por razones similares, una amina aromática, como la
anilina, es una base demasiado débil (pKb 9.4) para volver el papel tornasol azul en
 solución acuosa. Aunque se pueden desarrollar procedimientos más refinados
utilizando un papel indicador de pH, es preferible confiar más en las pruebas
químicas de identificación de grupos funcionales.

 Procedimiento para la solubilidad del éter: Coloque 0.05 mL (aproximadamente

una gota) o 25 mg del compuesto en un tubo de ensayo pequeño, y agregue 0.75 mL
de éter dietílico en pequeñas porciones. Agite vigorosamente después de agregar
cada porción de solvente, teniendo cuidado de mantener la mezcla a temperatura
ambiente. Si el compuesto se disuelve completamente, regístrelo como soluble.

 Procedimiento para la solubilidad en ácido o base acuosa: Para probar la

solubilidad en ácido o base acuoso, agite bien una mezcla de 0.05 mL
(aproximadamente una gota) o 25 mg del compuesto desconocido con 0.75 mL de
solución de hidróxido de sodio al 5%, solución de bicarbonato de sodio al 5% o
ácido clorhídrico al 5% solución. Separe (filtre si es necesario) la solución acuosa
de cualquier producto desconocido sin disolver y neutralícela con ácido y base.
Examine la solución con mucho cuidado en busca de cualquier signo de separación
del compuesto desconocido original. Incluso un aspecto turbio del filtrado
neutralizado es una prueba positiva.
Cuando se determina la solubilidad en ácido o álcali, no se debe aplicar calor porque
podría causar la hidrólisis. Si la mezcla se agita a fondo, el tiempo requerido para
que se disuelva el líquido no debe ser superior a 1-2 min.
A menudo, es posible utilizar una sola porción del compuesto desconocido para
pruebas con varios solventes diferentes. Por lo tanto, si se encuentra que el
compuesto es insoluble en agua, se puede obtener una medida bastante precisa de su
solubilidad en solución de hidróxido de sodio al 5% agregando aproximadamente
0.25 mL de una solución de hidróxido de sodio al 20% a una mezcla del compuesto
en 0.75 mL de agua. Los 1,0 ml resultantes de disolvente contendrán una solución al
5% de hidróxido de sodio. Si la sustancia es muy insoluble, a menudo se puede
recuperar y usar posteriormente para la prueba de ácido clorhídrico. Si bien es
posible conservar el compuesto desconocido de esta manera, se recomienda que se
use una muestra no extraída nueva para cada prueba.

 Procedimiento para la solubilidad en ácido concentrado: Coloque 0.6 mL de ácido

sulfúrico concentrado en un tubo de ensayo y agregue 0.05 mL (aproximadamente
una gota) o 25 mg del compuesto desconocido. Para propósitos de clasificación de
solubilidad, las sustancias desconocidas que reaccionan con el ácido sulfúrico para
producir calor y/o cambios de color deben clasificarse como solubles, incluso si la
muestra no parece disolverse.
 Procedimiento para la solubilidad solvente orgánico: Lleve a cabo pruebas de
solubilidad en solventes orgánicos usando el procedimiento simple descrito para las
solubilidades en agua. Use 10 mg o 10 µL de compuesto por 0.5 mL de solvente
para una muestra de RMN y 50 mg o 15 µL de compuesto por 1 mL de solvente
para una muestra de IR. Para FTIR, se pueden usar los niveles de concentración más
bajos.