UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

ESCUELA DE QUÍMICA
SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL I

QU-0213
Nombre: Mónica Calderón Céspedes Carné: B41202
Asistente: José David Arroyo Grupo: 03

Práctica # 10. Oxidación de alcoholes: Síntesis de

Mentona.
Resumen
Se realizó la oxidación del mentol a partir de una disolución de Clorox ® y
ácido acético en un medio de acetona. Se utilizó una prueba de yodo-yoduro-
almidón para verificar si había exceso de hipoclorito; no se agregó NaHSO3 ya que
se había eliminado el exceso de hipoclorito con la agitación. Se agregó NaOH y azul
de bromotimol hasta obtener un viraje que se comprobó con ayuda de papel de pH
universal. Luego, se procedió hacer extracciones de la fase orgánica con acetato de
etilo y luego con NaCl. Se filtró por gravedad y con ayuda de un rotavapor se eliminó
el disolvente. Se obtuvo un porcentaje de rendimiento de 110%. Se concluye que el
mentol a pesar de ser un alcohol secundario fue bastante reactivo ya que se logró
oxidar de una forma muy eficiente.

Introducción
La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógenos del
carbono al cual está unido el grupo –OH. El producto que se genera va a depender
del número de dichos hidrógenos mencionados que contenga el alcohol, ósea si es
primario, secundario o terciario (Morrison & Boyd, 1998).

Figura 1. Tipos de alcoholes según el carbono al que están unidos. Imagen

tomada de: http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf
 Los alcoholes primarios tienen dos hidrógenos que pueden perder, por lo cual
se pierde uno de ellos y forma un aldehído, o ambos hidrógenos y forma un ácido
carboxílico. Un alcohol secundario tiene solo un hidrógeno para perder y se llega a
formar una cetona. Un alcohol terciario no tiene hidrógenos en su carbono, por lo
cual no puede ser oxidado, en este caso un agente ácido puede deshidratarlo a un
alqueno y luego oxidar dicho alqueno (Morrison & Boyd, 1998).
De forma más simple, oxidar un alcohol es cuando se consigue que el número
de enlaces C-O aumente en el átomo de carbono del carbinol (O-H). Se requiere de
un agente oxidante para lograr la reacción, normalmente son compuestos
inorgánicos de metales capaces de experimentar cambios a estados inferiores de
valencia. Entre los agentes oxidantes más comunes son los compuestos de cromo
(VI), que se reducen en el proceso, a cromo (III) (Geissman, 1974).
En el caso de alcoholes primarios, como son muy reactivos, llegan a oxidarse
a aldehído y se pueda seguir oxidando a ácido carboxílico; para evitar estos
problemas se utilizan complejos de óxido de cromo (VI) y piridina, así evitando la
sobre-oxidación (Campos, 2005).

Sección Experimental
El procedimiento se tomó del Manual del Laboratorio Química Orgánica
General I (QU-0213), página 111, experimento “Oxidación de alcoholes: síntesis de
Mentona”. La modificación realizada fue la siguiente: se utilizó un balón de 100 mL
en vez de un vial para pesar el producto final. (Pérez & Lamoureux, 2017).
 Resultados
Cuadro I. Síntesis de Mentona a partir de Mentol.

Hipoclorito Ácido
Nombre Mentol Acetona Mentona
de sodio acético
Estequiometría 1 1 1 1 1
Fórmula C10H20O NaOCl CH3COOH C3H6O C10H18O
Masa molar
156,265 74,4 60,05 58,08 154,3
(g/mol)
(0,74 M
Peso (g) 1 2,10 2,40 0,99
× 0,015 L)
Moles 0,00640 0,011 0,0350 0,0413 0,00640

Cuadro II. Resultados obtenidos en la síntesis de Mentona a partir de Mentol.

Masa mentol Masa balón Masa balón +
Mentona (g) % rendimiento
(g) (g) mentona (g)
1,01 62,41 63,50 1,09 110

Cuadro III. Determinación del índice de refracción del producto.

Índice de refracción teórico de Índice de refracción corregido del
Mentona producto
1,4480 1,4578

-Muestra de cálculo
1. El cálculo del peso teórico para el cuadro de síntesis, se realizó calculando los
moles de la reacción a partir de las cantidades utilizadas según el Manual del
Laboratorio Química Orgánica General I (QU-0213). Tomando como ejemplo los
valores de mentol, se obtiene:
1 𝑚𝑜𝑙
1𝑔× = 0,00640 𝑚𝑜𝑙
156,265 𝑔
A partir del reactivo limitante, se calculó la cantidad de gramos de mentona:
 154,3 𝑔
0,00640 𝑚𝑜𝑙 × = 0,99 𝑔
1 𝑚𝑜𝑙
2. Para el cálculo de la corrección del índice de refracción se utilizó las siguientes
fórmulas:
Si la temperatura experimental es más de 20 ⁰C:

𝑛𝐷20 = 𝑛𝐷𝑇𝑒𝑚𝑝 + (℃ 𝐷𝑖𝑓𝑒𝑟𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 ∗ 0,00045)

Si la temperatura experimental es menos de 20 ⁰C:

𝑛𝐷20 = 𝑛𝐷𝑇𝑒𝑚𝑝 − (℃ 𝐷𝑖𝑓𝑒𝑟𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 ∗ 0,00045)

Utilizando los datos obtenidos del producto, se obtiene que:

𝑛𝐷20 = 1,4567 + (2,4 ∗ 0,00045) = 1,4578

3. El cálculo de porcentaje de rendimiento se realizó de la siguiente manera:
𝑝𝑒𝑠𝑜 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 𝑚𝑜𝑙 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100 = × 100
𝑝𝑒𝑠𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 𝑚𝑜𝑙 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
Tomando los datos obtenidos del producto, mentona, se calcula:
1,09 𝑔
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = = 110%
0,99 𝑔

Discusión
A partir del Cuadro I, se logró calcular el valor de mentona que se iba a
obtener mediante la oxidación del mentol, el cual es un alcohol tipo secundario, por
el que tiene una reactividad relativamente alta ya que es más reactivo que uno
terciario pero no tanto como uno primario. La reacción de dicha síntesis es la
siguiente.

Figura 2. Reacción de síntesis de mentona a partir de mentol. Elaboración propia

mediante el software MarvinSketch.
 Inicialmente se agregó el mentol con acetona y ácido acético. En este caso
la acetona, el cual es un disolvente polar aprótico, sirvió como el medio acuoso para
la reacción es decir no influye. Luego en un baño maría se disolvió el mentol, ya que
es un sólido; con ayuda de un embudo de adición se añadió gota por gota el Clorox®
para que fuera reaccionando con el ácido acético y formará el ácido hipocloroso.

Figura 3. Reacción de NaOCl con ácido acético para formar el ácido hipocloroso.
Elaboración propia mediante el software MarvinSketch.
Cuando se agregó todo el “cloro”, se realizó la prueba de yodo-yoduro-
almidón, el cual consistía a partir de KI y almidón, en donde el HOCl reaccionaba
con el yoduro de potasio y formaba yodo.

Figura 4. Reacción de HOCl con yoduro de potasio en disolución. Elaboración

propia mediante el software MarvinSketch.
Posterior, se agregó almidón, el cual está compuesto mayoritariamente de
amilosa y amilopectina. Como en la disolución ya se encuentra triyoduro (formado
por el yodo que reaccionó con otros yoduros de la disolución) llega a reaccionar con
dicha amilosa, ya que este compuesto tiene una estructura en forma espiral, el
triyoduro se coloca dentro de la espiral y se forma un complejo azul oscuro.

Figura 5. Estructura de la amilosa y amilopectina. Imagen tomada de:

https://curiosoando.com/que-es-el-almidon-resistente
 Después de agitar la reacción por 10 minutos más, se debía realizar la prueba
nuevamente y ver si había aun exceso de hipoclorito, como en este caso no se tenía
más compuesto, se procedió a omitir agregar el NaHSO3, en este caso esta
sustancia sirve para poder reducir la cantidad de exceso de HOCl, mediante una
reacción de neutralización.

Figura 6. Reacción de hipoclorito con bisulfito de sodio. Elaboración propia

mediante el software MarvinSketch.
En seguida se agregó azul de bromotimol a la mezcla, como indicador, y
luego poco a poco se agregó NaOH hasta generar el viraje del indicador (azul), no
se percibió un cambio fuerte en el color por lo cual se utilizó papel de pH universal
y así se obtuvo un pH de 12, es decir un medio básico.
Luego, con ayuda de un embudo separador se extrajo con acetato de etilo la
parte orgánica de la sustancia, el acetato de etilo tiene un punto de ebullición bajo
por lo cual es fácil luego de retirar mediante la evaporación. Además luego se hizo
otro lavado con NaCl, para lograr separar los restos de materiales no deseados de
la fase orgánica ya que la mayoría de compuestos orgánicos son poco solubles en
disoluciones acuosas saturadas con electrolitos fuertes.
Para eliminar rastros de mentol y agua se agrega el Na2SO4, en este caso se
dejó alrededor de 5 minutos y luego se procedió a filtrar con gravedad. Luego se
transfirió a un balón de 100 mL prepesado y se utilizó el rotavapor para eliminar
cualquier rastro de disolvente u otro compuesto.
En el Cuadro II se puede observar el porcentaje de rendimiento, en este caso
se obtuvo un 110%, por lo cual al medir el índice de refracción que se encuentra en
el Cuadro III se observa como probablemente no se logró evaporizar todo el
disolvente que se encontraba en la mezcla o que alguna impureza se pudo añadir
en cualquier paso de la práctica.

Conclusiones
 Se obtuvo un porcentaje de rendimiento de 110%, por lo cual probablemente
no se logró eliminar totalmente el disolvente en la mezcla.
 Al utilizar el hipoclorito como agente oxidante se obtienen resultados
bastantes altos para una oxidación de un alcohol.
 El mentol a pesar de ser secundario, fue bastante reactivo y se logró oxidar
de una forma bastante eficiente.
 Referencias
Camps, P. (2005). Fundamentos de síntesis de fármacos. España: Universitat de
Barcelona.
Geissman, T. (1974). Principios de química orgánica. España: Editorial Reverté
Morrison, R.; Boyd, R. (1998). Química Orgánica. México: Addison Wesley
Longman.