“Año de la Inversion para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”

Universidad Nacional Agraria la molina

Semestre 2013-I

Tema :

Reacciones de hidrocarburos

Practica:

Séptima práctica de laboratorio

Profesor:

TELLEZ MONZON ,Lena

Integrantes:

CARRERA ROMERO, Oscar Eduardo. 20121035

HUAMAN MARIN, Nidia. 20121048

HUERTAS PARRALES, Joanna Kenit. 20121049

MENDOZA SOTO, Hilda Evita. 20121053

TACURI GAMARRA, Lissette Ann. 20121356

2013
 Introducción:

Hidrocarburos, en química orgánica es la familia de compuestos orgánicos que contienen

carbono e hidrógeno. Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser
considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los demás
compuestos orgánicos. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de
cadena abierta y cíclicos. En los compuestos de cadena abierta que contienen más de un
átomo de carbono, los átomos de carbono están unidos entre sí formando una cadena
lineal que puede tener una o más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos
de carbono forman uno o más anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen
según su comportamiento químico en saturados e insaturados.

Ciertos compuestos orgánicos sólo contienen dos elementos, hidrogeno y carbono, por lo
que se conocen como hidrocarburos. Partiendo de su estructura, se dividen en dosclases
principales: alifáticos y aromáticos. Los primeros se subdividen en familias:alcanos,
alquenos, alquilos y sus análogos cíclicos (cicloalcanos, etc.)

Con esta práctica se buscó comparar el comportamiento químico de alcanos, alquenos y

alquinos mediante el uso de tres reacciones efectuadas en el laboratorio. La primera
reacción fue la de halogenación (bromo en tetracloruro de carbono 5%), la cual fue
realizada para los tres tipos de hidrocarburos (demostrativa en el caso de los alquinos), al
igual con la reacción de oxidación o Prueba de Baeyer (Permanganato de potasio) y la
última fue una reacción para la formación de acetiluros, la cual solo fue realizada para
alquinos, pues permite diferenciarlos de los alquenos, ya que para ambos las pruebas de
Halogenación y de Baeyer son positivas.

La fuente natural de hidrocarburos es el petróleo que es un líquido oleoso bituminoso de

origen natural compuesto por diferentes sustancias orgánicas. Se encuentra engrandes
cantidades bajo la superficie terrestre y se emplea como combustible y materia prima
para la industria química. El petróleo y sus derivados se emplean para fabricar medicinas,
fertilizantes, productos alimenticios, objetos de plástico ,materialesdeconstrucción,
pinturas o textiles y para generar electricidad.
I.-RESUMEN DE LA PRÁCTICA:

Se realizará los siguientes experimentos para reconocer la identidad de la muestra problema (6H).

1.- Ensayo con solución de bromo en tetracloruro de carbono (Br/CCl4)

En este experimento, primero se tomó 5 tubos de ensayo, y en cada uno de ellos se colocaron 1ml
de las siguientes muestras:

 n- hexano
 n- hexano
 alqueno
 muestra problema (6H)
Luego, se añadió a cada uno 15 gotas de Br/CCl4.

Uno de los tubos con n-hexano se sometió a la luz, y otro se guardó en un cajón (oscuridad). Se
observaron las reacciones, si permanece, cambia o se decolora el reactivo.
2.- Ensayo de Baeyer

Se tomaron 4 tubos y a cada uno se le agregó 10 gotas de cada uno de los hidrocarburos (alcano,
alqueno y aromático), y la muestra problema. Luego se le adicionó gotas de KMnO4 acuoso y se
observó si hay cambio en la coloración violeta y formación de un precipitado marrón (reacción
positiva).

3.- Ensayo con ácido sulfúrico

Se tomaron 4 tubos y a cada uno se le agregó 1ml de H2SO4 concentrado.

Se añadió a cada tubo o,5ml de los hidrocarburos de ensayo (alcano, alqueno, aromático y M.P.),
luego se agitó. La formación de una sola fase antes de los 5 minutos, determina la presencia de
enlaces dobles.
4.- Nitración de hidrocarburos aromáticos

Se mezcló 6 gotas de benceno, 6 gotas de HNO3 y una gota de H2SO4 concentrado en un tubo de
prueba. Luego se hizo hervir por 5 minutos. La solución se vertió sobre un hielo picado en un vaso
precipitado. La formación de un líquido amarillento de olor característico indica la nitración del
benceno y la formación del nitrobenceno.
II.-OBJETIVOS:

- Reconocer y distinguir las propiedades químicas de los hidrocarburos saturados e

insaturados.

- Diferenciar las características en las reacciones de los hidrocarburos saturados e

instaurados con los reactivos proporcionados en clase.

- Identificar la procedencia de nuestra muestra problema (la cual puede ser un alcano,
alqueno o benceno), según los resultados en los experimentos.

III.-RESULTADOS Y DISCUSIONES:

 En el Ensayo con solución de bromo en tetracloruro de carbono (Br/CCl4),

reaccionó el alcano sometido a la luz, volviéndose incoloro, sin embargo el alcano
en la oscuridad y el aromático teóricamente no reaccionan. La muestra problema
tampoco reaccionó, por lo tanto la MP podría ser un alcano o aromático.

 En la reacción con el reactivo de Baeyer el alqueno fue el único compuesto que

formó un precipitado color marrón, mientras que en la MP no hubo reacción, por
lo que se descarta que la MP sea alqueno.

 En la reacción con el ácido sulfúrico se formaron 2 fases en la MP al igual que el

alcano y aromático. En el alqueno se formó una sola fase.

 Se sometió la MP a nitración y luego se vertió en hielo, desprendiendo un aroma,

al igual que el compuesto aromático.
 Solución de Bromo Ácido
Reactivo de Ác. Sulfúrico
Muestras Nítrico
Luz Oscuro Baeyer conc.
conc.
Cambio de Cambió de No hay
coloración color reacción. La
Hidrocarburo Se formaron 2
del lentamente coloración
saturado fases.
reactivo a a amarillo púrpura se
incoloro. claro. mantiene.
Se formó un
Cambio de coloración del precipitado
reactivo a incoloro. de color

Hidrocarburo Se formó una

insaturado sola fase.

marrón.
Desprendi
Cambio de color a No hay
ó un
amarillo claro. (debido a reacción. La
aroma, al
Aromático que el hidrocarburo coloración
contacto
aromático no estaba púrpura se
con el
puro) mantiene.
hielo.
Cambio de coloración del
Desprendi
reactivo a incoloro. No hay
ó un
reacción. La
Se formaron 2 aroma, al
Muestra Problema coloración
fases. contacto
púrpura se
con el
mantiene.
hielo.
IV.-CONCLUSIONES:

- Se logró reconocer propiedades como la acidez, la cual dependía del numero de

enlaces que poseían los compuestos (la acidez iba de acuerdo a la siguiente escala
de mayor a menor acidez: alquinos > alquenos > alcanos), la resonancia, la cual
dependía de la carga que poseyese el compuesto (+ o -) y la reactividad, siendo
esta proporcional a la acidez.

- Las diferencias que se pudo observar en las distintas reacciones variaron

dependiendo del reactivo que se usó; en la mayoría de los casos el alqueno era el
que reaccionaba más (con la excepción del benceno en algunos casos, debido a sus
propiedades como un compuesto aromático), mientras que el alcano permanecía
inerte a muchas de las reacciones, y cuando reaccionaba, lo hacía por
SUSTITUCIÓN; mientras que los alquenos lo hacían por ADICIÓN.

- La muestra logró ser identificada a través de la observación de las diversas

reacciones; entre las cuales se puede recalcar los experimentos como el de Baeyer
(con KMnO4) para saber si la muestra era alqueno o no, ya que en ese
experimento el alqueno era el único que debería reaccionar; y luego usando el
ácido nítrico (HNO3) se descarta si es un alcano o un benceno (hidrocarburo
aromático), a través de la propiedad aromática del nitrobenceno que se forma en
la reacción.

V.-RECOMENDACIONES:

- Se debe tener mucho cuidado con la manipulación del Bromo, ya que pueden ser
dañinas para la salud a largo plazo, produciendo problemas como la esterilidad,
sobre todo en los varones.

- Se debe usar guantes para esta práctica, ya que se está trabajando con ácidos, los
cuales al contacto con la piel pueden traer diferentes reacciones perjudiciales
(quemaduras, picazón, irritación, etc.)

- Además, cuando trabajamos con ácidos (en estos casos los ácidos sulfúrico y
nítrico); es importante que al momento de realizar una reacción, primero
agreguemos el alcano y luego se vierta el ácido; ya que si se realiza al revés pueden
haber accidentes, debido a que la reacción es altamente exotérmica y el ácido
puede salpicar hacia los alumnos.
 - Cuando se realiza la reacción con el ácido nítrico, al momento en que se
comprueba si la muestra es un benceno mediante el olor del compuesto, se debe
hacer de manera lenta y poco a poco; ayudándose con la mano para difundir el
olor; de hacerlo directa y bruscamente puede ocasionar dolores de cabeza debido
al fuerte olor del nitrobenceno.

VI.-CUESTIONARIO

1. ¿Qué aplicaciones en los compuestos biológicos tienen las reacciones efectuadas?

Las reacciones realizadas en el laboratorio tienen importancia en los compuestos biológicos ya

que por medio de estas podemos identificar y diferenciar por ejemplo en los lípidos a las grasas
saturadas de las insaturadas.

2.-¿Si al isobutano se le añade bromo disuelto en tetracloruro de carbono en presencia de luz,

que productos se formaran y cual en mayor porcentaje?
Br
Br2 LUZ
CH3-CH-CH2-CH3 Br-CH2-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3
CCl4
CH3 CH3 CH3 Mayor porcentaje

ISOBUTANO

1-bromo-2-metilbutano 2-bromo-2 metilbutano

Br

CH3-CH-CH2-CH2-Br CH3-CH-CH2-CH3

CH3
CH3

1-bromo-3-metilbutano 2-bromo-3-metilbutano
3. Completar las siguientes reacciones (si es que se producen)

a)

KMnO4
No hay reacción

H2O

b) 3 CH3CH2CH=CH2 +2 kMnO4 + 4 H2O 3 CH3-CH2-CH-CH2 + 2MnO2 + 2KOH

OH OH

c) KMnO4
No hay reacción

H2O

4.Si 0.25 moles de grasa o aceite consume 40g de bromo:¿Cuantos enlaces dobles se puede
estimar que tiene este lípido?

1 ACEITE + n Br2

Con n =1 se rompería un enlace doble, con n=2 se romperia dos enlaces dobles.. etc. Entonces “n”
es el numero de enlaces dobles del lipido.
Entonces:

 0.25 mol de grasa (0.25)(n) moles de Br2

Dato :

Masa atómica (g/mol) de Br =79,909

Solucion :
1 mol Br2 79,909(2) gr de bromo

0.25(n) mol de Br2 39.9545( n) gr de bromo

Entonces :

40 gr de bromo = (39.9545)(n) gr de bromo

1.0011 = n

Rpta : 1 enlace doble

5. Proponga métodos par determinar la presencia de instauraciones en una muestra de grasa

La prueba de Baeyer y la reacción de ácido sulfúrico ya que estos dos métodos permiten
reconocer solo la presencia de enlaces dobles, lo que determina la instauración en una grasa,
además no reaccionan con compuestos aromáticos.

5. ¿Qué es el índice de octano u octanaje de gasolina?

Es una medida de su capacidad antidetonante, así las gasolinas con alto índice producen una
combustión más suave y efectiva. El octanaje nos indica la presión y temperatura a que puede
ser sometido un combustible carburado (mezclado con aire) sin auto-encenderse, cualquier
combustible liquido o gaseoso (alcohol, butano, colonia, etc.) tiene un índice de octano
determinado.

Si el combustible no tiene el índice de octano adecuado, en motores con elevadas relaciones de

compresión (oscilan entre 8,5 y 10,5:1) se producirá el "autoencendido" de la mezcla, es decir
la combustión es demasiado rápida y dará lugar a una detonación (como si fuese un motor de
ciclo diesel) que hace que el pistón sufra un golpe brusco y se reduzca drásticamente el
rendimiento del motor, llegando incluso a provocar graves averias. Este fenómeno también se
conoce entre los mecánicos como “picar bielas “.
Dicho índice de octano se obtiene por comparación del poder detonante de la gasolina con el
de una mezcla de heptano e isooctano. Al isooctano se le asigna un poder antidetonante de
100 y al heptano de 0, de esta manera una gasolina de 95 octanos correspondería en su
capacidad antidetonante a una mezcla con el 95% de isooctano y el 5% de heptano.
http://www.gratiszona.com/motor/tipos_gasolina.htm

5. ¿Qué son antidetonantes y porque se añaden a la gasolina?

Son aditivos o combustibles capaces de limitar o de evitar la detonación durante la

combustión. En el motor de explosión la combustión consiste en una prolongación progresiva
de la llama desde la bujía hasta los puntos más alejados del cilindro. A medida que la llama
avanza, la mezcla arde y aumenta la presión sobre el pistón y sobre la porción de mezcla que
no ha ardido todavía. Este aumento de presión provoca el sobrecalentamiento de la mezcla no
quemada. Si la gasolina tiene un índice de octano bajo, desarrolla espontáneamente una serie
de reacciones en cadena que conducen a su propia combustión; se tiene de ese modo un
segundo encendido instantáneo y difuso que se denomina detonación.
http://www.intentshare.com

VII.-BIBLIOGRAFIA:

GARCÍA José, TEIJÓN J., OLMO R. QUÍMICA: TEORÍA Y PROBLEMAS. Editorial TEBAR FLORES. 1996.
Págs. 301-311

GUTIERREZ RÍOS Enrique. QUÍMICA. Editorial Reverté. Impreso en España. 1985. Págs.414-418

http://www.quimicaorganica.org/alquinos-teoria/index.php

Gas Phase Reactions in Organic Synthesis (Ed.V. Vallee). Goulon and Breach Science
Publishers, 1997.