UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN SIMÓN

FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGÍA

DEPARTAMENTO DE QUIMICA

LABORATORIO DE
QUIMICA ORGANICA II

INFORME N° 9
AMINAS-REDUCCION DEL GRUPO
NITRO (Obtención de Anilina,
Reducción de Bechamp)

Docente: Lic. Hosse Sahonero Ronald

Auxiliar: Univ. Fernández Miranda José Luis
Estudiantes: Arandia Arias Luis Mauricio
Herrera Sánchez Raúl
Montaño Olivera Juan Daniel
Muños Vides María Celeste
Segovia Flores Gustavo Ariel
Verduguez Alcala Brayan
Fecha de Entrega: Sábado 02 de junio del 2018
Horario: Sábado 08:15 – 12:45
SEMESTRE I/2018
COCHABAMBA-BOLIVIA
 AMINAS-REDUCCION DEL GRUPO NITRO
(OBTENCION DE ANILINA, REDUCCION DE BECHAMP)

1.OBJETIVOS

1.1 Objetivo General

• Obtención de la Anilina a partir de la reducción del nitrobenceno.

1.2 Objetivos Específicos

• Reconocimiento de la presencia de Anilina a partir de ciertos reactivos como el ácido

clorhídrico, hierro, agua, etc.
• Identificar los distintos cambios de color en la solución al añadir los distintos reactivos.
• Observar la formación de fases para luego distinguir e identificar el producto principal
(anilina).

2. MARCO TEÓRICO

Compuestos nitrogenados

Estos compuestos se nombran considerando al grupo -𝑁𝑂2 como un sustituyente nitro.

 Nitro-compuestos alifáticos:

 Nitro-compuestos aromáticos:

El átomo de nitrógeno es trigonal plano con ángulos de enlace de 120°. Hay dos formas resonantes que
implican que los dos átomos de oxígeno son equivalentes.

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Aminas

Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal, similar al amoniaco. El nitrógeno
forma tres enlaces simples a través de los orbitales con hibridación sp3. El par solitario ocupa el cuarto
orbital con hibridación sp3 y es el responsable del comportamiento básico y nucleófilo de las aminas.

REDUCCIÓN DEL GRUPO NITRO A AMINA

En principio la reducción de un grupo nitro debe de seguir los siguientes pasos:

La reducción de los grupos nitroso en general es más fácil de llevar a cabo, pero la ventaja de la
reducción de los grupos nitro es que esta se puede llevar a cabo de diferentes maneras.

Medio acido

Se pueden usar metales como Fe, Zn, Sn, los cuales en presencia de medio H+ permiten reducir el grupo
–NO2 por una secuencia de reacciones:

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Hidrogenación catalítica (𝐇𝟐 /Pd soportado en carbono)

Las reacciones de H2 /Pd (o bien Pt) se puede utilizar para llevar a cabo una reacción en la que se
transfiere heterogéneamente un H a la superficie del metal y de éste al grupo nitro.

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Reactivos con azufre (S)

El bisulfuro de sodio (NaSH) o el polisulfuro de sodio (𝑁𝑎2 𝑆𝑥 ) o el sulfuro de amonio ((𝑁𝐻4 )2 𝑆2) se
pueden utilizar para reducir regioselectivamente un grupo nitro de otros presentes en la misma
molécula.

Reducción de Béchamp

La Reducción de Béchamp se utiliza para reducir un nitrocompuesto aromático a su correspondiente

anilina, empleándose para esto hierro metálico y ácido clorhídrico.

Esta reacción se utilizaba originalmente para producir cantidades industriales de anilina, pero
actualmente se prefiere la hidrogenación catalítica. La reacción de Béchamp es actualmente de interés
como una vía para producir pigmentos de óxido de hierro.

La reacción fue utilizada por primera vez por Antoine Béchamp para reducir nitronaftaleno y
nitrobenceno en 1854.

3. MATERIALES Y REACTIVOS

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•Materiales

- Balón (250 ml)

- Vaso de precipitados ( 80 ml, 120 ml, 250 ml)
- Probeta (25 ml)
- Hornilla
- Tubo refrigerante
- Soporte universal
- Pipeta graduada (10 ml)
- Varilla de vidrio
- Pizeta
- Balanza
- Embudo de vidrio
- Embudo de separación (250 ml)
- Papel filtro
- Piedras de ebullición
- Pinzas de doble nuez
•Reactivos

- Ácido clorhídrico concentrado (HCl)

- Hierro (solido) - (Fe)
- Acetato de sodio (C2H3NaO2)
- Anhídrido acético (C4H6O3)
- Nitro Benceno (C6H5NO2)
- Agua destilada (H2O)
- Hielo (H2O)

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5. MECANISMOS DE REACCION

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6. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

 En un balón colocar 20 g de hierro, suspendido en 20 ml de agua, colocar un refrigerante

para reflujo y calentar hasta ebullición.

 Después añadir 2ml de ácido clorhídrico concentrado, agitar la mezcla y cuando

disminuye la reacción se añade 10 ml de nitrobenceno, lentamente y agitando.

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 Concluida la adición del nitrobenceno calentar agitando por espacio de 30 min.
 Dejar enfriar y después agregar 20 ml de agua y proceder al filtrar, la pasta de óxidos
lavar dos veces con 20 ml de agua.

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  En el filtrado se añade 5 g de acetato de sodio, se agita hasta su total disolución, después
se adiciona unos 30gr de hielo, agitar y añadir 14 ml de anhídrido acético y agitar la
mezcla.
 La anilina(liquido) se va formando y se procede a separar con un embudo de separación.

7. OBSERVACIONES

Al inicio de la práctica, cuando se tenía en la solución el Fe y H2O, el color de la solución

era un verde claro.

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 Posteriormente al añadir el HCl: se observó un cambio de color a un verde oscuro, también
se verificó una reacción exotérmica ya que aumentó la temperatura en la solución y de vió
un desprendimiento de gases en el matraz Erlenmeyer.

Cuando añadimos el nitrobenceno no hubo un cambio de color en la solución.

Después de que se calentó la solución con la ayuda de una hornilla y con respectivas
agitaciones, se vió un cambio de color a un tono vino (guindo oscuro).

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 En el momento en que se añadió el acetato de sodio se vió un cambio de color en la solución,
pasó a ser de color mostaza con cristales en suspensión.

Cuando se realizó el baño de hielo, en el vaso de precipitado se observó que se formaron

dos fases, una de las fases estaba en suspensión y de forma circular, esa solución fue nuestro
producto principal anilina.

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8. CONCLUSIONES

• Se obtuvo la anilina por reducción del nitrobenceno con Fe y HCl.

• En el proceso de obtención de la anilina se formo una mezcla asaron de hidróxidos muy

acuoso que son el Fe(OH)2 y el Fe(OH)3.

• La anilina que obtuvimos era de color amarrillo-naranja, esto se debe a las impurezas en la
solución, ya que la anilina es incolora.

• La anilina es el punto de partida de una multitud de colorantes.

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9. BIBLIOGRAFIA

› Morrison & Boyd (1990) Química Orgánica TEMA AMINAS. Addison-Wesley Iberoamericana.
5ª Edición. USA.

› John McCurry (2012) Química Orgánica TEMA AMINAS y AMIDAS. Iberoamericana. México. 8ª
edición. USA

› Química orgánica laboratorio. Brewster.

› Química orgánica Wade.

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