Universidad Nacional de Mar del Plata Química Orgánica I

Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Cursada 2019

Departamento de Química Trabajo Práctico 5

Trabajo Práctico 5

OBTENCIÓN DE
CLORURO DE TER-BUTILO

 Importante: Antes de comenzar el trabajo práctico, consultar en catálogos las

características de los reactivos que utilizará en el desarrollo del mismo
(toxicidad, grado de inflamabilidad, etc.).

TAREAS PREVIAS

1) Enuncie en una frase el objetivo del trabajo práctico.

2) Describa el mecanismo de reacción para la obtención del cloruro de t-butilo.
3) ¿Podría obtener ese halogenuro de alquilo si usa NaCl o KCl en medio acuoso?
Justifique su elección.
4) ¿Cuál es la razón de agregar una solución saturada de NaHCO3 a la fase
orgánica? Describa la reacción que se produce.
5) Cuando se separan dos fases líquidas inmiscibles (orgánica y acuosa), ¿Qué fase
queda abajo y qué fase queda arriba? ¿Siempre es de la misma manera? ¿Por qué?
6) Mencione los pasos que realizará antes de destilar el producto.
7) ¿Qué tipo de destilación realizará y de qué manera recogerá el producto deseado?
8) ¿Cuál de las dos reacciones de caracterización le servirá para reconocer el cloruro
de t-butilo? ¿Por qué?
9) Describa la reacción del NaI con el halogenuro sintetizado.
10) Describa la reacción del cloruro de t-butilo con el AgNO3.

PARTE EXPERIMENTAL

a) Síntesis de cloruro de t-butilo

En una ampolla de decantación se colocan 9 gramos de t-butanol y 30 ml de ácido

clorhídrico concentrado. Para obtener un buen rendimiento es muy importante que el ácido
sea concentrado (36 – 38 %).

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Sin tapar, se mueve la ampolla suavemente, dando al líquido un movimiento de

rotación. Después de un minuto aproximadamente, se tapa la ampolla, se invierte y se abre
la llave un momento para igualar la presión interior con la exterior. Después se agita la
ampolla durante unos minutos (aproximadamente 4 minutos), abriendo la llave de vez en
cuando para evitar sobrepresión dentro de la ampolla. Finalmente se coloca en un aro sujeto
a un soporte y se deja en reposo hasta que las dos capas se separen y queden
completamente claras.
La capa acuosa inferior se saca de la ampolla y se descarta. Al cloruro de t-butilo,
que queda en la ampolla, se le añaden 15 ml de solución saturada de NaHCO3. La ampolla
destapada se agita suavemente mediante un ligero movimiento circular hasta que cese el
fuerte desprendimiento gaseoso. Entonces se tapa, se invierte y se abre la llave un instante
para igualar la presión. Luego se agita de la siguiente manera: con suavidad al principio y
luego enérgicamente abriendo la llave con frecuencia para liberar los gases. Se separa la
capa inferior de solución de NaHCO3 y se lava el cloruro de t-butilo con 10 ml de agua
separando luego cuidadosamente la capa inferior acuosa. Deberá comprobarse con papel de
pH la neutralidad del medio; en caso de ser ácido requerirá del agregado de más solución de
NaHCO3.
El cloruro de t-butilo bruto se deja escurrir en un erlenmeyer y se seca con CaCl2
granular, hasta que se vea transparente. El secado se puede acelerar agitando de vez en
cuando. El líquido se filtra a un balón de destilación pequeño, seco y se destila utilizando
un refrigerante de agua. Controlar antes de usar que el refrigerante este bien seco.
Se recoge la fracción entre 48 – 52 °C en un recipiente colector que deberá enfriarse
exteriormente con agua y hielo para evitar su evaporación dada la baja temperatura de
destilación. Todo lo que haya destilado a una temperatura inferior de la deseada se vuelve a
destilar y se colecta a la misma temperatura (48 – 52 °C).
Al finalizar, registrar el volumen obtenido y realizar el cálculo del rendimiento.

b) Caracterización de halogenuros de alquilo

Las reacciones de caracterización serán evaluadas para los siguientes halogenuros

de alquilo: cloruro de t-butilo (sintetizado anteriormente), cloruro de n-butilo y bromuro de
n-butilo. Una vez finalizadas, se deberán justificar las diferencias encontradas entre los
mismo.

 Reacción con AgNO3: A 1 ml del halogenuro de alquilo se le agrega 10 gotas de

una solución de AgNO3 2 % en etanol. Se observa detenidamente, anotando el
tiempo que tardan en aparecer los distintos precipitados.

 Reacción con NaI: Se disuelve aproximadamente 1 gramo de NaI en 7 ml de

acetona. En un tubo de ensayo se pone1 ml de esta solución y agitando fuertemente

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se añaden 2 gotas del halogenuro de alquilo. La mezcla se deja en reposo a

temperatura ambiente durante 3 minutos observando detenidamente la formación de
un precipitado, registrar los tiempos en lo que ocurre. Si no se forma, se calienta el
tubo de ensayo en un baño de agua a 50 °C durante 6 minutos y se registra el
resultado.

BIBLIOGRAFÍA

 Handbook of Toxicology, editados por M. J. Derelanko, M. A. Hollinger, CRC

Press, 2da edición, 2002.

 Química Orgánica, Morrison, R. T., Boyd, R. N., versión en español de

Zugazagoitia Herranz, R., y Fiedler, P., con la colaboración de Rock C.,
PearsonEducación, México, Argentina, 5ta edición, 1998.

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