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Cúcuta
30 de mayo de 2019
OBJETIVOS
color.
carbonilo.
MARCO TEORICO
El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más importantes en la Química
Orgánica. Se puede considerar a los aldehídos y cetonas como derivados de los alcoholes, a los
cuales se les ha eliminado dos átomos de hidrógeno, uno de la función hidroxilo y otro del
carbono contiguo.
OH O
- H2
R C R1 C
R R1
H
Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son compuestas de
fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos. Ambos
tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo cual se les suele
denominar como compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto
como reactivos y disolventes así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y
Propiedades físicas.
propiedades como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los aldehídos el
grupo carbonilo esta unido a un átomo de hidrógeno, mientras que en las cetonas se une a dos
grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas
fundamentales:
- Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con dificultad
- Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas, que es la
tipo, que, como utilizan orbitales sp2 están situados sobre un plano formando ángulos de 120º
aproximadamente.
1,101 A 1,203 A
R H
C O 116,5º C O
R1 H
120º 121,8º
Al ser los dos átomos del grupo carbonílico de diferente electronegatividad, determinan que el
enlace carbono-oxígeno este polarizado, lo cual implica que el átomo de carbono del grupo
carbonilo sea electrófilo. Asimismo el oxígeno carbonílico tiene dos pares de electrones
solitarios, que son ligeramente básicos. El comportamiento químico de este grupo funcional
Al ser el grupo carbonilo un grupo muy polar determina el que los aldehídos y cetonas
tengan puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos del mismo peso molecular. Así, por
ejemplo:
O O
H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH2 C H H3C C CH3
Pm: 58; P. eb: -0,5ºC Pm: 58; P.eb: 49ºC Pm: 58; P. eb: 56,2ºC
Sin embargo, los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí, por lo
cual sus puntos de ebullición son menores que los de los correspondientes alcoholes:
O O
H3C CH2 CH2 OH H3C CH2 C H H3C C CH3
Pm: 60; P. eb: 97,1ºC Pm: 58; P.eb: 49ºC Pm: 58; P. eb: 56,2ºC
El oxígeno carbonílico polarizado negativamente determina que los aldehídos y las
cetonas formen fuertes enlaces de hidrógeno con el agua, debido a lo cual, los aldehídos y
cetonas de bajo peso molecular presentan una apreciable solubilidad en agua. Así, el etanal y la
propanona (acetona) son completamente miscibles en agua. Sin embargo, esta solubilidad se ve
tamaño de la molécula. Por lo general, a partir de los seis átomos de carbono son insolubles en
agua.
OCH3
benzaldehído OH salicilaldehído
(olor a almendras amargas) vainillina (de las ulmarias)
(vainas de la vainilla)
O
CHO
CH CH C H
O
cinamaldehído O
(de la canela) piperonal
(obtenido a partir del safrol
olor a heliotropo)
grupos carbonilo de dichos compuestos producen bandas muy intensas en la región entre 1665-
1780 cm-1 del espectro infrarrojo. La posición exacta de la banda depende de la estructura del
aldehído o de la cetona. Los aldehídos presentan también dos bandas débiles a 2700-2775 cm-1 y
2820-2900 cm-1 del espectro infrarrojo correspondientes a la banda del enlace - C – H del
aldehído.
Los grupos carbonilo de los aldehídos y cetonas saturadas tienen una banda de absorción
débil en el espectro U.V. entre los 270-300 nm. Cuando dicho grupo esta conjugado con un doble
enlace, esta banda se desvía a longitudes de onda más larga, entre 300-350 nm.
Entre los métodos de laboratorio para la elaboración de estos compuestos hay algunos que
carbono. Otros métodos pueden generar la creación de nuevos enlaces carbono-carbono y dan
aldehídos y cetonas con un número de carbonos mayor que el de la materia prima del que se
originan.
Sin embargo, en los procesos industriales muchas veces se implican método especiales o
modificaciones de los métodos de laboratorio utilizando reactivos más baratos para reducir
costes. Así, los más importantes desde el punto de vista industrial como son el metanal
Permanganato de potasio
Reactivo de Schiff
DATOS
Muestra: Acetona
Fórmula: C3H6O
Punto de ebullición: 56 °C
Muestra: benzaldehído
Fórmula: C7H6O
Muestra: Ciclohexanona
Masa molar: 98.15 g/mol
Fórmula: C6H10O
Muestra: formaldehido
Fórmula: CH2O
formol
de potasio (VII)
DATOS Y/U OBSERVACIONES
Agregamos a cada tubo de ensayo, dos gotas de reactivo Schiff, agitamos y observamos el
cambio de color.
En esta prueba nos dio un color violeta indicando que es positivo para la prueba de los aldehídos
y se nota la diferencia con las cetonas, ya que están presentan un color más bajo y no mostro
en el 3, 1 ml de acetona, en el 4, 1 ml de ciclohexanona.
A cada tubo de ensayo le agregamos 0.5 ml de Fehling B, calentamos en baño maría, por diez
minutos. En la prueba con el aldehído, la solución presento una coloración rojo ladrillo, después
En cambio con la prueba de la acetona, la solución no presento cambios antes y después del baño
en el 3, 1 ml de acetona, en el 4, 1 ml de ciclohexanona.
Le agregamos un milímetro del reactivo de Tollens ( mezclado de AgNO3+ NaOH+NH3), luego
en el 3, 1 ml de acetona, en el 4, 1 ml de ciclohexanona.
adicionamos 2 gotas de ácido sulfúrico, revolvemos y por ultimo observamos los cambios.
En el primer tubo ocurre lo del benzaldehído, reaccione y se produce un ácido formico: RCHO+
KMnO4------ RCOOH+MnO2+H2O
GRAFICOS
. Positivo para acetona
ladrillo.
1. Podemos concluir que las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y cetonas están
2. Se pudo determinar mediante pruebas específicas como identificar los aldehídos y cetonas,
conociendo las propiedades de estos se le añadió unos reactivos según lo dicho en la teoría, pues
carboxílico respectivo, lo contrario con las cetonas que son difíciles de oxidar.
PREGUNTAS Y EJERCICIOS
Los aldehídos y cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia, tanto en
elaboran por ruptura oxidativa de los alquenos, por oxidación de alcoholes primarios o por
reducción parcial de cloruros de ácidos o esteres. Las cetonas se producen de manera similar por
La reacción de adición nucleofílica es la reacción más importante de los aldehídos y las cetonas,
siendo posible elaborar una gran cantidad de productos por adición nucleofílica. Las reacciones
son aplicables a cetonas y aldehídos, pero en general estos últimos son más reactivos por razones
Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y usada es la
ACETONA, las cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales en la que nosotros no
Fabricación de catalizadores
Síntesis de medicamentos.
Síntesis de vitaminas.
Aplicación de cosméticos.
3. ¿Cuáles son las alternativas paras las reacciones de oxidación de las cetonas?
Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como
4. Escriba y balancee cada una de las ecuaciones correspondientes de cada una de las
Reactivo Schiff
Reactivo de Fehling