INFORME DE LABORATORIO FC

HIDROCARBUROS ALIFATICOS
ALCOHOLES Y DERIVADOS

UNVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE CIENCIAS

ELEMENTOS QUÍMICOS,

PROPIEDADES Y APLICACIONES

INFORME DE LABORATORIO N° 01

EXTRACCIÓN DE LA TRIMIRISTINA DE LA NUEZ MOSCADA

ALUMNO:

- Zeus Braulio Chavez Chavez Código: 20182181K

- Revata Adrianzen, Christopher Código: 20180621C
-
ESPECIALIDAD:

- Química
PROFESOR DEL ÁREA:

Acha de la Cruz, Otilia

FECHA DE ENTREGA:

- 12/04/19
INFORME DE LABORATORIO FC
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
ALCOHOLES Y DERIVADOS

INTRODUCCION

La nuez moscada (Myristica) es un género de árboles perennifolios de la familia de

las Myristicaceae procedente de las Islas de las Especias (en la actualidad las Islas
Molucas en Indonesia). Estos árboles son la fuente de dos especias derivadas del
fruto: la nuez moscada y la macis (Mehelenbacher, 1977).

El aceite esencial se obtiene de la destilación de la nuez molida y es ampliamente

utilizado en la industria farmacéutica y perfumería. El aceite es incoloro o
ligeramente amarillento, sabe y huele a nuez. Contiene numerosos componentes
de interés para la industria oleo química y se utiliza como saborizante alimentario
en productos horneados, jarabes, bebidas, dulces, etc. (Domínguez, 1973).

Su mantequilla es semisólida y de color marrón rojizo, con sabor y olor a nuez

moscada. Aproximadamente el 75 % (por peso) de ella es trimiristina, que puede
convertirse en ácido mirístico, un ácido graso de 14 carbonos que se puede utilizar
como sustituto de la manteca de cacao, se puede mezclar con otras grasas como
el aceite de semilla de algodón o el aceite de palma y tiene aplicaciones como
lubricante industrial (Mehelenbacher,1977).
INFORME DE LABORATORIO FC
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
ALCOHOLES Y DERIVADOS
Índice
1. Resumen .................................................................................................................................... 3

2. Objetivo General ....................................................................................................................... 4

3. Objetivos Específicos.................................................................Error! Bookmark not defined.

4. Marco teórico o Fundamento Teórico ................................................................................... 4

5. Material y Reactivos ................................................................................................................. 5

5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL ................................................................................... 8

6. Datos y observaciones ............................................................................................................ 9

7. Cálculos y resultados ............................................................................................................. 10

8. Conclusiones ........................................................................................................................... 11

9. Bibliografía ............................................................................................................................... 11

10. Cuestionario ........................................................................................................................ 12

1. Resumen

El presente trabajo de laboratorio consistió en determinar la cantidad de trimiristina

extraída de la nuez moscada. Para ello, se hizo uso de tres métodos
INFORME DE LABORATORIO FC
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
ALCOHOLES Y DERIVADOS
2. Objetivos

Comprender y realizar el proceso de purificación de un sólido (la trimiristina) por

medio de la recristalización de esta.

Entender el proceso de saponificación (esterificación) de la trimiristina, como

también la síntesis del ácido mirístico por hidrólisis.

Implementar un equipo de reflujo y entender su funcionamiento.

3. Marco teórico o Fundamento Teórico

TRIMIRISTINA

Recibió su nombre por la nuez moscada (Myristica fragans) cuya manteca tiene 75
% de este triglicérido compuesto por tres moléculas de ´acido mirístico. Este ´acido
también se encuentra en el aceite de palma, manteca y espermaceti, la fracción
cristalizada del aceite de grasa de ballena y pescado.

Figura 1. Molécula de trimiristina

Figura 1. Molécula de trimiristina

EXTRACCIÓN

Es un procedimiento de separación de una sustancia que puede disolverse en dos

partes no miscibles entre sí, con distinto grado de solubilidad y que están en
INFORME DE LABORATORIO FC
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
ALCOHOLES Y DERIVADOS
contacto a través de una interfase. La disolución es una competencia entre las
clases diferentes de interacciones intermoleculares.

Figura 2. Extracción de la trimiristina

DESTILACIÓN

Proceso que consiste en calentar un líquido hasta que sus componentes más
volátiles pasan a la fase de vapor y, a continuación, enfriar el vapor para recuperar
dichos componentes en forma líquida por medio de la condensación. La destilación
simple es aplicable en los sistemas que contengas líquidos orgánicos de puntos de
ebullición bastante diferenciados.

PRECIPITACIÓN

Como resultado de este proceso, se obtiene un sólido en una disolución por efecto
de una reacción bioquímica. La precipitación puede ocurrir cuando la sustancia
insoluble se forma en la disolución debido a una reacción química en la que alguno
de los reactantes está sobresaturado.

DESECANTE

Sustancia que se utiliza para eliminar la humedad del aire o de alguna otra
sustancia, como combustibles orgánicos.

4. Material y Reactivos

REACTIVOS PROPIEDADES FÍSICAS PROPIEDADES QUÍMICAS

 INFORME DE LABORATORIO FC
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
ALCOHOLES Y DERIVADOS
- Soluble en compuestos
- Estado de agregación: solido. orgánicos: hexano, metano,
Trimiristina etc.
- Punto de fusión: 54 °C - Grasa neutra.
- Es hidrolizable, saponificación
con sales alcalinas formando
jabones.
- Líquido incoloro, volátil, de - Es inmiscible en agua.
olor característico. - Reacciona con oxidantes
n – Hexano - Punto de ebullición: 69 °C. fuertes, originando peligro de
- Punto de fusión: –95 °C. incendio
- Densidad relativa: 0.66 y explosión.
- Liquido incoloro. - Es inmiscible en agua.
Ciclo hexano - Punto de ebullición: 81 °C. - Es altamente inflamable y tiene

- Punto de fusión: 7 °C. olor penetrante similar al del

petróleo.
- Liquido dulce de leve aroma - No es inflamable en
dulce. condiciones normales.
- El compuesto se - Altamente estable.
Cloruro de metilo descompone al contacto con - Completamente miscible con
llamas abiertas y superficies una amplia gama de
radiantes con la formación de disolventes.
gases dañinos.
- Punto de fusión: -96 °C.
- Punto de ebullición: 40 °C.
- A temperatura ambiente, es - No es inflamable.
un líquido volátil, no - Se descompone lentamente por
Cloroformo inflamable, incoloro, de olor acción combinada del ´oxígeno y la
dulzón. luz solar, transformándose en
- Punto de fusión: -63,65 °C. fosgeno (COCl2) y cloruro de
 INFORME DE LABORATORIO FC
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
ALCOHOLES Y DERIVADOS
- Punto de ebullición: -61,05 °C. hidrógeno.

- Es un ´éter líquido, incoloro. - Es un buen disolvente de

- Punto de fusión: -116,3°C. grasas, azufre, fósforo, etc.
Éter etílico
- Punto de ebullición: 34,6 °C. - Tiene aplicaciones industriales
como
y en la fabricación de explosivos.
- Es una mezcla liquida de - Inflamable.
Éter de petróleo diversos compuestos volátiles. - Incompatible con oxidantes fuertes.
- Ataca a algunas formas de
plásticos, caucho y
recubrimientos.
- Punto de fusión: -94,9 °C. - Soluble en agua.
- Punto de ebullición: 56,3 °C. - Puede disolverse en
Acetona
etanol, isopropanol y
tolueno.
- Liquido incoloro,
- Inflamable, miscible en agua.
inodoro, altamente
Etanol
volátil
- Carácter básico
- Punto de fusión: -114,3 °C.
- Punto de ebullición: 78.4 °C.
- Estado de agregación: liquido. - Acidez (pKa = 15,5)
- Incoloro, incoloro. - Solubilidad en agua
Metanol - Densidad: 0,7918 g/cm3. - Momento dipolar: 1,69 D
- Punto de fusión: -97,16 °C.
- Punto de ebullición: 64,7 °C.
Sulfato de sodio - Estado de agregación: sólido. - Estable bajo
- Densidad: 2,68 g/cm3 condiciones normales
anhidro
- Punto de fusión: 884 °C. - Se produce óxidos de azufre.
INFORME DE LABORATORIO FC
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
ALCOHOLES Y DERIVADOS

5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Extracción solida – liquido

- Rayar 7.5 gr de nuez moscada y introducirlas en un frasco Erlenmeyer de

125 ml.
- En seguida se vierte 20 ml de n-hexano se tapa el frasco y durante 30 min
removemos el contenido de vez en cuando.
- Pasado esto, se filtra la solución, recibiendo el filtrado en un frasco
Erlenmeyer de 50 ml.
- Se lava los residuos de la nuez retenidos en el frasco con 10 ml de n-hexano,
se agita el frasco por 5 min y se filtra.
- Se le agrega unos miligramos de sulfato de sodio al frasco con el filtrado
orgánico, se tapa y se deja en reposo.

Destilación simple

- En un balón de destilación simple filtrar la solución orgánica, luego proceder

a armar el equipo de destilación en baño maría.
- Destilar hasta recuperar el n-hexano en unos 5 - 10 𝑚𝐿.

Precipitación

- Vertimos la solución en un vaso de precipitados de 50 ml y agregamos 20 ml

de metanol.
- Cubrimos el vaso con una de reloj y se deja en reposo durante 1 h y media
aprox. En lo que la trimiristina precipitara.
- Luego lo filtramos al vacío todo el producto.
INFORME DE LABORATORIO FC
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
ALCOHOLES Y DERIVADOS
- Terminado esto se saca el papel filtro y se coloca en una luna de reloj para
llevarlo al horno a secar a 45°C durante unos 10 min.
- Finalmente se pesa el producto y se halla el rendimiento.

Pruebas de solubilidad

- En 7 tubos de ensayo agregar un poco de trimiristina y estos solventes en

cada uno respectivamente, éter de petróleo, éter etílico, acetona, etanol,
metanol y agua.
- Asimismo, ensayar la solubilidad entre diferentes solventes:

n-hexano / éter de petróleo

n-hexano / éter etílico
n-hexano / acetona
n-hexano / etanol
n-hexano / agua
metanol/ etanol
metanol/ agua.

6. Datos y observaciones

Extracción solido-liquido

- Al momento de disolver la nuez rayada con el n-hexano, la sustancia

presento un color marrón semi-oscuro.

Destilación simple

- En el balón de destilación, el color de la muestra era de carácter amarillo

cuasi transparente.
- En el matraz de Erlenmeyer, la sustancia presento un color transparente. Por
otro lado, al momento de introducir la cubeta de hielo en el respectivo matraz,
esta seguía en condición de alta temperatura por un bien tiempo.
-
INFORME DE LABORATORIO FC
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
ALCOHOLES Y DERIVADOS

7. Cálculos y resultados

Pruebas de solubilidad
Trimiristina
Tabla 1: Determinación del carácter de solubilidad de la trimiristina en diferentes
solventes

Soluto Solvente Solubilidad

trimiristina Agua Insoluble

trimiristina Etanol Insoluble

trimiristina Metanol Parcialmente soluble

trimiristina Acetona Insoluble

trimiristina Éter de petróleo Soluble

trimiristina Éter etílico soluble

Solvente – solvente
Tabla2: Determinación del carácter de solubilidad de cada compuesto para la
disolución de la trimiristina

Soluto Solvente Solubilidad

n-hexano Éter de petróleo ++

n-hexano Éter etílico ++

n-hexano Acetona +++

n-hexano Etanol +++

INFORME DE LABORATORIO FC
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
ALCOHOLES Y DERIVADOS
Metanol Etanol ++

Metanol Agua +++

n-hexano Agua +

Rendimiento de la trimiristina obtenida

Masa de la materia prima = 7.5 gr

Masa del producto extraído = 0.24 gr

𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎í𝑑𝑜

𝑅𝑛 (𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜, 𝑒𝑛 %) = ∗ 100%
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝑚𝑎𝑡𝑒𝑟𝑖𝑎 𝑝𝑟𝑖𝑚𝑎

0.24 𝑔𝑟
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100%
7.5 𝑔𝑟

𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 3.2%

8. Conclusiones

- Se determinó que el peso del producto extraído (trimiristina) fue de 0,24gr

- Se determinó que el rendimiento respecto a la cantidad de trimiristina
obtenida de la nuez mosca fue de 3.2%

9. Bibliografía

Katz. M. (2016). La química fácil y caritativa en beneficio de las damas. Asociación

química argentina. Revisado el 12 de abril de 2019. Recuperado de:
file:///C:/Users/Alumno/Downloads/ComentariosobreellibrodeMeurdrac.pdf

Accame. M. (2009). Nuez moscada, especia y planta medicina. Revisado el 12 de

abril de 2019. Recuperado de:
https://botplusweb.portalfarma.com/documentos/2009/11/25/41204.pdf
INFORME DE LABORATORIO FC
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
ALCOHOLES Y DERIVADOS

10. Cuestionario

1. ¿Qué tipo de fuerzas intermoleculares existe entre las moléculas de

trimiristina que hacen que su punto de fusión sea de 56°C?

Se debe a que en la longitud de la cadena de la trimiristina predomina no solo

fuerzas de Van Der Waals como en el n-eicosano, sino que la parte oxigenada
presenta fuerzas o interacciones puente de hidrógeno. Obviamente están en mayor
cantidad las fuerzas de Van Der Waals por su gran estructura. Este tamaño permite
la existencia de muchas interacciones de Van Der Waals que implican la cohesión
de las moléculas y los altos puntos de fusión y de ebullición.

2. Para la etapa de extracción: Si no se dispusiera en el laboratorio de n-

hexano ¿Qué solvente utilizaría para sustituirlo: n-heptano, ¿éter de
petróleo, etanol o agua?

Se utilizaría el éter de petróleo que es una mezcla de n-heptanos, hexanos,

heptanos, pero no es un éter como erróneamente señala su nombre. La explicación
es que necesitamos una cadena muy grande de hidrocarburos y que su interacción
sea de Van Der Waals.

3. Para el proceso de destilación simple:

a. ¿Por qué no se usa un baño de aceite en lugar del baño María?

El baño de aceite no se utiliza por su alta capacidad calorífica y no es muy
controlable, mientras que el baño María es más controlable para una destilación.

b. ¿Por qué no se calienta directamente el balón de destilación con la

llama del mechero Bunsen?
INFORME DE LABORATORIO FC
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
ALCOHOLES Y DERIVADOS
Porque la llama no permite un calentamiento uniforme, mientras que el baño María
lo hace uniformemente. Además, la temperatura de la llama maneja intervalos de
temperaturas mayores.

c. ¿Por qué es preferible agregar dentro del balón de destilación pequeños

trozos de vidrio, o de porcelana, antes de comenzar el proceso de
destilación?
Para prevenir proyecciones violentas de líquidos y sobrecalentamiento de las
sustancias. En nuestro caso no se usó trozos de vidrio por que no hubo una cantidad
significativa de la mezcla para que reaccione violentamente.

d. ¿Por qué es necesario recibir el n-hexano que destila en un frasco de

Erlenmeyer enfriado exteriormente con hielo?

Como destila en caliente, es decir sus condensados son calientes, entonces es

preciso que no regrese a la evaporación del n-hexano.

4. De una posible explicación de la acción que cumple el metanol en la

precipitación de la trimiristina que se encuentra disuelta en el n-hexano.

El metanol dispersa el volumen del n-hexano y hace que el cambio de polaridad

precipite la trimiristina. Es decir, hay una competencia entre la repulsión y la
atracción: el metanol se interpone entre la interacción de la trimiristina y el n-hexano.

5. Para la etapa de precipitación: Si no dispusiera en el laboratorio de

metanol ¿Qué solvente utilizaría para sustituirlo: n-pentano, ¿éter de
petróleo, etanol o agua?

Necesitaríamos un solvente polar de la naturaleza covalente del metanol (alcohol),

como lo es el etanol.
INFORME DE LABORATORIO FC
HIDROCARBUROS ALIFATICOS
ALCOHOLES Y DERIVADOS