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Aldehídos y cetonas

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo, Se diferencian


entre sí en que en los aldehídos este grupo carbonilo se encuentra en un extremo de
la cadena hidrocarbonada, por lo que tiene un átomo de hidrógeno unido a él

directamente, es decir, que el verdadero grupo funcional es , que suele


escribirse, por comodidad, en la forma —CHO. En cambio, en las cetonas, el grupo
carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales,
las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, los aldehídos pueden
ser alifáticos, R—CHO, y aromáticos, Ar—CHO; mientras que las cetonas se clasifican
en alifáticas, R—CO—R', aromáticas, Ar—CO—Ar, y mixtas;R—CO—Ar, según que
los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada
clase, respectivamente.

Conviene hacer notar que, si bien los aldehídos y cetonas son los compuestos más
sencillos con el grupo carbonilo, hay otros muchos compuestos que contienen también
en su molécula el grupo carbonilo que, junto a otras agrupaciones atómicas,
constituyen su grupo funcional característico. Entre estos compuestos podemos citar:
ácidos carboxílicos, —CO—OH; halogenuros de acilo, —C—X, ésteres, —CO—OR,
amidas, —CO—NH2, etc., sin embargo, el nombre de compuestos carbonílicos suele
utilizarse en sentido restringido para designar exclusivamente a los aldehídos y
cetonas.

Nomenclatura

En la nomenclatura sistemática, los aldehídos se nombran cambiando por al la o


terminal del nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena hidrocarbonada más
larga que incluya el grupo funcional —CHO, al que se le asigna la posición 1 a efectos
de enumerar los posibles sustituyentes. Los nombres de las cetonas se forman de
manera análoga, pero cambiando por ona la o terminal del hidrocarburo progenitor e
indicando, si es preciso, la posición del grupo —CO— con un número (el más bajo
posible). Las cetonas suelen nombrarse también corrientemente mediante los nombres
de los dos radicales unidos al grupo carbonilo, seguidos de la palabra cetona.
Ejemplos:

Muchos aldehídos tienen nombres vulgares que derivan del nombre común del ácido
carboxí1ico correspondiente, (formaldehído, acetaldehído, etc.).

Propiedades físicas

Las propiedades físicas (y químicas) características de los aldehídos y cetonas están


determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe un
enlace doble carbono-oxigeno. Como consecuencia los aldehídos y cetonas poseen
un elevado momento dipolar de hace que existan entre sus moléculas intensas fuerzas
de atracción del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos compuestos tienen puntos de
fusión y de ebullición más altos que los de los hidrocarburos de análogo peso
molecular. Sin embargo, las moléculas de aldehídos y cetonas no pueden asociarse
mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión y de ebullición son
más bajos que los de los correspondientes alcoholes. Concretamente, los puntos de
ebullición de los primeros términos de aldehídos y cetonas son unos 60ºC más altos
que los de los hidrocarburos del mismo peso molecular y también unos 60ºC más
bajos que los de los correspondientes alcoholes. Esta diferencia se hace cada vez
menor, como es lógico, al aumentar la cadena hidrocarbonada y perder influencia
relativa el grupo funcional.

En cuanto a la solubilidad, los primeros miembros de ambas series de aldehídos y


cetonas son completamente solubles en agua. Al aumentar la longitud de la cadena
hidrocarbonada disminuye rápidamente la solubilidad en agua. Así, por ejemplo, los
aldehídos y cetonas de cadena lineal con ocho o más átomos de carbono son
prácticamente insolubles en agua. Sin embargo, los compuestos carbonílicos son muy
solubles en disolventes orgánicos apolares, como éter etílico, benceno, etc. Por otra
parte, la propia acetona es un excelente disolvente orgánico, muy utilizado por su
especial capacidad para disolver tanto compuestos polares (alcoholes, aminas, agua,
etc.), como apolares (hidrocarburos, éteres, grasas, etc.).

Métodos de obtención

Entre los métodos de obtención de compuestos carbonílicos unos son comunes a


aldehídos y cetonas, mientras que otros son propios de cada una de estas series, por
lo que es conveniente estudiarlos por separado.

1.° Métodos de obtención comunes a aldehídos y cetonas

a) Oxidación de alcoholes

La oxidación de alcoholes primarios produce en una primera etapa, aldehídos;


mientras que la oxidación de alcoholes secundarios conduce a cetonas.

Las cetonas son resistentes a la oxidación posterior, por lo que pueden aislarse sin
necesidad de tomar precauciones especiales. En cambio, los aldehídos se oxidan
fácilmente a los ácidos carboxí1icos correspondientes. Para evitar esta oxidación es
necesario separar el aldehído de la mezcla reaccionante a medida que se va
formando, lo que se consigue por destilación, aprovechando la mayor volatilidad de los
aldehídos inferiores respecto a los correspondientes alcoholes. Así se obtiene, por
ejemplo, el propanal:

Na2Cr2O7 + H2SO4
CH3—CH2—CH2OH CH3—CH2—CHO
60-70 ºC
1-propanol propanal
b) Hidratación de alquinos En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico
diluido, como catalizadores, se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un
alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por
reagrupamiento en un compuesto carbonílico. Únicamente cuando se utiliza acetileno
como producto de partida se obtiene acetaldehído, según la reacción:

H2SO4
HC CH + H2O CH2=CHOH CH3—CHO
HgSO4
acetileno etenol etanal (acetaldehído)
Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de
acetaldehído, que es la materia prima de un gran número de importantes industrias
orgánicas. Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final es una
cetona.

c) Ozonólisis de alquenos

La ozonólisis de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono


olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele
utilizarse con fines preparativos, sino más bien en la determinación de estructuras para
localizar la posición de los dobles enlaces.

2.º Métodos de obtención de aldehídos

a) Reducción de cloruros de acilo

La reducción directa de ácidos carboxílicos a aldehídos no es fácil de realizar, porque


los ácidos se reducen con gran dificultad. Por ello, el procedimiento utilizado es
convertir primero el ácido en su cloruro (cloruro de acilo) que se reduce fácilmente a
aldehído:

Para impedir la posterior reducción del aldehído a alcohol se ha ideado el empleo de


un catalizador de paladio envenenado (es decir, desactivado) con azufre.

b) Hidrólisis de dihalogenuros geminales

Mediante la hidrólisis de dihalogenuros geminales (los dos átomos de halógeno están


en el mismo carbono) pueden obtenerse aldehídos y cetonas, en general, aunque sólo
tiene interés para la preparación de aldehídos aromáticos, concretamente de
benzaldehído, por la facilidad con que se hidrolizan los dihalogenometilarenos. Así,
cuando se clora fotoquímicamente tolueno, Ar—CH3, se forma , -diclorotolueno,
ArCHCl2(cloruro de bencilideno), que se hidroliza fácilmente para dar benzaldehído.

3.º Métodos de obtención de cetonas

a) Reacción de nitrilos con reactivos de Grignard

Los reactivos de Grignard o magnesianos, R—MgX, se adicionan fácilmente a los


enlaces múltiples polares, formando compuestos de adición que se hidrolizan con gran
facilidad. Este es el fundamento de la gran variedad de aplicaciones de los
magnesianos en síntesis orgánica. En el caso de los nitrilos, R—C N, la reacción de
adición y posterior hidrólisis (en medio ácido), puede representarse esquemáticamente
mediante la ecuación:

2H2O
R—C N + R'—
(RR')C=N—MgX R—CO—R' + XMgOH + NH3
MgX
b) Síntesis de Friedel-Crafts

Se pueden obtener cetonas a partir de hidrocarburos, empleando como reactivo


atacante un halogenuro de acilo, R—CO—X, según la siguiente reacción:

Ar—H + X—CO— AlCl3 Ar—CO—R + XH


R
Si R es un radical alifático, se obtiene una cetona mixta, mientras que si es aromático
la cetona será también aromática.

Modernamente, la acetona se obtiene industrialmente en el proceso de obtención de


fenol por oxidación catalítica de isopropilbenceno (cumeno).

Reacciones de los aldehídos y cetonas

a) Hidrogenación

Los aldehídos y cetonas se transforman en alcoholes al hacerlos pasar sobre Cu a


300 °C en un proceso inverso al de deshidrogenación de alcoholes.

Los aldehídos conducen a la formación de alcoholes primarios:

Cu
R—CHO + H2 Rr—CH2OH
300 ºC
aldehído alcohol primario
Las cetonas por su parte se reducen a alcoholes secundarios:

Cu
R—CO—R' + H2 R—CHOH—R'
300 ºC
cetona alcohol secundario
b) Reacción bisulfítica

Los aldehídos y metilcetonas (con un grupo metilo en posición ), reaccionan con


bisulfito sódico para dar lugar a un compuesto cristalino: el «compuesto bisulfítico».

R—CHO + NaHSO3 R—CHOH—SO3Na


aldehído derivado bisulfítico de un aldehído

R—CO—CH3 + NaHSO3 R—COH(CH3)—SO3Na


cetona derivado bisulfítico de una cetona
c) Adición de CNH

Aldehídos y cetonas adicionan cianuro de hidrógeno para dar lugar a la formación de


cianhidrinas (hidroxinitrilos).

R—CHO + HCN R—CHOH—CN


aldehído cianhidrina

R—CO—R' + R—COH(CN)—R'
HCN
cetona cianhidrina
d) Condensación aldólica

Los aldehídos en presencia de disoluciones diluidas de hidróxidos alcalinos sufren la


denominada «condensación aldólica», con formación de un aldol (molécula que
contiene simultáneamente las funciones aldehído y alcohol).

e) Polimerización

En presencia de ácidos inorgánicos diluidos, los aldehídos sufren una autoadición con
ciclación simultánea en la que se forman trímeros cíclicos; así en el caso del
formaldehído se forma trioxano:

En el caso del acetaldehído se forma paraldehído. Las cetonas, sin embargo, no se


polimerizan.

f) Oxidación

Las cetonas son muy resistentes a la acción de los agentes oxidantes, y cuando se
oxidan lo hacen dando lugar a una mezcla de ácidos carboxílicos con menos átomos
de carbono cada uno de ellos que la cetona que se oxida.

Los aldehídos se oxidan con facilidad incluso bajo la acción de oxidantes suaves para
dar lugar a un ácido carboxílico (o sus sales) con el mismo número de átomos de
carbono que el aldehído sometido a oxidación.

 Reacción de Tollens:

R—CHO + 2AgOH + NH4OH R—COONH4 + 2 H2O + 2Ag


aldehído hidróxido sal amoniacal del
ácido carboxílico
amónico
el reactivo es una disolución amoniacal de nitrato de plata. Con frecuencia la plata se
deposita sobre el vidrio del recipiente originando un espejo.

 Reacción de Fehling:

R—CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH R—COONa + 3 H2O + Cu2O


aldehído hidróxido sal amoniacal del
ácido carboxílico
sódico
los reactivos son: una disolución de sulfato cúprico y otra de hidróxido sódico y tartrato
de sodio y potasio (que evita la precipitación del hidróxido cúprico).

Propiedades de los Aldehídos y


Cetonas
Los aldehídos y las cetonas: son compuestos
caracterizados por la presencia del grupo
carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el
grupo carbonilo en posición terminal mientras
que las cetonas lo presentan en posición
intermedia. El primer miembro de la familia Propanona
Metanal
química de los aldehídos es el metanal o
formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el
primer miembro de la familia de las cetonas es la
propanona o acetona (dimetil acetona)

Las cetonas aromáticas reciben el nombre de


felonas.
Propiedades Físicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte a
los aldehídos y cetonas en compuestos
polares. Los compuestos de hasta cuatro
átomos de carbono, forman puente de
Metil-fenil-cetona hidrógeno con el agua, lo cual los hace
completamente solubles en agua. Igualmente
son solubles en solventes orgánicos.

Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de
los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos
carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación
de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.
(Constantes físicas de algunas aldehidos y cetonas)
Nombre Pto. de fusión(ºC) Pto. de ebullición(ºC) Solubilidad (gr/100 gr
de H2O)
Metanal -92 -21 Muy soluble
Etanal -122 20 Soluble al infinito
Propanal -81 49 16
Benzaldehído -26 178 0,3
Propanona -94 56 Soluble al infinito
Butanona -86 80 26
2-pentanona -78 102 6,3
3 pentanona -41 101 5
Acetofenona 21 202 Insoluble

Propiedades Químicas:
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo,
esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de


Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da
origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman
alcoholes secundarios.

La reacción de adición nucleofílica en las cetonas


dan origen a alcoholes terciarios.

Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido cianhídrico, el sulfito
ácido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4
dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos químicos.
Los aldehídos y cetonas también pueden dar
origen a otros compuestos mediante
reacciones de sustitución halogenada, al
reaccionar con los halógenos sustituyen uno o
varios hidrógenos del carbono unido al
carbonilo.Este método permite obtener la
monobromoactona que es un poderoso gas
lacrimógeno.

Reacciones de condensación aldólica: En esta


reacción se produce la unión de dos aldehídos o
dos cetonas en presencia de una solución de
NaOH formando un polímero, denominado aldol.

Reacciones de oxidación: Los aldehídos se


oxidan con facilidad frente a oxidantes
débiles produciendo ácidos. Mientras que las
cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy
enérgicos que puedan romper sus cadenas
carbonadas. Es así que las reacciones de
oxidación permiten diferenciar los aldehídos
de las cetonas en el Laboratorio.

Síntesis y obtención de aldehídos y cetonas


alifáticas:
Los aldehídos y cetonas pueden ser obtenidos
mediante la oxidación de alcoholes.

La hidratación de alquinos en presencia de


ácido sulfúrico en solución acuosa y sulfato
mercúrico permite obtener aldehídos y
cetonas.

Síntesis de Aldehídos Aromáticos:

Los aldehídos aromáticos presentan un anillo


aromático unido al grupo carbonilo. El
representante
de este grupo de compuestos es el benzaldehido.
La obtención del benzaldehido puede ser
mediante oxidación del tolueno, del cloruro de Benzaldehido
bencilo o por hidrólisis del cloruro de
bencilideno.
Síntesis de cetonas aromáticas

Las cetonas aromáticas (fenonas) presentan uno o dos anillos aromáticos unidos al grupo
carbonilo.

Metal-fenil-cetona difenil-cetona

La mayoría de las cetonas aromáticas se


preparan por acilación de Friedel-Crafts,
donde el benceno reacciona con los cloruros
de ácido en presencia de cloruro de aluminio.
Así el grupo acilo entra al anillo para producir
las fenonas.

Uso de los aldehídos y cetonas:


Aldehídos:
El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con
mayor uso en la industria, se utiliza
fundamentalmente para la obtención de resinas
fenólicas y en la elaboración de explosivos
(pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol,
TNPE) así como en la elaboración de resinas
alquídicas y poliuretano expandido.

También se utiliza en la elaboración de uno de los


llamados plásticos técnicos que se utilizan
fundamentalmente en la sustitución de piezas
metálicas en automóviles y maquinaria, así como
para cubiertas resistentes a los choques en la
manufactura de aparatos eléctricos. Estos
plásticos reciben el nombre de POM
(polioximetileno)

Cetonas:
La cetona que mayor aplicación industrial
tiene es la acetona (propanona) la cual se
utiliza como disolvente para lacas y resinas,
aunque su mayor consumo es en la
producción del plexiglás, empleándose
también en la elaboración de resinas epoxi y
poliuretanos. Otras cetonas industriales son la
metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la
ciclohexanona que además de utilizarse como
disolvente se utiliza en gran medida para la
obtención de la caprolactama, que es un
monómero en la fabricación del Nylon 6 y
también por oxidación del ácido adípico que
se emplea para fabricar el Nylon 66.

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual
se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído
(olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal
(esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la
muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los
aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.

aldehido anísico muscona civetona

Propiedades de los ácidos


carboxílicos y sus derivados
Los ácidos carboxílicos son compuestos
caracterizados por la presencia del grupo
carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o
arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un
solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman
monocarboxilicos o ácidos grasos, se les
denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de
las grasas.

El primer miembro de la serie alifática de los


ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o
ácido fórmico, este ácido se encuentra en la
naturaleza segregado por las hormigas al
morder.

El primer miembro del grupo aromático es el


fenilmetanóico o ácido benzóico. Cuando la
cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo,
los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el
primer miembro de la serie alifática el 1, 2
etanodíoco o ácido oxálico.

Propiedades Físicas:

Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH


confiere carácter polar a los ácidos y permite
la formación de puentes de hidrógeno entre la
molécula de ácido carboxílico y la molécula
de agua. La presencia de dos átomos de
oxígeno en el grupo carboxilo hace posible
que dos moléculas de ácido se unan entre sí
por puente de hidrógeno doble, formando un
dímero cíclico.

Esto hace que los primeros cuatro ácidos


monocarboxílicos alifáticos sean líquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad
disminuye a medida que aumenta el número de
átomos de carbono. A partir del ácido
dodecanóico o ácido láurico los ácidos
carboxílicos son sólidos blandos insolubles en
agua.

En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que


provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos
alifáticos.

Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos


presentan puntos de ebullición elevados
debido a la presencia de doble puente de
hidrógeno.

Punto de fusión: El punto de fusión varía según


el número de carbonos, siendo más elevado el de
los ácidos fórmico y acético, al compararlos con
los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4
y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6
carbonos el punto de fusión se eleva de manera
irregular.

Esto se debe a que el aumento del número de


átomos de carbono interfiere en la asociación
entre las moléculas. Los ácidos
monocarboxílicos aromáticos son sólidos
cristalinos con puntos de fusión altos
respecto a los ácidos alifáticos.
Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son
líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos,
valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos)
presentan olores desagradables. Los ácidos con
mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.

Pto. de Solubilidad gr
Pto. de
Nombre ebullición en 100 gr de
fusión ºC
ºC agua.
Ac. metanóico 8 100,5 Muy soluble
Ac. etanóico 16,6 118 Muy soluble
Ac. propanóico -22 141 Muy soluble
Ac. butanóico -6 164 Muy soluble
Ac. etanodióico 189 239 0,7
Ac. propanodióico 135,6 Soluble
Soluble
Ac. fenilmetanóico 122

Ac. ftálico 231 250 O,34

Propiedades Químicas:
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo
-COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el
-OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –
OH por otro grupo.

Constantes de acidez de algunos ácidos carboxílicos

Ácidos alifáticos Ka Ácidos aromáticos Ka


Métanoico 17,7 x 10-5 Fenil-metanóico 6,3 x 10-5
Etanóico 1,75 x 10-5 Paranitrobenzóico 36 x 10-5
Propanóico 1,3 x 10-5 Metanitrobenzoico 32 x 10-5
2-metilbutanoico 1,68 x 10-5 Ortonitrobenzóico 670 x 10-5

Síntesis de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de reacciones químicas como la oxidación de
alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencénicos y por la hidrólisis de nitrilos entre
otras.

Oxidación de alcoholes primarios: para obtener ácidos carboxílicos mediante esta reacción, el
alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol actúa como un agente
reductor oxidándose hasta ácido carboxílico.

Oxidación de los compuestos alquil-bencénicos: la oxidación de los derivados alquil-


bencénicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formación de ácidos carboxílicos.

Hidrólisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullición con ácidos
minerales o álcalis en solución acuosa, generando ácidos carboxílicos mediante sustitución
nucleofílica.
Derivados de los Ácidos Carboxílicos: Los
derivados carboxílicos son compuestos que
presentan el grupo acilo o el grupo aroilo en
los ácidos alifáticos o aromáticos.

Entre los derivados de los ácidos carboxílicos se encuentran: las sales de ácido, los ésteres, los
haluros de ácidos, anhídridos de ácidos, amidas e imidas.

Propiedades físicas de los derivados de ácidos carboxílicos:

Los ésteres no presentan puentes de hidrógeno


intermolecular por lo que sus puntos de
ebullición son similares a los de los alcanos de
pero molecular similar. A partir de los tres
átomos de carbono, su solubilidad en agua
disminuye. Se disuelven bien en solventes
orgánicos. Los más volátiles tienen olores
agradables. Se usan en perfumería y para
preparar condimientos artificiales.

Haluros de ácido: La mayor importancia la


tienen los cloruros de ácido. El primer
miembro de la serie alifática es el cloruro de
metanoilo o cloruro de formilo, el cual es un
compuesto inestable.

La mayoría son líquidos de bajo punto de fusión y olores irritantes. No presentan puente de
hidrógeno intermolecular, por lo que sus puntos de ebullición son más bajos que los de los
ácidos de los que se derivan.

Anhídridos de ácido: En este grupo sólo tiene


importancia el anhídrido etanóico, que es un
compuesto polar, no presenta puente de
hidrógeno intermolecular por ser el producto de
la deshidratación de dos moles de ácido
carboxílico. Sus puntos de ebullición son
similares a los de los aldehídos y cetonas de peso
molecular semejante.

El primer miembro de la serie alifática es la


metanamida o formamida que es diluida a
temperatura ambiente, el resto de las amidas
son sólidas. Presentan un puente de
hidrógeno intermolecular por lo que sus
puntos de ebullición son altos.
Son compuestos polares, lo cual junto con la formación de puente de hidrógeno con el agua las
hace solubles en esta. La solubilidad disminuye a partir de los cinco carbonos, debido a que la
relación carbono – amino es mayor que 3:1. La etanamida y sus homólogos son excelentes
solventes orgánicos.

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