Universidad de Ingeniería y Tecnología ​Química Orgánica Aplicada 2019-1

1)

+ +

Buteno + HCl Carbocatión + Clorobutano

cloruro

HCl/Cl -12.214565 -11.710770

Buteno -21.948490 -22.193490 -34.182480

suma(au) -34.163055 -33.904260 -34.182480

suma(kJ/mol) -89695.1009 -89015.63463 -89746.10124

Suma(kJ/mol) 0 679.46627 -51.00034

2)

+ +

Buteno + HBr Carbocatión +

Bromobutano
bromuro

HBr/Br -13.550232 -13.087546

Buteno -21.948490 -22.193490 -35.539915

suma(au) -35.498722 -35.281036 -35.539915

suma(kJ/mol) -93201.895 -92630.360 -93310.046

Suma(kJ/mol) 0 571.535 -108.151

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3)

+ +

Buteno + HI Carbocatión + Yodobutano

yoduro

HI/I -11.151176 -10.738820

Buteno -21.948490 -22.193490 -33.142092

suma(au) -33.099666 -32.932310 -33.142092

suma(kJ/mol) -86903.17308 -86463.77991 -87014.56255

Suma(kJ/mol) 0 439.39317 -111.38947

Gráfico 1: Diagrama de energía para la adición de halogenuros de hidrógeno a el 2-buteno

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Se observa que la estabilidad de los haloalcanos productos de la adicción va en el siguiente

orden: yodobutano > bromobutano > clorobutano, del mismo modo la estabilidad de los
intermediarios sigue dicho patrón. En ese sentido, el tipo de ácido HX utilizado para la
adición formará una especie más estable que otra y eso dependerá de cómo el anión
asociado al ácido distribuya mejor la carga de la molécula orgánica, por ende, siendo el
yodo el más grande y con mejor distribución de las cargas el producto formado será más
estable en cuestión. Para una regla en general de este tipo de reacciones se podría afirmar
que si el halogenuro de hidrógeno(HX) es más ácido el producto formado de la adición será
más estable ya que si se evalúa la acidez HI > HBr > HCl esta tiene la misma tendencia que
la estabilidad de los haloalcanos mencionados en la primera parte.

Arnold Ludwig Lazaro Riquez