PREGUNTAS EXTRA PARA EJERCITACION-1ER. PARCIAL-Com.

2053-2014

1. Explicar cómo sintetizaría el 1-hexino utilizando acetileno y un haluro de alquilo

apropiado como sustancias iniciales.

2. Explicar el mecanismo de la reacción de obtención de 2-metil-2-butanol a partir

del alqueno apropiado.

3. Obtener 2-metilbutano utilizando un reactivo de Grignard adecuado.

4. En la cloración del propano, ¿qué productos se forman y cuál en mayor

proporción? Justificar la respuesta. Escribir el mecanismo de reacción para el
producto más abundante.

5. ¿Cuál/cuáles de los compuestos siguientes tienen isomería cis-trans?.

Represente los isómeros cis y trans de los compuestos que tengan isomería
geométrica:

a) CHF=CHF b) F2C=CHBr c) CBr2=CH2 d) CHCl=CH-CH2-CH3

6. Dadas las siguientes sustancias: a) metilamina; b) 2-metilbutanal; c) isohexano

a) Formular el compuesto de mayor solubilidad en agua.

b) Formular un isómero de cadena del compuesto de solubilidad intermedia en
agua.
c) ¿Cuál de los tres compuestos propuestos tendrá mayor punto de ebullición?
Justificar

7. Dados los siguientes compuestos: a) ácido 2-hexinoico; b) 2,2-

dimetilpropanoato de etilo; c) 5-heptin-3-ona; d) 3,4-dimetil-2-octanol.
a) Formular e indicar qué funciones orgánicas tiene cada una de ellas.

8. Definir: a) enantiómeros; b) diasteroisómeros; c) mesoformas; d) mezcla

racémica. Ejemplificar cada una de las definiciones.

9. El poder rotatorio específico del (R)-2-aminobutano es +18,3º. Representar

dicho compuesto de dos maneras diferentes, explicar en qué consiste la
mezcla racémica de 2-aminobutano y comparar sus propiedades con las del
(R)-2-aminobutano.

10. Dadas las siguientes sustancias:

i) metilpropilamina, ii) 2-clorobutanal, iii) metilbutano

a) Escribir la fórmula semi-desarrollada del compuesto entre cuyas moléculas

actúan los 3 tipos de fuerzas intermoleculares.
b) Formular el isómero de cadena del compuesto que se espera sea menos
soluble en agua.
c) Indicar cuál o cuáles tienen actividad óptica señalando el o los carbonos quirales
y sus enantiómeros.
d) ¿Cuál estima que tendrá el mayor punto de ebullición?

11. El butano reacciona con bromo a 200 ºC.

a) Dar el mecanismo de la reacción más probable.

b) ¿Qué tipo de isomería presenta el producto obtenido en a)?
c) ¿La reacción con cloro sería igual? Explicar.

12. Para las siguientes sustancias, realizar el análisis conformacional y

configuracional completo de todos los isómeros posibles, comparando sus
estabilidades:
a) 1-cloro-1-terbutilciclohexano; b) 1-bromo-2-terbutilciclohexano; c) 1,3-
dihidroxiciclohexano; d) 1,2-diiodociclopentano.

13. Ordenar, justificando su respuesta, las siguientes sustancias de acuerdo con su

velocidad de nitración creciente:
a) Fenol; b) benceno; c) o-dinitrobenceno; d) benzaldehído; e) metoxibenceno
(anisol)
Para los casos a) y d), formular las reacciones indicando los productos principales
y los correspondientes mecanismos.

14. Formular las reacciones siguientes con sus respectivos mecanismos:

a) 1-buteno + Cl2 (en solución de CCl4) 
b) 1-buteno + Cl2 (en agua) 
c) 1-buteno + HBr (en ausencia de peróxidos) 
d) 1-buteno + HBr (en presencia de peróxidos) 

15. Comparar, sin desarrollar el mecanismo, los productos que se obtienen, a partir
del 1-buteno, si se lo ataca con:
a) Agua en medio ácido; b) borano/agua oxigenada.

16. Para las siguientes reacciones, predecir el/los productos/s principal/es,

justificando su respuesta:

a) p-nitrofenol + ácido nitrico 

b) ácido p-toluensulfónico + cloro (con AlCl3) 
c) m-dibromobenceno + cloro (con AlCl3) 
d) o-metoxibenzaldehído + cloruro de etilo (con AlCl3) 
e) m-metoxibenzaldehído + cloruro de etilo (con AlCl3) 