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SERIE DE PROBLEMAS Nº 1 – QUÍMICA ORGÁNICA – Com. Martes Noche 2014

1) Señale en cada caso cuál de los enlaces indicados es más polar: a) CH 3-NH2 ó CH3-
OH; b) CH3-OH ó CH3O-H; c) CH3-Cl ó CH3-OH

2) Dibuje, según la teoría de orbitales moleculares, las siguientes moléculas:

hidrógeno, agua, amoníaco, dióxido de carbono, cloro, fluoruro de hidrógeno,
tetracloruro de carbono, etano, etileno, acetileno.

3) Represente la fórmula estructural completa para cada uno de los siguientes

compuestos e indique qué tipo de orbitales se superponen para formar cada enlace y
las uniones  y , indicando también los ángulos de enlace: a) CH3CH2OH;
(CH3)2NCH2NH2; c) HCHO; d) CH3CH2CO2H; e) CH3COCH3.

4) Estime qué compuestos entre los siguientes estarán sometidos a fuerzas de

London, a atracciones dipolares y a enlaces de hidrógeno: metanol, cloroformo,
formaldehído, etileno, ácido fórmico, metilamina, etano.

5) Indique cómo forman enlaces puente de hidrógeno dos moléculas de agua; ídem
para dos moléculas de metanol; ídem para dos moléculas de etilamina. Compare la
fuerza relativa de dichos enlaces. CONSULTA (CANTIDAD DE ENLACES).

6) Indique cuál es el elemento más electronegativo de las siguientes estructuras y

muestre la dirección de la polarización de sus enlaces. Ordene cada grupo según un
orden creciente de polaridad. Ordene de acuerdo a su punto de ebullición creciente.

a) CH3OH y (CH3)2C=O

b) FCH2COOH, (CH3)3COH y CH3CH2CH2CH2OH

c) BrCH2CH2CH3, ICH2CH2CH3 y ClCH2CH2CH3

7) Ordene según la capacidad creciente para formar puentes de hidrógeno los

siguientes compuestos: CH3NH2, CH3SH, CH3OH, CH3CH3.

8) a) Ordene según P.E. creciente las siguientes series de compuestos:

i) CH3(CH2)3CH3; (CH3)3CH; (CH3)4C; CH3(CH2)2CH3

ii) CH3CH2CH2OH; CH3CH2CH=O; CH3CH2NHCH3, CH2OH-CH2OH.

b) Compare la solubilidad en agua de los compuestos del ítem ii) anterior. Justifique.

9) Explique los siguientes hechos experimentales:

a) El alcohol n-butílico tiene una solubilidad limitada en agua, mientras que el 1,3-
propanodiol es miscible en agua en toda proporción.

b) El alcohol n-butílico hierve a 118ºC y el éter dietílico lo hace a 35ºC; sin embargo,
ambos tienen la misma solubilidad en agua.

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10) a) Discuta la variación del punto de ebullición a lo largo de la serie homóloga de

los hidrocarburos saturados (alcanos); b) explique la variación del punto de ebullición y
de la solubilidad en agua de la serie homóloga de los alcoholes (ROH primarios).

11) Prediga la acidez relativa de los siguientes pares de especies: a) metanol vs.
metilamina; b) metanol vs. metilmercaptano; c) ion hidronio vs. ion amonio.

12) Ordene por basicidad creciente los siguientes conjuntos de especies: a) F-, OH-,
NH2-, CH3-; b) NH3, HF, H2O; c) Cl-, HS-; d) OH-, H3O+, H2O; e) HS-, H2S, S=.

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