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Química Orgánica
Problemas
3.- Cuando el adipato de dietilo se calienta con etóxido de sodio, se obtiene el producto,
por medio de una condensación de Claisen intramolecular.
6.- Indique los productos que se esperaría obtener de la reacción de trioleato de glicerilo
con los siguientes reactivos:
a- Br2 en CCl4
b- NaOH / H2O
c- LiAlH4 luego hidrólisis
d- CH3Mg Cl
7.- Calcular el volumen de Hidrógeno que se requiere para convertir 500 g de un aceite
que tiene un índice de Yodo 90 una manteca completamente saturada .
8.- Un ácido desconocido, se cree que puede ser ácido o-nitro-benzoico o ácido o-
amino-benzoico. Si 0.201 g de la muestra son neutralizados con 12.4 mL de NaOH
0.098 N. ¿Cuál es el ácido?.
9.- ¿Cuántos kilos de hidróxido de sodio se requieren para saponificar 244 kilos de una
grasa que tiene un índice de saponificación 195?.¿Cuál es la cantidad máxima de
glicerina y jabón que se obtiene?
10.- Haga una lista de los compuestos siguientes en orden creciente de acidez (el menos
ácido primero).
a) CH3 – CH2 – CHBr – COOH
b) CH3 – CH2 – CH2 – COOH
c) CH3 – CHBr – CH2 – COOH
d) CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH
e) C6H5OH
f) Br3C – COOH
g) H2O
13.- Cual de las reacciones siguientes puede usarse para distinguir fácilmente entre
aceites vegetales y aceites no saturados del petróleo, indique sus razones:
b) polimerización
c) saponificación
d) hidrogenación
e) oxidación
14.- Un ácido aislado por hidrólisis de una grasa tiene un equivalente de neutralización
de 254. La oxidación vigorosa con permanganato dio dos ácidos nuevos con
equivalentes de neutralización de 94 y 130:
15.- Cuando se calienta el compuesto A(C 9H10O3) pierde una molécula de agua,
transformándose en C9H8O2. Indíquese su estructura, sabiendo que A se colorea en azul
por el cloruro férrico; que por oxidación da un ácido de fórmula C 7H6O3, y es
ópticamente activo
16.-A y B son dos ésteres isómeros con E.S. = 136 y de fórmula molecular C 8H8O2 . Por
hidrólisis, A da un ácido con E.N. = 60 y una nueva sustancia soluble en soluciones
acuosas de hidróxidos alcalinos, pero que no da CO 2 en soluciones de bicarbonatos. La
hidrólisis de B conduce a un ácido con E.N. = 122, que produce benceno al calentarlo
con cal sodada. ¿Cuáles son las estructuras de A y B?
17.- Un químico que necesitaba ácido 2,2-dimetil-pentanoico decidió sintetizar un poco
por medio de la reacción de 2-cloro-2-metilpentano con NaCN, seguida de la hidrólisis
del producto. Sin embargo, después de efectuar la secuencia de reacciones, no pudo
encontrar nada de producto deseado. ¿Qué estuvo equivocado?
18.- El ácido p-aminobenzoico (PABA) es un agente muy usado como filtro solar.
Proponga una síntesis de PABA a partir de tolueno.
20.- ¿Cómo podrían producirse las siguientes sustancias a partir de ácido pentanoico:
- pentanamida
- pentilamida
- hexanonitrilo
- butilamina
- ácido 2.bromopentanoico
- hexilamina
25.- Mostrar como preparar los siguientes compuestos a partir de naftaleno, benceno,
metanol y anhídrido Succínico.
- 1-metil-fenantreno
- 5-metil-fenantreno
- 1-etil-naftaleno
27.- Cuando se trata un amino alcohol con ácido nitroso ocurre una reacción análoga
a la transposición pinacolínica. Formúlese un mecanismo razonable para la reacción de
cada uno de los compuestos siguientes y predecir los productos
- (CH3)2COH-CNH2(CH3)2
- 2-amino-ciclohexanol
29.- ¿Qué materia prima se necesita para sintetizar cada una de las siguientes amidas:
- N-etil-propanamida
- N-isopropilpropanamida
- N-ciclohexilacetamida
31.- Un triglicérido mixto contiene dos unidades de ácido esteárico y una unidad de
ácido palmitoleico. ¿Cuáles son los principales productos orgánicos que se producen
cuando este triglicérido se trata con:
- NaOH acuoso y calor
- Bromo en tetracloruro de carbono