Tecnológico Nacional de

México
Instituto Tecnológico de Tuxtla
Gutiérrez

Facultad:
Ingeniería Química

Semestre:
3° Semestre

Practica:
5. Identificación de aminas

Nombres de los alumnos:

 Camacho Ocaña Davis De Jesús
 Jiménez Diego Francisco Moisés
 Pérez Gómez Marco Antonio
 Pérez González José Alfredo
 Peralta Zúñiga Leonardo Martin

Nombre de la asignatura:
Química Orgánica II

Nombre de Catedrático:
Ing. David Teco López

Fecha:
07 de diciembre de 2018
 Objetivos:
 Identificar las propiedades físicas y químicas de algunas aminas y sus sales; mediante
la aplicación de pruebas específicas comunes.

Introducción:
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del
amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de
amoníaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos,
las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Amoniaco- amina primaria- amina secundaria- amina terciaria.

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar
puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno,
sin embargo, pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o
N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos
polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles
que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los
alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas
terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas
primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
Las aminas como compuestos, son muy importantes y reconocidas en industrias como las
cosméticas y textiles por el uso o aplicación de la p-Fenilendiamina y algunos derivados se
usan en composiciones para teñir el pelo y como antioxidantes para caucho. Las aminas son
parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas.
Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biológicamente
importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Las aminas secundarias que se encuentran
en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los
nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del
uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcinógenas. Al
degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina
entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves,
pescado y res no es preservada mediante refrigeración los microorganismos que se
encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable.
 Marco teórico:
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del
amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de
amoníaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos,
las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Ejemplos
 Aminas primarias: etilamina, anilina, ...
 Aminas secundarias: dimetilamina, dietilamina, etilmetilamina, ...
 Aminas terciarias: trimetilamina, dimetilbencilamina, ...
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar
puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno,
sin embargo, pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o
N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos
polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles
que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los
alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas
terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas
primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
Propiedades químicas
Las aminas a diferencia del amoniaco arden en presencia de oxígeno por tener átomos de carbono.
Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa.
Formación de sales:
Las aminas al ser de carácter básico son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto, pueden reaccionar
con ácidos para formar sales.
 Diagramas de flujo:

Identificación de Aminas (basicidad)

Si la sustancia es facilmente
soluble en agua fría y si el
Se coloca dos microgotas de
Añadir 0.2 ml de agua y se olor recuerda el de una amina
liquido o unos 20 mg si se
observa primeramente si la se ensaya con un papel
trata de un solido en un tubo
sustancia se disuelve en frio. hydron de pH y se comprueba
de ensayo de 10x75mm
si el olor desaparece al añadir
gotas de HCl.

Si la sustancia es soluble en
Si las propiedades responden
Si la sustancia no es soluble agua caliente se le añade unas
a las de una sal se añade unas
en agua fria se intenta gotas de una disolucion de
gotas de una disolucion de
disolverla en agua caliente. NaOH al 10% y se observa si
NaOH al 10%
precipita alguna amina.

Si la sustancia es insoluble en
agua caliente, se añade unas
gotas de HCl al 10% se
calienta si es necesario y se
observa si se disuelve.
Derivados solidos

En un tubo de ensayo de
13x100mm se mide 4 o 5
Se deja por 3 minutos para
microgotas de anilina y se
completar la reacción
añade 5 microgotas de
anhídrido acético.

Ensayar la solubilidad en
Enfriar y añadir agua
HCl diluido.
 Desarrollo de la practica:

MATERIALES REACTIVOS
5 gotero HCl (10%)
2 tubo de ensayo NaOH (10%)
1 tubo de ensayo NaCl
1 varilla de vidrio Anhídrido acético
1 pinza para tubo de ensayo
1 mechero
papel pH
1 espátula
1 pipeta

A). BASICIDAD.
Primeramente, se comprueba si la sustancia tiene olor a pescado amoniacal, pues de ser así
se trata posiblemente de una amina de bajo peso molecular. A continuación, se ensaya la
solubilidad en agua colocando dos microgotas o unos 20 mg, si se trata de un sólido, en un
tubo de ensayo y se añaden .2 ml de agua (una columna de 5 mm de agua). Y se observa
primeramente si la sustancia se disuelve en frio. Si la sustancia es sólida, antes de sacar alguna
conclusión, se frota con una varilla de vidrio para triturar bien todos los grumos existentes.
Si la sustancia es fácilmente soluble en agua fría y el olor recuerda el de una amina, se ensaya
en un papel hydron de pH y se comprueba si el olor desaparece al añadir unas gotas de HCl
al 10%. Si las propiedades responden más bien a la de una sal, se añaden unas gotas de NaOH
al 10%. Si la solución permanece clara, la adición de un poco de NaCl puede provocar la
separación de una amina liquida o sólida.
Si la sustancia no es soluble en agua fría, se intenta disolverla en agua caliente. A veces, al
calentar, se funde, debe tenerse cuidado especial en no confundir la fusión con una
disolución. Si la sustancia es soluble en agua caliente, se le añaden solo unas gotas de una
disolución de un hidróxido alcalino al 10% y se observa si precipita alguna amina. (si se tiene
dudas de si la sal se ha disuelto parcialmente o no se ha disuelto en absoluto, viértase el
líquido que sobrenada y alcalinice).
Si la sustancia es insoluble en agua caliente, se añaden unas gotas de HCl al 10%, se calienta
si es necesario y se observa si se disuelve. Si esto ocurre se alcaliniza para ver si precipita
una amina.
B) DERIVADOS SOLIDOS.
En un tubo de ensayo se miden 4 0 5 microgotas de anilina y se le añaden 5 microgotas de
anhídrido acético. Obsérvese el desprendimiento de calor, déjese estar 2 o 3 minutos para
que se complete la reacción, enfríese y añádase agua, el precipitado aceitoso solidifica
rápidamente. Ensáyese la solubilidad en ácido clorhídrico diluido.

Resultados:

Amina Peso Frio Caliente HCl NaOH

molecular
Hidroxilamina 33.03g/mol Insoluble soluble ----- Precipitado
Anilina 93.13 g/mol Insoluble Insoluble + calor ------
Soluble
Piridina 79.1 g/mol Insoluble Insoluble + calor ------
Soluble
Fenilanina 165.19 g/mol Insoluble Soluble ---- Soluble
Dietilanina 73.14 g/mol Insoluble Insoluble Soluble ------
 Observaciones

Basicidad:
Piridina y anilina
 Las aminas que se usaron fueron la piridina y anilina que
estaban en estado líquido. Al colocar dos micro gotas de
líquido en un tubo de ensayo de 10x75 m, añadiendo 0.2 ml
de agua, donde se observa que ambas sustancias no se logra
observar una disolución en frío. Como se observa en la figura
1.1.

Figura 1.1

 Se intentó disolver en agua caliente para ver si de esa forma se

lograban disolver las sustancias con el agua. Fueron imposibles de
disolverse, se recurrió a un último paso que fue añadir unas gotas
de HCl al 10% fueron alrededor de 4 gotas.

Figura 1.2. añadiendo

HCL a las aminas

 Al agregar las gotas de HCl al 10% se esperaba que la disolución

existiera, pero no fue así, en cambio se observó una mayor
separación por lo que se volvió a calentar de nuevo. Al ser
calentado por segunda vez se logró apreciar un porcentaje mayor
de solubilidad en ambas sustancias, aunque al principio parecía
imposible de que sucediera.

Figura 1.3
  La hidroxilamina es un compuesto que procede de sustituir
un átomo de hidrógeno del amoníaco por un hidroxilo.
Añadimos 20 mg de la sustancia en un tubo de ensayo de
10x75 mm, añadiendo 0.2 ml de agua fría, observamos que
la sustancia no fue soluble, algunos grumos aún eran
presentes después de triturar con un agitador de vidrio. Esto
dio entender que es soluble en agua, pero no en agua fría.

 Repetimos el proceso, se añadió 20 mg de la hidroxilamina con 0.2 ml

de agua caliente en el tubo de ensayo y se observó que en esta ocasión sí
fue soluble, así que se le añadió unas gotas de hidróxido alcalino al 10%.
Se notó que al agregarse el hidróxido alcalino al 10% se precipitó una
amina.

Dietilamina
Se agregaron 20 mg de la amina a utilizar con 0.2ml de agua,
se observó que la mezcla no resultó soluble en agua fría; por lo
tanto, se sometió a una prueba de solubilidad con agua caliente,
nuevamente la solubilidad del producto no se dio.

Al constatar que la mezcla

permaneció insoluble, aunque se
le suministró calor, pasamos a
agregar unas gotas de HCl al
10% y ahora si se disolvió
Fenilamina
Cuando se agregaron dos microgotas al tubo de ensayo con 0.2 ml de
agua, se observó que la mezcla no se diluyo en agua fría a pesar de
que se trituraron los grumos con la varilla de vidrio. Como la mezcla
permanecía insoluble, procedimos a calentar la solución y en este
caso esta se solubilizo.

Una vez solubilizada la mezcla se agregaron unas cuantas gotas de hidróxido alcalino
(NaOH) al 10% y se obtuvo un precipitado.

Derivados solidos: Anilina

Al agregar el anhídrido acético a la anilina se logró observar
inmediatamente el desprendimiento de calor y al momento de
sostener el tubo de ensaye con la sustancia este incremento su
temperatura demasiado. Después de esto se observó completamente
la mezcla homogénea y al momento que se agregó unas gotas de
agua se formó un sólido de color café.

Se ensayo la solubilidad del derivado solido formado anteriormente

con algunas gotas de ácido clorhídrico, más sin embargo no se
observó solubilidad por parte del sólido. La anilina únicamente reacciono con el anhídrido
acético en presencia de agua.
 Conclusión:

Las aminas presentan un carácter marcadamente básico que se pone de manifiesto en la

formación de sales. Estas sales son sólidos incoloros, no volátiles, solubles en agua e insolubles
en disolventes orgánicos.

La reacción con el ácido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias, secundarias y
terciarias. Así: Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrógeno. Las
propiedades de las aminas están estrechamente relacionadas con el par de electrones sin compartir
que posee el átomo de nitrógeno en su estructura, lo que le confiere como compuestos, una gran
variedad de usos y aplicaciones en diferentes industrias como: la cosmética, textil, farmacéutica,
de colorantes, entre otras. Por su interacción con el organismo humano, constituye un
conocimiento básico para la comprensión de las transformaciones químicas que a nivel celular
tienen lugar, así como para el estudio de los aminoácidos y las proteínas.

Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el ácido nitroso formando
nitrosaminas con apariencia aceitosa:
Las aminas terciarias tratadas con exceso de ácido nitroso conducen a la formación de nitritos
 Recomendaciones:

 Es muy importante tener un control de la temperatura puesto que si se hace

despreciándola muy posiblemente no pueda crear la cristalización deseada.
 Para poder obtener una cristalización mas pura se recomienda usar carbón activado,
luego de darle algunas filtraciones con carbón podremos encontrar una sustancia más
pura.
 Debido al carácter irritante y lacrimógeno del anhídrido acético, realizar la práctica
en la campana de ventilación.
 Cuestionario
1. Escriba las formulas desarrolladas de las aminas utilizadas en la práctica.

Piridina Anilina Hidroxilamin

a
2. Si en el paso A se comprueba la formación de una sal. Escriba la formula.

Sintesis de Amina con HCl formacion de sales y viceversa

H H H
+ – –
N OH
+ HCl H Cl + N OH H N OH + Cl
H H H

H
– + +
H N OH + Cl + Na OH OH2 Na + H2O
Na
H

H H
+ a
+ –
N OH N + Cl Na Cl + N OH + H2O

H H

Reaccion de Anilina y Anhidrido Acetico

H
+H O
O O N O
NH2
+ H3C

+ H3C O CH3 CH3 OH

H
–
O O –
N O O
O O +
C +
H C
H3C O CH3 CH3
H3C CH3 H3C O
 H
– + +
H N OH + Cl + Na OH OH2 Na + H2O
Na
H

H H
3. Escriba
+ ala reacción de la anilina y el anhídrido acético.
+ –
N OH N + Cl Na Cl + N OH + H2O

H H

Reaccion de Anilina y Anhidrido Acetico

H
+ H
N O O
O O
NH2
+ H3C

+ H3C O CH3 CH3 OH

H
–
O O –
N O O
O O +
C +
H C
H3C O CH3 CH3
H3C CH3 H3C O

H H
+ H –
N O O + H
N O O

H3C O CH3
H3C
+ –
O CH3

H H
+ H O O
N O N O
– H
+ O CH3 + O CH3
H3C H3C

4. Busque un método para la obtención de una amina

a) Aminas por alquilación directa

Las aminas se pueden preparar mediante reacciones de sustitución nucleófila entre

haloalcanos y amoniaco.

El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al bromo. El

segundo equivalente actúa como base desprotonando la amina.

La amina formada, al igual que el amoniaco, es nucleófila y tiende a reaccionar con el

haloalcano que queda libre en el medio, formándose aminas secundarias y terciarias.
Este problema hace que el método sea poco útil, debido a la mezcla final obtenida.

La amina formada vuelve a reaccionar con el haloalcano, alquilándose una segunda

vez. Este problema recibe el nombre de polialquilaciones.

b) Reducción de nitrilos
Los nitrilos se pueden preparar por reacción de haloalcanos con cianuro de sodio. La
reducción de nitrilos con LiAlH4 produce aminas.
Paso 1. Obtención del nitrilo a partir de haloalcanos primarios o secundarios.

Paso 2. Reducción del nitrilo a amina

Obsérvese que la amina final tiene un carbono más que el haloalcano de partida.

c) Reducción de azidas
La reacción de haloalcanos primarios y secundarios con azida de sodio produce
alquilazidas, que por reducción con LiAlH4 dan lugar a amidas.

Paso 1. Formación de la alquilazida

Paso 2. Reducción del azida a amida con LiAlH4

Obsérvese que la amina formada tiene igual número de carbonos que el haloalcano de
partida.
d) Reducción de amidas
Las amidas se reducen con LiAlH4 para formar aminas. El número de carbonos de la amina
final es igual al de la amida de partida.

Las lactamas (amidas cíclicas) reducen sin producirse la apertura del anillo.
 Bibliografías utilizadas

 WA DE Leroy, 02 de diciembre de 2018. Química orgánica, México. Disponible en:

https://ellegadodenewton.files.wordpress.com/2017/04/quc3admica-orgc3a1nica-
wade-vol-i-7a-edicic3b3n.pdf
 Javier Cruz Guardado, fecha citada: 14 de abril de 2018. Química orgánica, México.
Disponible en: https://es.slideshare.net/luismigellazarodelao/libro-de-quimica-
organica