UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MÉXICO

REPORTE DE PRÁCTICA DE LABORATORIO

“Obtención de Furfural”
CAMPUS: _Chapultepec____________________________________________________________________________________
DEPARTAMENTO ACADÉMICO: C. de salud___________________________________________________________________________
LICENCIATURA DE: Químico Farmacéutico Biotecnologo ASIGNATURA: Química Orgánica III
ALUMNO(S): Verónica Aragón Machuca, Joshue Fabián Jorge Rosas, Alam Jesús Lira Padilla, José Morales Bernandino y Carlos Yael Ortiz
1. INTRODUCCIÓN AL REPORTE

Furfural
El furfural, furfuraldehído o 2-furanocarboxialdehído, es el aldehído más simple derivado del
furano. Es un líquido incoloro de punto de ebullición 161.7ºC (a 760 mm Hg), más denso que el
agua (d = 1.15), miscible con disolventes orgánicos y con una solubilidad de 8.3% en agua.

Otras características físicas del furfural son: cuando se acaba de destilar tiene un olor aromático
agradable que recuerda a las almendras; de hecho, es uno de los compuestos entre los más de 50
componentes identificados en la fracción volatil que constituye el "aroma" del pan caliente.
Aunque el furfural es incoloro, se oscurece apreciablemente al exponerse al aire y a la luz y llega a resinificarse. Sin embargo, el
furfural tiene una excelente estabilidad térmica en ausencia de oxígeno. Para que en estas condiciones se observen cambios
detectables en sus propiedades físicas debe ser expuesto por varias horas a temperaturas de 230°C. El furfural tiene propiedades
excepcionales como disolvente, con una viscosidad baja en un rango amplio de temperatura. Es miscible en los solventes orgánicos
más comunes y un poco soluble en compuestos con hidrocarburos saturados.

Síntesis y Producción Industrial del Furfural.

El furfural es un compuesto químico que tiene alguna importancia industrial. En los Estados Unidos se fabrican cerca de 200 millones
de libras anuales y alrededor de 1985 se construyó en Kenia una planta para producir 5000 toneladas anuales de furfural.

Las materias primas ricas en pentosanos son recursos naturales renovables provenientes de la agricultura. Entre ellas están algunos
desperdicios fibrosos de las cosechas como las mazorcas del maíz (olote), el salvado del trigo; las cascarrillas de la avena, del arroz
y del algodón.

Los pentosanos abundan tanto como la celulosa en la naturaleza. El pentosano más abundante es el xilano, uno de los componentes
de la madera, el cual es un polisacárido de la D-xilosa con enlaces ß-1,4- (similares a los enlaces de la glucosa en la celulosa). El
xilano representa del 25% al 30% de los cereales y granos (del 32% al 36% en el salvado); del 15% al 25% de la madera de árbol y
del 5% al 15% de la madera de coníferas.

En el método industrial para la obtención del furfural, la hidrólisis se lleva a cabo calentando el material que contiene
pentosano con ácido mineral diluido en un digestor rotarorio bajo presión de vapor (50-100 lb/in2 ), durante algún tiempo.
Al dejar salir el vapor para eliminar la presión, el furfural destila junto con el vapor. Los vapores se pasan a una columna
fraccionadora, de cuya cabeza destila una mezcla del azeótropo binario de furfural y agua el cual es condensado y al
condensarse se separa en dos capas; la del fondo consiste principalmente de furfural con una pequeña cantidad de agua; la
superior es una capa acuosa que contiene 8-9% de furfural. Las dos capas se separan por decantación, la capa acuosa se
regresa como reflujo a la cabeza de la columna de fraccionamiento, y la capa de furfural se destila en otra unidad de
fraccionamiento para eliminar el agua como el azeótropo binario. El tratamiento de los pentosanos con ácidos minerales
suficiéntemente fuertes (H2SO4 al 10% o HCl al 12%), da primero la hidrólisis de los polisacáridos a pentosas las cuales
posteriormente se deshidratan, a través de una serie de rearreglos no totalmente comprendidos, para dar el furfural.

Fig. 1: Mecanismos de obtención de furfural

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HIPOTESIS
1. Si preparamos una mezcla de reacción con salvado de trigo en medio ácido, entonces se esperará
catalizar una hidrolisis ácida que romperá los enlaces glucosidicos y permitirá dar la formación
de furfural que será identificada por reactivo de Benedict, un color verde a rojo.

OBTETIVO
1. Aplicar uno de los métodos utilizados para obtener furfural a partir de un producto natural con la finalidad
de caracterizar este método.

3. PROCEDIMIENTO DE LA PRÁCTICA
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Pesa 10 g de olote fresco,
molido al tamaño de un grano
de maíz o menor, y colócalos en
un matraz balón de 100 mL con
50 mL de solución de ácido
sulfúrico al 20%
Destila el cloroformo hasta que en
el matraz quede un residuo
aceitoso color amarillo y olor
característico.
Determina el volumen de
producto para calcular el
rendimiento.
Tapa el matraz y guardarlo así
durante 8 días
Calienta a reflujo el macerado
durante 1 hora, directamente con
la parrilla de calentamiento.
Seca el extracto clorofórmico
con Na2SO4 anhidro y filtra o
decanta para eliminarlo.
Después de este tiempo deja
enfriar la mezcla de reacción,
filtra y lava el residuo con
pequeños volúmenes de agua
que se juntan con el filtrado.
Satura el filtrado con NaCl y
extrae el furfural de la solución
acuosa con 15 mL de
cloroformo.
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4. RESULTADOS

Imagen Observación

Este fue el producto obtenido (Furfural) después de haber

realizado la prueba de Benedict. Como se puede observar la
prueba dio positiva al cambiar a color verde, lo que nos indica
que existen trazas de furfural.

Cantidad = 0.0338 g
Peso matraz vacío Peso matraz final
163.369 g 163.703 g
Rendimiento

10 𝑔 (𝑠𝑎𝑙𝑣𝑎𝑑𝑜 𝑑𝑒 𝑡𝑟𝑖𝑔𝑜) = 100%

0.0338 𝑔=  3.38 %

3.38 % (RENDIMIENTO)
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5. DISCUSIÓN Y CONCLUSIÓN

Discusión

En esta práctica se realizó la síntesis de furfural a partir de salvado de trigo en una solución de HCl al 15%.
Para esta práctica se ocuparon matraces bola de 500 mL, uno de los problemas a los que se afrontó el equipo, fue que, la parrilla de
calentamiento y el matraz no tenían el contacto suficiente como para permitir que la solución alcanzara punto de ebullición para
realizar el reflujo, por lo cual fue necesario utilizar un mechero Fisher para comenzar con el reflujo.
Se realizaron extracciones con cloroformo, las cuales al comienzo fueron un poco complicadas de realizar, debido a que la solución
tenía que estar completamente saturada con NaCl para llevarse a cabo correctamente.
Se obtuvieron 0.0338 gr, lo cual da un rendimiento del 3.38%, lo cual es un poco bajo, por lo que podemos deducir que el
procedimiento no fue realizado correctamente. Esto porque no se dejo el tiempo necesario a reflujo, o porque las extracciones con
cloroformo fueron insuficientes.

Conclusión

En esta práctica se realizó la extracción de furfural, partiendo de una solución de HCl al 15% y 10 g de salvado de trigo. Se realizó
a reflujo por 1 hora, para posteriormente realizar tres extracciones con cloroformo.
La práctica se llevo a cabo correctamente y se pudieron obtener 0.0338 g de producto, de los cuales se obtuvo un rendimiento del
3.38%
Para esta práctica se realizó como prueba de identificación Benedic, con la cual se obtuvo una coloración verde, lo cual se tomó
como un resultado positivo
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7. CUESTIONARIO

Investiga y da un ejemplo del método clásico de síntesis de pirrol por el método de Pall-Knor.

El mecanismo de la síntesis del pirrol fue investigado por Amarnath en el año 1991. Su trabajo sugiere que el carbonilo
protonado es atacado por la amina para formar el hemiaminal. La amina ataca al carbonilo para formar un derivado de 2,5-
dihidroxitetrahidrofurano que sufre de deshidratación para dar el correspondiente pirrol sustituido. La reacción
normalmente procede en condiciones de ácidos próticos o de Lewis, con una amina primaria. El uso de hidróxido de amonio
o de acetato de amonio (según lo informado por Paal) da el pirrol sin sustitución en N

b) Explica la aromaticidad del furano, pirrol y tiofeno.

1. Su estructura es cíclica y contienen enlaces dobles conjugados.

2. Cada átomo de carbono del anillo presenta hidridación sp2, u ocasionalmente sp, con al menos un orbital p no
hidridizado.
3. Los orbitales p se solapan para formar un anillo continuo de orbitales paralelos. La estructura debe ser plana o casi
plana para que el solapamiento de los orbitales p sea efectivo.
4. Cumplen con la regla de Hückel (4n+2)

c) Describe el mecanismo de reacción para la obtención del furfural a partir de las pentosas.

El tratamiento de los pentosanos con ácidos minerales suficiéntemente fuertes (H2SO4 al 10% o HCl al 12%), da primero
la hidrólisis de los polisacáridos a pentosas las cuales posteriormente se deshidratan, a través de una serie de rearreglos no
totalmente comprendidos, para dar el furfural.
El mecanismo de la formación del furfural y de sus precursores a partir de azúcares de 5 carbonos no ha sido completamente
establecido, aunque generalmente se acepta que las 2-cetosas, ya sean pentosas o hexosas, reaccionan rápidamente en una
manera al menos similar a la que se muestra en la siguiente reacción:

d) Indica tres derivados del furano con actividad biológica.

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8. BIBLIOGRAFÍA
 R. Chang.(2006).Principios escenciales de Quimica Organica, Prectucci. Edit. McGraw Hill
 John McMurry (2009). Quimica Orgánica.Editorial Cenage Learng. Libro electronico: file:///C:/Users/e5-
473/Documents/3%20semestre/Mc%20Murry.pdf
 W. L. Masterton, C. N. Hurley. (2003) Química Principios y Reacciones. 4ª edición Thomson.
 depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Seriequimicaheterociclica_11541.pdf
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El mecanismo de la formación del furfural y de sus precursores a partir de azúcares de 5 carbonos no ha sido
completamente establecido, aunque generalmente se acepta que las 2-cetosas, ya sean pentosas o hexosas, reaccionan
rápidamente en una manera al menos similar a la que se muestra en la siguiente reacción:

Por otra parte, las aldosas no son estructuralmente capaces de deshidratarse directamente a furfural o sus derivados. Se
han propuesto diferentes mecanismos para la deshidratación de las aldosas de los cuales únicamente el que se muestra a
continuación para la glucosa ha tenido algún soporte experimental

El hecho de que la deshidratación de las aldopentosas ocurre mucho más rápidamente que la de las aldohexosas indica
que el mecanismo para las aldopentosas probablemente es diferente.
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e) Analizar los resultados globales y verificar que el mecanismo teórico se reproduzca.

Los resultados se cumplieron de acuerdo al mecanismo para obtención de furfural. Esto de acuerdo a la prueba positiva de
Benedict.