INTRODUCCIÓN

El acetileno es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e
incoloro. Produce una llama de hasta 3.000º C, El acetileno es un compuesto exotérmico. Esto significa
que su descomposición en los elementos libera calor. Por esto su generación suele necesitar elevadas
temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera.

En la presente práctica se hace un análisis de la obtención del acetileno a partir de la descomposición del
Carburo de Calcio mediante una reacción de hidrólisis.

OBJETIVO GENERAL

 Obtener el acetileno a partir de la descomposición del Carburo de Calcio mediante una reacción de
hidrólisis.

OBJETIVO ESPECIFICOS
  Observar las reacciones para la obtención del acetileno, comprobando algunas de sus
propiedades.
 Identificar el tipo de gas que se desprende de cada reacción.

FUNDAMENTO TEORICO

El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el
aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000º C, la mayor temperatura por combustión hasta ahora
conocida. C2H2 Nombre IUPAC: Etino. El acetileno es un compuesto exotérmico. Esto significa que su
descomposición en los elementos libera calor. Por esto su generación suele necesitar elevadas
temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera.

Al aire quema con una llama luminosa liberando ciertas cantidades de carbonilla.

Los átomos de hidrógeno del acetileno pueden disociarse, por lo que tiene carácter levemente ácido. A
partir del acetileno y una solución básica de un metal pueden formarse acetiluros. Algunos de estos
acetiluros (especialmente los de cobre y de plata) son explosivos y pueden detonarse con activación
mecánica. Cuando se disuelve en sustancia polar su estructura cambia a una molécula eléctricamente
negativa lo que explica que los aviones puedan volar. Se puede hallar mezclando acetileno y hidróxido de
sodio con metanol de 45g comercial.

El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y calorífica. En la vida diaria el acetileno es conocido
como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3.000 ºC) que
alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión.

El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta la segunda

guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno.

OBTENCIÓN DEL ACETILENO

En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una llama de gas
natural o de fracciones volátiles el petróleo
con aceites de elevado punto de ebullición. El gas es utilizadodirectamente en planta como producto de p
artida en síntesis.
Un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacción de agua con carburo
cálcico (CaC2); se forma de hidróxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta reacción a menudo
tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente
como impureza.
CaC2+ 2H2O → Ca(OH)2+ C2H2.

Combustión del acetileno

 Combustión Completa
2C2H2+ 5O2→ 4CO2+ 2H2O
 Combustión Incompleta
2C2H2+ 3O2→ 4CO + 2H2O
 Combustión reducida
2C2H2+ O2→ 4C + 2H2O

CARACTERÍSTICAS

la descomposición del acetileno es una reacción exotérmica. Tiene un poder calorífico de 12000 Kcal/Kg.
Asimismo su síntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o ek aporte de
energía química de alguna otra manera.
El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire esta comprendido entre 2 y 82%. También
explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para almacenar se disuelve en
acetona, un disolvente liquido que lo estabiliza.
 MATERIALES

Balón con
desprendimiento lateral
Tubos de Ensayo

Embudo de separación
Tapones de Caucho

Mangueras
 REACTIVOS

Agua
Permanganato de potasio

Agua de Bromo

CARACTERISTICAS DE LOS REACTIVOS

Permanganato de potasio

Es un compuesto químico formado por iones potasio (K+) y permanganato (MnO4−). Es un fuerte
agente oxidante. Tanto sólido como en solución acuosa presenta un color violeta intenso.
Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicas en el laboratorio y la industria.
Se aprovechan también sus propiedades desinfectantes y en desodorantes. Se utiliza para tratar algunas
enfermedades parasitarias de los peces, o en el tratamiento de algunas afecciones de la piel
como hongos o dermatosis. Además se puede administrar como remedio de algunas intoxicaciones con
venenos oxidables como el fósforo elemental o mordeduras de serpientes.

Agua de bromo

El agua de bromo es una solución diluida de bromo utilizada como reactivo en una serie de experimentos
químicos. Si bien se puede hacer en un laboratorio de química mediante la mezcla de los vapores de
bromo líquido directamente con agua, esto requiere el uso de una campana de humos y ropa protectora
pesada, y no es adecuado para las clases de química de un principiante. Un método más conveniente
para hacer agua de bromo utiliza lejía y ácido clorhídrico para descomponer el bromuro de sodio, con lo
cual se evita el peligro que conlleva la manipulación de bromo puro líquido.

PROCEDIMIENTO

 Obtención del acetileno y reacción de combustión: adicionamos en un balón con

desprendimiento lateral una pequeña cantidad de CaC2 (carburo de calcio), en el embudo de
separación colocamos una cantidad suficiente de agua. Armamos el equipo como lo indico el
profesor. Dejamos caer lentamente el agua en el embudo sobre el CaC2 que se encuentra en el
balón, aseguramos que el tapón encajaba en la boca del balón y no hubo ningún escape de gas
que se estaba obteniendo.

 Halogenación: Tomamos un tubo de ensayo y adicionamos 3 ml de agua de bromo, introducimos

la manguera donde se desprendía el gas (acetileno) al tubo, agitamos y observamos.

 Oxidación: de igual manera como en el caso anterior, introducimos la manguera que desprendía
gas (acetileno) dentro de un tubo de ensayo que contenía 3 ml de permanganato de potasio
(KMnO4).
GRAFICAS
 RESULTADOS

El acetileno, o etino, al reaccionar, libera gran energía en forma de calor. Particularmente, al quemarse al
aire se produce una llama amarilla liberando cenizas. El acetileno se obtiene por la reacción de carburo
de calcio y agua. El gas formado en esta reacción tiene un olor desagradable debido a la fosfina presente
como impureza.

La ecuación química para la obtención del acetileno es:

CaC2 + H2O HC CH + Ca (OH)2

En el agua de bromo esta reacción es una adición electrofilica, reacciona 1 mol de Br2 y se obtiene el
alquenodibromado:

CH≡CH+Br2 ---->CHBr=CHBr

Pero si está en exceso se adicionan 2 moles de bromo, resultando:

CH≡CH + 2Br2 ----> CHBr2-CHBr2

A medida que se va añadiendo el bromo, éste funciona como electrófilo y ataca el triple enlace del
alquino destruyéndolo y formando un alqueno, cuando se han destruido todas las moléculas del alquino,
el bromo ataca el doble enlace del alqueno hasta formar un alcano estable, debido a la destrucción del
triple y el doble enlace la solución termina volviéndose incolora, esto indica el punto final de la reacción.

El ión Permanganato ataca el triple enlace, al reducirse durante la oxidación del alquino da como
resultado la decoloración de la solución y la precipitación del ion MnO2 el cual es de color café Oscuro.

Esta reacción genera una oxidación del alquino, provocando que el triple enlace se rompa y se formen
dos moléculas de ácido etanóico, al ser la mezcla de la reacción básica, la dicetona que se origina sufre
una ruptura oxidativa. Los productos son sales de ácidos carboxílicos que se pueden transformar en
ácidos.

DISCUSION Y ANALISIS DE RESULTADOS

Esta práctica consistía en la obtención del gas acetileno mediante el carburo de calcio y el
comportamiento de éste al combinarse con diferentes compuestos.

La adición de KMnO4 a la solución de acetileno provoca que el triple enlace entre los dos carbonos que
forman la molécula de acetileno se rompa y formen dos moléculas de ácido etanoico. Al ser la mezcla de
la reacción básica, la dicetona que se origina inicialmente sufre una ruptura oxidativa. Los productos son
las sales de los ácidos carboxílicos que se pueden transformar en ácidos. Los alquinos terminales
generan ácidos. En la reacción de la adición de permanganato de potasio implica la adición del ión
permanganato al triple enlace. Gracias a esta reacción la solución de permanganato de potasio que
posee una coloración purpura, al reducirse durante la oxidación del alquino da como resultado la
decoloración de la solución y la precipitación del ión MnO2, el cual es de color café oscuro. En cuanto a
la reacción del acetileno con agua de bromo fue completa puesto que la solución pasó de color amarillo a
incolora indicando que el bromo reaccionó completamente con el acetileno.
 CUESTIONARIO DE APLICACIÓN

1. Que propiedades físicas y químicas posee el acetileno?

 Gas
 Incoloro
 Inodoro
 Más ligero que el aire
 Punto de Ebullición -57ºC
 Punto de Fusión -81ºC
 Presión de Vapor 4460 kPa a 20ºC
 Densidad Relativa 0.907
 Solubilidad en Agua 1.66 g/ 100 mL a 20ºC
 Peso Molecular 26 uma

2. Al acercar el fosforo al gas obtenido ardió? De qué color fue la llama?

Observamos que la llama fue bastante intensa y de un tono amarillo muy oscuro desprendiendo
carbonilla. Se emitió un olor muy fuerte.

3. Que reacción se lleva a cabo en la prueba de Bayer? Escribir los cambios ocurridos.

El reactivo de Bayer es una solución alcalina de permanganato de potasio en solución básica, que es un
potente oxidante. La reacción con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-C≡C-) en un material orgánico
ocasiona que el color se desvanezca de púrpura-rosado a marrón.

4. Explica el mecanismo de reacción del acetileno cuando reacciona con halógeno.

Con los halógenos se forman en primer lugar derivados dihalogenados no saturados y en segundo el
derivado tetrahalogenado
CH3 - C CH + 2Br2 Se efectúa de la siguiente manera
Br Br
CH3 - C CH + Br2 CH3 - C = CH
Br Br Br Br
CH3 - C = CH + Br2 CH3 - C – CH Br Br
Con los ácidos halogenados al reaccionar con la primer molécula se obtienen derivados no saturados
mono halogenados y con la segunda derivados saturados di halogenados en el mismo átomo de carbono
esta adición tiene lugar de acuerdo con la ley de Markownikow.

CH C - CH3 + 2HC Se efectúa de la siguiente manera

CH C - CH3 + HCl CH2 = C - CH3
Cl
CH2 = C - CH3 + HCl CH3 - C- CH3
Cl
 5. Qué diferencia encuentras entre la reacción del metano, etano y acetileno con
permanganato de potasio de acuerdo a los resultados obtenidos en el laboratorio?

REACTIVOS COLOR
Metano Morado
Etano Marrón
Acetileno Marrón

6. Cuál es la diferencia entre la reacción de halogenación del metano y etileno con respecto al
acetileno con el agua de bromo?

El metano no tiene la misma reacción con el agua de bromo, ya que este tiene una reacción lenta, y el
agua de bromo cambia aun amarillo más claro; a diferencia del etileno, el agua de bromo toma un color
transparente y acetileno toma un color claro; y la reacción que se da en estos últimos fue muy rápida.

7. Plantea las ecuaciones de combustión, halogenación y oxidación del acetileno de acuerdo a

los resultados obtenidos en el laboratorio.

 Combustión
2C2H2+ O2→ 4C + 2H2O
 Halogenación
HC≡CH + Br2 BrHC═CHBr
HC≡CH + 2Br2 Br2HC--CHBr2
 Oxidación
HC≡CH +KMnO4 → H-CO-CO-H +MnO2

CONCLUSIONES

 El Acetileno se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis de carburo de calcio [CaC2]. Lo que
sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están enlazados con el calcio, se saturan
con dos hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido en
relación con el agua. Los carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre si creando un
triple enlace (Acetileno (etino) [C2H2]) el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los
dos hidróxidos formándose un enlace sencillo.
 El Acetileno da las reacciones de adición características de los hidrocarburos no saturados.
 El acetileno es un gas inestable por la presentación del triple enlace y que emite un olor muy
fuerte, además en la obtención reacciona exotéricamente. Durante la combustión libera una gran
cantidad de energía y la luz que emite durante es muy clara que puede ser dañino para los ojos y
pueden ser usados en equipos de soldadura por su poder calorífico que llega hasta los 4000 º de
temperatura.
 Los alquinos son diferentes de los alquenos y alcanos y una de las razones es que estos poseen
propiedades ácidas que les permiten reaccionar diferente a los otros hidrocarburos ya
mencionados, especialmente frente a compuestos covalentes.
 BIBLIOGRAFIA

 http://www.ehowenespanol.com/agua-bromo-laboratorio-quimica-como_200492/
 http://es.scribd.com/doc/133295314/Obtencion-de-Acetileno-Informe-de-Quimica-Lab
 http://clubensayos.com/Ciencia/Informe-Obtencion-Del-Acetileno-Y/612375.html
 LABORATORIO N°7
OBTENCION DEL ACETILENO

LIZETH CAROLINA CAMACHO CASTILLO

SHARLENE PAOLA HURTADO USTARIZ
ADRIANA MARCELA JACOME SANTANA

DOCENTE: FABIAN TORRES NIEVES

UNIVERSIDAD POPULAR DEL CESAR

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
QUIMICA ORGANICA
GRUPO: 03
VALLEDUPAR-CESAR
2013