Química Orgánica

FACULTAD DE
CIENCIAS QUÍMICAS
ÁREA: QUÍMICA
GUÍA DE
PRÁCTICAS DE
QUÍMICA UNIVERSIDAD DE
GUAYAQUIL
ORGÁNICA
Dirección: Cdla. Universitaria
"Salvador Allende"
Teléfono: 04-229-3680
DOCENTES DE LA ASIGNATURA
http://www.fcq.ug.edu.ec/
La química orgánica es la química del carbono y de sus derivados. Los seres vivos estamos formados por moléculas
orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono.
Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones,
champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc. El laboratorio de química es un lugar
que puede ser peligroso si no se respetan unas normas básicas de trabajo. La mayoría de los productos químicos son
nocivos de una u otra forma, pero si se manejan correctamente no hay razón ninguna para que puedan afectarnos.
Existen operaciones que son comunes a todos los procedimientos experimentales. En la obtención de diferentes
compuestos orgánicos se repiten determinados procesos, como pueden ser: destilación, cristalización, extracción,
recristalización, reacción a reflujo, etc. Todos en general serán abordados de una forma u otra a lo largo de las prácticas
diseñadas para esta asignatura.
La parte más importante de la química orgánica es la síntesis de moléculas. Los compuestos que contienen carbono se
denominaron originalmente orgánicos porque se creía que existían únicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se
vio que podían prepararse compuestos orgánicos en el laboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbono
procedentes de compuestos inorgánicos. En el año 1828, Friedrech Wöhler consiguió convertir cianato de plomo en urea
por tratamiento con amoniaco acuoso. Así, una sal inorgánica se convirtió en un producto perteneciente a los seres vivos
(orgánico). A día de hoy se han sintetizado más de diez millones de compuestos orgánicos.
Para el desarrollo de las prácticas de Química Orgánica II se han seleccionado adecuadamente cada propuesta
considerando los objetivos generales de cada una de las unidades: Compuestos carbonílicos y carboxílicos, Compuestos
nitrogenados, Heterocíclicos y Biomoléculas. En cada caso se trata de adquirir las habilidades prácticas necesaria para el
reconocimiento de las propiedades físicas y química de los compuestos y la posibilidad de obtención mediante reacciones
químicas algunos de los compuestos siempre considerando el perfil amplio de la carrera de Química Farmacéutica.
Manual de práctica dedicado a estudiantes de la Facultad de Ciencias
Químicas de la Universidad de Guayaquil
“Universidad de Guayaquil”
Facultad de Ciencias Químicas
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
INDICE
CONSIDERACIONES DE RIESGOS
CONSIDERACIONES DE SEGURIDAD
PRÁCTICA 1. Protección, accidentes y primeros auxilios en el laboratorio 1
PRÁCTICA 2. Reacciones típicas de los aldehídos 8
PRÁCTICA 3. Reacciones típicas de las cetonas 13
PRÁCTICA 4. Síntesis de ácido benzoico por la reacción de cannizaro 15
PRÁCTICA 5. Síntesis de salicilato de metilo 19
PRÁCTICA 6. Síntesis del ácido acetilsalicilico 22
PRÁCTICA 7. Síntesis de la acetanilida 25
PRÁCTICA 8. Nitración de la acetanilida para obtener p-nitroacetanilida 28
PRÁCTICA 9. Obtención de furfural a partir de desperdicios agrícolas 31
PRÁCTICA 10. Propiedades físicas y químicas de los carbohidratos 34
PRÁCTICA 11. Preparación de jabón 39
Consideraciones de riesgos (Frases R)
R-11: Fácilmente inflamable
R-22: Nocivo por ingestión
R-23: Tóxico por inhalación
R-24: Tóxico en contacto con la piel
R-25: Tóxico por ingestión
R-26: Muy tóxico por inhalación
R-27: Muy tóxico en contacto con la piel
R-34: Provoca quemaduras
R-37: Irrita las vías respiratorias
R-40: Posible riesgo de efectos irreversibles
R-41: Riesgo de lesiones oculares graves
R-43: Posibilidad de sensibilización en contacto con la piel

Consideraciones de seguridad (Frases S)
S-1: Conservar bajo llave
S-2: Mantener fuera del alcance de los niños
S-7: Mantener el recipiente bien cerrado.
S-13: Mantener lejos de alimentos, bebidas y piensos
S-16: Conservar alejado de toda llama o fuente de chispas - ¡No fumar!
S-24: Evitar el contacto con la piel
S-26: En caso de contacto con los ojos, lavar inmediata y abundantemente con agua y acudir a un médico
S-36: Usar indumentaria protectora adecuada
S-37: Usar guantes adecuados
S-45: En caso de accidente o malestar, acudir inmediatamente al médico (si es posible, mostrando la etiqueta)
S-46: En caso de ingestión, acudir inmediatamente al médico y mostrar la etiqueta o el envase

PRÁCTICA 1. PROTECCIÓN, ACCIDENTES Y PRIMEROS AUXILIOS EN EL LABORATORIO

El laboratorio de Química es un lugar donde existen peligros y ocurren accidentes, debido al uso de productos
peligrosos (tóxicos, inflamables, explosivos, corrosivos, irritantes y lacrimógenos), materiales de vidrio, etc.
El cumplimiento de una serie de normas de seguridad hace que estos peligros y accidentes se minimicen, así como
sus consecuencias. Es por tanto obligatorio antes de entrar a trabajar en el laboratorio conocer tanto estos posibles peligros
así como algunas normas de seguridad, y es responsabilidad de todos trabajar conforme a lo establecido.
Cuando ocurra cualquier accidente en el laboratorio, siempre debe notificarse al instructor responsable tan pronto
como sea posible.
1. 1 PROTECCIÓN
Gafas de seguridad
Cualquier incidente que implique una proyección de productos o material de vidrio puede particularmente afectar
los ojos. La protección de los ojos es indispensable para cualquier persona, no importa la actividad que realice
(preparación de reactivos y equipos, lavado de materiales etc). En el laboratorio siempre se deben de tener puestas en todo
momento las gafas de protección, aunque en ese momento no se esté desarrollando ningún experimento.
No es conveniente el uso de lentes de contacto, ya que gases y vapores pueden concentrarse debajo de los
mismos, y si entra algún contaminante en el ojo, éstas no pueden quitarse rápidamente, causando en ocasiones daños
permanentes.
Bata de laboratorio
Es obligatorio el uso de bata de laboratorio. Sin ella, no se debe entrar al mismo. La bata de laboratorio previene
el contacto de la piel con determinadas cantidades de reactivos químicos ocasionados por salpicaduras o derrames
involuntarios. La bata debe de cubrir la mayor parte del cuerpo y debe de ser preferencialmente de algodón por su mayor
resistencia en comparación con otras fibras sintéticas.
Guantes:
El uso de guantes es indispensable cuando se manejen productos químicos corrosivos o tóxicos, objetos cortantes
(tubos de vidrio), materiales muy calientes o muy fríos, etc. Existen diferentes tipos de guantes y su selección depende de
la operación que se debe de llevar a cabo.
1.2 QUEMADURAS
(Quemaduras causadas por calor seco (llamas, objetos calientes, etc)
Para quemaduras ligeras en las que la piel no se ha alterado, aplique ungüento de picrato de butesina (p-
aminobenzoato de n-butilo).
Para quemaduras mayores, o sea, aquellas en las que la piel está enrojecida o ampollada, no se debe de lavar la
quemadura (solo en caso de apagar fuego de la ropa) ni aplicar ninguna pomada. Contacte enseguida al médico.
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Ácidos sobre la piel
Lave inmediatamente la parte afectada con una gran cantidad de agua, luego con una disolución saturada de
hidrógenocarbonato de sodio y finalmente otra vez con agua. Para quemaduras serias por ácido, haga esto mismo seguido
de una aplicación de desinfectante. Luego seque la piel y cúbrala con gelatina de acriflavina.
Álcalis
Lave inmediatamente la parte afectada con un gran volumen de agua, luego con disolución de ácido acético al 1 %
y finalmente otra vez con agua. Para quemaduras más serias, siga este tratamiento, pero además aplique desinfectante,
seque la piel y cúbrala con gelatina de acriflavina.
Bromo
Lave la parte afectada inmediatamente con una bastante cantidad de éter de petróleo de p.s. 80 a 1000C, y luego
frote una cantidad abundante de glicerina en la piel. Después de un corto tiempo, quite la glicerina superficial y aplique
ungüento de picrato de butesina
Sodio
Retire primeramente con cuidado y una pinza cualquier fragmento de sodio sólido que pudiera quedar sobre la
piel. Entonces, lave ampliamente con agua, luego con ácido acético al 1 % y finamente cubra la parte afectada con una
gasa empapada en aceite de oliva o gelatina de acriflavina.
Sulfato de dimetilo
Lave inmediatamente y con profusión la parte afectada utilizando una disolución concentrada de hidróxido de
amonio y luego frote suavemente con motas de algodón empapadas en la misma disolución.
Sustancias orgánicas
Lave ampliamente la parte afectada con etanol y luego, con jabón y agua tibia.
1.3 CORTADURAS
Si la cortadura es pequeña, déjela sangrar unos segundos. Asegúrese de que no quedan fragmentos de vidrio, y
entonces aplique un desinfectante y cúbrala con una venda.
Para cortaduras más serias, acuda enseguida a un médico. Mientras tanto, lave la herida con un desinfectante, y
trate de contener la hemorragia aplicando presión sobre la cortadura. La presión no debe de mantenerse por más de 5
minutos.
1.4 ACCIDENTES EN LOS OJOS
En todos los casos, el accidentado debe de acudir al médico. Si el accidente parece serio, debe solicitarse ayuda
médica de forma inmediata, mientras se aplican los primeros auxilios.
Ácidos
2
Si el ácido es diluido, lave los ojos inmediatamente con una disolución de hidrógeno carbonato de sodio al 1 %
utilizando una copa ocular. Si el ácido es concentrado, lave primero el ojo con una gran cantidad de agua y luego con
disolución de hidrógeno carbonato de sodio.
Álcalis cáusticos
Proceda como en el caso anterior, pero en lugar de utilizar disolución de hidrógeno carbonato de sodio, utilice una
disolución de ácido bórico al 1%.
Bromo
Lave primeramente los ojos con agua abundante, e inmediatamente después con una disolución de hidrógeno
carbonato de sodio al 1%.
Vidrio
Retire cuidadosamente los pedacitos sueltos de vidrio con una pinza o con agua en una copa ocular. Contacte
inmediatamente con el médico. El malestar que puede seguir a los accidentes menores suele aliviarse colocando una gota
de aceite de ricino en el extremo de los ojos.
1.5 FUEGOS
Ropas inflamadas.
Impida a la persona que corra y/o abanique las llamas. Haga que el accidentado se acueste en el suelo y
envuélvalo en una colcha gruesa alrededor de las ropas encendidas hasta que el fuego se haya extinguido.
Reactivos ardiendo
Si se inflama algún reactivo, apague todos los quemadores, planchas y mantas eléctricas encendidas cercanas al
fuego y quite todo lo que pueda arder. El control del fuego depende de su propagación o clase.
Si la fuente de calentamiento es un quemador, se debe de cerrar de forma inmediata la fuente de combustible.
Un fuego de pequeña magnitud (por ejemplo, el líquido en un vaso de precipitados o balón o un baño de aceite)
puede extinguirse generalmente cubriendo la abertura del recipiente con un paño limpio, pues el fuego cesa al carecer de
aire.
Para fuegos mayores, puede emplearse arena seca. En diferentes partes del laboratorio, deben de colocarse
recipientes de arena seca reservados estrictamente para este propósito. Una vez que la arena se ha empleado para este
propósito, debe de desecharse, pues puede contener cantidades apreciables de sustancias no volátiles inflamables.
Otro modo de extinguir pequeños fuegos es utilizar tetracloruro de carbono o mejor, un extinguidor cargado con
dióxido de carbono a presión. La mezcla se dirige directamente sobre el fuego, y el efecto del dióxido de carbono
rodeando el fuego o de los pesados vapores del tetracloruro de carbono, pronto lo eliminan.
Debe de tenerse en cuenta lo siguiente:
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- El tetracloruro de carbono no debe de usarse si hay sodio o potasio presente, pues puede ocurrir una explosión
violenta
- El laboratorio debe de ventilarse inmediatamente después de haber extinguido el fuego, para dispersar los vapores
de fosgeno altamente venenosos que siempre se forman.
Para aceite hirviendo (o disolventes orgánicos), ¡no utilice agua! , pues sólo lograría extender el fuego;una mezcla
de arena e hidrógenocarbonato de sodio es muy efectiva.
1.6 ENVENENAMIENTOS
Con sólidos o líquidos ingeridos:
- Si no se han tragado, escúpalos enseguida y lávese la boca repetidamente con agua.
- Si se han tragado, contacte inmediatamente a un médico. Mientras tanto, debe de tomarse un antídoto de acuerdo a la
naturaleza del veneno. Inducir el vómito de forma inmediata. Colocar el dedo índice lo mas adentro posible de la lengua y
frotarlo de un lado a otro o dar abundante tragos de agua salada tibia (una cucharada de sal por vaso de agua.
- No inducir el vómito si el accidentado ha ingerido queroseno, gasolina, ácidos y álcalis fuertes o si el accidentado está
inconsciente.
Ácidos (incluyendo el ácido oxálico): dilúyalos tomando mucha agua, seguida de agua de cal o leche de magnesia.
Luego puede tomarse leche, pero no eméticos.
Álcalis cáusticos: dilúyalos tomando mucha agua, seguida de vinagre, limón, jugo de naranja o disoluciones de ácido
láctico o cítrico. Luego puede tomarse leche, pero no eméticos.
Sales de metales pesados: Debe tomarse leche o clara de huevo.
Compuestos de arsénico o mercurio: administre un emético inmediatamente, por ejemplo, una cucharadita de mostaza o
de sal o de sulfato de zinc en un vaso de agua tibia.
Antídoto universal: carbón activado (2 cucharadas)
leche de magnesia (1 cucharada)
ácido tánicos (té fuerte, 1 cucharada)
Con gases:
Saque al accidentado al aire libre y afloje la ropa alrededor del cuello. Para contrarrestar los vapores de bromo o
cloro, sólo si han sido inhalados en pequeñas cantidades, haga que el accidentado inhale vapores de amoníaco o que
realice gargarismos con una disolución de hidrógeno carbonato de sodio. Después, el afectado debe chupar pastillas de
eucalipto o tomar esencia tibia de menta diluida para calmar la garganta y los pulmones. En caso que la respiración se
haya detenido, aplique respiración artificial.
1.7 CONSIDERACIONES PARA LA REALIZACIÓN DE LAS PRÁCTICAS DE LABORATORIO
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Consideraciones Previas:
1. Entrega del informe de la práctica anterior

2. Poseer técnica operatoria de la práctica a realizar
3. Uso de guantes, mandil, mascarilla, zapato cerrado
4. Conocimientos de la frases de Riesgos y Seguridad de los reactivos químicos que se utilizaran
5. Los reactivos estarán ubicados según lo indique el profesor
6. Utilizar una sola pipeta para cada reactivo químico
7. Cerrar bien los reactivos una vez utilizados
8. Uso de Sorbona en el reactivo Anilina, ácido clorhídrico y benzaldehido
9. Colocar la franela en cada puesto de trabajo
10. Encender la hornilla al comenzar la práctica
Consideraciones Finales:
1. Dejar apagando la hornilla y desconectada

2. Lavado de los utensilios utilizado
3. Limpieza y organización del puesto de trabajo
Cuestionarios y preguntas:
1.1.Si repentinamente surgiera un incendio, la acción a tomar es:

a.- notificar al maestro
b.- tirarle agua al incendio.
c.-.abrir las ventanas.
1.2 Las gafas de protección, deben ser usadas en el laboratorio

a.- para prevenir que los ojos se esfuercen.
b.-. para mejorar la visión.
c.- solamente, si los analistas no tienen lentes.
d.- en cualquier momento que se usen químicos, fuego o cristalería.
1.3 Mientras se escoge la cristalería y el equipo para un experimento, se debe:

a.- leer todas las instrucciones cuidadosamente para saber cuál equipo o aparatos se necesitan.
b.- examinar toda la cristalería para revisar grietas o quebraduras.
c.- limpiar y esterilizar cualquier cristalería sucia.
d.- hacer todo lo mencionado en las alternativas a, b, y c.
1.4 ¿Qué se debe hacer con los sobrantes de las sustancias químicas al terminar un laboratorio?
a.- Dejarlos en tu estación de trabajo para la siguiente clase.
b.- Desecharlos según las instrucciones de tu maestro(a).
c.- Devolverlos al frasco de donde salió.
d.- Llevarlos a tu casa para seguir haciendo experimentos con los mismos.
1.5 En el laboratorio, el cabello largo debe.

a.- recortarse corto.
b.- atarse detrás de la cabeza para mantenerlo fuera del alcance del experimento.
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1.6 Cuando se calienta una sustancia en un tubo de ensayo, siempre se apunta la punta abierta del tubo
a.- .hacia ti.
b.- a distancia de todo el mundo.
c.- hacia tu compañero de laboratorio.
d.- hacia un compañero de otro grupo.
1.7 Si algún ácido se salpica en la piel, debe lavarse inmediatamente, con:

a.- bastante agua.
b.- mucho jabón.
c.- un poco de alcohol.
d.- aceite.
1.8 Si no se comprende una instrucción o parte de un procedimiento de laboratorio, se debe:

a.- intentar varios métodos hasta que algo funcione.
b.- preguntarle al maestro antes de seguir adelante.
c.- omitirlo y seguir adelante a la siguiente parte.
1.9 Si no se termina un experimento de laboratorio, se debe:

a.- discutir el problema con tu maestro(a).
b.- trabajar solo.
c.- dejar el trabajo y regresar al dia siguiente
1.10 Si un equipo de laboratorio no está funcionando bien:

a.- apagar el equipo y se lo dices al conserje.
b.- informar a los compañeros de laboratorio.
c.- pedir ayuda al estudiante más inteligente de la clase.
d.- informar inmediatamente al maestro(a)
1.11 Colocar el significado de cada color en el rombo y los valores numéricos de cada uno. (EILEEN, 2017)
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1.12 Completar la información y significado de los siguientes pictogramas. (EILEEN, 2017)
1.13 Completar la siguiente tabla de residuos: (EILEEN, 2017)
Tabla 1.2 Grupos de residuo Colocar 4 ejemplos de cada caso

GRUPO I Disolventes halogenados
Disolventes no
GRUPO II
halogenados
GRUPO III Acidos
GRUPO IV Bases
GRUPO V Disoluciones acuosas
GRUPO VI Aceites
GRUPO VI Solidos
GRUPO VIII Especiales
1.14 Indicar el tipo de contenedor en el cual deben ir los siguientes residuos (EILEEN, 2017)
Sustancia / residuo Grupo de residuo al cual debe desecharse

Cromato de potasio
Biftalato de potasio
Sol. De acido nitrico
Acido acetico
Solucion de sosa caustica
Solucion de nitrato de plata
Mercurio y residuos de un termometro
Guantes desechables
Soulcion de sulfato de cobre
Vidrio de utensilios rotos
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Numero de la practica Práctica 2

Titulo de la practica Reacciones típicas de los aldehídos
Unidad I Compuestos carbonílicos y carboxílicos
Objetivos:
1. Comprobar la propiedad física, solubilidad en agua y en etanol de los aldehídos

2. Comprobar las propiedades químicas de los aldehídos. Formación de IMINAS. Reacción de oxidación
Marco Teórico:
Compuestos carbonílicos y estrucura del grupo carbonilo
Los compuestos carbonílicos son las cetonas y los aldehídos. Las cetonas tienen dos grupos alquilo (o arilo) enlazados al
átomo de carbono carbonílico. Los aldehídos tienen un grupo alquilo (o arilo) y un átomo de hidrógeno enlazado al átomo
de carbono carbonílico.
Las cetonas y los aldehídos son similares en estructura y tienen propiedades parecidas; sin embargo tienen algunas
diferencias en su reactividad, especialmente con los oxidantes y con los nucleófilos. En la mayoría de los casos, los aldehídos
son más reactivos que las cetonas.
El átomo de carbono del grupo carbonílico tiene hibridación sp2 y está enlazado a otros tres átomos mediante enlaces sigma
coplanares separados 120° unos de otros. El orbital sin hibridar p se solapa con un orbital p del oxígeno para formar un
enlace pi. El doble enlace entre el carbono y el oxígeno es similar al doble enlace C=C en un alqueno, excepto en que el
doble enlace carbonilo es más corto, más fuerte y está polarizado.
(Fuente: Wade, pág. 775)
El doble enlace del grupo carbonilo tiene mayor momento dipolar debido a que el oxígeno es más electronegativo que el
carbono y los electrones enlazantes no están igualmente compartidos. Los electrones pi son más retenidos por el oxígeno
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que por el carbono, dando lugar a cetonas y aldehídos con mayores momentos dipolares que la mayoría de los haluros de
alquilo y éteres. Se pueden utilizar formas de resonancia para simbolizar esta distribución desigual de los electrones pi.
(Fuente: Wade, pág. 775)
Esta polarización del grupo carbonilo contribuye a la reactividad de las cetonas y aldehídos: el átomo de carbono polarizado
positivamente actúa como un electrófilo (ácido de Lewis) y el átomo de oxígeno, polarizado negativamente, actúa como un
nucleófilo (base de Lewis).
Propiedades físicas de cetonas y aldehídos

La polarización del grupo carbonilo genera atracciones dipolo-dipolo entre las moléculas de las cetonas y de los aldehídos,
lo que hace que los puntos de ebullición sean más altos que los de los hidrocarburos y éteres de masas moleculares similares.
Las cetonas y los aldehídos no tienen enlaces O-H o N - H, por lo que sus moléculas no forman enlaces de hidrógeno entre
ellas y, por lo tanto, sus puntos de ebullición son más bajos que los de los alcoholes de masas moleculares similares. Los
siguientes compuestos, de masas moleculares 58 o 60, se han dispuesto por orden creciente de sus puntos de ebullición.
La cetona y el aldehído son más polares, y tienen puntos de ebullición más altos que el éter y el alcano, pero puntos de
ebullición más bajos que los de los alcoholes, los cuales forman enlaces de hidrógeno.
En la Tabla 18.3 (pág. 778 del Wade) se indica el punto de fusión, punto de ebullición, densidad y solubilidad en agua de
algunas cetonas y aldehídos representativos.
A pesar de que las cetonas y los aldehídos no se unen mediante enlaces de hidrógeno entre sí, tienen pares de electrones
solitarios, por lo que pueden actuar como aceptores de enlaces de hidrógeno con otros compuestos que posean enlaces O-H
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o N-H. Por ejemplo, el hidrógeno del grupo -OH del agua o de un alcohol puede formar un enlace de hidrógeno con los
electrones no compartidos del átomo de oxígeno del grupo carbonilo. En la siguiente figura se representa la formación de
puentes de hidrógeno.
Debido a los enlaces de hidrógeno, las cetonas y los aldehídos son buenos disolventes de las sustancias hidroxílicas polares
como los alcoholes. También son bastante solubles en agua. Estas propiedades de solubilidad son similares a las de los
éteres y alcoholes, en los que también está implicado el enlace de hidrógeno con el agua.
Propiedades químicas de cetonas y aldehídos (reacciones)

Las cetonas y los aldehídos experimentan una amplia variedad de reacciones para dar lugar a una amplia gama de derivados
útiles. La reacción más frecuente es la adición nucleofílica, adición de un nucleófilo y de un protón al doble enlace C=O.
La reactividad del grupo carbonilo aumenta con la electronegatividad del átomo de oxígeno y la consiguiente polarización
del doble enlace carbono-oxígeno. El átomo de carbono carbonílico tiene una hibridación plana sp2, haciendo que el grupo
esté poco impedido y pueda ser atacado desde cualquier parte del doble enlace. Cuando un nucleófilo ataca al grupo
carbonilo, el átomo de carbono pasa de tener hibridación sp2 a sp3. Los electrones del enlace pi son desplazados hacia el
átomo de oxígeno, formándose un anión alcóxido, que se protona para dar lugar al producto de adición nucleofílica. Ver
ejemplos de adición catalizada por un ácido y por una base en la pág. 798 del Wade.
En la mayoría de los casos, los aldehídos son más reactivos que las cetonas respecto a la adición nucleofílica. Los aldehídos
generalmente reaccionan más deprisa que las cetonas y la posición del equilibrio suele estar más desplazada hacia los
productos que en el caso de las cetonas. La reactividad de los aldehídos es superior ya que sólo tienen un grupo alquilo
donador de electrones, lo que hace que el grupo carbonilo de los aldehídos sea ligeramente más pobre en electrones y, por
tanto, más electrofílico (efecto electrónico). Un aldehído sólo tiene un grupo alquilo voluminoso (comparado con dos en el
caso de una cetona), haciendo que el grupo carbonilo esté más expuesto a un ataque nucleofílico. Si el nucleófilo es
voluminoso, el ataque al aldehído está menos impedido que el ataque a la cetona (efecto estérico).
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Técnica Operatoria
Reactivos a utilizar:
Reactivos
Pictograma Frases R Frases S
Ácido clorhídrico R-34, R-37 S-1,S-2, S-26, S-45
Agua destilada N/A N/A
Anilina R-41, R-23, R-24,R-25 S-26, S-36, S-45, S-46
Benzaldehído R-22 S-24

Etanol R-11 S-2, S-7, S-16
Metanal R-25, R-40, R-43 S-13, S-26, S-36, S-37,
(formaldehido)
Utensilios y equipos:
1 Gradilla 1 Pinza para tubo de ensayo

7 Pipetas 6 Tubos de ensayos
1 Vaso de precipitado 1 Rejilla amiantada
1 Hornilla 2 Goteros
Procedimiento 1. Comprobación de la solubilidad en agua y en etanol de los aldehidos.
1. Tome cuatro tubos de ensayo y coloquelos en la gradilla.

2. Utilizando una pipeta, añada 1 ml de metanal (formaldehido) a dos de ellos y con otra pipeta 1 ml de
benzaldehído a los dos restantes.
3. Utilizando una pipeta, añada 1 ml de agua destilada a uno de los tubos que contiene metanal y benzaldehido .
4. Agite, observe y anote los resultados.
5. Repetir paso 3 y 4 pero adicionando 1 ml de etanol.
RESULTADOS: Coloque el criterio según el resultado obtenido (soluble, poco soluble, practicamente insoluble)
Ensayo de solubilidad En agua En etanol
Metanal (Formaldehido)
Benzaldehído
PROCEDIMIENTO 2. REACCIÓN DE FORMACIÓN DE IMINAS
1. Tome un tubo de ensayo y coloquelo en la gradilla
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2. Adicione 1 ml de metanal (formaldehido) con la pipeta correspondiente a ese reactivo.

3. Trasladese hacia la sorbona y añada 4 gotas de anilina utilizando un gotero o pipeta. Agite.
4. Utilizando un gotero o piepta adicione 1 gota del HCl concentrado y agite hasta la aparición de una coloración
rojo cereza con formación de un precipitado. Esto indica la formación de la imina.
Reacciones químicas
PROCEDIMIENTO 3. REACCIÓN DE OXIDACIÓN CON EL REACTIVO DE BENEDICT

2. Utilizando una pipeta adicionele 1 ml del reactivo de Benedict y añada 0.5 ml de metanal (formolaldheido) con
otra pipeta. Agite.
3. Utilizando una pinza tome el tubo de ensayo y coloquelo en baño de maria durante 10 min
4. Espere hasta la aparición de un precipitado entre naranja y rojo correspondiente al de óxido cuproso (Cu2O), lo
que indica la culminación de la reacción.
Nota: cuando caliente tenga cuidado no ebulla la mezcla de reacción o el agua del baño de maría
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Titulo de la practica Reacciones típicas de las cetonas
Objetivos:
1. Comprobar la propiedad física, solubilidad en agua y etanol de las cetonas.
2. Realizar la reacción de formación de yodoformo (haloformo).
Técnica Operatoria
Reactivos
Pictograma Frases R Frases S
Agua destilada N/A N/A
Anilina R-41, R-23, R-24,R-25 S-26, S-36, S-45, S-46
Propanona R-22 S-24

Etanol R-11 S-2, S-7, S-16
Ciclohexanona R-25, R-40, R-43 S-13, S-26, S-36, S-37,
1 Gradilla 1 Pinza para tubo de ensayo

7 Pipetas 6 Tubos de ensayos
1 Vaso de precipitado 1 Rejilla amiantada
1 Hornilla 2 Goteros
EXPERIMENTO 1: Determinación de las caracteristícas organolépticas
1. Tome dos tubos de ensayo y coloquelos en la gradilla

2. Utilizando una pipeta añada 1 ml de propanona (acetona) a uno de los tubos
3. Observe el Color, Olor y Estado de agregación
4. Utilizando el tubo de ensayo restante realize el mismo procedimiento con la
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EXPERIMENTO 2. Comprobación de la solubilidad en agua y en etanol de las cetonas.

1. Tome cuatro tubos de ensayo y coloquelos en la gradilla.
2. Utilizando una pipeta, añada 1 ml de propanona (acetona) a dos de ellos y con otra pipeta 1 ml de ciclohexanona a
los dos restantes.
3. Utilizando una pipeta, añada 1 ml de agua destilada a uno de los tubos que contiene propanona y ciclohexanona.
5. Repetir paso 3 y 4 pero adicionando 1 ml de etanol.
Ensayo de solubilidad En agua En etanol

Propanona
Ciclohexanona
EXPERIMENTO 3: Determinación de la capacidad de dilusión
1. Tome un algodón y agregele una pequeña cantidad de propanona

2. Frotela sobre una superficie esmaltada
3. Observe y anote el resultado
EXPERIMENTO 4: Reaccion con nitroprusiato de sodio

2. Con una pipeta agregele 1 ml de propanona (acetona). Añadale 1 ml de agua con otra pipeta. Agite
3. Con una espatula añadale una pisca de nitroprusiato de sodio. Agite hasta que adopte el color de éste.
4. Añadale unas gotas de hidróxido de sodio al 10%, Aguite, observe y anote los resultados. El viraje de color a rojo
sangre indica la presencia positiva de una cetona
EXPERIMENTO 5 . Reaccion de formación de yodoformo.

2. Adicione con una pipeta 0,5 ml de propanona y con otra pipeta 2 ml de agua. Agite.
3. Utilizando una pipeta añada 1 ml de solución de NaOH al 10% v/v. Agite.
4. Con una pipeta o gotero adicione gota a gota solución de yodo – yodurado hasta que aparezca el color pardo
oscuro que recuerda al yodo.
5. Deje reposar hasta que desaparezca el color pardo inteso.
6. Repetir pasos 4 y 5 hasta que el color pardo intenso permanezca por más tiempo.
7. Dejar reposar hasta la aparición de un precipitado amarillo, lo que indica que la reacción de formación del
yodoformo a culminado.
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Titulo de la practica Síntesis de ácido benzoico por la reacción de Cannizaro
Objetivos:
3. Sintetizar el ácido benzoico a partir del benzanal por reacción de Cannizaro.
4. Separar el ácido benzoico del resto de los compuestos de la mezcla de reacción.
5. Purificar al ácido benzoico mediante cristalización.
Marco teórico:
La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de β- hidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través
de una condensación aldólica. Si el aldehído o la cetona no poseen hidrógenos en α, la condensación aldólica no tiene lugar.
Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan auto oxidación-reducción en presencia de álcalis
concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente ácido. Por ejemplo, el
benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato sódico, en presencia de hidróxido de sódico. El mecanismo del proceso
de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción,
resultante del ataque de OH- al carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído.
Para el caso del benzaldehído se obtendrían ácido benzoico, que es un sólido blanco, cristalino (p.f. 122ºC) ligeramente
soluble en agua a temperatura ambiente (0.2 g/100 g a 20ºC, 2.2 g/100 g a 75ºC), y alcohol bencílico que es un líquido
incoloro (p.e. 205ºC) ligeramente soluble en agua.
MECANISMO DE REACCIÓN
O- -
OH O
O O-
C O H - C
C C O O O-K+ OH
H
AN
H
H
H
C +
- - H2O
OH
Nótese que el mecanismo implica el ataque de un hidruro (H-) sobre un carbonilo. Para eliminar la sal del ácido orgánico se
utiliza el ácido clorhídrico que es un ácido más fuerte y por tanto desplaza el equilibro hacia el ácido benzoico:
O O
C C
O-K+ OH
+ HCl + KCl
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El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo O
fenílico. En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico.
C
Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos. OH
Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio, de potasio o de
calcio.
El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido. Protege sobre todo
contra el moho (también las variantes que producen las aflatoxinas) y fermentaciones no deseadas. A veces se utiliza
conjuntamente con el dióxido de azufre (SO2) o los sulfitos para atacar un espectro más amplio de microorganismos.
También es producto de partida en la producción de ésteres del ácido benzoico que se utilizan en perfumería. Algunos
ésteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también para ablandecer plásticos como el PVC. El peróxido del ácido
benzoico se utiliza como iniciador de reacciones radicalarias. Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas
dentífricas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas. Los productos
enlatados usan ácido benzoico derivado del tolueno como preservativo.
Toxicología En personas sensibles se pueden producir reacciones alérgicas. En estos casos se desaconseja el consumo de
alimentos que pueden contener ácido benzoico. Especialmente si se ha detectado una sensibilidad al ácido acetilsalicílico
hay que tener cuidado. En combinación con ácido ascórbico (E300), se puede formar benceno, un hidrocarburo altamente
cancerígeno. También la presencia de E220 (dióxido de azufre y sus derivados), colorantes artificiales diazoicos, ácido
salicílico, etc. Pueden aumentar los riesgos.
No se deben dar alimentos con contenido en ácido benzoico a las mascotas. Ya en pequeñas dosis puede resultar letal para
los gatos. Actualmente se intenta sustituir el ácido benzoico y sus derivados por conservantes menos peligrosos.
Propiedades físicas
 Solido Blanco a temperatura ambiente.

 Presión de vapor: 133 Pa a 96ºC
 Densidad relativa de vapor (aire=1): 4.2
 Solubilidad en agua: 0.29 g/ 100 ml a 20ºC
 Punto de ebullición: 249ºC
 Punto de fusión: 122ºC (la sublimación empieza a los 100ºC).
 Peso molecular: 122.1
Propiedades químicas
El ácido benzoico es un ácido aromático, sólido y poco soluble en agua fría pero con buena solubilidad en agua caliente o
disolventes orgánicos. Su acidez es ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. Su presentación es en estado
sólido, en forma de polvo o cristales de color blanco y con un ligero olor agrio.
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Técnica Operatoria
Reactivos Pictograma Frases R Frases S

Agua Destilada
benzaldehído R-22 S-24
S-1 S-2 S-26 S-37
Hidróxido de potasio R-35 S-39 S-45
Éter dietílico R 12-14-22-64-67 S(2) 9-16-29-33

Equipos para el experimento 1 Cantidades

Matraz 1
Refrigerante a reflujo 1
Vaso de precipitación 2
Embudo (ampolla) separador 1
Embudo de filtración 1
Probeta 1
EXPERIMENTO 1: Síntesis del ácido benzoico por reacción de Cannizaro
En un matraz de fondo plano o redondo agregue 5,0 ml de Benzaldehído, en otro recipiente (vaso de precipitación) prepare
una disolución que contenga 3,1 g de KOH en 15,0 ml de agua destilada. La solución preparada viertala en el matraz donde
está el benzaldehído, agite hasta obtener una emulsión. Monte el equipo reflujo y caliente hasta una temperatura de 200°C
por una hora. Posteriormente deje enfriar el equipo, desmontelo y trasvase el contenido del matraz a un embudo de
separación (decantación) con ayuda de un embudo de filtración. Añada 4,0 mL de éter dietílico y agite suavemente (recuerde
dejar salir los gases). Despues de dejar en reposos unos pocos minutos, separe la fase acuosa (fase inferior) usando un vaso
de precipitación y añada 12,5 g de hielo y 7,5 mL de ácido clorhídico, agite con ayuda de un agitador de vidrio. Finalmente
filtre los cristales obtenido y luego de seco, pese para calcular el rendimiento.
EXPERIMENTO 2: Obtención del alcohol bencílico.
La fase orgánica (éter) del experimento 1, añada 200 mg de sulfato de sodio anhidro, y filtre para obtener una solución
orgánica traslúcida. Trasvasé el contenido a un matraz de fondo redondo y en un rotoevaporador a temperatura ambiente
destile el éter y así obtendrá en el balón el alcohol bencílico. Pese para calcular el rendimiento.
EXPERIEMENTO 3. Análisis por cromatografía en placa de los compuestos obtenidos.
Tome una pisca del sólido correspondiente al ácido benzoico (experimento 1) y disuelvalo en etanol. Aplique usando un
capilar la disolución anterior y el alcohol bencílico (experimento 2). Previamente prepare una camara cromatográfica con
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una mezcla n-butanol:ácido acético: agua (6:3:1). Coloque la placa en el interior de la camara y espere el desarrollo
cromatográfico. Posterior use un revelador de iodo para facilitar la observación de los compuestos. Describa lo que observó.
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Número de la practica Práctica 5

Titulo de la practica Síntesis de salicilato de metilo
Objetivos:
1. Sintetizar el salicilato de metilo a partir del ácido salicílico por sustitución nucleofílica acílica.
2. Separar el salicilato de metilo del resto de los compuestos de la mezcla de reacción.
Marco teórico:
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de
la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol. Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los
ésteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupo alquilo. La reacción de la
esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. El
protón migra al grupo hidroxilo del ácido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la
actividad carbonílica (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono) por protonación de uno de los oxígenos del ácido.
Dada la importancia de los ésteres se han desarrollado muchos procesos para obtener ésteres. El más común es el
calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido correspondiente en presencia de cantidades catalíticas de ácido sulfúrico,
utilizando el reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento de la reacción (esterificación de Fischer-
speier). El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica que absorbe el agua
formada en la reacción (a veces es sustituido por ácido fosfórico concentrado). En general, este procedimiento requiere de
temperaturas elevadas y de tiempos de reacción largos presentando por tanto inconvenientes; El alcohol puede sufrir
reacciones de eliminación formando olefinas, esterificación con el propio ácido sulfúrico o la formación del correspondiente
éter simétrico. De igual modo el ácido orgánico que se pretende esterificar puede sufrir descarboxilación. Por esto a menudo
se utilizan derivados del ácido más activos.
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Mecanismo de esterificación: catálisis ácida.
El salicilato de metilo es una sustancia que puede extraerse de las ramas de abedul o del té y a la que tradicionalmente se
le ha dado distintos usos medicinales y domésticos, entre estos el de protector solar. De hecho, se sabe que en la antigüedad
las mujeres egipcias ya lo aplicaban en sus pieles, protegiéndose de este modo de las radiaciones UV de los rayos solares.
En la actualidad el salicilato de metilo pertenece al grupo de los fármacos antiinflamatorios no esteroidades (AINES) y es
utilizado como ingrediente activo en linimentos, ungüentos, cremas y pomadas que se usan con fines analgésicos para aliviar
de forma temporal dolores musculares y articulatorios, además es indicado en la industria farmacéutica para el tratamiento
de manifestaciones reumáticas, torceduras, esguinces, moretones, dolores artríticos de espalda y como contrairritante. Otros
usos como saborizante en caramelos previamente diluido en una dosificación de 5 ml para 1 litro de la preparación, se usa
también como repelente de insectos y garrapatas.
Toxicidad aguda:
 DL50 (oral rata): 887 mg/kg
 DL50 (oral ratón): 1110 mg/kg
 DL50 (oral conejo): 1300 mg/kg
 Aspecto: Líquido transparente, casi incoloro.
 Olor: Olor característico.
 Solubilidad: Poco soluble en agua.
 Peso específico: 1.180-1.185
 Punto de ebullición: 222.2C (432f)
20
 Punto de fusión: -8.3C (18F)

 Densidad de vapor (Aire = 1): 5,24
TÉCNICA OPERATORIA
Precauciones: La preparación de una disolución de ácido puede resultar peligrosa por el calor generado en el proceso. Es
vital que el ácido concentrado sea añadido al agua (y no al revés) para aprovechar la alta capacidad calorífica del agua. En
caso de añadir agua al ácido concentrado, pueden producirse salpicaduras de ácido. El metanol es una sustancia muy tóxica
que puede producir hasta la muerte si se consume. Por tanto es imprescindible tomar todos los cuidados para su manipulación.
EXPERIMENTO 1: Síntesis de salicilato de metilo
En un matraz de fondo plano o redondo agregue 5,0 g de ácido salicílico y 15 mL de metanol y agite hasta disolver
completamente el sólido. En la campana de extracción añada 2 mL de ácido sulfírico concentrado (lentamente y por las
paredes del recipiente). Una vez preparado la disolución caliente a reflujo durante 1 hora. Una vez trascurrido el periodo de
calentamiento deje enfriar, desmonte el equipo y trasvase el contenido del matraz a un embudo de separación (decantación)
con ayuda de un embudo de filtración. Añada 14 g de hielo y 10 mL de diclorometano. Agite suave y separe ambas fases.
Añada nuevamente la fase de diclorometano y haga un lavado con una disolución de bicarbonato de sodio al 5%, preparada
previamente. Separe la fase orgánica y haga un secado de la misma con sulfato de sodio anhidro. Filtre y elimine el
diclorometano en el rotoevaporador.
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Titulo de la practica Síntesis del ácido acetilsalicílico
Objetivos:
6. Sintetizar Aspirina (ácido acetil salicílico) por acetilación del ácido salicílico.
7. Purificar la aspirina de la mezcla de reacción.
Marco teórico:
La aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el más empleado para la
automedicación, en competencia con compuestos (que pueden considerarse fármacos) como son la cafeína (presente en el
café y el té) y el etanol (que se halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido
acetilsalicílico. Antiguamente el ácido salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por
tanto la aspirina era el ácido acetilespiraeico, de donde derivó su nombre.
La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un potente agente antipirético y antiinflamatorio.
Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgésicas, sólo en la aspirina éstos se combinan con un
carácter antipirético y antiinflamatorio. Por esta razón, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un
gran número de otros medicamentos. El propio ácido salicílico es un analgésico. En realidad, es éste el producto que puede
extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor. Inicialmente, el fármaco se administró en forma de sal
sódica. Sin embargo, el uso del salicilato sódico producía molestos efectos secundarios, y pronto se buscó una modificación
del fármaco que retuviese las terapéuticas de este compuesto, sin presentar los efectos secundarios indeseables. Por
tratamiento del ácido salicílico con anhídrido acético se obtiene el ácido acetilsalicílico, un compuesto tan eficaz como el
salicilato sódico, pero de reducidos efectos secundarios. El mismo tipo de estrategia se empleó más tarde para la
modificación de otro potente analgésico, la morfina. En este caso el problema consistía en su capacidad de crear adicción y,
con la idea de solventarlo, se acetiló la morfina, obteniéndose la diacetilmorfina o heroína. No hay que decir que, en este
caso, la estrategia no tuvo el mismo éxito que con el ácido salicílico.
Es interesante observar que, aunque las estructuras de la aspirina (ácido acetilsalicílico) y de la esencia de gaulteria
(salicilato de metilo) son muy similares, la primera es un analgésico mientras que la segunda se emplea principalmente
como agente aromatizante. No obstante, la esencia de gaulteria forma parte de muchos linimentos, pues se absorbe a través
de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico,
aunque sea de forma localizada.
22
El ácido acetilsalicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico (este último actúa como "alcohol"). Aunque
se pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, se suele usar un
sustituto del ácido acético, anhídrido acético, como agente acetilante. Éste permite producir ésteres de acetato con velocidad
mucho mayor, que por la acción directa del ácido acético.
La reacción de esterificación que tiene lugar se indica a continuación:
El mecanismo por el cual transcurre esta reacción es el siguiente:
Por otra parte, la concentración de ácido acetilsalicílico en las tabletas de aspirina puede determinarse por valoración
con NaOH hasta punto final de la fenolftaleína. Como el ácido acetilsalicílico se hidroliza fácilmente para dar acético y
ácido salicílico, el disolvente agua no resulta adecuado como medio para llevar a cabo dicha valoración:
Como los protones carboxílicos tanto del ácido acético como del salicílico se neutralizan hasta punto final de la
fenolftaleína, la hidrólisis del producto de partida dará resultados más altos y, en consecuencia, un error por exceso. La
reacción de hidrólisis tiene lugar tanto más lentamente cuanto más baja sea la temperatura; y se reduce en parte disolviendo
inicialmente la muestra en un disolvente no acuoso como el etanol.
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TÉCNICA OPERATORIA
Agua (hielo)
Ácido salicílico R-22 S-24
S-1 S-2 S-26 S-37
Anhídrido acético R-35
S-39 S-45
Ácido sulfúrico R-34, R-37 S-1,S-2, S-26, S-45

Matraz 1
Probeta 2
EXPERIMENTO 1: síntesis de la aspirina
En un erlenmeyer (balón de fondo plano) de 125 ml se añaden, en este orden, 5 g de ácido salicílico, 10 ml de
anhídrido acético y 1-2 ml de ácido sulfúrico concentrado y se agita de forma suave la mezcla para homogeneizarla. Al
tratarse de una reacción exotérmica se puede percibir un aumento de la temperatura (calentamiento del matraz). Una vez
que todo el ácido salicílico se ha disuelto se debe empezar a observar la aparición de un precipitado que correspondería al
derivado acetilado. Hay que tener en cuenta que si la temperatura no sube lo suficiente no se logra la acetilación total. En el
caso de suceder esto, calentar la mezcla en la placa eléctrica durante unos minutos.
Se deja enfriar bien la mezcla de reacción con el fin de favorecer la precipitación del producto formado. Si no se
observase la aparición de precipitado introducir el erlenmeyer en un baño de agua-hielo hasta que se observa la aparición
de cristales.
Una vez que la precipitación es total se procede a separar el sólido mediante filtración a vacío, lavando el producto
y el erlenmeyer con un poco de agua fría hasta que el olor característico a ácido acético (olor intenso a vinagre) es apenas
perceptible. Los líquidos de la filtración se pueden concentrar y, por enfriamiento, pueden dar lugar a cristales de producto.
EXPERIMENTO 2: purificación de la aspirina
El ácido acetilsalicílico puede purificarse por recristalización en una mezcla de disolventes. Para ello se coloca la
aspirina obtenida en un vaso de precipitado de 100 ml y se le añaden de 8 a 10 ml de etanol. Se calienta al baño María, hasta
que los cristales se disuelvan. A continuación, se añaden lentamente 15 ml de agua destilada y se continúa la calefacción
hasta que la disolución entre en ebullición. Seguidamente se separa el vaso de precipitado de la llama y se deja enfriar.
Cuando se inicie el enturbiamiento, se rasca la pared del vaso con una varilla de vidrio, hasta que recristalice la
aspirina. A continuación, se filtra a vacío, lavando los cristales con dos porciones de 3 ml de agua fría y se secan,
comprimiéndolos sobre papel de filtro. Una vez secos se pesan para saber la cantidad de producto obtenido tras la
recristalización.
24

Titulo de la practica Síntesis de la acetanilida
Unidad II Compuestos nitrogenados
Objetivos:
8. Sintetizar acetanilida a partir de anilina por catálisis ácida
9. Purificar la acetanilida mediante el uso del carbón activado
Marco teórico:
Las aminas primarias y secundarias reaccionan con anhídridos de ácido para producir amidas:
Evidentemente, la reacción de formación de la amida transcurre por un mecanismo de sustitución nucleofílica

acílica. Esta reacción con los anhídridos a diferencias de las reacciones con los ácidos carboxílicos transcurre en
un solo sentido y por tanto permite obtener buenos rendimientos.
La reacción a realizar en esta práctica es la acetilación de anilina para la obtención de acetanilida:
La acetanilida es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo. También es conocida
como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebril. Este compuesto es
levemente soluble en caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545 °C, pero
de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones.
Los cristales puros son de color blanco. La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y
para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como
acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue
usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos.
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 Polvo cristalino blanco a temperatura ambiente.

 Solubilidad en agua: ligeramente soluble
 Punto de fusión: 113,5 °C
 Masa molecular: 35,17 g/mol
Cristalización
La cristalización es un método que sirve para purificar sustancias, consiste en formar una solución sobresaturada
pues se basa en la solubilidad de las sustancias (a mayor temperatura, mayor solubilidad) el exceso de soluto
sobresaturado es el que se cristaliza. Se entiende por cristalización el paso de un cuerpo desde un estado cualquiera
al cristalino, aunque en sentido estricto es el paso del estado de disolución al de cristalizado Es un procedimiento
utilísimo de purificación e identificación de sustancias En líneas generales la operación consiste en disolver en
caliente la sustancia, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas solubles y entonces la solución
se deja enfriar para que se produzca la cristalización. En la etapa de purificación se emplean sustancias que ayudan
a eliminar las impurezas disueltas, siendo el carbón activado uno de los más empleado.
El carbón activado es un sólido amorfo de carbón vegetal que ha sido sometido a tratamientos especiales con el
fin de elevar grandemente su superficie por formación de poros intermedios. Esta estructura aumenta grandemente
su capacidad adsorbente de gases y vapores así como de sustancias disueltas o dispersas en líquidos.
Técnica Operatoria

Anilina R-35 S-1 S-2 S-26 S-37 S-39 S-45
R 12-14-22-64-
Anhidrido acético S-1 S-2 S-26 S-37
67
Ácido acético
R-34, R-37 S(2) 9-16-29-33
glacial
Agua Destilada

Matraz 1
26
Probeta 2
Pipeta 1
Experimento 1. Obtención de acetanilida
En un matraz de 50 mL coloque 6 mL de anilina, 6 mL de anhídrido acético [precaución: el anhídrido acético es

muy irritante] y 5 mL de ácido acético glacial. Adapte un refrigerante al matraz en posición vertical y caliente
durante 30 minutos.
Enseguida, vierta la mezcla de reacción caliente, lentamente sobre 20 mL de agua helada contenida en un vaso
de precipitados de 50 mL. Enfríe el contenido del vaso en un cristalizador con hielo, luego filtre al vacío en
embudo Büchner y matraz Kitasato, lave el precipitado con pequeñas porciones de agua helada, hasta obtener un
pH neutro en el agua de filtración. Deje secar la acetanilida sobre papel filtro al aire inicialmente y posteriormente
durante 15 minutos a 40ºC.
Una vez que el producto esté seco, pesar para calcular el rendimiento.
Experimento 2. Purificación de la acetanilida
En un vaso de precipitado se disuelve la acetanilida obtenida en 20 mL de agua. Para que la disolución sea mas
rápida se lleva a calentar agregándole a continuación una cantidad mínima de carbón activado (1,5 gramos
aproximadamente) para disolver fácilmente las impurezas. La mezcla se agita durante 5 minutos y se procede a
la filtración en caliente, quedando en papel de filtro el carbón activado mas las impurezas y en el vaso el soluto
que se coloca en un baño de hielo para facilitar la cristalización de la acetanilida. Finalmente el papel de filtro se
coloca en la estufa para retirar la humedad durante un espacio de 10 minutos recogiendo la acetanilida cristalizada. Calcular
el rendimiento.
27

Titulo de la practica Nitración de la acetanilida para obtener p-nitroacetanilida
Unidad II Compuestos nitrogenados
Objetivos:
10. Sintetizar y purificar p-nitroacetanilina
Marco teórico:
La nitración de la acetanilida es una reacción de sustitución electrofílica aromática (SEA) típica de los compuestos
aromáticos, donde un hidrógeno del anillo aromático es sustituido por un grupo nitro. Cuando el anillo aromático que se
nitra tiene un grupo activador, el ataque electrofílico del ion nitronio (+NO2) se produce preferentemente en la posición
para. Aunque en menor cantidad se pueden obtener pequeñas cantidades del derivado en posición orto.
Las reacciones de sustitución electrofílica aromática siguen un mecanismo clásico de sustitución o remplazo de un
hidrógeno por el agente electrpfílico:
Mecanismo de reacción
Paso 1: Formación del electrófilo (ion nitronio).
28
Paso 2: Sustitución electrofílica aromática en posición para de la acetanilida.
La 4-nitroanilina, p-nitroanilina o 1-amino-4-nitrobenzeno polvo de color amarillo o marrón C6H6N2O2. Es un compuesto

químico orgánico, que consiste en un grupo fenilo unido a un grupo amino que es el camino a un grupo nitro. Este producto
químico se usa comúnmente como un intermedio en la síntesis de colorantes, antioxidantes, productos farmacéuticos y
gasolina, en peptizantes, medicamentos de aves de corral, y como un inhibidor de la corrosión.
Este compuesto se consume principalmente industrialmente como un precursor de la p-fenilendiamina, un colorante

importante. La reducción se efectúa usando metal de hierro y por hidrogenación catalítica.
El compuesto es tóxico a través de la inhalación, ingestión y absorción, y debe ser manejado con cuidado. Su LD 50 en ratas
es de 750 mg/kg cuando se administra por vía oral. p-nitroanilina es particularmente perjudicial para todos los organismos
acuáticos y puede causar daños a largo plazo para el medio ambiente si es liberado como un contaminante.
 Polvo cristalino amarillo a temperatura ambiente.

 Solubilidad en agua: ligeramente soluble
 Punto de fusión: 212 - 215ºC ºC
 Masa molecular: 180.163
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Técnica Operatoria

Anilina R-35 S-1 S-2 S-26 S-37 S-39 S-45
Anhidrido acético R 12-14-22-64-67 S-1 S-2 S-26 S-37
Ácido acético glacial R-34, R-37 S(2) 9-16-29-33
Agua Destilada

Matraz 1
Probeta 2
Pipeta 1
Experimento 1. Obtención p-nitro acetanilida
En un matraz añada 2,5 mL de ácido sulfúrico concentrado (medidos con la pipeta graduada de 5 mL). Iniciar la agitación
disolver 1 g de acetanilida finamente pulverizada en el mortero, agregándola poco a poco.
Una vez que toda la acetanilida se haya disuelto, ponerlo a enfriar en un baño de hielo-sal; continuar con la agitación hasta
que la temperatura de la mezcla llegue a 0 °C; entonces agregar lentamente (gota a gota) 1,1 mL de ácido nítrico concentrado
por medio del embudo de adición, cuidando que la temperatura de la mezcla no rebase los 20 °C (si la temperatura excede
los 20 °C el producto de reacción se oxida y se pierde). Terminada la adición, continuar la agitación por 15 min. más sin
utilizar más hielo o sal.
Verter la mezcla de reacción en un vaso de precipitados de 250 mL conteniendo 30 mL de agua destilada fría, y dejar
agitando 5 minutos. Luego separar el material sólido por filtración al vacío, lavando con agua destilada fría para eliminar el
ácido, hasta pH neutro del agua del filtrado.
30

Titulo de la practica Obtención de furfural a partir de desperdicios agrícolas
Unidad III Heterocíclicos
Objetivos:
11. Sintetizar el furfural por deshidratación de pentosas (síntesis de Paal-Knorr).
12. Obtener un compuesto heterocíclico de uso industrial a partir de residuos agrícolas.
13. Identificar mediante pruebas química la obtención del furfural.
Marco teórico:
El furfural es un disolvente producido a partir de las pentosanas de las planta, complejos de hidratos de carbono contenidos
en la celulosa de los tejidos vegetales. Este producto ha suscitado interés porque ayuda en la factibilidad de
convertir los suministros relativamente abundantes de materias primas de O lignocelulosa (es
decir, los materiales utilizados para la transformación en su procesamiento) en O C etanol y co-productos
químicos de mayor valor. H
Las fuentes comunes de pentosanas son el maíz y zuros de maíz (fuente principal), el bagazo de caña de azúcar, residuo de
pulpa de papel, bambú, kenaf, cascarillas de cereales, trigo y la paja de arroz, cáscaras de frutos secos, semillas de algodón
y madera (dura y blanda).
El furfural es utilizado en la industria química como un producto intermedio en la síntesis de otros productos químicos,
como nylon, lubricantes y solventes, adhesivos, medicinas y plásticos. Se produce principalmente por hidrólisis ácida de
materiales ricos en celulosa o hemicelulosa utilizando soluciones de ácidos (generalmente minerales) para romper los
polisacáridos en azúcares.
La mayoría de las plantas de furfural se encuentran cerca de las materias primas disponibles. Pocos operan sobre una base
de doce meses, la mayoría lo hacen en un período de siete a ocho meses, coincidiendo con la cosecha de productos agrícolas.
La mayoría de la producción se destina para la preparación de alcohol furfurílico y resinas de furano, utilizado como tal en
el refinado de aceite de lubricación o de extracción de butadieno, o para exportación.
31
Relevancia y potenciales beneficios
La mayor ventaja del furfural es que proviene de recursos renovables. El furfural junto con el fenol y el etanol son los
mayores productos comerciales o semicomerciales derivados de materiales hemicelulósicos. El alcohol furfurílico es el
derivado más importante del furfural. En la actualidad, aproximadamente el 65% de todo el furfural producido se convierte
en alcohol furfurílico ya que hay una buena demanda de este producto en la fabricación de resinas de fundición. Se fabrica
mediante la hidrogenación (reducción catalítica) de furfural. Puede ser utilizado como disolvente, pero es más a menudo se
utiliza como ingrediente en la fabricación de diversos productos químicos tales como: adhesivos, agentes humectantes,
revestimiento anti-corrosión, solventes y diluyente. El furfural también se utiliza para eliminar compuestos aromáticos a
partir de aceites lubricantes para mejorar la relación entre la viscosidad y la temperatura y para eliminar compuestos
aromáticos de los combustibles diesel a fin de mejorar las características de ignición. Por otro lado el ácido furoico es
derivado de primera línea en la oxidación de furfural. Tiene un mercado en el ámbito farmacéutico y agroquímico, donde
se convierten con frecuencia a cloruro de furoyl para ser utilizados en la producción de medicamentos e insecticidas.
Apariencia Aceite Incoloro

Densidad 1160 kg/m3; 1,16 g/cm3
Masa molar 96,09 g/mol g/mol
Punto de fusión 236,5 K (-37 °C)
Punto de ebullición 434,7 K (162 °C)
Temperatura crítica 670 K (397 °C)
Presión crítica 54.3 atm
Índice de refracción (nD) 1.5261 (20º C)
Toxicidad
El efecto tóxico del furfural en humanos es fundamentalmente: irritante de vías respiratorias, dérmico y ocular (a
temperatura de 25 °C, presenta un riesgo limitado de toxicidad). Puede causar efectos tóxicos si es inhalado o ingerido. El
contacto con la sustancia puede causar quemaduras graves en la piel y ojos. El fuego producirá gases irritantes, corrosivos
y/o tóxicos. Los vapores pueden causar mareo o sofocación. Escapes al control del fuego o diluido en agua puede causar
contaminación.
Los trabajadores crónicamente expuestos al vapor se han lamentado de dolor de cabeza, cansancio, picor de garganta,
lagrimeo, pérdida del sentido del gusto, insensibilidad de la lengua y temblores. La sobre exposición ocupacional es
relativamente rara debido a la baja presión de vapor del líquido y los síntomas desaparecen normalmente con rapidez después
de evitar la exposición.
32
Técnica Operatoria
Reactivos Pictograma
Salvado de trigo, salvado de avena o
zuro de maíz
Ácido sulfúrico
Triclorometano o diclrorometano
Agua Destilada
Cloruro de sodio

Matraz 1
Equipo de destilación simple 1
Tubo de ensayo 1
Probeta 2
Pipeta 1
Procedimiento 1. Obtención del furfural.
En un matraz de 100 ml, coloque 4g de salvado de trigo o de avena (zuro de maíz seco) y añada 14 ml de agua destilada y
10 ml de H2SO4 tomando todas las precausiones. Agite y caliente suavemente durante 10 minutos. Adapte el equipo de
destilación y caliente la mezcla a ebullición suave. Colecte el destilado hasta un volumen de 15 a 20 ml.
Neutralice el destilado con carbonato de sodio sólido, satúrelo con cloruro de sodio y aísle el furfural a través de extracción
líquido-líquido con cloroformo o diclorometano (dos porciones de 15 ml cada una). Separe ambas fases. A la fase
cloroformica añadale una pisca de sulfato de sodio anhidro y filtre para eliminar los residuos sólidos. Destile en
rotoevaporador el cloroformo hasta que quede un residuo aceitoso de color amarillento y olor característico que corresponde
al furfural.
Procedimiento 2. Pruebas de identificación del furfural.
1. En un tubo de ensayo coloque 1 ml de una solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina y añada 1º 2 gotas de furfural. Al

instante se forma un sólidos de color anaranjado.
2. En una tira de papel de filtro imprenada e acetato de anilina adiciones 1 gota de furfural y observe el color rojo-
cereza que toma.
3. En un tubo de ensayo añadir 0,5 ml de furfural, 4 gotas de anilina y 1-2 gotas de ácido clorhídrico (o ácido acético).
Observar la coloración en cada caso.
4. En un tubo de ensayo coloque 0,5 ml de reactivo de tollens y 2 o 3 gotas de furfural. Mezcle homogéneamente el
contenido del tubo y caliente unos minutos en baño de maría. Observe la formación del espejo de plata.
33

Titulo de la practica Propiedades físicas y químicas de los carbohidratos
Unidad IV Biomoléculas
Objetivos:
1. Identificar mediante reacciones características el comportamiento químico de los carbohidratos, caracterizándolos
en monosacáridos (aldosas o cetosas), en disacáridos o polisacáridos.
Marco teórico:
Desde la más remota antigüedad, los hombres conocían del valor alimenticio de ciertos productos vegetales de sabor
característico, que en el idioma español se simboliza con la palabra dulce, como frutas, tubérculos, algunas semillas, etc.
Durante siglos, la naturaleza química de algunos productos dulces como el jugo de caña y el jugo de algunas frutas, la miel
de abejas, etc., fue totalmente desconocida, hasta que en la mitad del siglo XIX se determinó que la fórmula general de
algunas sustancias dulces conocidas en esa época era C6H12O6 por lo que se propuso la fórmula general Cn(H2O)m y por
ello se denominaron genéricamente CARBOHIDRATOS o HIDRATOS DE CARBONO.
Sin embargo, años más tarde se encontró que esa fórmula general era inexacta, pues hay compuestos que no son
carbohidratos que responden a esa fórmula como el formaldehido, el ácido acético y el ácido láctico y otros que sí lo son
como la desoxirribosa que no responden a ella. Para salvar esta situación se han propuesto otros nombres como azúcares,
sacáridos (del latín saccharum, que significa azúcar) o glúcidos, pero la fuerza de la costumbre se ha impuesto y, hasta
el día de hoy, se les sigue denominando carbohidratos.
Los carbohidratos son polihidroxialdehídos, polihidrixicetonas o compuestos que por hidrolisis se convierten en aquéllos,
un carbohidrato que no es hidrolizable a compuestos más simples, se denomina monosácarido. Un carbohidrato que por
hidrólisis da dos moléculas de monosacárido se llama disacárido, mientras que el que da muchas moléculas de monosacárido
por hidrólisis es un polisacárido.
Un monosacárido se puede clasificar más precisamente: si contiene un grupo aldehído se le conoce como aldosa; si contiene
una función cetona es una cetosa. Según el número de átomos de carbono que contenga, se conoce el monosacárido como
triosa, tetrosa, pentosa, hexosa, y así sucesivamente.
Los carbohidratos que reducen los reactivos de Fehling (o Benedict) y Tollens, se conocen como azúcares reductores. Todos
los monosacáridos, sean aldosas o cetosas, son azúcares reductores, como lo son también la mayoría de los disacáridos,
siendo una excepción importante la sacarosa (azúcar de mesa común), la que no es reductora.
Clasificación.
Desde el punto de vista estructural, los carbohidratos se clasifican, atendiendo al número de unidades que los constituyen,
en:
34
Monosacáridos: Son los carbohidratos simples

Disacáridos (Al hidrolizarlos dan 2 monosacáridos)
Trisacáridos (Al hidrolizarlos dan 3 monosacáridos)
Oligosacáridos: Tetrasacáridos (Al hidrolizarlos dan 4 monosacáridos)
...
Decasacáridos (Al hidrolizarlos dan 10 monosacáridos)
Polisacáridos: Macromoléculas(Largas cadenas de monosacáridos)
Representación de las formas piranósicas y furanósicas.
Con el descubrimiento de las formas cíclicas de los monosacáridos, surgieron también las nuevas formas para representar
estas estructuras. Así, Tollens aplicó las proyecciones de Fischer, señalando el enlace hemiacetálico entre el carbono
carbonílico y el hidroxilo del C-5 (forma piranósica) y entre el carbono carbonílico y el hidroxilo del C-4 (forma furanósica).
Sin embargo esa representación no ofrece la visión espacial de un ciclo, por lo que Haworth propuso una forma más
representativa.
H O CH2OH
C
H C OH
H O
H C OH
H C OH
H
HO C H
HO C H O
H C OH OH H
H C OH HO OH C1
H C OH
H C CARBONO
CH2OH H OH
CH2OH ANOMÉRICO
D-(+) Glucosa Anómero 
Forma abierta Forma hemiacetálica Forma piranósica
(FISCHER) (TOLLENS) (HAWORTH)
HO HOCH2
C
H C OH
H C OH HOCH O H
HO C H H C OHO
HO C H OH H
H C OH H OH
H C
H C OH C1
H C OH CARBONO
CH2OH H OH ANOMÉRICO
CH2OH
D-(+)-Glucosa Anómero 
Forma abierta Forma hemiacetálica Forma furanósica
(FISCHER) (TOLLENS) (HAWORTH)
35
Reacciones de los monosacáridos.
Los carbohidratos en general, son compuestos muy reactivos debido a la presencia del grupo carbonilo y de varios grupos
hidroxilo, por lo que tendrán reacciones típicas de compuestos carbonílicos, de los alcoholes y otras debido a la interacción
de estos grupos
Técnica Operatoria
Glucosa
Sacarosa
fructuosa
Almidón
Maltosa
Agua destilada

Matraz 1
Equipo de destilación simple 1
Tubo de ensayo 1
Probeta 2
Pipeta 1
Procedimiento 1. Preparación de la disoluciones de azúcares.
Siguiendo las indicaciones del profesor prepare una disolución de cada uno de los azúcares al 5%. Para lo cual van a
calcular la cantidad de carbohidratos a utilizar en dependencia del volumen del volumétrico empleado.
Procedimiento 2. Pruebas de identificación
2.1 REACCIÓN DE FEHLING
En un tubo de ensayo mezclar 2 ml Fehling A (CuSO4) y 2 ml de Fehling B (Tartrato/NaOH). Agitar y calentar a ebullición
(aproximadamente 1 min). Añadir 1 ml de la disolución de azúcar y hervir durante un minuto. Si se reduce el cobre se forma
un precipitado de Cu2O de color rojizo.
36
2.2. REACCIÓN DE BENEDICT
Pipetear en un tubo de ensayo 5 ml de reactivo de Benedict. Calentar a ebullición. Añadir 1 ml de la solución de azúcar,
mezclar bien y se volver a calentar a ebullición. Si la reacción es positiva aparece un precipitado rojizo, aunque si la cantidad
de azúcar es pequeña puede dar color anaranjado o verdoso.
2.3. REACTIVO DE TOLLENS
Añadir en un tubo de ensayo: 1 ml AgNO3 1%, 1 ml NH3 30% y 1 ml de la disolución de azúcar. Mezclar bien y se calentar
durante 2 minutos. Sacar y dejar reposar. Si el ensayo es positivo la plata metálica, que precipita, se va depositando en la
pared del tubo formando un espejo (“espejo de plata”).
2.4. REACCIÓN DE MOLISCH
Pipetear en un tubo de ensayo 2 ml de disolución de azúcar problema. Añadir 2 gotas de α-naftol al 1% y se

mezclar bien. Con una pipeta se dejan resbalar por la pared del tubo de ensayo 2 ml de ácido sulfúrico
concentrado con mucho cuidado procurando que no se mezcle para que forme una capa bajo la disolución de
azúcar.
2.5. REACCIÓN DE BARFOED
Añadir en un tubo de ensayo: 4 ml de la disolución de azúcar, 2 ml de ácido pícrico saturado (OJO, MUY VENENOSO) y
2 ml de Na2CO3 1M. Calentar a ebullición. Si el test es positivo, el color amarillo pasa a rojo.
Pipetear en un tubo de ensayo: 1 ml de una disolución de azúcar y 1 ml de una disolución ácida de cobre. Calentar a
ebullición durante 3 minutos. Enfriar en agua durante 2 min y añadir 1 ml del reactivo de fosfomolibdato. Si la prueba es
positiva aparece un color azul oscuro muy intenso.
2.6. REACCIÓN DE LUGOL
En un tubo de ensayo añada 1 ml de la disolución de azúcar y 4 gotas del reactivo de lugol. La formación de los
colores rojo-naranja para disacáridos no reductores, azul-violeta para almidón (polisacárido).
2.6. PRUEBA DEL AZUL DE METILENO
A una solución de glucosa en medio básico (20 g de glucosa y 25 g de KOH en 1 l ) se le agregan unas gotas de
azul de metileno al 1%. Agitar, observar su coloración y dejar reposar unos minutos. Observar el cambio de color y agitar
nuevamente. Repetir el proceso numerosas veces.
Fundamento científico:
Esta experiencia se basa en el comportamiento reducción-oxidación (redox) de una molécula ampliamente utilizada como
colorante en la actualidad y antiguamente usada como antiséptico: el azul de metileno. Este compuesto presenta en su forma
oxidada un color azul muy intenso, mientras que en su forma reducida es incoloro. En la práctica se emplea también glucosa
como reductor (el grupo hemiacetálico de la B-D-Glucopiranosa en agua puede abrirse y dar lugar a un grupo aldehído con
caracter reductor) y el oxígeno del aire como oxidante. En una mezcla en agua de glucosa y azul de metileno se produce la
decoloración paulatina de la mezcla según tiene lugar una reacción redox del tipo:
37
azul de metileno (ox) + glucosa (red) --> azul de leucometileno (red) + ácido glucurónico (ox)
Sin embargo, cuando este equilibrio se rompe por la agitación de la mezcla (entra oxígeno en el medio) se produce la
reoxidación del azul de leucometileno, volviendo al color azul inicial. Cuando cesa la agitación y la incorporación de
oxígeno a la mezcla, la reacción de reducción del azul de metileno vuelve a darse (siempre y cuando haya exceso de glucosa)
y la disolución vuelve a perder el color.
Procedimiento 3. Olisacáridos y polisacáridos.
3.1. REACCIÓN DE FEHLING
Colocar en 2 tubos de ensayo, 5 ml de solución de un disacárido. A uno de ellos agregar 2 o 3 gotas de HCl concentrado.
Calentar en baño maría hirviendo por 5 minutos. Retirar, enfriar y agregar 0.5 ml de una solución saturada de carbonato de
sodio, para neutralizar la acidez. En otro tubo de ensayo mezclar 2 ml Fehling A (CuSO4) y 2 ml de Fehling B
(Tartrato/NaOH). Mezclar ambos tubos. Agitar y calentar a ebullición (aproximadamente 1 min). Si se reduce el cobre se
forma un precipitado de Cu2O de color rojizo.
Procedimiento 4. Caramelización
4.1. ENSAYO A LA LLAMA
Colocar con ayuda de una espatula una pequeña cantidad de azúcares a la llama de un mechero y sentir el olor que se
desprende producto del calentamiento. Anote si observa diferencia entre las muestras que el profesor le indique.
Resultados
Expresar el resultado (+/) que daría cada prueba con cada uno de los azúcares:
Carbohidratos
Prubas
Glucosa Fructuosa Sacarosa Lactosa Maltosa
Fehling
Benedict
Tollens
Molisch
Braun
Fehling
Trabajo Autónomo.
Buscar en Internet cada una de las reacciones utilizadas en la práctica.
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Titulo de la practica Obtención de jabón a partir de aceites vegetales
Unidad IV Biomoléculas
OBJETIVO
1. Ejercitar técnicas de laboratorio de síntesis orgánica: formación de jabón mediante la reacción de una base fuerte
(hidróxido de sodio) con una grasa animal o un aceite vegetal.
Marco teórico:
Cuando la hidrólisis de un éster se lleva a cabo con una base fuerte, como el KOH o el NaOH, los productos que se obtienen
son el correspondiente alcohol y la sal del ácido carboxílico.
H2O
Donde R = cadena hidrocarbonada larga
La hidrólisis básica también se llama saponificación por su relación con la hidrólisis de las grasas o aceites con NaOH, que
se emplea para hacer jabón. El ácido carboxílico que se produce durante la hidrólisis reacciona con la base fuerte y se
convierte en el correspondiente ión carboxilato.
Los jabones naturales son sales sódicas o potásicas de ácidos grasos, ácidos orgánicos con largas cadenas de hidrocarburos.
La fórmula general de un jabón se puede expresar como: CH3-(CH2)n- COO-Na+, donde n tiene valores comprendidos
entre 9 y 21, aunque pueden tomar valores superiores.
El NaOH forma un jabón sólido que se puede moldear con la forma que se desee, mientras que el KOH forma un jabón
sólido más suave. Los ácidos grasos del aceite o grasa también influyen en las características del jabón. Los ácidos
poliinsaturados forman jabones más blandos.
La característica principal del jabón es la presencia de dos zonas de distinta polaridad: la hidrofílica, que es fuertemente
atraída por las moléculas de agua y que se localiza en torno al grupo carboxilo, y la hidrofóbica, que es poco polar y que se
mantiene lejos de las moléculas de agua, ubicada en el extremo más alejado de la cadena hidrocarbonada.
Una molécula de jabón, como el estearato de sodio, tiene una cabeza polar y un largo cuerpo de hidrocarburo, que es apolar.
Estearato de sodio (C17H35COO-Na+)

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COO-Na+
Cuerpo hidrofóbico Cabeza hidrofílica
39
La acción de limpieza del jabón es resultado de la naturaleza dual del cuerpo hidrofóbico y el extremo con el grupo polar.
El cuerpo hidrocarbonado es altamente soluble en sustancias lipófilas, que también son no polares, en tanto que el grupo
iónico –COO- permanece fuera de la superficie lipófila.
Las partes hidrofóbicas de las moléculas de jabón se orientan hacia las moléculas de grasa, moléculas poco polares que
forman la mayoría de las manchas; y las cabezas hidrofílicas son atraídas y permanecen en contacto con el agua. De esta
forma, una mancha es rodeada por gran número de iones éster o jabón en una primera capa, que a su vez es rodeada por un
enorme número de moléculas de agua que al ser atraídas por moléculas de agua más externas, terminan disgregando la
mancha. Cuando una gota de aceite se rodea de suficientes moléculas de jabón, el sistema completo se estabiliza en el agua
porque la parte externa es altamente hidrofílica. Así es como se eliminan las sustancias grasas por la acción del jabón. La
eliminación de las pequeñas gotas de grasa suspendidas en el agua se consigue por una acción mecánica, renovando el agua
en la fase final de lavado.
La utilidad de los jabones está limitada en aguas duras debido a su tendencia a precipitar. El agua dura es agua ácida o agua
rica en iones de Ca, Mg o Fe. En agua ácida, las moléculas de jabón se protonan y forman los ácidos grasos libres. Este
ácido graso (sin carga) flota en la superficie del agua en forma de un precipitado graso. Por otro lado, los iones de Ca, Mg
o Fe se combinan con los aniones de los ácidos grasos de los jabones para formar sales insolubles. El efecto es el consumo
del jabón sin cumplir su misión, además las sales insolubles se depositan formando costras en las superficies de todos los
materiales con los que están en contacto: tejidos, tuberías, etc.
El jabón se preparará a partir de un aceite, que es una mezcla de triglicéridos (grasas): triéster de la glicerina (1,2,3-
propanotriol) y ácidos grasos de peso molecular elevado.
Reacción de un triglicérido con hidróxido de sodio, que produce la liberación del alcohol (glicerina) y la formación de sales
de tres moléculas de ácidos grasos (carboxílicos), que son los jabones.
Ejemplos de grasas, aceites y sus componentes principales, triglicéridos o ácidos grasos:
Grasa o aceite Composición

Grasa humana Tripalmitina, dioleoestearina
Grasa de buey Dipalmito, dipalmito-estearina, oleopalmito-estearina, palmito-diestearina
Grasa de cerdo Ácidos oleico, esteárico, palmítico, láurico, mirístico y linoléico
Aceite de ballena Ácidos oleico, palmítico, palmito-oléico, araquidónico y clupenodónico
Aceite de oliva Oleína, linoleína y palmitina
Aceite de palma Laurina, oleína, miristina y palmitina
40
Técnica operatoria
Glucosa
Sacarosa
fructuosa
Almidón
Maltosa
Agua destilada

Matraz Kitasato de 250 mL 1
Embudo Buchner 1
Probeta graduada 1
Papel de pH 1
Nota de seguridad
La sosa es un producto muy corrosivo e irritante. Debe evitarse el contacto del producto con las manos o cualquier otra
parte del cuerpo, especialmente los ojos. En caso de contacto accidental, debe lavarse inmediatamente la zona afectada con
abundante agua. Así mismo, debe evitarse el contacto con el jabón formado hasta que se haya lavado exhaustivamente.
Procedimiento 1. Preparación del jabón
En un vaso de 250 mL se pesan 25 g de NaCl, se añaden 75 mL de agua y se agita hasta su completa disolución. Se reserva
esta disolución. Por otra parte, se pesan 5 g de hidróxido de sodio en un vaso de precipitados (o erlenmeyer) de 100 mL, se
añaden 10 mL de agua y 10 mL de etanol y se agita durante 5 minutos. A continuación, se pesan 5 g de aceite en otro vaso
de 100 mL, se añade la disolución de NaOH y se agita durante 15 minutos, calentando suavemente (a unos 50ºC). Durante
este tiempo, se habrá formado una pasta de jabón. Se vierte todo sobre el vaso de 250 mL que contiene la disolución de
NaCl, se agita durante 5 minutos y se pone a enfriar en un baño de hielo. El jabón se separa por filtración a vacío en un
embudo buchner y se lava con tres porciones de 15 mL de agua fría. El sólido obtenido se coloca en un molde y se deja
secar al aire. Finalmente, se recoge el jabón con una espátula y se realizan las pruebas.
Procedimiento 2. Pruebas
Tomar una pequeña porción de jabón (una punta de espátula) y comprobar si hace espuma al mezclar y agitar con agua.
Tomar otra punta de espátula de jabón y preparar en un erlenmeyer de 100 mL una disolución acuosa del mismo añadiendo
unos 25 mL de agua. Medir el pH de dicha disolución con papel indicador.
Poner en un vaso de precipitados de 50 mL una fracción de dicha disolución (unos5-10 mL) y añadir un volumen equivalente
de CaCl2 0,01M, agitar y esperar unos minutos. Anotar los cambios observados.
Por otra parte, poner unas gotas de aceite en otro vaso de 50 mL, añadir otra alícuota de la disolución de jabón y agitar.
Repetir la operación mezclando el aceite sólo con agua. Comparar el efecto del agua y de la disolución de jabón.
41

Química Orgánica

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FACULTAD DE

Consideraciones de riesgos (Frases R)

R-11: Fácilmente inflamable

R-22: Nocivo por ingestión

R-23: Tóxico por inhalación

R-24: Tóxico en contacto con la piel

R-25: Tóxico por ingestión

R-26: Muy tóxico por inhalación

R-27: Muy tóxico en contacto con la piel

R-34: Provoca quemaduras

R-37: Irrita las vías respiratorias

R-40: Posible riesgo de efectos irreversibles

R-41: Riesgo de lesiones oculares graves

R-43: Posibilidad de sensibilización en contacto con la piel

Consideraciones de seguridad (Frases S)

S-1: Conservar bajo llave

S-2: Mantener fuera del alcance de los niños

S-7: Mantener el recipiente bien cerrado.

S-13: Mantener lejos de alimentos, bebidas y piensos

S-16: Conservar alejado de toda llama o fuente de chispas - ¡No fumar!

S-24: Evitar el contacto con la piel

S-36: Usar indumentaria protectora adecuada

S-37: Usar guantes adecuados

S-46: En caso de ingestión, acudir inmediatamente al médico y mostrar la etiqueta o el envase

PRÁCTICA 1. PROTECCIÓN, ACCIDENTES Y PRIMEROS AUXILIOS EN EL LABORATORIO

(Quemaduras causadas por calor seco (llamas, objetos calientes, etc)

Ácidos sobre la piel

1.4 ACCIDENTES EN LOS OJOS

Si la fuente de calentamiento es un quemador, se debe de cerrar de forma inmediata la fuente de combustible.

Debe de tenerse en cuenta lo siguiente:

Con sólidos o líquidos ingeridos:

- Si no se han tragado, escúpalos enseguida y lávese la boca repetidamente con agua.

Sales de metales pesados: Debe tomarse leche o clara de huevo.

Antídoto universal: carbón activado (2 cucharadas)

leche de magnesia (1 cucharada)

ácido tánicos (té fuerte, 1 cucharada)

1.7 CONSIDERACIONES PARA LA REALIZACIÓN DE LAS PRÁCTICAS DE LABORATORIO

1. Entrega del informe de la práctica anterior

1. Dejar apagando la hornilla y desconectada

1.1.Si repentinamente surgiera un incendio, la acción a tomar es:

1.2 Las gafas de protección, deben ser usadas en el laboratorio

1.3 Mientras se escoge la cristalería y el equipo para un experimento, se debe:

1.5 En el laboratorio, el cabello largo debe.

1.7 Si algún ácido se salpica en la piel, debe lavarse inmediatamente, con:

1.8 Si no se comprende una instrucción o parte de un procedimiento de laboratorio, se debe:

1.9 Si no se termina un experimento de laboratorio, se debe:

1.10 Si un equipo de laboratorio no está funcionando bien:

1.12 Completar la información y significado de los siguientes pictogramas. (EILEEN, 2017)

1.13 Completar la siguiente tabla de residuos: (EILEEN, 2017)

Tabla 1.2 Grupos de residuo Colocar 4 ejemplos de cada caso

Sustancia / residuo Grupo de residuo al cual debe desecharse

Numero de la practica Práctica 2

1. Comprobar la propiedad física, solubilidad en agua y en etanol de los aldehídos

Compuestos carbonílicos y estrucura del grupo carbonilo

(Fuente: Wade, pág. 775)

(Fuente: Wade, pág. 775)

Propiedades físicas de cetonas y aldehídos

Propiedades químicas de cetonas y aldehídos (reacciones)

Benzaldehído R-22 S-24

1 Gradilla 1 Pinza para tubo de ensayo

Procedimiento 1. Comprobación de la solubilidad en agua y en etanol de los aldehidos.

1. Tome cuatro tubos de ensayo y coloquelos en la gradilla.

PROCEDIMIENTO 2. REACCIÓN DE FORMACIÓN DE IMINAS