PRÁCTICA No.
ANÁLISIS ELEMENTAL DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
1. OBJETIVOS.
 Reconocer algunas entre compuestos Orgánicos
e Inorgánicos.
 Reconocer los principales elementos que
conforman un compuesto orgánico a través de
reacciones específicas.
 Relacionar los cambios físicos y químicos con las
reacciones químicas que permiten reconocer el
carbono, nitrógeno, azufre y halógenos presentes
en un compuesto orgánico.
2. INTRODUCCIÓN.
Los elementos que comúnmente se encuentran
en los compuestos orgánicos son, además del
carbono, el hidrógeno, el oxígeno, el nitrógeno, el
azufre y los halógenos. Para poder aplicar los
ensayos cualitativos es necesario pasar los
elementos de la forma covalente en que
generalmente se encuentran a iones sencillos
que se puedan detectar por ensayos sencillos.
Un ensayo de Ignición da información valiosa
sobre la naturaleza de la sustancia. Observar si
al calentar 0,1 a 0,2 gramos de muestra puesta
sobre una cápsula de porcelana o directamente
en la punía de una espátula, la sustancia cambia
de aspecto, genera gases, olor y deja un residuo,
seguro la sustancia es un compuesto orgánico.
Este ensayo de ignición preliminar puede orientar
en la clase de sustancia orgánica, ya que la
naturaleza química de la llama da un carácter
definido que visualmente debemos determinar.
Los hidrocarburos alifáticos saturados y algunos
derivados se caracterizan por presentar llama
amarilla, poco luminosa.
Los alquenos, cicloalquenos, cicloalcanos y
halogenuros de alquilo dan llamas luminosas y
brillantes.
Los compuestos organometálicos presentan
llamas coloreadas.
Los compuestos aromáticos y alquinos dan llama
amarilla con gran cantidad de humo y hollín.
Los compuestos que contienen oxígeno como los
alcoholes, aldehidos, cetonas, ácidos
carboxílicos y ésteres se caracterizan por llama
azul.
Sí durante la ignición la muestra se hincha puede
tratarse de un carbohidrato o de otro compuesto
hidroxilado de origen natural (terpenos,
saponinas, colesterol, etc.), estos compuestos
dejan un residuo como caramelo que debe
triturarse e incinerarse de nuevo. Si el residuo
desaparece como partículas encendidas es un
aromático, si no desaparece es un compuesto
organometálico (un alcóxido, una sal, etc.).
Si el compuesto contiene halógenos al impregnar
la muestra en una varilla de cobre y arder dará
llama verdosa. "Si queda un residuo es porque en
la muestra existe un metal que será un metal
alcalino si el residuo es básico al papel tornasol y
un metal pesado si es insoluble en ácido
clorhídrico" Se recomienda en todos los casos
usar el mechero con llama azul.
Solvatación: Para que se produzca una
reacción, las dos o más sustancias deben
hallarse en la misma fase y por tanto deben ser
solubles en el mismo medio y es ahí donde cobra
importancia el papel de disolvente. Podemos
considerar en términos prácticos, que un
disolvente es algo que rompe una red cristalina,
es decir, que puede competir con las fuerzas
9
intermoleculares que mantiene unidas las
moléculas de un sólido, o bien que se trata de una
sustancia en el seno de la cual otro compuesto
dado no precipitara. En ambos casos estamos
hablando de fuerzas intermoleculares entre
disolvente y soluto, más fuertes que aquellas
existentes dentro del propio soluto. Si las fuerzas
que mantienen la red cristalina del soluto son
mayores que las que la unen al disolvente, el
soluto precipitara; si son más débiles, el
compuesto cristalino permanece disuelto. Para
comprender un disolvente deben considerarse
los diversos tipos de fuerzas que actúan sobre los
sustratos y que mantienen unidas las moléculas.
Las fuerzas de atracción: El enlace de
hidrógeno, las fuerzas de London y las fuerzas de
Lewis, sirven para definir la mayor parte de los
tipos de disolventes orgánicos e inorgánicos.
Cuando nos enfrentamos con los disolventes y
las fuerzas que existen entre ellos y los solutos,
estamos tratando con dos clases generales de
moléculas, aquellas que son hidrófobas (que no
tienen afinidad con el agua) y las que son
hidrófilas (sustancias que tienen afinidad con el
agua).
En Química Inorgánica de manera general, las
reacciones químicas pueden agruparse en cuatro
categorías:
Reacciones de combinación o síntesis:
Cuando dos o más sustancias (elementos o
compuestos) se unen para formar una más
compleja.
CaO + CO2 → CaCO3
) R
Reacciones de descomposición: Cuando un
compuesto se descompone en otros más
sencillos.
2KClO3 → 2KCl + 3O2
Reacciones de doble descomposición:
Cuando dos compuestos reaccionan
intercambiando átomos o grupos de átomos.
NaCl + AgNO3 H + NO−
3 NaNO3 + AgCl
Reacciones de desplazamiento: Cuando
un elemento sustituye a otro en un
compuesto.
CuSO4 + Fe → FeSO4 + Cu
Existen ciertas pruebas experimentales que nos
confirman la realización de una reacción química,
como son, liberación de un gas, cambio de color,
desprendimiento de calor, emisión de luz,
formación o desaparición de un precipitado, etc.
Para el reconocimiento de carbono e
hidrógeno, se calienta la muestra con óxido de
cobre, el carbono se oxida a dióxido de carbono,
que se puede detectar haciéndolo pasar a través
de un tubo de desprendimiento sobre una
solución de hidróxido de calcio o de bario, que se
enturbiará al precipitar el carbonato de calcio o de
bario y e! hidrógeno se condensa en forma de
gotas sobre las paredes frías del tubo.
Fusión con sodio: Para reconocimiento de
azufre, nitrógeno y halógenos es necesario
someter a la sustancia a una fusión sódica.
El sodio es una sustancia que debe manipularse
con precaución, hay que evitar que entre en
contacto con el agua, usar espátula seca o pinzas
para partirlo. Utilizar un cubo de 3mm para cada
muestra de 10 a 30 mg de sólido o de 2 -5 gotas
de líquido. Durante la fusión los elementos se
transforman en Na2S, NaCN y NaX.
I) Reconocimiento de nitrógeno, azufre y
halógenos utilizando el filtrado de la fusión
sódica.
I.1) Reconocimiento del nitrógeno
Método de Lassaigne
El ion cianuro de sodio formado en la fusión
sódica se convierte en ferrocianuro férrico,
conocido como azul de Prusia, mediante la
adición de sulfato ferroso y cloruro férrico, de
acuerdo con las siguientes reacciones: 10

a. 2NaCN + FeSO4 → Fe(CN)2 + Na2 CO4
b. 2Na(en exceso) + 2H4 O → 2NaOH + H2
c. FeSO4 → 2NaOH → Fe(OH)2 + Na2 SO4
Al hervir la solución alcalina de los iones ferrosos,
algunos de ellos se oxidan a iones férricos, Fe+3
d) 𝟒𝐅𝐞+𝟐 + 𝟑𝐎𝟐 + 𝟔𝐇𝟐 𝐎 𝐎𝐗 𝐅𝐞(𝐎𝐇)𝟑
Para disolver los hidróxidos férricos se agrega
ácido clorhídrico.
e) Fe(OH)3 + 3HCl → FeCl3 + 3H2 O
El cianuro ferroso obtenido en la parte a, con
exceso de cianuro de sodio, forma ferrocianuro
de sodio.
f) 𝐅e(CN)2 + 4NaCN → Na4 Fe(CN)6
El cloruro férrico (e) reacciona con el ferrocianuro
de sodio (f) para dar un complejo soluble de color
azul de prusia brillante(g).
g)4FeCl3 + 3[Na4 Fe(CN)6 ] →
NaFe(III)[Fe(II)(CN)6 ] ∗ H2 O
Si la sal férrica está en exceso, e! producto
originado es el azul de prusia insoluble (j).
h) NaCN + FeSO4 → Fe(CN)2 + Na2 SO4
i) 𝐅e(CN)2 + 4NaCN → Na4 Fe(CN)6
j) 6Na4 Fe(CN)6 +
4FeCl3 H + Fe4 (III)[Fe(II)(CN)6]3 + 12NaCl
Método de Will y Warrentrapp
Al mezclar la materia orgánica que contiene
nitrógeno, con cal sodada (CaO y NaOH) o
alternativamente con 10 mL de NaOH 6N, calentar
sin llegar a ebullición, en esas condiciones, los
compuestos que no tienen el nitrógeno unido a
oxígeno, en estas condiciones desprenden
amoniaco, que puede detectarse con papel
tornasol, porque viran a azul en papel tornasol
rojo humedecido. Alternativamente el amoniaco
puede hacerse burbujear en una solución de
fenolftaleina que tomará color rosado.
I.2) Reconocimiento del azufre:
La detección del azufre se basa generalmente en
la conversión de sulfuro de sodio formado
durante la fusión sódica, en un precipitado café
oscuro o negro, de sulfuro de plomo, mediante la
adición de acetato de plomo en medio ácido.
Na2 S + (CH3 − COO)2 Pb H + PbS + 2CH3 COONa
I.3) Reconocimiento de halógenos:
Los halógenos se transforman durante ia fusión en
los correspondientes haluros, X' que por adición
de solución de nitrato de plata forman un
precipitado de haluro de plata, insoluble en ácido
nítrico concentrado.
NaX + AgNO3 H + AgX + NaNO3
Los cloruros, bromuros y yoduros se pueden
distinguir por el color del precipitado, blanco,
amarillo suave y amarillo respectivamente;
aunque también difieren en su miscibilidad en
amoniaco acuoso; el cloruro de plata es miscible,
el bromuro de plata es poco miscible y el yoduro
de plata es insoluble.
Ensayo de Beilstein. Es posible reconocer la
presencia de halógenos directamente sobre la
muestra problema, colocada en un alambre de
cobre, quemándola en la zona oxidante de la
llama del mechero.
La reacción del halógeno con el óxido de cobre,
da coloraciones verde azul a la llama
Profundización:
La diferenciación entre los halógenos, se
fundamenta en la mayor facilidad de
oxidación, a halógeno molecular libre, de
los iones yoduro y bromuro, con respecto al ion
cloruro, provenientes del filtrado de la fusión
sódica. El agente oxidante más empleado es el Hidrocarburo apolar (cloroformo)
permanganato de potasio (0,1 M) en solución de Nitrato de plata
ácido nítrico al 40% (6N).
Para reconocimiento de nitrógeno con fusión
2I − OX I2 sódica:
Muestra: Tiourea Sodio metálico
2Br − OX Br2
Etanol
2Cl− OX 2Cl− Sulfato ferroso al 5% (FeSO4 )
Fluoruro de potasio (KF) al 10%
El yodo y el bromo se diferencian del cloro (que Cloruro férrico al 2%
permanece como ión cloruro) porque ambos son Ácido clorhídrico 2N
solubles en bisulfuro de carbono y producen
coloraciones características, tanto por sí mismos Para reconocimiento de nitrógeno por método
como por la acción del alcohol alílico. directo de Hill y Warrentrapp.
Un color carmelita rojizo indica la presencia de
Muestra: Urea, caseína o aminoácidos
bromo, o bromo y yodo. Si la coloración es
Cal sodada
violeta, únicamente está presente el yodo.
Hidróxido de sodio
Si la coloración es carmelita rojiza, y al añadir 3 Fenolftaleína
gotas de alcohol alílico desaparece el color, es Papel tornasol rojo
prueba de que solamente está presente el bromo. Vidrio de reloj
Si el color se torna violeta, están presentes bromo Vaso pequeño
y yodo.
Para reconocimiento de azufre Acetato de plomo
Para determinar si el cloro también está presente, Muestra: Proteína ovoalbúmina
se extrae 1 porción de ia capa acuosa, se acidula (Ciara de Huevo al 2%)
con ácido nítrico y se concentra hasta la mitad de! NaOH 6N
volumen, para expulsar el HCN y el H2S; ya que
Para reconocimiento de halógenos Muestras:
si están presentes interfieren en la prueba y para
Nal, KBr, NaCÍ, CHC!3 A partir del filtrado de la
que e! bromo y el iodo queden en libertad. La
fusión sódica: Ácido nítrico, nitrato de plata al 1%.
adición de nitrato de plata al 1% dará precipitado
Solución de hidróxido de amonio Cloruro de plata
blanco, que se oscurece rápidamente con la luz.

3. MATERIALES Y EQUIPOS
4. PROCEDIMIENTO
Gafas de seguridad Espátula Mechero
Tubo de ensayo con desprendimiento y tapón Diferencias entre compuestos Orgánicos e
Tubos de ensayo Inorgánicos.
Pinzas para tubos
Mangueras 4.1. Ensayo de ignición.
Crisol o cápsula de porcelana
Papel de filtro Muestras:
Hidróxido de sodio al 20% a) Cloruro de sodio o cualquier sal que se tenga
Hidróxido de calcio o bario recién preparado al en el laboratorio.
3%
Cloruro de sodio b) Sacarosa (azúcar de caña) o cualquier otra
Azúcar común (sacarosa) sustancia orgánica.
10
En una cápsula de porcelana o en la punta de la
espátula se ponen de 0.1-0,2 g de sustancia o 5-
10 gotas si es líquida, y se somete a
calentamiento primero suavemente unos 5
minutos y luego directamente en la región
oxidante de una llama.
Observe los siguientes fenómenos:
1) fusión. 2) carácter de la llama. 3) formación de
vapor de agua. 4) formación de residuo después
de calentar al rojo. 5) Olor.
De acuerdo con las observaciones deduzca y
analice la naturaleza química de cada
compuesto.
4.2 ionización.
En dos tubos de ensayo añada a uno de los tubos
1mL de solución de NaCI o cualquier otra sal y al
otro 1mL de cloroformo u otro hidrocarburo poco
polar.
Adicione a cada uno 1 mL de solución de nitrato
de plata gota a gota. Agite y observe. 1) Qué tipo
de sustancia es el cloroformo. 2) Qué reacción se
lleva a cabo entre el cloruro de sodio y el nitrato
de plata. Dé la reacción. 3) Explique la diferencia
de comportamiento entre el cloroformo y el nitrato
de plata.
4.3. Reconocimiento de carbono e hidrógeno.
Debido a que solo algunas sustancias orgánicas
(por ejemplo los carbohidratos) dejan residuos
cuando se calientan y otros (como los alcoholes,
éteres, cetonas, etc.) se evaporan sin dejar
residuos, se utiliza el método basado en la
oxidación del carbono a C02 empleando el óxido
de cobre como agente oxidante.
En un tubo de ensayo con desprendimiento
lateral se conecta un extremo de una manguera
corta y el otro extremo se introduce en otro tubo
que contenga solución de hidróxido de bario
recién preparado, se mezcla 0.1g de la sustancia
seca (anhidra) con 0.5 g de óxido cúprico
recientemente calcinado, se agrega un poco más
de óxido de cobre cubriendo la mezcla y se cierra
el tubo con un tapón.
Coloque el primer tubo en posición inclinada para
calentarlo empezando por la parte que contiene
solamente óxido de cobre. Recoja en el segundo
tubo, el gas que se desprende haciéndolo
burbujear dentro de la solución.
Un precipitado en el agua de barita indica la
presencia de carbono; si sobre las paredes del
tubo se depositan gotas de agua, se comprueba
la presencia de hidrógeno
CuO
(C, H) → CO2 + H2 O + Cu
Calor
CO2 + Ba(OH)2 → BaCO3 + H2 O
Este precipitado se disuelve en medio ácido
BaCO3 + 2HCl → BaCO3 + CO2 + H2 O
Soluble
4.4 Fusión con sodio
Con una espátula seca corte un cubo de ± 3mm
de diámetro, séquelo con papel de filtro utilizando
pinzas y deposítelo en un tubo de ensayo seco.
No coja el sodio con la mano, no lo deje expuesto
al aire, no lo ponga en contacto con el agua, es
explosivo e inflamable. Utilice gafas de
seguridad. Si el compuesto es alcalino puede
provocar una pequeña explosión. En este caso
interrumpir el procedimiento y desactivar el sodio
agregando suficiente etanol.
En estos casos reducir 0.5 g del compuesto por
ebullición con 5 mide ácido acético glacial y 0.5 g
de polvo de zinc. Cuando la mayoría del zinc se
haya disuelto, evapore la mezcla a sequedad y
con el residuo se procede a hacer la fusión
sódica.
El tubo de ensayo de 150 x 12mm (seco) donde
se ha depositado el trozo de sodio se sujeta con
unas pinzas y se calienta en posición vertical
hasta que el sodio funda y sus vapores se eleven
unos 3 cm en el tobo. Separar de la llama y con
cuidado adicionar 0,2 g si es sólido o 4 gotas si la
sustancia problema es líquida, de forma que
caiga directamente en el vapor de sodio sin tocar
las paredes del tubo. Al final se calienta el tubo a!
rojo de 5 a 10 minutos
Dejar enfriar y agregar gota a gota de 2 a 3 mL
de alcohol etílico.
Se remueve y tritura el sólido contenido en el tubo
con una varilla de vidrio para asegurarnos de la
destrucción tota! de! sodio que no haya
reaccionado.
llenar el tubo hasta la mitad con agua destilada,
hervir suavemente durante dos minutos para que
los iones entren en solución, agregar agua si es
necesario, finalmente filtrar la solución en
caliente, guardando la solución alcalina que se
filtró para los ensayos que siguen, si él filtrado no
es alcalino, agregar hidróxido de sodio al 20%.
El filtrado debe ser incoloro, si no, se debe
agregar carbón activado hervir y filtrar en
caliente. Este filtrado se utilizará para las
determinaciones de nitrógeno, azufre y
halógenos.
C, H, O, N, S, X + Na0 → NaCN, Na2 S, NaX, NaOH
Identificación de nitrógeno, azufre y
halógenos mediante el método de la fusión
con sodio
Determinación de nitrógeno por el método de
Lassaigne.
A 3 mL del filtrado alcalino de la fusión sódica se
añaden 5 gotas de una solución recién preparada
de sulfato ferroso (FeS04) al 5% y 5 gotas de
fluoruro de potasio (KF) al 10%. Caliente la
muestra hasta ebullición por 5 segundos y luego
enfríe la suspensión de hidróxidos de hierro
formada. Agregue 2 gotas de solución de cloruro
férrico al 2% y acidule con ácido clorhídrico 2N,
para disolver los hidróxidos de hierro. Si en el
filtrado de la solución alcalina había nitrógeno en
forma de cianuro aparece una suspensión
coloidal azul o un precipitado azul. La coloración
azul verdoso indica que existe nitrógeno, pero
que la fusión alcalina fue incompleta, si la
coloración es amarilla o incolora no hay
nitrógeno.
−4
6CN − + Fe+2 → Fe(CN)2
−4
Fe(CN)2 + Fe+3 → 𝐹𝑒4 [Fe(CN)6 ]3
Azul de Prusia
Si el compuesto contiene azufre, al agregarse el
sulfato ferroso se obtiene un precipitado oscuro
(casi negro) que puede filtrarse, agregar luego el
cloruro férrico y el ácido.
En algunos casos, cuando están presentes el
nitrógeno y el azufre, en lugar del precipitado azul
se obtiene una coloración roja debida a la
formación de sulfocianuro férrico.
Nota: Agregue solamente la cantidad indicada
de sulfato ferroso porque si lo agrega en exceso
los iones cianuro reaccionarían para formar
Fe(CN)2 y no se formaría ferrocianuro de sodio.
El fluoruro de potasio se agrega para aumentar la
sensibilidad del ensayo del azul de prusia
manteniendo los iones férricos en solución.
Reconocimiento del azufre
Tome 2 mL de la solución alcalina y acidúlelos
con ácido nítrico diluido, añada 5 gotas de
solución de acetato de plomo. Un precipitado
negro indica la presencia de azufre.
Ensayo de los halógenos.
Acidifique 1-2 mL del filtrado de la fusión sódica
con ácido nítrico concentrado. Si en la muestra se
ha encontrado azufre, nitrógeno o ambos
elementos, la solución ácida se hierve durante 4
minutos para eliminar el sulfuro de hidrógeno y el
cianuro de hidrógeno (usar vitrina de gases).
Enfríe la solución y agregue 5 gotas de nitrato de
plata al 1%.
10
La formación de un precipitado es indicativo de
halógenos. Si e! precipitado es blanco y una vez
disuelve en solución de hidróxido de amonio, se
trata de cloruro de plata.
Si el precipitado es amarillo pálido y difícilmente
soluble, el precipitado es posiblemente bromuro
de plata.
Si es amarillo y completamente insoluble es
yoduro de plata.
Identificación de nitrógeno, azufre
halógenos por métodos directos.
Determinación de nitrógeno por el método de Will
y Warrentrapp.
 Compuestos como la úrea, caseína o algunos
aminoácidos. Mezclar bien ± 0.5 g de materia
orgánica (puede usar úrea) en el tubo de ensayo
con igual cantidad de cal sodada, agregue sobre
la mezcla otros 0.2 gramos de cal sodada.
Acercar un pape! tornasol rojo humedecido a la
boca del tubo y calentar el contenido del tubo al
rojo. El cambio de color a azul indica la presencia
de nitrógeno.
• Alternativamente, si no tiene cal sodada,
coloque en un vaso pequeño 0,5 g de urea,
adicione 5mL de NaOH 6N, agitando
suavemente, tome un vidrio de reloj que cubra el
vaso y adhiera por debajo un papel tornasol rojo
humedecido, tape el vaso y caliente la mezcla
suavemente durante tres minutos. Observe el
cambio de color y explique lo ocurrido.
Reconocimiento del azufre.
Método Directo: colocar directamente una
suspensión de clara de huevo al 2% (la proteína
ovoalbúmina contiene S, coagula a los 56°C) en
un tubo de ensayo, adicione 10mL de NaOH 6N.
Divida el contenido en 2 tubos de ensayo y
caliente suavemente uno de ellos durante 3
minutos. Enfríe y agregue 1mL de solución de
acetato de plomo a cada tubo. Un precipitado
negro de sulfuro de plomo indica la presencia de
azufre.
Reconocimiento de Halógenos.
Ensayo de Beilstein. Para reconocimiento
directo puede usarse Nal (CHCI3, KBr. Un
extremo de un alambre de cobre se dobla en
forma de aro de 2mm de diámetro y el otro
extremo se clava en un tapón de corcho; de ahí
se sujeta durante el ensayo. El aro se calienta
y con la llama de! mechero hasta que desaparezca
cualquier coloración de la llama. Enfriar el
alambre y tomar con el aro una pequeña cantidad
de muestra. Si al llevar a la llama la colorea de
verde, la muestra contiene halógenos.
5. PREGUNTAS
¿Por qué la mayoría de los compuestos
orgánicos halogenados antes de la fusión con
sodio, no dan precipitado con la solución de
nitrato de plata?
Escribir la(s) ecuación(es) para la(s) reacción(es)
que pueda(n) ocurrir entre el dióxido de carbono
y una solución acuosa de hidróxido de calcio
Ca(OH)2.
Un compuesto orgánico líquido tiene un punto de
ebullición de 28 °C y no contiene halógenos, X, y
es inmiscible en agua. ¿A cuál serie homologa)
orgánica puede pertenecer dicho compuesto?
A un estudiante se le asignó como muestra
problema un compuesto orgánico líquido que da
pruebas (-) para N, S, y X.>, El líquido ebulle a
290°C, es completamente miscible con agua y es
neutro al pape! tornasol. ¿Cuáles conclusiones
puede sacar el estudiante, relacionadas con la
identidad del compuesto orgánico líquido?
6. BIBLIOGRAFÍA
GOMEZ, Marco José. MORENO, Pedro N.
Manual de prácticas de Análisis Orgánico.
Universidad Nacional de Colombia, 1988.

DURST, Dupont. Glokel, George. Química

Orgánica experimental, editorial Reverté, 1985.

LOZANO, Luz Amparo. Manual de laboratorio de

Química Orgánica. Universidad Industrial de
Santander, 1993.

BAUTISTA, Gerardo, Laboratorio de Química

Orgánica 1. Universidad Industrial de Santander,
1994.

BREUSTER, R y Otros. Cu rso práctico de

Química Orgánica. Editorial Alhambra, III
edición, 1973.

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