Equipo: 10

“ACIDO CINÁMICO”
OBJETIVOS.
 Que el alumno efectué una condensación de Knoevenagel.
 Que el alumno obtenga acido cinámico a partir de ácido malonico y benzaldehído.

MODIFICACIÓN DE LA TÉCNICA.
Se modificaron las cantidades de reactivos a usar, llevándonos a iniciar la experimentación a
partir de 0.3 g de ácido malonico, 0.2 mL de benzaldehído, 1 gota de piridina y gota de
piperidina, toda la reacción se llevó a un horno infrarrojo durante 25 minutos a 350 °F, al
dejarse enfriar solo se le agregaron 0.6 mL de HCl.

RESULTADOS.
Acido cinámico.
Tabla 1. Características y cantidad obtenida de ácido cinámico.
Compuesto y Aspecto Punto de Cantidad Rendimiento.
estructura. físico y fusión. obtenida.
color.
Ácido cinámico. Es un Teórico: 0.37 g 86.63%
sólido de 132°C-136°C
aspecto Experimental:
en polvo 132°C
cristalino
blanco,
con un
ligero
aroma a
canela.

ANÁLISIS DE RESULTADOS.
En esta reacción de condensación, la descarboxilación es espontanea, por ello debe de
realizarse en la presencia de las bases orgánicas como lo fueron la piridina y la piperidina.
Para determinar el punto de fusión se tomó la mínima cantidad del producto y en el dispositivo
de Fisher, se comenzó a fundir a 128°C llegando a un punto de fusión de 132°C.
El rendimiento del compuesto se obtuvo de la siguiente manera, conociendo que la reacción
fue 1:1 y conociendo los pesos moleculares.
 0.3 𝑔 𝐚𝐜. 𝐦𝐚𝐥𝐨𝐧𝐢𝐜𝐨
1 𝑚𝑜𝑙 𝐚𝐜. 𝐦𝐚𝐥𝐨𝐧𝐢𝐜𝐨 1 𝑚𝑜𝑙 𝐚𝐜. 𝐜𝐢𝐧𝐚𝐦𝐢𝐜𝐨
𝑥 𝑥
104.06 𝑔 𝐚𝐜. 𝐦𝐚𝐥𝐨𝐧𝐢𝐜𝐨 1 𝑚𝑜𝑙 𝐚𝐜. 𝐦𝐚𝐥𝐨𝐧𝐢𝐜𝐨
148.1586 𝑔 𝐚𝐜. 𝐜𝐢𝐧𝐚𝐦𝐢𝐜𝐨
𝑥 = 0.4271 𝑔 𝒂𝒄. 𝒄𝒊𝒏𝒂𝒎𝒊𝒄𝒐
1 𝑚𝑜𝑙 𝐚𝐜. 𝐜𝐢𝐧𝐚𝐦𝐢𝐜𝐨
Al recristalizar y lavar bien el producto se pesaron 0.37 g de ácido cinámico; entonces se
procede a calcular el porcentaje de rendimiento con la producción teórica y la producción real.
𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛 𝑟𝑒𝑎𝑙
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100
𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎
0.37 𝑔 𝒂𝒄. 𝒄𝒊𝒏𝒂𝒎𝒊𝒄𝒐
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100
0.4271 𝑔 𝒂𝒄. 𝒄𝒊𝒏𝒂𝒎𝒊𝒄𝒐
0.37 𝑔
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100 = 𝟖𝟔. 𝟔𝟑%
0.4271 𝑔

CONCLUSIONES.
La determinación del punto de fusión del compuesto arrojó que el producto tiene una pureza
relativamente alta, por lo cual el proceso de filtrado y enjuague son viables; como ya se vio
este tipo de condensaciones producen rendimientos altos, debido a que el acido cinámico
tiene casi las mismas características que el reactivo inicial (acido malonico), incluso casi el
mismo punto de fusión, se concluyó que obtuvimos el producto esperado por que se le hizo
reaccionar con unas gotas de solución de permanganato de potasio a las aguas madres de la
filtración, según la literatura, si el tono rosado se mantenía, se trataba del reactivo inicial, pero
no fue así, ya que la rápida cinética volvió de inmediato incolora la solución de aguas madres,
concluyendo así con éxito la obtención del acido cinámico.