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Química Orgánica II – CERP del Este – Prof.

Pedro Casullo

Los compuestos aromáticos y la salud:


1) Lee los siguientes artículos:
El benceno, que se ha usado mucho en síntesis químicas, también se ha usado con
frecuencia como disolvente, pero es una sustancia tóxica. Los principales efectos
adversos por exposición crónica se ven en el sistema nervioso central y en el
tuétano; causa leucemia y anemia aplástica.
Por ejemplo, se ha visto que hay leucemia mayor que el promedio en trabajadores
industriales que han tenido una larga exposición hasta de 1 ppm de benceno en la
atmósfera. El tolueno ha reemplazado al benceno como disolvente porque, aunque
también es depresor del sistema nervioso central, no causa leucemia ni anemia
aplástica. El “oler cemento,” una actividad muy peligrosa, produce efectos narcóticos
sobre el sistema nervioso central porque el cemento contiene tolueno.” (Yurkanis
Bruice, 2008, pág. 652)

“El 1, 2–benzantraceno, 1, 2, 5, 6–dibenzantraceno y el 3, 4 - benzopireno pueden


provocar en los humanos cáncer en los labios, en la boca y en pulmones, ya que se
localizan en el humo de tabaco, en escapes de automóvil, y en ocasiones, en carnes
asadas a la leña y al carbón debido a que liberan estas sustancias cancerígenas en
su combustión.
Las evidencias muestran que el humo aspirado por los no fumadores es aún más
nocivo para ellos que para la persona que fuma. A mayor cantidad y frecuencia de
humo de cigarro aspirado mayor es el riesgo de sufrir cáncer de pulmón. En
estudios documentados por más de 200 años en Inglaterra se descubrió que el
inductor de este tipo de cáncer es el benzopireno (hidrocarburo policiclico),
sustancia presente en el humo de las chimeneas y también en el humo de tabaco,
aunque en bajas cantidades.” (De la Cruz, 2006, págs. 136 - 137).

“El benzo[a]pireno es uno de los hidrocarburos aromáticos más cancerígenos. Se


forma siempre que un compuesto orgánico no se quema por completo. Por ejemplo,
el benzo[a]pireno se encuentra en el humo de los cigarrillos y de los escapes de los
automóviles y en la carne asada al carbón.
Algunos óxidos de areno pueden formarse a partir del benzo[a]pireno. Los dos más
peligrosos son el 4,5-epoxi y el 7,8-epoxi.
Se ha sugerido que las personas que desarrollan cáncer pulmonar como resultado
de fumar pueden tener una concentración de citocromo P450 mayor que la normal
en su tejido pulmonar.
El 4,5-epoxi es dañino porque forma un carbocatión que no puede ser estabilizado
por resonancia sin destruir la aromaticidad de un anillo de benceno adyacente.
Entonces, el carbocatión es relativamente inestable y el epóxido no se abre sino
hasta que es atacado por un nucleófilo (la ruta cancerígena). El 7,8-epoxi es dañino
porque reacciona con el agua y forma un diol, que a continuación forma un epóxido.
El diol epóxido no se puede reordenar fácilmente (la ruta inocua) porque se abre a
un carbocatión que está desestabilizado por los grupos OH, que por efecto inductivo
atraen electrones.

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CC BY-SA 4.0
Química Orgánica II – CERP del Este – Prof. Pedro Casullo
En consecuencia, el diol epóxido puede existir el tiempo suficiente para ser atacado
por nucleófilos (la ruta cancerígena).” (Yurkanis Bruice, 2008, pág. 459)

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noticias que allí aparecen.
https://www.gub.uy/jnd/sites/jnd/files/2018-
01/Diagn%c3%b3stico%20Casavalle_Marcia%20Barbero.pdf (Pag 75, cuarto
párrafo).
http://www.uruguay.gub.uy/GuiaTramitesEstado/Archivos/22616430Ley%2016.034.p
df
http://www.lr21.com.uy/justicia/55617-murio-menor-mientras-inhalaba-pegamento
https://www.clarin.com/opinion/pegamento-chicos-calle_0_r1NWAK1yCYx.html
https://www.cancer.gov/espanol/cancer/causas-prevencion/riesgo/dieta/hoja-
informativa-carne-cocinada
https://www.montevideo.com.uy/Mujer/Experta-de-la-OPS-dijo-que-legislacion-
antitabaco-de-Uruguay
https://www.elobservador.com.uy/nota/-la-carne-provoca-50-mil-canceres-en-un-
ano-el-cigarrillo-un-millon--201511317250

Actividades:
Realiza un resumen que explique las relaciones que encuentras entre estas fuentes
de información. En este resumen deberías incluir una explicación de por qué, para
un profesor de química puede ser relevante tener conocer estos aspectos.

Bibliografía
De la Cruz, A. D. (2006). Química Orgánica Vivencial - Segunda Edición. México: McGraw-Hill
Interamericana S.A.
Yurkanis Bruice, P. (2008). Química Orgánica - Quinta Edición. México: Pearson Educación.

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