Aldosa

Proyección de Fischer de una molécula de D-gliceraldehído.

Una aldosa es un monosacárido (un glúcido simple) cuya molécula contiene un grupo aldehído, es decir, un carbonilo
en el extremo de la misma. Su fórmula química general es CnH2nOn (n>=3). Los carbonos se numeran desde el grupo
aldehído (el más oxidado de la molécula) hacia abajo. Con solo 3 átomos de carbono, el gliceraldehído es la más simple
de todas las aldosas.
Las aldosas isomerizan a cetosas en la transformación de Lobry-de Bruyn-van Ekenstein (lectura en inglés). Las
aldosas difieren de las cetosas en que tienen un grupo carbonilo al final de la cadena carbonosa, mientras que el grupo
carbonilo de las cetosas lo tienen en el medio.
La representación lineal, sin embargo, no es propia de las aldosas disueltas en agua u otro solvente, ya que éstas se
encuentran en su mayor parte (cerca del 99 %), en su forma cíclica, donde el grupo aldehído forma un
enlace hemiacetal con un grupo hidroxilo, generalmente el quinto o el sexto, con la consecuente eliminación de una
molécula de agua.
La detección de aldosas en el laboratorio puede realizarse mediante el test de Seliwanoff, que si bien es para detectar
cetosas, un resultado negativo indicará la presencia de aldosas en la muestra.

Lista de aldosas[editar]
• Triosa: gliceraldehído.
• Tetrosas: eritrosa, treosa.
• Pentosas: ribosa, arabinosa, xilosa, lixosa.
• Hexosas: alosa, altrosa, glucosa, manosa, gulosa, idosa, galactosa, talosa.

Cetosa

Anómeros α y β de la fructosa, un ejemplo de cetosa. El grupo cetona lo forma el carbono que establece un doble enlace con
el oxígeno.

Una cetosa es un monosacárido con un grupo cetona por molécula.

Con tres átomos de carbono, la dihidroxiacetona es la más simple de todas las cetosas, y es el único que no
tiene actividad óptica. Las cetosas pueden isomerizar en aldosas cuando el grupo carbonilo se encuentra al final de la
molécula. Este tipo de moléculas se denominan azúcares reducidos.
Con el fin de determinar si un compuesto pertenece al grupo de las cetosas o de las aldosas se suele llevar a cabo una
reacción química denominada test de Seliwanoff.

Lista de cetosas[editar]
• Triosas: dihidroxiacetona.
• Tetrosas: eritrulosa.
• Pentosas: ribulosa, xilulosa.
• Hexosas: fructosa, psicosa, sorbosa, tagatosa.
• Heptosas: sedoheptulosa.
Cetona (química)

R1(CO)R2, fórmula general de las cetonas. La propanona (comúnmente llamada acetona) es la cetona más simple.

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos
átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un
átomo de hidrógeno.1Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto
orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los
cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza
el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo
de oxígeno.
El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo es lo que lo diferencia de los ácidos
carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres.
Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores
de electrones por efecto inductivo.

Clasificación[editar]
Cetonas alifáticas[editar]
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la
cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre y cuando exista un átomo covalente con
otro.

• Isomería
o Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
o Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)
o Las cetonas presentan tautomería
Cetonas aromáticas[editar]
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.
Cetonas mixtas[editar]
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arílico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

• El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el
prefijo oxo-.
• Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra
cetona.

Propiedades físicas[editar]
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso
molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso
molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la
longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades químicas[editar]
• Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos.
• Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos
dos ácidos con menor número de átomos de carbono.
• Por reducción dan alcoholes secundarios.
• No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza
para diferenciarlos.
• Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Aldehído

Grupo funcional formilo. Los aldehídos poseen un grupo carbonilo(=C=O) unido a una cadena carbonaday a un átomo de
hidrógeno.

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO (formilo).1 Un
grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene
existencia libre, aunque puede considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo terminal formilo.
Los aldehídos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al.2
Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum
(alcohol deshidrogenado).3

Propiedades[editar]
Propiedades físicas[editar]

• La doble unión del grupo carbonilo es en parte covalente y en parte iónica dado que el grupo carbonilo está
polarizado4 debido al fenómeno de resonancia.
• Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo
presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario con
permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen de la
deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son
deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil, si la reacción del alcohol
es fuerte el resultado será un ácido carboxílico respectivamente
Propiedades químicas[editar]

• Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.
• La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.