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Índice
¿Qué son los ácidos carboxílicos? ....................................................................................................... 2
Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos .................................................................................... 2
Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos (acidez) .................................................................. 2
Nomenclatura de los ácidos carboxílicos ............................................................................................ 3
Nomenclatura común: ..................................................................................................................... 3
Nomenclatura IUPAC: .................................................................................................................... 4
Síntesis de los ácidos carboxílicos ...................................................................................................... 5
Reacciones de ácidos carboxílicos....................................................................................................... 7
Usos y aplicaciones de los ácidos carboxílicos ................................................................................... 9
Conclusión......................................................................................................................................... 10
Bibliografía ....................................................................................................................................... 10
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¿Qué son los ácidos carboxílicos?

Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo
(-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo
grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos grasos, se les denomina así
ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.

Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos

Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la
formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de
agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos
moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero
cíclico. Los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente
solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de
carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos
blandos insolubles en agua.

Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol,
benceno, etc.
Son muy solubles en alcoholes, debido a que forman enlaces por puentes de hidrógeno con
ellos. A demás los alcoholes no son tan polares como el agua, por lo tanto, los ácidos de
cadena mas larga son más solubles e en alcoholes que en agua.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición más elevados
que los alcoholes, las cetonas o los aldehídos de masas moleculares similares, debido a la
presencia de doble puente de hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado
el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y
valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se
eleva de manera irregular. Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono
interfiere en la asociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son
sólidos cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.

Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos (acidez)

La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno situado
sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la
longitud de la cadena carbonada.
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Los ácidos carboxílicos son ácidos relativamente fuertes ya que estabilizan la carga de su
base conjugada por resonancia. Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez
de los ácidos carboxílicos. Grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto
inductivo del grupo carboxílico, produciendo un descenso en el pKa del hidrógeno ácido.

El efecto inductivo aumenta con la electronegatividad del halógeno, con la proximidad del
halógeno al grupo carboxílico y con el número de halógenos.

Los ácidos carboxílicos pueden desprotonarse con bases, como NaOH, para formar las sales
de carboxilato. Estas sales son nucleófilos aceptables y pueden actuar en mecanismos de
tipo SN2.

Nomenclatura de los ácidos carboxílicos

Nomenclatura común:
Por siglos se han conocido varios ácidos carboxílicos alifáticos, y sus nombres comunes
reflejan sus fuentes históricas; un ejemplo es el ácido fórmico, el cual se extraía de las
hormigas: formica en latín. El ácido acético se aislaba del vinagre, llamado acetum (“agrio”)
en latín, etc. En los nombres comunes las posiciones de los sustituyentes se indican con letras
griegas. Por ejemplo:
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Nomenclatura IUPAC:
Se basa en el combre del alcano correspondiente a la cadena continua mas larga de átomos
de carbono. La -o final del alcano es sustituida por sufijo -oico, o -ico, anteponiéndole la
palabra ácido. La cadena se numera, iniciando con el átomo de carbono del grupo carboxilo,
para determinar las posiciones de los sustituyentes a lo largo de la cadena, al nombrarlos, el
grupo carboxilo tiene prioridad sobre cualquiera de los otros grupos funcionales; por
ejemplo:

Los cicloalcanos con sustituyentes -COOH se nombran por lo general como “ácidos
ciloalcanocarboxílicos”. Los ácidos aromáticos de la estructura Ar-COOH se nombran
derivados del ácido benzoico. Al igual que con otros compuestos aromáticos, los prefijos
orto-, meta-, para-, se pueden usar para determinar las posiciones de los sustituyentes
adicionales en el anillo aromático. Si existen mas de dos sustituyentes en el anillo aromático
se utilizan números.
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Síntesis de los ácidos carboxílicos

Se pueden sintetizar los ácidos carboxílicos mediante
 Oxidación de alcoholes y aldehídos.
Los alcoholes y aldehídos secundarios se oxidan de manera común a ácidos por medio del
ácido crómico. El permanganato de potasio se usa ocasionalmente, pero los rendimientos con
frecuencia son más bajos. También se pueden usar reactivos como el hipoclorito de sodio,
tiempo.

 Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos.

El permanganato de potasio diluido y frio reacciona con alquenos para producir glicoles. Las
disoluciones de permanganato concentradas y calientes oxidan todavía mas los glicoles,
rompiendo el enlace carbono-carbono central. Dependiendo de la sustitución del enlace doble
original, se pueden obtener cetonas o ácidos. Con alquinos, tanto la ozono lisis como una
oxidación vigorosa con permanganato rompen el enlace triple para formar ácidos
carboxílicos.

 Oxidación vigorosa de la cadena lateral de alquilbencenos.

Las cadenas laterales de los alquilbencenos se oxidan para formar derivados del ácido
benzoico cuando se aplica un tratamiento con permanganato de potasio caliente o con ácido
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crómico caliente. Como esta oxidación requiere condiciones severas, solo es útil para
preparar derivados del ácido benzoico sin grupos funcionales oxidables. Los grupos
funcionales resistentes a la oxidación como -Cl, -NO2, -HSO3, -COOH pueden estar
presentes.

 Carboxilación de los reactivos de Grignard.

Los reactivos de Grignard actúan como nucleófilos fuertes, adicionándose a los grupos
carbonilo de los aldehídos y cetonas. De igual forma los reactivos de Grignard se adicionan
al dióxido de carbono para pormar sales de magnesio de ácidos carboxílicos. La adición de
un ácido diluido protona estas sales de magnesio para formar ácidos carboxílicos. Este
método es útil por que convierte un grupo funcional haluro en un grupo funcional de ácido
carboxílico con un átomo de carbono adicional.

 Formación e hidrólisis de nitrilos.

Otra manera para convertir un haluro de alquilo en un ácido carboxílico con un átomo de
carbono adicional es desplazar el haluro con cianuro de sodio. El producto es un nitrilo con
un átomo de carbono adicional. La hidrólisis ácida o básica de los nitrilos produce un ácido
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carboxílico; este método se limita a los haluros y tosilatos de alquilo, los cuales son buenos
electrófilos para una SN2, por lo general primarios y no impedidos.

Reacciones de ácidos carboxílicos

 Sustitución nucleofílica sobre el grupo acilo.
Las cetonas y aldehídos comúnmente reaccionan con la adición nucleofílica al grupo
carbonilo; sin embargo, los ácidos carboxílicos (y sus derivados) reaccionan más común
mente por medio de sustitución nucleofílica sobre el grupo acilo, donde un nucleófilo
reemplaza a otro en el átomo de carbono del grupo acilo (C=O).

Ejemplo: hidrólisis básica del benzoato de etilo.

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 Condensación de ácidos con alcoholes: esterificación de Fisher.

La esterificación de Fisher convierte de manera directa los ácidos carboxílicos y los alcoholes
en esteres por medio de una sustitución nucleofílica sobre el grupo acilo catalizada por ácido.
La reacción neta reemplaza el grupo -OH del ácido por el grupo -OR del alcohol.
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Ejemplo: formación catalizada por ácido del benzoato de metilo a partir del metanol y ácido
benzoico.

Usos y aplicaciones de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos de mayor aplicación industrial son el ácido acético que se utiliza
fundamentalmente para la obtención de acetato de vinilo que se utiliza como monómero para
la fabricación de polímeros.
También se utiliza en la producción de acetato de celulosa para la obtención de lacas y
películas fotográficas, así como en la fabricación de disolventes de resinas y lacas.
La sal alumínica del ácido acético se emplea como mordiente en tintorería. El ácido fórmico
se suele emplear en la industria del curtido al objeto de suavizar las pieles y también en los
procesos de tintorería en la industria del curtido. Algunos derivados clorados de los ácidos
carboxílicos se emplean en la producción de herbicidas.
El ácido benzoico tiene una amplia utilidad como intermediario de síntesis en muchos
procesos orgánicos y algunos de sus ésteres se emplean como plastificantes y en la industria
de la perfumería (benzoato de bencilo). El benzoato de sodio se emplea en la industria de la
alimentación como conservante (zumos, refrescos, mermeladas, etc.).
Entre los ácidos dicarboxílicos, el ácido propanodioico (ácido malónico) se emplea en la
elaboración de medicamentos, plaguicidas y colorantes. El ácido 1-4-butanodioico (ácido
succínico) se emplea en la obtención de resinas de poliéster para barnices y el ácido trans-
butenodioico (ácido fumárico) se emplea como acidulante en la fabricación de refrescos.
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Conclusión
Los ácidos carboxílicos tienen una amplia aplicación en nuestro día a día, ya que con el
simple hecho de ayudarnos a preservar nuestros alimentos, como es el caso del benzoato de
sodio, hasta la obtención de medicamentos, como el ácido propanodioico, son de gran ayuda
e importancia industrial, por lo cual es muy importante tener el conocimiento de su síntesis
y las reacciones que llevan dichos ácidos (o la mayoría de ellos), para así poder saber que es
lo que se requiere sin poner en riesgo la salud de los individuos, ya que algunos son de
consumo humano; de igual forma tener la capacidad de poder nombrarlos o saber de cual se
esta hablando mediante el conocimiento y dominio de su nomenclatura.

Bibliografía
McMurry J. Química Orgánica. México; DF. 6ª.ed. Thomson 2004
L.G. Wade, Química orgánica México; Alvaro Obregón. 9 ª ed. Pearson 2017
Fernández G.. (2010). Ácidos Carboxílicos. mayo 13, 2019, de Química Orgánica Sitio web:
https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/426-acidez-y-basicidad-de-los-
acidos-carboxilicos.html