Documenti di Didattica
Documenti di Professioni
Documenti di Cultura
Epóxidos, tioles y sulfuros: Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 103
estructura, nomenclatura y D. M. (2004). Grupos funcionales I.
reacciones Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 695-698
Aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 145
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Reacciones de aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753-754
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 165
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 145
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Reacciones de cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753-754
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 165
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Ácidos carboxílicos y sus Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 805, 808-814, 843-
derivados 844, 846-848
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 189, 219
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 806-807, 844-845
carboxílicos y sus derivados
Reacciones de de ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 820, 823, 834-836,
carboxílicos y sus derivados 851, 854, 858-860,
884-887
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 231
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Biomoléculas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.
Los ácidos carboxílicos Dar un ejemplo de Definición: Dar un ejemplo de Fórmula general:
presentan en su una reacción para Los ácidos una reacción que
estructura el grupo obtener o sintetizar carboxílicos constituy experimenta el COOH
acilo (R-(CO)-). De el grupo ácido en un grupo de grupo ácido
acuerdo con el compuestos, carboxílico, es decir,
carboxílico, es
siguiente nombre , caracterizados uno de los reactivos
decir, el ácido
dibujar la estructura porque poseen un
carboxílico debe ser debe ser el ácido
correspondiente: grupo funcional
el producto de la carboxílico.
Ácidos Ácido hexanóico llamado grupo
reacción. carboxilo o grupo
carboxílic
os carboxílico (–COOH)
Dar un ejemplo de una Los esteres y Dar un ejemplo de Fórmula general: Definición:
reacción que haluros de ácido una reacción para
experimenta el grupo comparten la obtener o sintetizar el R - COO - R'
éster, es decir, uno de propiedad común grupo éster, es decir, Compuesto
los reactivos debe ser el éster debe ser el
de formar ácidos formado por la
Éster el éster. producto de la
carboxílicos por sustitución del
reacción.
hidrólisis. Los ésteres se hidrógeno de un
Determine cuál de obtienen por reacción ácido orgánico por
los dos grupos de ácidos carboxílicos un radical
funcionales es más con alcoholes y está alcohólico; se
reactivo en catalizada por ácidos designa por el
reacciones minerales.
de Otra nombre del ácido
forma de obtener
adición nucleofílica, del que proviene
y justifique ésteres es a partir de
su acabado en -ato,
respuesta. carboxilatos y seguido del
haloalcanos
nombre del
mediante una
Es más reactivo el radical.
reacción SN2.
haluro de ácido
dado que el orden
de reactividad del
sustrato viene dado
por el grado de
deslocalización
electrónica por
resonancia desde el
grupo saliente
hacia la función
carbonilo, y
también por el
efecto inductivo de
aquél. Así pues, de
mayor a menor
reactividad se
encuentran: haluro
de acilo > anhídrido
carboxílico > éster
> amida, siendo
necesario el uso de
catálisis y calor
para llevar a cabo
este tipo de
reacción con los dos
últimos. Esto se
explica porque al
desplazarse hacia
la derecha del
carbono en la tabla
periódica la
electronegatividad
aumenta y el
tamaño de un
elemento decrece,
esto último implica
un peor
solapamiento entre
orbitales, de tal
manera que la
resonancia
disminuye siendo el
átomo de carbono
del grupo carbonilo
más electrófilo,
aumentando pues
su reactividad. En
el caso de la mayor
reactividad de los
anhídridos
carboxílicos
respecto a los
éster, ésta se debe
a que el átomo de
oxígeno central de
los anhídridos
comparte su par de
electrones con dos
grupos carbonilo en
vez de uno.
Definición: Dar un ejemplo de Fórmula general: Los esteres y Dar un ejemplo de
una reacción para amidas comparten una reacción que
Una amida es un obtener o sintetizar la propiedad común experimenta el
término químico que el grupo amida, es de formar ácidos grupo amida, es
designa una molécula carboxílicos por
decir, la amida decir, uno de los
orgánica. Es un hidrólisis.
debe ser el reactivos debe ser
derivado de ácido
producto de la Determine cuál de la amida.
carboxílico que posee
reacción. los dos grupos
un átomo de nitrógeno
funcionales es más
reactivo en Benzamida a ácido
reacciones de benzoico
adición nucleofílica,
y justifique su
respuesta.
Ester amida
Amida Porque:
El orden de
reactividad se
explica teniendo en
cuenta la basicidad
del grupo saliente.
Cuando reaccionan
los cloruros de
ácido, el grupo
saliente es el ion
cloruro. Los
anhídridos expulsan
un ácido carboxílico
o un ion
carboxilato. Los
ésteres reaccionan
eliminando un
alcohol y las amidas
eliminan amoniaco
o una amina. El
amoniaco o las
aminas son los
grupos salientes,
los más básicos y
por tanto las
amidas son los
derivados de ácido
menos reactivos.
Las amidas y haluros Definición: Un Dar un ejemplo de Fórmula general: Dar un ejemplo de
de ácido comparten la haluro de ácido (o una reacción que una reacción para
propiedad común de haluro de acilo) es experimenta el grupo obtener o
formar ácidos un compuesto haluro de ácido, es RCOCI sintetizar el grupo
carboxílicos por decir, uno de los
derivado de un haluro de ácido, es
hidrólisis. Determine reactivos debe ser el
ácido al sustituir el decir, el haluro de
cuál de los dos grupos haluro de ácido.
funcionales es más grupo hidroxilo por ácido debe ser el
reactivo en reacciones un halógeno. producto de la
de adición nucleofílica, reacción.
y justifique su Si el ácido es un Emplear
respuesta. ácido carboxílico, el Cloruro de etanoilo tribromuro de
Haluro de
Los haluros de ácido compuesto fósforo para
ácido
son los más reactivos contiene un grupo obtener haluros
de los derivados de funcional -COX. En de ácido con
ácidos carboxílicos ellos el carbono bromo.
etanamida
porque la contribución
está unido a un
de la forma resonante
radical o átomo de
con carga sobre el
grupo L (halógeno) es hidrógeno (R), a un
despreciable oxígeno mediante
un doble enlace y
mediante un enlace
simple (sigma) a un
halógeno (X).
Al resto procedente
de eliminar el grupo
OH se lo llama
grupo acilo. Los
halogenuros de
ácido se nombran,
entonces,
anteponiendo el
nombre del
halógeno al del
resto acilo, el cual
se nombra
reemplazando la
terminación "oico"
del ácido del que
deriva por "ilo" Por
ejemplo, el resto
acilo derivado del
ácido acético (CH3-
CO-) es el acetilo.
El cloruro de ácido
derivado del
acético, se
nombrara por lo
tanto, cloruro de
acetilo.
a. Fórmula general: Describir una Dar tres ejemplos de Definición: ¿En qué consisten
reacción química aminoácidos y su las reacciones de
que permita importancia a nivel Los aminoácidos son descarboxilación y
Aminoáci identificar biológico. sustancias transaminación de
dos Un aminoácido es orgánicas que aminoácidos?
aminoácidos.
una molécula contiene al menos
orgánica con un
Reacción con la grupo amino y un un grupo amino (- Son reacciones
ninhidrina. El NH2) y al menos un donde se traspasa
b. Identifique el grupo alfa-amino grupo carboxilo. Los grupo ácido, que el grupo amino
carbono alfa en la de los aminoácidos aminoácidos más siempre es el grupo desde un α-
estructura general del forma complejos frecuentes y de carboxilo (-COOH) aminoácido a un
aminoácido. coloreados con la mayor interés son excepto en el caso α-cetoácido,
aquellos que forman de la taurina (que es
ninhidrina: violeta convirtiéndose el
parte de las -SO3H). De esta
azuloso en la 1º en α-cetoácido,
proteínas, juegan en
mayoría de los manera se puede y el 2º en un α-
casi todos los
aminoácidos cuyo establecer una aminoácido. Las
procesos biológicos
grupo amino es un papel clave. Los fórmula estructural enzimas que
primario, amarillo aminoácidos son la general para todos catalizan estas
para la prolina e base de las los aminoácidos. reacciones son las
hidroxiprolina y proteínas. transaminasas y
café para la necesitan el
asparagina que piridoxal fosfato
tiene un grupo (PLP) como
amido en la cadena coenzima.
lateral. Esta
reacción también
identifica los
grupos alfa-amino
libres presentes en
péptidos y
proteínas.
a. ¿Qué es un enlace Fórmula general: ¿Cuál es la diferencia ¿Qué es un péptido? Consultar dos
peptídico? Ilustrar con entre un aminoácido funciones
un ejemplo. y un péptido? Los péptidos son un específicas de los
Un aminoácido es tipo de moléculas péptidos.
Los péptidos son un una molécula formadas por la
tipo de moléculas orgánica con unión de un bajo -tienen una
Péptidos formadas por la unión un grupo amino (-
número de función enzimática
de varios aminoácidos NH2) y un grupo
aminoácidos y participan en la
mediante enlaces carboxilo (COOH)
peptídicos. La unión de unidos que mediante enlaces regulación
un bajo número de constituyen péptidos peptídicos. homeostática del
aminoácidos da lugar y proteínas, los organismo
a un péptido, y si el péptidos están
número es alto, a una compuestos de 2 o -actúan como
proteína, aunque los más aminoácidos y neurotransmisore
Moléculas formadas las proteínas de 10 o s
por aminoácidos que más
están unidos por un
tipo de enlace
conocido como enlaces
peptídicos.
Están formadas por ¿Qué tipo de Describir una Dar tres ejemplos Definición:
unidades de interacciones reacción química que de proteínas:
aminoácidos y intermoleculares se permita identificar Sustancia química
presentan estructuras dan en la estructura proteínas. Colágeno que forma parte
tridimensionales, Insulina
de las proteínas? de la estructura de
¿cuáles son? Miosina las membranas
Estructuras Proteicas: La estructura de las celulares y es el
* Primaria el ordenam proteínas está constituyente
iento es lineal y las estabilizada por esencial de las
uniones son diferentes tipos de células vivas; sus
peptídicas. Esta enlaces, como funciones
estructura obedece a enlaces covalentes biológicas
un plan (enlace peptídico, principales son la
predeterminado en el enlace por puentes de actuar como
Proteínas
ADN. disulfuro), enlaces biocatalizador del
* Secundaria La confi
por puentes de metabolismo y la
guración es alfa hélice
hidrógeno de actuar como
y beta plegada.
Las uniones son del (interacciones anticuerpo.
tipo puente hidrógeno dipolo-dipolo),
Ej: miosina en los interacciones
musculos, queratina hidrofóbicas,
del cabello enlaces salinos
(elásticas), fibroína de (interacciones
la seda (rigidez) electrostáticas) o
* Terciaria La configur las fuerzas de los
ación es globular y las contactos de Van
uniones del
der Waals. Todos
tipo puente
hidrógeno , puente estos tipos de
disulfuro e interacción enlaces juegan un
electrostática ( importante papel
fuerzas de Van der en la estabilización
Waals; interacciones
de la estructura
iónicas e interacciones
tridimensional de
hidrofóbicas) de los
grupos R las proteínas.
Ej: Mioglabina,
algunas enzimas.
* Cuaternaria Nivel de
organización en la que
intervienen dos o más
cadenas
polipectídicas, que ya
cuentan con
estructura terciaria
propia. Cada unidad
recibe el nombre
de protómero
Ej: Hemoglobina(
cuatro subunidades) y
enzimas alostéricas.
¿Cómo es la
¿Cuál es la ¿Cómo se Definición: a. ¿Qué es una solubilidad de los
importancia de los sintetizan los lipoproteína? lípidos? Explicar su
lípidos en los seres lípidos en el Son un grupo muy respuesta
vivos? heterogéneo de Compuesto de un
organismo? explicando con el
compuestos lípido y una
uso de solventes
Los lípidos realizan orgánicos, proteína. Se
importantes funciones La biosíntesis y la constituidos por polares o
distinguen varios
biológicas: Función de degradación de los carbono, hidrógeno y apolares, según
tipos de
reserva energética Los ácidos grasos se oxígeno sea el caso.
lipoproteínas que se
triglicéridos son la desarrollan a través principalmente, y en
pueden separar en
principal reserva de de rutas totalmente ocasiones por azufre, La baja solubilidad
el plasma por
energía de los diferentes, siendo nitrógeno y fósforo. de los lípidos se
animales ya que un En los alimentos electroforesis. La
un ejemplo más de debe a que su
gramo de grasa existen mayor parte de los
los sistemas que estructura química
produce 9,4 fundamentalmente lípidos de la sangre
Lípidos tienen los seres es
kilocalorías en las tres tipos de lípidos: se encuentran en
vivos para realizar fundamentalment
reacciones Grasas o aceites forma de
funciones e hidrocarbonada
metabólicas de (también llamados lipoproteínas.
oxidación. contrapuestas, de triglicéridos o (alifática, alicíclica
manera triacilglicéridos). o aromática), con
b. ¿Qué es un
especializada y gran cantidad de
fosfolípido?
perfectamente enlaces C-H y C-C.
regulada. Es un tipo de lípido
que componen las
El agua, al ser una
La síntesis empieza membranas molécula muy
en el retículo compuestas por una polar, con gran
endoplasmático, es molécula de alcohol, facilidad para
el mayor sitio a la que se unen dos formar puentes de
donde los lípidos de ácidos grasos y un hidrógeno, no es
la membrana son grupo fosfato. capaz de
sintetizados en las interaccionar con
células eucariotas. estas moléculas.
Los lípidos son En presencia de
sintetizados en el moléculas
medio acuoso del lipídicas, el agua
citosol, aunque adopta en torno a
algunos lípidos son
sintetizados en
asociación con
otras membranas.
La síntesis de
ácidos grasos se
realiza mediante
condensación de
unidades de dos
átomos de carbono,
la porción acetilo de
la molécula de
acetil-CoA;
teóricamente de
manera similar,
aunque contraria, a
la analizada para su
degradación. En el
proceso biosintético
se requiere que
esas dos unidades
de carbono se
encuentren
activadas, ya que la
unión de dos
moléculas de dos
átomos de carbono
es
termodinámicamen
te difícil.
La síntesis de los
ácidos grasos
saturados de
cadena larga se
desarrolla en el
citoplasma de los
hepatocitos, dónde
se encuentra un
gran complejo
enzimático que se
denomina ácido
graso sintasa. La
mayoría de los
componentes de las
membranas
celulares se
sintetizan en el
retículo
endoplasmático.
Esto es cierto para
las proteínas y para
la mayoría de los
lípidos, mientras
que algunos lípidos
y la mayor parte de
los glúcidos son
sintetizados en el
aparato de Golgi.
¿Cuál es la diferencia Cómo se obtienen ¿Cuál es la diferencia Algunos ácidos ¿Cómo se extraen
entre una grasa y un los jabones a partir entre un ácido graso grasos se las grasas
aceite? de grasas? Indique saturado y un ácido consideran animales y las
la reacción graso insaturado? esenciales para el vegetales?
Los aceites y grasas v Dar un ejemplo en desarrollo de los
correspondiente. Nombre dos usos
egetales se diferencian cada caso. seres vivos. Estos se de estas grasas La
físicamente por su
caracterizan por
estado a temperatura La saponificación, Los ácidos grasos se extracción de
tener en su
ambiente. ... No también conocida pueden clasificar grasas vegetales
obstante sea cual sea como una hidrólisis teniendo en cuenta estructura mayormente son
su estado físico, la de éster en medio diferentes sustancias llamadas extraído por
composición básico, es un características, como terpenos, los cuales presado o
nutricional de las proceso químico la longitud de la presentan una triturado.
grasas vegetales vs por el cual un cadena (corta, unidad 1.aceites
los aceites vegetales cuerpo graso, unido media, larga y muy característica vegetales
se diferencia por su a un álcali y agua, larga) o la saturación llamada isopreno. 2. jabones y
contenido en ácidos
da como resultado de la cadena De acuerdo a lo cosméticos.
grasos y en particular (saturados e anterior, consulte
jabón y glicerina.
en los ácidos grasos insaturados. que es un terpeno y
Grasas saturados. Se llaman jabones Ácido graso saturado Son las obtenidas
a las sales sódicas y consulte la regla del por distintos
potásicas derivadas isopreno. procedimientos a
CH3CH2COOH
de los ácidos Ácido propanoico partir de depósitos
grasos. Son Terpenos. Son adiposos de
susceptibles de Acido grado productos obtenidos animales en
saponificación insaturado mediante la perfecto estado
todas aquellas destilación y sanitario.
sustancias que en CH3(CH2)3CH=CH(C evaporación de los
H2)7COOH Aceites Esenciales. 1. lubricantes.
su estructura
Ácido miristoleico Abundan en 2.manteca
molecular
contienen restos de los vegetales y en
su mayoría son
ácidos grasos, y
pigmentos, aceites
son sustancias
o aromas esenciales
naturales a las que
y vitaminas.
llamamos lípidos
saponificables. Los
lípidos
saponificables más Regla isopreno
abundantes en la según la cual los
naturaleza son las esqueletos
grasas neutras o estructurales de
glicéridos. La todos los terpenos
saponificación de naturales pueden
un triglicérido se constituirse sobre la
resume así: base de unidades de
isopreno.
grasa + sosa
cáustica → jabón +
glicerina
Un método de
saponificación
común en el
aspecto industrial
consiste en hervir
la grasa en grandes
calderas, añadir
lentamente
hidróxido de sodio
(NaOH) y agitarlo
continuamente
hasta que la mezcla
comienza a ponerse
pastosa.
Reacción de
saponificación de
una grasa:
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.
Grupo funcional
Isómeros y
Aldehídos Cetonas Ácidos Derivados de Biomoléculas
nomenclatur
carboxílicos ácidos
a
carboxílicos
Fórmulas
moleculares
C7H14O C6H12O C8H16O2 C10H20O2 C16H28O2
dadas por el
tutor
Isómeros
Estudiante 1
Juriany
serrano
Güillín
Isómeros
Estudiante 2
Enmanuel
Emiro
lázaro
Nomenclatur 5–Metil 3- Hexanona Ácido 2-Etoxy etanol – Acido 9, 12-
a del isómero heptanal 6-Metilbutanoico butano (1:1) Hexadecadienoico
Isómeros
Estudiante 3
Sandra
Yovany
Quiñonez
Nomenclatura 2 heptanona 2 hexanona Ácido Octanoico Anhídrido 11-ciclopent-2-en-1-
del isómero metanoico ylundecanoic acid
pentanoico
Isómeros
Estudiante 4
Jesús
Alberto
becerra
Isómeros
estudiante 5
Milany
Gómez
Badillo
3 Estudiante
e. Escriba y explique la ecuación química que representa la reacción que se
Sandra produce entre los compuestos de la casilla 5 y la casilla 2, para dar el producto
Yovany de la casilla 9.
Quiñonez
casilla 5 y 7
Casilla 9
Casilla 8
Los amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de
alcanoilo y anhídridos.
Casilla 12
Reducción de cetonas para obtener alcoholes
Borohidroruro de sodio (NaBH4).
Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.
juriany
serrano
ácido acético
cloruro de acetilo
ácido acético
2 morado
1 Epóxido
Emanuel Emiro 2. Tiol
lázaro 3. Sulfuro
4. Éster
5. Cetona
6.Monosacárido
7. Péptido
3 Rojo
Sandra Yovany
Quiñonez
1. Ácidos carboxílicos
2. Derivados de ácido carboxílico
3. Aldeídos
4 Verde
Jesús Alberto 1 Ester
Becerra 2 Amida
3 Epóxido
4 Tiol
5 Amarillo 1.Aldehidos
Milany Gómez 2.Eter
Badillo 3.Ester
Macromolécula
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill
Interamericana. (pp.658-660, 695-698). Recuperado
de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2077/lib/unadsp/reader.action?docID=1074789
2&ppg=695
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2004). Grupos funcionales I.
México, D.F., MX: Instituto Politécnico Nacional. (pp. 103) Recuperado
dehttp://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2077/lib/unadsp/reader.action?docID=10436714
&ppg=104
Jaramillo Hernández, F. (2016). OVI - Unidad III - Funciones Orgánicas II. Bogotá,
Colombia: UNAD. Recuperado de: http://hdl.handle.net/10596/8006