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Dietanolamina

La Dietanolamina es un compuesto químico orgánico que se utiliza en disolventes, emulsionantes


y aplicaciones detergentes. Abreviado a menudo como la DEA, es tanto una amina secundaria
como un dialcohol. Un dialcohol tiene dos grupos hidroxilo funcionales en su molécula. Al igual
que otras aminas, la dietanolamina actúa como una base débil.

DEA y sus variantes químicos son ingredientes comunes en cosméticos y champús, que se utilizan
para crear una textura cremosa y a la vez espumante. Las variantes incluyen dietanolamina
cocamida o dietanolamina de aceite de coco, dietanolamida de laurilo, entre otros.

En la industria petrolera, tanto la DEA como su homólogo la metiletanolamina, son utilizadas como
extractor de dióxido de carbono y de sulfuro de hidrógeno, en torres de absorción.

Dietanolamina

Nombre IUPAC
2,2'-Iminodietanol
General
Otros nombres Dietanolamina,
2,2'-Iminobisetanol, Iminodietanol,
2-[(2-Hidroxietil)amino]etanol,
2,2'-Dihidroxidietilamina,
β,β'-Dihidroxidietilamina,
Diolamina,
N-Etiletanamina, DEA

Fórmula semidesarrollada C4H11NO2

Fórmula estructural

Fórmula molecular ?

Identificadores
Número CAS 111-42-21
Número RTECS KL2975000
ChEBI 28123
ChEMBL CHEMBL119604
ChemSpider 13835604
PubChem 8113
UNII AZE05TDV2V
KEGG C06772 D02337, C06772

InChI
Propiedades físicas
Apariencia Líquido claro viscoso
Densidad 1,1 kg/m3; 0,0011 g/cm3
Masa molar 105.14 g/mol
Punto de fusión 301,15 K (28 ℃)
Punto de ebullición 543,15 K (270 ℃)

Propiedades químicas
Solubilidad en agua Muy soluble

Termoquímica
ΔfH0gas - kJ/mol
S0gas, 1 bar - J·mol-1·K
Peligrosidad
NFPA 704

1
1
1

Temperatura de 935,15 K (662 ℃)


autoignición
Riesgos
Ingestión reacciona fuertemente con ácidos, peligro de
intoxicación

Inhalación Se descompone en gases tóxicos

Piel contacto prolongado produce dermatitis

Ojos corrosivo, se recomienda vigilancia médica

Compuestos relacionados
MEA Monoetanolamina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Obtención

La dietanolamina es obtenida mediante la reacción del óxido de etileno con amoníaco, bajo
condiciones de alta temperatura y presión2
Usos

Los usos de la DEA son variados, entre los cuales están:

 Como disolvente
 Como un intermedio para la fabricación de materias primas para detergentes, aditivos de
cemento, pesticidas y aceites de perforación y corte (refrigerantes)3
 Como un catalizador en la producción de poliuretanos3
 Como un aditivo para cemento
 Como un absorbente para el sulfuro de hidrógeno (H2S) y dióxido de carbono (CO2) en los
procesos químicos (lavado amina)
 En productos farmacéuticos o de productos para el hogar, como humectante

Etanolamina

Etanolamina

Nombre IUPAC
= 2-Aminoethanol
General
Otros nombres colamina en bioquímica
Fórmula HO-CH2-CH2-NH2
semidesarrollada
Fórmula estructural

Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 141-43-51
Número RTECS KJ5775000
ChEBI 16000
ChEMBL CHEMBL104943
ChemSpider 13835336
DrugBank 03994
PubChem 700
UNII 5KV86114PT
KEGG C00189 D05074, C00189
InChI[mostrar]
Propiedades físicas
Apariencia Líquido viscoso incoloro con olor a amoníaco.
Densidad 1.012 g/mL kg/m3; Expresión errónea: palabra «g»
desconocida g/cm3

Masa molar = 61.08 g/mol g/mol


Punto de fusión 283,45 K (10 ℃)
Punto de ebullición 443,15 K (170 ℃)
Temperatura crítica 678,2 K (405 ℃)
Índice de refracción 1,4539
(nD)
Propiedades químicas
Acidez 9,5±0,01 pKa
Solubilidad en agua miscible
Peligrosidad
Frases R R20, R34, R36, R37, R38
Frases S S26, S27, S36, S37, S39, S45
Límites de explosividad 5.5 - 17 %

Valores en el SI y en condiciones estándar


(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La etanolamina, también llamada 2-aminoetanol o monoetanolamina, abreviado como ETA o


MEA, es un compuesto químico orgánico que es tanto una amina primaria, (debido a un grupo
amino en su molécula) como un alcohol primario (debido a un grupo hidroxilo). Como en el caso
de otras aminas, la monoetanolamina actúa como una base débil. La etanolamina es un líquido
tóxico, inflamable, corrosivo, incoloro y viscoso, con un olor similar al amoníaco. Su índice de
refracción es 1.4539.
Se la suele llamar monoetanolamina para distinguirla de la dietanolamina (DEA) y de la
trietanolamina (TEA). Es el segundo grupo más abundante en la cabeza polar de los fosfolípidos,
que son substancias que se encuentran en las membranas biológicas.
Usos
Se utiliza para fabricar jabón y detergentes, tinta, tinturas, caucho. También se mezcla con boro
para su mejor asimilación en agricultura.
Metildietanolamina
La Metildietanolamina es un líquido claro , incoloro o líquido amarillo pálido con olor amoniacal.
Es miscible con agua, alcohol y benceno. La metildietanolamina es generalmente conocida como
MDEA. Tiene la fórmula CH3N(C2H4OH)2. La MDEA es una amina terciaria y es ampliamente
utilizado como agente endulzador en refinerías, plantas de gas natural y plantas de gas de síntesis.
Compuestos similares son la monoetanolamina (MEA), una amina primaria; la dietanolamina
(DEA), una amina secundaria; ambas son también empleadas en los procesos endulzadores de gas.
La principal característica de la MDEA cuando se compara con la MEA y la DEA es que preferente
remueve el ácido sulfhídrico de las corrientes amargas de gas.
La popularidad de la MDEA sobre otras alcanolaminas se debe a varias características.
 Baja presión de vapor, que permite composiciones mayores en las soluciones absorbentes sin
tener pérdidas considerables a través de los absorbedores y regeneradores.
 Resistencia a la degradación tanto química como térmica.
 Inmiscibilidad con hidrocarburos.
 Calor de reacción con el ácido sulfhídrico relativamente bajo, lo que genera cargas menores en
los rehervidores; reduciendo los gastos de operación.
 Selectividad hacia el ácido sulfhídrico, reaccionando principalmente con este y
secundariamente con el dióxido de carbono.
 Menor corrosión comparada con la MEA y la DEA.
 Al tratarse de una amina terciaria, no existe formación de carbonatos con el dióxido de
carbono.
Este compuesto no debe ser confundido con el fármaco MetilenDioxiEtilAmfetamina que es
también abreviado MDEA
Es la más simple de las etanolaminas y resulta de la reacción de amoníaco con óxido de

etileno. Tambien conocido como lizante

Diisopropilamina

Diisopropilamina

Nombre IUPAC

N-isopropil-2-propanamina

General
Otros nombres N-(1-metiletil)-2-propanamina

Fórmula semidesarrollada (CH3)2CH-NH-CH(CH3)2

Fórmula molecular C6H15N

Identificadores

Número CAS 108-18-91

Número RTECS IM4025000

ChEMBL CHEMBL1450356

ChemSpider 7624

PubChem 7912

UNII BR9JLI40NO

SMILES

InChI

Propiedades físicas

Apariencia Líquido incoloro.

Olor Amoníaco o pescado.

Densidad 718 kg/m3; 0,718 g/cm3

Masa molar 101,19 g/mol

Punto de fusión -61 ℃ (212 K)

Punto de ebullición 84 ℃ (357 K)

Temperatura crítica 249 ℃ (522 K)


Presión crítica 30 atm

Presión de vapor 79,4 mmHg

Viscosidad 0,40 cP

Índice de refracción (nD) 1,392

Propiedades químicas

Acidez 11,07 pKa

Solubilidad en agua 100 g/L

log P 1,4

Familia Amina

Peligrosidad

Punto de inflamabilidad 266,15 K (-7 ℃)

Temperatura de autoignición 589,15 K (316 ℃)

Límites de explosividad 1,1% - 7,1%

Compuestos relacionados

Aminas 1-hexanamina
Dipropilamina
Tripropilamina
Dialilamina

Diaminas 1,6-hexanodiamina

Valores en el SI y en condiciones estándar


(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La diisopropilamina, también llamada N-(1-metiletil)-2-propanamina, es una amina secundaria de


fórmula molecular C6H15N.
Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, la diisopropilamina es un líquido incoloro con olor a amoníaco o


pescado. Solidifica a -61 °C y hierve a 84 °C. Posee una densidad de 0,718 g/cm3,2 inferior a la de
otras hexanaminas.

A diferencia de la 1-hexanamina, es un compuesto algo soluble agua, en proporción de 100 g/L.


Asimismo, es muy soluble en acetona, benceno, éter y etanol. El valor del logaritmo de su
coeficiente de reparto, logP = 1,4, indica que su solubilidad es mayor en disolventes hidrófobos
(como el 1-octanol) que en disolventes hidrófilos. Posee una tensión superficial baja —19,6
dina/cm—, comparable a la de alcanos como el hexano y apenas una cuarta parte de la del agua.

La diisopropilamina es una base fuerte (pKa = 11,07), por lo que reacciona violentamente con
ácidos fuertes. Asimismo reacciona de forma enérgica con agentes oxidantes, con peligro de fuego
o explosión.4 Puede atacar ciertos tipos de plástico.

Síntesis y usos

La diisopropilamina puede sintetizarse por la aminación reductora de acetona con amoníaco


usando óxido de cobre modificado como catalizador

Por otra parte, la diisopropilamina se usa como precursor de dos herbicidas, dialato y trialato, así
como de algunas sulfenamidas utilizadas en la vulcanización del caucho.7 También se utiliza para
fabricar N,N-diisopropiletilamina (Base de Hünig) por alquilación de sulfato de dietilo.8

Un haluro de esta amina, el bromuro de diisopropilamonio, es un sólido molecular cuyos cristales


son ferroeléctricos a temperatura ambiente.9 Ello le convierte en una alternativa posiblemente
más inerte para el medio ambiente que el titanato de bario, utilizado en condensadores,
micrófonos y transductores.

La diisopropilamina es también importante como base conjugada de su derivado de litio,


diisopropilamida de litio —también conocido como LDA—, base extremadamente fuerte (pKa = 36)
usada en química orgánica para la deprotonación de compuestos débilmente ácidos.

Conclusiones

Estas son tipos de amionas que se usan para el tratamiento de gas con aminas, también conocido
como eliminación del gas ácido y endulzamiento, es un grupo de procesos que utilizan soluciones
acuosas de varias aminas para eliminar el sulfuro de hidrógeno (H2S) y dióxido de carbono (CO2)
de los gases.

Es un proceso usado en refinerías de petróleo, plantas petroquímicas, plantas de procesamiento


de gas natural y otras industrias. Los procesos consisten en la absorción del gas por soluciones
químicas acuosas de amina a presión y a temperatura ambiente.

El proceso con aminas más antiguo y conocido es el MEA. En general los procesos con aminas son
los más usados por su buena capacidad de extracción, bajo costo y flexibilidad en el diseño y
operación. Las alcanol-aminas más usadas son: Monoetanolamina (MEA), Dietanolamina (DEA),
Trietanolamina (TEA), Diglicolamina (DGA), Diisopropanolamina (DIPA) y Metildietanolamina
(MDEA).

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