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1 PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE AMINAS


Nombres E-mail
2 Laboratorio de Química Orgánica, Biología, FACNED, Universidad del Cauca
3 Grupo No: 3
4 Fecha de realización de la práctica: 22/05/2018
5 Fecha de entrega de informe: 29/05/2018
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7 1. RESUMEN
8 Las aminas son compuestos que se caracterizan por poseer átomos de nitrógeno unidos a la
9 cadena carbonada (grupo amino) los cuales le otorgan características físicas y químicas diferentes
10 a la de los demás hidrocarburos. Para este laboratorio se realizaron tres pruebas donde se tomaron
11 tres muestras (Urea, Anilina y Trietilamina): Para las de solubilidad obteniéndose que la urea fue
12 soluble en agua, género un pH entre 6-7 y fue insoluble en éter de petróleo, mientras que la
13 Anilina y Trietilamina fueron insolubles en agua y solubles en éter de petróleo. En la formación
14 de sulfatos se obtuvo que la Urea y la Trietilamina con el ácido sulfúrico se evaporaron y
15 liberaron calor, mientras que la anilina produjo un sólido marrón. En la formación de
16 hidrocloruros se obtuvo que la Urea y la Trietilamina con el ácido clorhídrico se evaporaron,
17 mientras que la anilina produjo un sólido habano. En el ensayo con cloruro férrico se observó una
18 formación de precipitado marrón en los tres tubos de ensayo, donde la anilina fue la que presento
19 un prescipitado más espeso comparándolo con el precipitado de la urea y la trietilamina. Se logró
20 demostrar que la presencia de los átomos de nitrógeno les brinda a las aminas mayor reactividad
21 con otros compuestos, lo que las hacen moléculas más útiles por generar gran cantidad de
22 derivados para las diferentes pruebas.
23 2. RESULTADOS
24 Tabla 1.Datos de las pruebas.
Muestra Solubilidad F. Sulfatos F. Hidrocloruros
Agua Éter (H2SO4) (HCl)
Urea S I Evapora Evapora
Anilina I S Pc. Marrón Pc. Habano
Trietilamina I S Evapora Evapora
25 S=Soluble, I=Insoluble, Pc= precipitado, F= formación.
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1 Ensayo con cloruro férrico


2 3. ANALISIS DE RESULTADOS
3 1) Prueba de Solubilidad
4 Las urea es una diamida, con dos átomos de nitrógeno enlazados al grupo carbonilo, lo que le
5 brinda gran polaridad, recalcando además que la cadena carbonada es mínima, por ende mayor
6 afinidad por sustancias polares como el agua(figura1), y de la misma manera poca afinidad con
7 sustancias apolares como el éter de petróleo. Además de esto como las aminas son bases
8 ligeramente fuertes, sus soluciones acuosas son básicas. Las aminas pueden abstraer un protón
9 del agua, dando lugar a un ión amonio y a un ión hidróxido por ende, las soluciones acuosas de
10 las aminas son claramente básicas y azulan el papel de tornasol haciendo referencia en la escala
11 de colores a un Ph entre 6-7 (básico).1

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13 Figura 1. Reacción de urea y agua.
14 (NH2)2CO + 2H2O(NH4)2CO3.
15 Por su parte la Anilina a pesar de poseer grupo funcional amino (polar) la cadena carbonada es
16 demasiado grande (un benceno), lo que la hace no polar, por ende insoluble en agua y soluble en
17 éter. La Trietilamina es un compuesto cuyo grupo funcional está impedido estéricamente por tres
18 etiles dándole a la sustancia más estabilidad y por ende menor polaridad (poca solubilidad en
19 agua) y alta solubilidad en el éter.2
20 2 y 3) Formación de Sulfatos e Hidrocloruros.
21 Se vio que las tres muestras reaccionaron en presencia de los ácidos: sulfúrico y clorhídrico,
22 debido a que las aminas poseen la característica de base, en otras palabras son nucleófilo, o bases
23 de Lewis causado por el par solitario de electrones “libres” que pueden formar un enlace con un
24 electrófilo; una amina también puede actuar como base de Bronsted-Lowry, la cual acepta un

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1 protón de un ácido. Por consiguiente la protonación de una amina da lugar a una sal de amina. La
2 sal de amina está formada por dos tipos de iones: el catión amonio y el anión derivado del ácido;
3 para estos casos las sales generadas son de tipo sulfatos (ion del ácido sulfúrico) y cloruros (ion
4 del ácido clorhídrico).3
5 a) La muestra de urea en medio acuoso al someterse tanto al ácido sulfúrico, como al clorhídrico
6 se evaporó liberando calor (reacción exotérmica)(figura2 y 3).

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8 Figura 2. Reacción urea con ácido sulfúrico
9 (NH2)2CO + H2SO4 = (NH2)2CS + H2O + 2O2

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11 Figura 3. Reacción urea con ácido clorhídrico.


12 (NH2)2CO +HCl = CH4Cl + HN2O

13 b) La muestra de anilina en medio acuosa al someterse a los ácidos reacciono, debido a la


14 reacción de neutralización entre una base y un ácido; el color marrón obtenido con el ácido
15 sulfúrico se debe combinación entre el color del azufre (amarillo por naturaleza) y la anilina un
16 reactivo de color opaco.Con el ácido clorhídrico generó un sólido de color habano debido a que
17 el cloro en su forma sólida es de un color más claro (figura 4 y 5).

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19 Figura 4. Reacción anilina con ácido sulfúrico.
20 Ph— NH2 + H2SO4  Ph— NH3+HSO4-

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2 Figura5. Reacción anilina con ácido clorhídrico.
3 Ph— NH2 + HCl Ph— NH3+ Cl-
4 c) La muestra de Trietilamina en medio acuoso al someterse tanto al ácido sulfúrico, como al
5 clorhídrico se evaporó liberando calor (reacción exotérmica); debido a la protonación de una
6 amina dando lugar a una sal de amina (figura 6 y 7).4

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8 Figura 6. Reacción Trietilamina con ácido sulfúrico.
9 (CH3CH2)3N: + H2SO4 (CH3CH2)3NH+ HSO4

10
11 Figura 7. Reacción Trietilamina con ácido clorhídrico.
12 (CH3CH2)3N: + HCl (CH3CH2)3NH+ Cl-
13 4. CONCLUSIONES
14 1) Gracias a las pruebas de formación de sulfatos y cloruros, se pudo comprobar las tres muestras
15 tratadas, debido a sus propiedades básicas brindadas por el grupo amino, reaccionaron fácilmente
16 ante sustancias ácidas como lo fueron el ácido clorhídrico y sulfúrico.
17 2) Se logró demostrar que la presencia del grupo amino le brinda a las amina mayor reactividad
18 con otros compuestos, lo que las hace moléculas más útiles para variados procedimientos.

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1 3) De la práctica se comprobó que el número de grupos amino, la disposición de los carbonos


2 alrededor de estos (aminas primarias, secundarias o terciarias) y el tamaño de la cadena
3 carbonada determinan si la molécula es muy, medianamente o no polar como fue el caso en la
4 prueba de solubilidad con la Urea que fue soluble con agua, en comparación con la Anilinay
5 Trietilamina que no lo fueron.
6 5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

7 1) Según su forma

8 Fibrosas: presentan cadenas polipeptídicas largas y una estructura secundaria atípica. Son

9 insolubles en agua y en disoluciones acuosas.

10 Globulares: se caracterizan por doblar sus cadenas en una forma esférica apretada o compacta

11 dejando grupos hidrófobos hacia adentro de la proteína y grupos hidrófilos hacia afuera, lo que

12 hace que sean solubles en disolventes polares como el agua.

13 Según su composición química

14 Simples u holoproteínas: en su hidrólisis solo produce aminoácidos.

15 Conjugadas o heteroproteínas: estas proteínas contienen cadenas polipeptídicas y un grupo

16 prostético. La porción no aminoacídica se denomina grupo prostético, estos pueden ser un ácido

17 nucleico, un lípido, un azúcar o ion inorgánico. Las proteínas conjugados o heteroproteínas se

18 clasifican de acuerdo a la naturaleza de su grupo prostético.

19 Su función participar en todos los procesos biológicos, los cuales dependen de la presencia o

20 actividad de este tipo de moléculas.5

21 2) Figura 8. Alcaloides
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2 Usos: usado principalmente en la medicina, atropina uso oftalmológico y es antídoto si hay


3 envenenamiento y la quinina alivia enfermedades como el cáncer
4 3) En adolescentes no habituados a su consumo, la vulnerabilidad a la intoxicación puede ser
5 mayor debido a la falta de desarrollo de tolerancia farmacológica. Factores genéticos podrían
6 contribuir a esta vulnerabilidad individual, pudiendo causar efectos adversos para la salud, sobre
7 todo a dosis altas. Promueve la 45 diuresis (eliminación de agua) y natriuresis (excreción de una
8 cantidad de sodio en orina superior a la normal).6
9 6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
10 (1)Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana,
11 S.A. de C.V., 2004, 405, 411, 413, 445.
12 (2)Chang, Raymond Química, 6ª ed McGraw-Hill, México, 1999.
13 (3)HARPER, BIOQUÍMICA ILUSTRADA, LANGE, 29ªEDICION, MÉXICO, 2013, 740, 246.
14 (4)Http://misclasesdequimik.blogspot.com.co/p/laboratorio-de-quimica-organica-general.html,
15 24/05/2018.
16 (5)Http://www.ipni.net/publication/ia-
17 lahp.nsf/0/251EB81E3731729F852579A0006A0E4E/$FILE/Emisiones%20de%20amoniaco.pdf,
18 24/05/2018.
19 (6)Http://www.academia.edu/23881592/Solubilidad_y_clasificaci%C3%B3n_por_solventes,
20 24/05/2018.
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