Unidad Didáctica VIII:Introducción a la Química del carbono

Introducción
Ahora mismo estás leyendo estas palabras en una pantalla rodeada de una carcasa de
material plástico. Quizás estés usando gafas con cristales orgánicos y montura plástica. Casi
con absoluta seguridad tu camiseta o tu camisa contienen un porcentaje mayor o menor de
fibras sintéticas. Si usas pantalones vaqueros, el desgaste debido al uso habrá eliminado de
algunas zonas el colorante, el índigo, que les proporciona su color característico.

Lo más seguro es que estés tomando notas sobre hojas de papel con un altísimo contenido en
celulosa y, si se te despierta el hambre y te acercas al frigorífico, descubrirás que muchos de
los alimentos que contiene están envasados en bolsas de polietileno transparente o en
recipientes de poliestireno rígidos. Podríamos seguir así haciendo un recorrido por los
materiales con los que está confeccionada nuestra ropa o construidos los utensilios que
manejamos.

Todos esos materiales a los que hemos hecho alusión están constituidos fundamentalmente
por carbono y unos pocos elementos más: oxígeno, hidrógeno, nitrógeno. La mayor parte de
ellos no se encuentran en la naturaleza, sino que son el resultado de la acumulación de
conocimientos sobre la Química del carbono o Química Orgánica y han sido sintetizados en el
laboratorio o industrialmente aplicando esos conocimientos.

Del carbono, de las consecuencias que se derivan de su estructura electrónica, de los tipos de
enlace que puede formar y de los grupos de compuestos a los que da lugar hablaremos en los
apartados que siguen.

El carbono y los compuestos orgánicos

Desde la más remota antigüedad se utilizaron colorantes como el índigo y la alizarina, aislados
a partir de plantas, o como la púrpura, aislada de un molusco, para embellecer los tejidos.
También se conocía desde antiguo que la lejía era capaz de provocar la conversión de las
grasas animales en jabón.

Igualmente, la fermentación del almidón o de los azúcares para obtener alcohol era utilizada, al
parecer, desde el Neolítico y tanto egipcios como sumerios la usaron para producir cerveza.
Pero, por el contrario, hubo que esperar hasta 1948 para poder sintetizar sustancias
detergentes capaces de competir comercialmente con el jabón.

Estos ejemplos nos aportan una idea de la presencia de reacciones relacionadas con la
Química del carbono a lo largo de la historia de la Humanidad, pero esa parte de la Química no
comenzó a desarrollarse sistemáticamente hasta hace doscientos años aproximadamente.

1
Desde los años finales del siglo XVIII se intentó aislar, a partir de tejidos animales y vegetales,
sustancias puras contenidos en ellos y Lavoisier constató que todos esos compuestos
contenían combinaciones de unos pocos elementos: carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.

Fue Berzelius quien por primera vez denominó como compuestos orgánicos a los compuestos
presentes en la materia viva y quien, junto con otros químicos de la época, promovió la idea de
que poseían una "fuerza vital" que hacía imposible su síntesis en el laboratorio.

Pero, en 1828 Wöhler sintetizó en el laboratorio una urea con las mismas propiedades que la
urea natural, por lo que la idea de la "fuerza vital" de los compuestos orgánicos comenzó a
declinar rápidamente.

El siglo XIX conoció el desarrollo de diferentes técnicas analíticas que permitieron detectar los
elementos presentes en un compuesto orgánico, al tiempo que se produjo la introducción de
métodos de síntesis de compuestos orgánicos a partir de materiales más sencillos.

Sin embargo, el desconocimiento de la estructura atómica y la falta de una teoría del enlace
químico impedían que se pudiera conocer y explicar la estructura de esos compuestos. Sólo el
descubrimiento de las partículas subatómicas, la propuesta de los sucesivos modelos atómicos
y la elaboración de teorías sobre el enlace químico abrieron la puerta a la justificación de la
existencia de un número tan elevado de compuestos constituidos por apenas cuatro o cinco
tipos de átomos.

El átomo de carbono

Como ya vimos en la Unidad Didáctica 03, el carbono es un elemento de número atómico Z= 6

cuya configuración electrónica en el estado fundamental es:

C: 1s2 2s2 2p2.

Según esta estructura electrónica, un átomo de carbono cuenta con dos electrones
desapareados en el subnivel 2p y sólo podría formar dos enlaces covalentes; sin embargo, un
pequeño a aporte de energía permite que el carbono desaparee los 2 electrones que se
encuentran en el subnivel 2s de forma que se llegaría a un estado excitado con una
configuración electrónica

C*: 1s2 2s1 2px1 py1 pz1.

Esta configuración electrónica con cuatro electrones desapareados explica la capacidad del
átomo de carbono para formar cuatro enlaces covalentes en cuya formación se libera una
cantidad de energía que sobrepasa el valor de la energía necesaria para alcanzar el estado
excitado con 4 electrones desapareados.

En este hecho radica el enorme potencial de un átomo de carbono para formar enlaces, no sólo
con átomos de otros elementos (hidrógeno, oxígeno, nitrógeno,...), sino también, y sobre todo,
con otros átomos de carbono.

2
Lo que Berzelius denominó compuestos orgánicos aludiendo a su presencia en seres vivos,
son en realidad moléculas más o menos grandes que se conforman a partir de una cadena de
un número variables de átomos de carbono.

Los compuestos orgánicos, objeto de estudio de la Química Orgánica,

son todos aquellos que contienen átomos de carbono unidos entre sí.

Como veremos más adelante, existen algunas moléculas orgánicas que no cumplen este
criterio pues sólo poseen un átomo de carbono, pero son consideradas compuestos orgánicos
porque poseen grupos de átomos idénticos a los que están presentes en moléculas con
cadenas de átomos de carbono y les confieren unas propiedades químicas similares.

No solo el carbono posee la capacidad de formar cadenas, también el silicio, elemento

perteneciente al grupo del carbono, está presente en sustancias que poseen cadenas de
átomos de Si. Pero a diferencia de los compuestos carbonados, los compuestos con enlaces
Si-Si no son tan estables como los compuestos del carbono y acaban degradándose y dando
lugar a SiO2.

Además, la gran variedad de compuestos orgánicos en cuanto a estructura, propiedades físicas

y propiedades químicas, a pesar de estar constituidos por un grupo muy reducido de
elementos, debe tener su origen en la aptitud del átomo de carbono para enlazarse de
diferentes maneras a otros átomos. Por ello es importante profundizar en las vías por las que
un átomo de carbono se une a otro átomo.

Los enlaces del carbono y la estructura de las moléculas

Vamos a partir por tanto de la configuración del estado excitado del carbono:

C*: 1s2 2s1 2px1 py1 pz1

Para conseguir la estructura de gas noble, el carbono puede compartir esos 4 electrones, cada
uno de ellos con un átomo distinto, y rodearse de 8 electrones; así que un átomo de carbono
formará 4 enlaces covalentes.

3
Pero los valores de los ángulos y las longitudes de enlace que presentan los compuestos
orgánicos sugieren que en el establecimiento de esos enlaces el átomo de carbono emplea
orbitales atómicos híbridos cuando se une con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, un halógeno u
otro átomo de carbono.

Vamos a utilizar el formalismo que ya empleamos en la Unidad Didáctica: Las uniones entre
átomos. El enlace químico, para explicar la geometría molecular mediante la hibridación de
orbitales atómicos en el caso de las moléculas orgánicas.

Antes de producirse la formación de enlaces, el carbono puede hibridar el orbital 2s y los tres
orbitales 2p dando lugar a cuatro orbitales híbridos sp3, completamente equivalentes en cuanto
a volumen y energía, entre los que existen ángulos de 109º

El solapamiento de cada uno de ellos con un orbital de otro átomo que albergue 1 electrón
desapareado daría lugar a 4 enlaces covalentes.

El etano, CH3-CH3, contiene un enlace simple C-C y todos los ángulos de enlace de la
molécula son de 109º. Ese dato indica que la hibridación empleada por los átomos de carbono
es sp3 que formarán los siguientes enlaces.

orbitales atómicos que se solapan

Tipo
de
H H H H H H enlace
C (I) C (II)
(I) (II) (III) (IV) (V) (VI)

2 2
(sp3) (sp3)
1 1

2
(sp3) 1s1
1

2
(sp3) 1s1
1

2
(sp3) 1s1
1

2
1s1 (sp3)
1

2
1s1 (sp3)
1

2
1s1 (sp3)
1

4
 Cuando en un compuesto orgánico un átomo de carbono utiliza orbitales
atómicos híbridos sp3, los ángulos de enlace de la molécula son de 109º
y la disposición de los átomos alrededor de los átomos de carbono es
tetraédrica.

En realidad, la presencia de átomos o sustituyentes voluminosos o de una elevada

electronegatividad puede alterar ligeramente el valor del ángulo de enlace característico de la
hibridación sp3 .

Pero nada impide que, en determinadas circunstancias, el átomo de carbono utilice en la

formación de enlaces orbitales híbridos sp2 obtenidos por combinación lineal del orbital 2s y
dos de los orbitales 2p.

Tal como se observa en el esquema anterior hay 1 electrón desapareado en cada uno de los
tres orbitales híbridos sp2 y un cuarto electrón en el orbital 2p que no ha participado en la
hibridación.

Recordemos además que los 3 orbitales híbridos sp2 están en el mismo plano y que el ángulo
entre ellos es de 120º; el orbital 2p que no se ha hibridado es perpendicular al plano que
contiene los 3 orbitales sp2.

Con estas consideraciones previas podemos deducir los enlaces que se forman en un
compuesto, tal como el eteno o etileno, CH2=CH2, en el que los ángulos de enlace son de 120º.

orbitales atómicos que se solapan

Tipo
de
H H H H enlace
C (I) C (II)
(I) (II) (III) (IV)

2 2
(sp2) (sp2) σ
1 1

2
(sp2) 1s1 σ
1

2
(sp2) 1s1 σ
1

2
1s1 (sp2) σ
1

2
1s1 σ
(sp2)

5
 1

2p1 2p1 π

La formación de estos enlaces da lugar a una molécula plana: todos los átomos están en el
plano que contienen los orbitales híbridos sp2 de cada uno de los dos átomos de carbono.
Todos los ángulos de enlace son de 120º y la presencia del doble enlace, formado por el
solapamiento lateral de los orbitales 2p de los dos átomos de carbono, acorta su longitud con
respecto a la del enlace C-C en el etano.

Los átomos unidos a un átomo de carbono que emplea hibridación sp2

están todos en el mismo plano y presentan una estructura trigonal plana,
siendo los ángulos de enlace alrededor del carbono de 120º.

Finalmente, puede ocurrir que en el átomo de C sólo se hibriden un orbital s y un orbital p

dando lugar así a orbitales atómicos híbridos sp.

Como se combinan linealmente dos orbitales atómicos, se obtienen dos orbitales híbridos sp
dirigidos a lo largo de una recta y orientados según sentidos opuestos por lo que el ángulo
entre ellos es de 180º. Cada uno de ellos aloja un electrón desapareado; los otros dos
electrones del nivel 2 del carbono están situados en cada uno de los dos orbitales p sin hibridar
que son perpendiculares entre sí y, también, a los dos orbitales híbridos sp.

Esta es la hibridación que emplean los átomos de carbono en el etino o acetileno, CHΞCH, en
el que los enlaces que se forman son los siguientes

orbitales atómicos que se solapan

Tipo de
enlace
C (I) H (I) H (II) C (II)

2(sp)1 2(sp)1 σ

2(sp)1 1s1 σ

1s1 2(sp)1 σ

6
 2p1 2p1 π

2p1 2p1 π

Los cuatro átomos que componen la molécula están alineados y los ángulos de enlace son de
180º. Entre los dos átomos de carbono existe un triple enlace (un sigma y dos pi) que tiene una
energía de enlace mayor que la del enlace doble y cuya longitud de enlace es menor que la del
enlace C=C

Todos los átomos unidos a un átomo de carbono que utiliza hibridación

sp presentan una disposición lineal, por lo que los ángulos de enlace
alrededor de ese átomo de carbono son de 180º.

Para saber más

En el enlace siguiente encontrarás un documento con imágenes sobre los
diferentes enlaces que puede formar el carbono:

Diferentes enlaces que puede formar el carbono

Grupos funcionales y series homólogas

Los ejemplos que acabamos de comentar muestran la influencia determinante del tipo de
orbitales híbridos usados por el átomo de carbono en la estructura y geometría de las
moléculas orgánicas.

Aún cuando hemos hecho referencia a compuestos que sólo contienen carbono e hidrógeno, al
sustituir uno o varios átomos de hidrógeno por átomos de otro elemento (oxígeno, nitrógeno,
cloro,...) o por una cadena de átomos de carbono la molécula obtenida seguiría conservando,
en sus aspectos básicos, la estructura, disposición de los átomos y ángulos de enlace de la
originaria.

Esta peculiaridad es la que explica la enorme variedad de compuestos orgánicos, tanto en

cuanto a la longitud de la cadena de átomos de carbono, como a la forma en que se unen entre
sí los átomos que componen la molécula.

Además, podemos ordenar la gran diversidad de compuestos orgánicos si agrupamos dentro

de un mismo tipo a aquellos que poseen el mismo grupo funcional

Un grupo funcional es un átomo o un grupo de átomos con estructura fija

que se unen a un átomo de carbono de una cadena carbonada y
determinan las propiedades y reactividad de ese compuesto

7
Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol, CH3-CH2OH y el alcohol metílico o metanol, CH3OH,
contienen el grupo hidroxilo -OH que es el grupo funcional característico de los alcoholes.

Tanto el ácido acético o etanoico, CH3-COOH, como el ácido fórmico o metanoico, H-COOH,
poseen en su molécula el mismo grupo funcional -COOH, grupo carboxílico, propio de los
ácidos orgánicos o carboxílicos.

Si volvemos a fijarnos en el metanol, CH3OH, y vamos añadiendo sucesivos grupos -CH2-

Obtendríamos:

CH3-CH2OH etanol

CH3-CH2-CH2OH 1-propanol

CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-butanol

Se construye así una serie homóloga, una familia de compuestos orgánicos que contienen el
mismo grupo funcional, se diferencian en el número de átomos de carbono y presentan
propiedades químicas muy similares.

La parecida reactividad de los miembros de una serie homóloga revela que las reacciones
químicas que presentan dependen, casi exclusivamente, del grupo funcional que poseen; la
diferencia en el número de átomos de carbono sólo modifica ligeramente las propiedades
químicas de la sustancia.

Las fórmulas de los compuestos orgánicos

En los ejemplos del apartado anterior hemos representado varios compuestos orgánicos
mediante sus fórmulas estructurales semidesarrolladas.

Sin embargo, no es éste el único tipo de fórmulas que se emplean en Química Orgánica, pues
el uso de uno u otro tipo viene condicionado por lo que en cada caso se desee mostrar.

Por otra parte, es importante recordar que, mediante el uso de las fórmulas, estamos
realizando una representación sobre el plano del papel de una molécula que, en la mayoría de
los casos no es plana; es decir, los diferentes tipos de fórmulas que citaremos a continuación
tienen como objetivo fundamental indicar los átomos que componen una molécula y, en su
caso, mostrar los enlaces entre ellos. Para representar la disposición espacial de los átomos
unidos a un átomo de carbono se emplean convenios y representaciones que se escapan a los
objetivos de esta Unidad Didáctica.

Los tipos de fórmulas que se utilizan en Química Orgánica son los siguientes:

1. Fórmulas estructurales desarrolladas

Con ellas se muestran todos los enlaces existentes en la molécula; como se trata de una
representación plana, las direcciones de los enlaces no corresponden con las direcciones
reales de la molécula.

8
Fórmula estructural desarrollada de la aspirina (ácido acetil salicílico)

2. Fórmulas estructurales semidesarrolladas

Sólo se muestran los enlaces entre átomos de carbono o, en ocasiones, los enlaces dobles y
triples entre el carbono y un heteroátomo

CH2Cl-CHCl-CH3 1,2-dicloropropano

CH2=CH2 eteno o etileno

CH3-COOH ácido etanoico o acético

3. Fórmulas empíricas y fórmulas moleculares.

Indican, respectivamente la proporción relativa entre átomos de cada clase y el número

absoluto de átomos de cada elemento. Tienen muy poca utilidad en Química Orgánica y
volveremos a hablar de ellas en el apartado dedicado a la isomeria.

C3H6Cl2 1,2-dicloropropano (fórmula molecular y empírica)

C2H4 eteno (fórmula molecular)

CH2 eteno (fórmula empírica)

C2H4O2 ácido etanoico (fórmula molecular)

Para saber más

El enlace siguiente te permite el acceso a la web del Departamento de Química
Orgánica de la UNAM (Méjico) y ofrece una gran cantidad de información sobre
temas variados relacionados con la química orgánica: nomenclatura, reacciones
orgánicas, vídeos de prácticas,... Su contenido y nivel exceden con mucho los
objetivos de nuestro curso, pero se trata de un enlace de fácil consulta para lo que
estudiaremos a continuación

Web del Departamento de Química Orgánica de la UNAM

Autoevaluación

Completa la tabla siguiente referida a la hibridación, número de enlaces del carbono y geometr
átomos unidos a él

9
 geometría de los
número de
hibridación átomos unidos al
enlaces
carbono

sp3

lineal

sp2

Indica si las siguientes son fórmulas desarrolladas, semidesarrolladas o

moleculares.

CH3-CH3

CH3-COOH

C2 H4 O 2

CH2ClBr

CH2=CH2

Los hidrocarburos
Existe un numeroso grupo de compuestos orgánicos constituidos únicamente por carbono e
hidrógeno que presentan una gran variedad de estructuras en sus cadenas carbonadas: son
los hidrocarburos, denominación que hace referencia a los dos elementos que los constituyen.

Dentro de este grupo encontramos compuestos con cadenas lineales de átomos de carbono,
moléculas con cadenas ramificadas, compuestos con cadenas formando anillos, sustancias
compuestas en las que aparecen dobles o triples enlaces entre algunos átomos de carbono y,
en cuanto al estado físico a temperatura ambiente, encontramos compuestos gaseosos,
líquidos y sólidos.

Podemos clasificar los hidrocarburos mediante diferentes criterios; así, si tenemos en cuenta la
forma de la cadena carbonada los hidrocarburos se dividen en

Alifáticos o acíclicos: hidrocarburos de cadena abierta

lineales: cada átomo de carbono se une sólo a otros dos
ramificados: algunos átomos de carbono se unen a más de dos átomos de

10
 carbono
Cíclicos: la cadena carbonada tiene forma de anillo.

Otro criterio de clasificación considera la presencia de instauraciones (dobles o triples enlaces

carbono-carbono) en la cadena carbonada; según este criterio los hidrocarburos pueden ser

Alcanos o hidrocarburos saturados. todos los enlaces carbono-carbono son

simples
Alquenos: en la cadena hay uno o varios dobles enlaces carbono-carbono
Alquinos: tienen triples enlaces carbono-carbono
Aromáticos: hidrocarburos cíclicos con dobles enlaces conjugados (alternados)

Para exponer las normas de formulación y nomenclatura de los alcanos y referirnos a sus
propiedades vamos a utilizar esta última clasificación.

Alcanos o hidrocarburos saturados

Son compuestos formados por carbono e hidrógeno en los que no existe ningún doble o triple
enlace en la cadena de átomos de carbono. Se obtienen del gas natural, del petróleo y de la
destilación de la hulla.

Todos los átomos de carbono utilizan hibridación sp3 y, debido a la disposición tetraédrica
alrededor del átomo de carbono que corresponde a esta hibridación, las moléculas de los
hidrocarburos presentan un aspecto de cadena en zigzag.

Son poco polares porque la diferencia entre la electronegatividad del carbono y la del
hidrógeno es muy pequeña. Como consecuencia de su pequeña polaridad son insolubles en
agua, pero son solubles los unos en los otros y también en disolventes orgánicos como éter,
tetracloruro de carbono y benceno.

Su reacción más característica es la combustión en presencia de oxígeno que es fuertemente

exotérmica por lo que se utilizan como combustibles.

Los alcanos de cadena abierta o lineal tienen como fórmula general CnH2n+2 y para nombrarlos
de acuerdo a las normas de la IUPAC se indica mediante una raiz el número de átomos de
carbono seguida de la terminación ano característica de los hidrocarburos saturados

El número de átomos de carbono, la raiz, se indica mediante un prefijo tal como se muestra en
la tabla siguiente

átomos de carbono en la
Raiz
cadena

1 Met

2 Et

3 Prop

4 But

5 Pent

6 Hex

7 Pet

8 Oct

11
 9 Non

10 Dec

12 Dodec

El formato del nombre de los alcanos es

Como se aprecia en los dos ejemplos anteriores, se puede simplificar la fórmula desarollada
representando los grupos -CH2- intermedios mediante los vértices de la cadena carbonada en
zigzag; es el tipo de representación que utilizaremos en los ejemplos de formulación y
nomenclatura de compuestos orgánicos.

En el caso de los alcanos ramificados se hace necesario señalar el lugar de la cadena

carbonada en la que se sitúa la ramificación, así como su estructura. Los pasos que hay que
seguir para nombrar correctamente un alcano ramificado son:

1. Se elige como cadena principal aquella que tenga mayor número de átomos de carbono.
2. La cadena principal se numera de forma que los localizadores (números de los átomos de
carbonos ramificados) sean los más bajos posible.
3. Las ramificaciones, llamadas radicales o grupos alquilo, se nombran acabando en il el
prefijo que indica el nº de átomos de carbono de la ramificación.
4. Las ramificaciones se designan en orden alfabético precedidas del número que indica el átomo
de carbono en el que se encuentra la ramificación.
5. Si hay varios radicales iguales se indican con los prefijos di-, tri-, tetra-,..
6. Los números se separan por comas y entre número y letra se colocan guiones.

Los alcanos cíclicos se nombran igual que los de cadena lineal anteponiendo el prefijo ciclo-

12
 Alquenos

Son hidrocarburos que poseen uno o más dobles enlaces C=C. Aquellos que solo tiene un
doble enlace responden a la fórmula general CnH2n.

Los átomos de carbono con doble enlace utilizan hibridación sp2; como ya hemos visto en el
caso del eteno, C2H4, el doble enlace es la superposición de un enlace σ entre orbitales sp2 de
cada uno de los carbonos y un enlace π entre los orbitales p sin hibridar; el enlace π impide la
libre rotación de un carbono con respecto al otro.

Sus propiedades físicas son similares a las de los alcanos del mismo número de átomos de
carbono y la presencia del doble enlace supone una zona de alta densidad electrónica que
confiere a los alquenos una reactividad alta.

1. Alquenos de cadena lineal.

Se nombran igual que los alcanos, pero utilizando la terminación -eno.

La posición del doble enlace se indica anteponiendo al nombre del hidrocarburo un

número que corresponde al primero de los C que lo forma.
La cadena se numera comenzando por el extremo que proporcione el número más bajo a
la posición del doble enlace.
La existencia de más de un doble enlace se indica mediante los prefijos di-, tri-, etc.
delante de la terminación -eno y determinando con números la posición los dobles
enlaces.

2. Alquenos de cadena ramificada

13
3. Se considera como principal aquella cadena que contenga el doble enlace o el mayor número
posible de dobles enlaces, aunque no sea la de mayor número de átomos de carbono.
4. Se numera comenzando por el extremo que proporciones el número más bajo al primer doble
enlace o la primera ramificación. En caso de igualdad tiene preferencia el doble enlace sobre
la ramificación.

3. Alquenos cíclicos.

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alqueno.

Alquinos

Son hidrocarburos que poseen uno o más triples enlaces; si solamente tienen uno, su fórmula
general es CnH2n-2.

Los carbonos enlazados mediante el triple enlace utilizan hibridación sp tal como hemos visto
más arriba en el caso del etino o acetileno, CHΞCH.

Los tres primeros de la serie son gaseosos a temperatura ambiente; hasta 14 carbonos son
líquidos y de ahí en adelante son sólidos: Como todos los hidrocarburos son compuestos poco
polares y se disuelven en otros hidrocarburos y en disolventes orgánicos.

La presencia del triple enlace hace posibles reacciones de polimerización y los 1-alquinos
presentan un débil carácter ácido por lo que son capaces de formar sales.

Para nombrarlos sonválidas las mismas reglas que para los alquenos pero acabando el nombre
en -ino

Si en un hidrocarburo hay dobles y triples enlaces, la cadena principal es aquella que

contiene mayor número de insaturaciones (dobles o triples enlaces).
Para establecer la numeración de la cadena la preferencia es dobles enlaces, triples
enlaces y ramificaciones.

14
 Hidrocarburos aromáticos

Son hidrocarburos de cadena cerrada que contienen dobles enlaces alternados o conjugados.
La existencia de estos dobles enlaces conjugados en su molécula les confiere una gran
estabilidad y hace que sus propiedades químicas sean muy particulares.

El más importante de toso ellos es el benceno, de fórmula molecular C6H6, en el que todos los
átomos de carbono utilizan hibridación sp2 y, tanto los 6 átomos de carbono como los seis de
hidrógeno, se encuentran en el mismo plano; los orbitales p que no se han hibridado son
perpendiculares a ese plano y son los responsables del solapamiento que da lugar a los dobles
enlaces conjugados.

Los hidrocarburos aromáticos que contienen un anillo bencénico se nombran como derivados
del benceno:

Si poseen un solo sustituyente; es decir si se ha sustituido un átomo de hidrógeno por otro

átomo o grupo de átomos, se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente al
término benceno

Si poseen varios sustituyentes se indican mediante números las posiciones que ocupan

15
 Cuando sólo son dos los sustituyentes sus posiciones relativas pueden ser indicadas
mediante los prefijos

orto sustituyentes en carbonos 1 y 2 o-metilclorobenceno

meta sustituyentes en carbonos 1 y 3 m-diclorobenceno
para: sustituyentes en carbonos 1 y 4 p-dimetilbenceno

Existen también hidrocarburos aromáticos formados por la condensación de 2 y 3 anillos

bencénicos: son el naftaleno, el antraceno y el fenantreno.

Para saber más

El enlace siguiente presenta una animación sobre la formación de enlaces en el
Benceno:

Animación sobre la formación de enlaces en el Benceno

Autoevaluación

Clasifica los siguientes hidrocarburos en aromáticos, alcanos lineales,

alquenos lineales, alquinos lineales, alcanos ramificados, alquenos
ramificados, hidrocarburos cíclicos.

3-metiloctano

16
 2-metil-1-
penteno

ciclopenteno

etilbenceno

propano

propino

butano

fenantreno

2,3,4-trimetil
pentano

ciclohexano

Grupos funcionales con oxígeno

Uno de los heteroátomos (átomos diferentes al carbono o al hidrógeno) que más presencia
tiene en los grupos funcionales de las moléculas orgánicas es el oxígeno.

Desde el punto de vista de la electronegatividad, la presencia de oxígeno en una molécula

orgánica puede provocar la aparición de una separación de cargas en la molécula: la elevada
electronegatividad del oxígeno -el segundo elemento más electronegativo tras el flúor-
provocará la manifestación de una carga parcial negativa sobre el átomo de oxígeno que se
compensará con la presencia de una carga parcial positiva en otra zona de la molécula. La
consecuencia inmediata será que los compuestos orgánicos con grupos funcionales
oxigenados tendrán un cierto carácter polar.

Si tenemos en cuenta la configuración electrónica del oxígeno, O: 1s2 2s2 2px2py1pz1, debemos
recordar que la hibridación que usa el oxígeno para formar enlaces covalentes es,
generalmente, sp3, tal como ocurre con el agua, por lo que, en estos casos, el ángulo de enlace
será cercano al tetraédrico, modificado por la presencia sobre el átomo de oxígeno de dos
pares de electrones sin compartir alojados en dos orbitales híbridos 2sp3. Ésta es la hibridación
empleada por el oxígeno en grupos tales como alcoholes y éteres.

Sin embargo, cuando el carbono al que se une el oxígeno presenta hibridación sp2, el átomo de
oxígeno también utiliza ese tipo de hibridación y esta circunstancia hace posible el
establecimiento de otro enlace π por solapamiento lateral de dos orbitales p, uno del carbono y
otro del oxígeno. Esta situación la encontraremos en aldehídos, cetonas o ácidos carboxílicos.

Encontraremos entonces grupos funcionales oxigenados en los que el oxígeno establece

enlaces simples (hibridación sp3 en el oxígeno) y grupos funcionales en los que el oxígeno y el

17
carbono forman un doble enlace y ambos presentan hibridación sp2.

El grupo hidroxilo. Alcoholes y fenoles

Imaginemos una molécula de agua H-O-H; si separamos de la molécula un átomo de

hidrógeno se obtendría el grupo hidroxilo que se representa -OH y es el grupo funcional
característico de los alcoholes y de los fenoles.

Los alcoholes pueden ser considerados como derivados de los hidrocarburos al sustituir uno o
varios de sus átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo. Se trata de sustancias polares debido
a la electronegatividad del oxígeno que, incluso, tienen un carácter débilmente ácido. Los
alcoholes de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua y tienen puntos de fusión y
de ebullición muy superiores a los de los hidrocarburos de igual número de carbonos pues
pueden formar puentes de hidrógeno intermoleculares.

Podemos escribir para la fórmula general de los alcoholes R-OH, siendo R- un grupo alquilo,
es decir una cadena carbonada a la que se ha suprimido un átomo de hidrógeno

Como el grupo hidroxilo puede sustituir a cualquier átomo de hidrógeno de un hidrocarburo, es

importante conocer a cuántos átomos de carbono se une aquel sobre el que se sitúa el grupo -
OH; se distinguen así los siguientes tipos de átomos de carbono

primario: unido sólo a un átomo de carbono; corresponde al extremo de una cadena

secundario: aquel que se une a dos átomos de carbono
terciario: el que está unido a otros tres átomos de carbono.

Si el grupo hidroxilo se sitúa sobre un carbono primario, secundario o terciario, el alcohol

resultante se denominará, igualmente, primario, secundario o terciario.

Puede ocurrir que el alcohol contenga dos o más grupos hidroxilos; tendríamos así,
respectivamente, los dioles o glicoles y, en general, los alcoholes polihidroxilados.

Se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden, sustituyendo la vocal final del
nombre del hidrocarburo por la terminación -ol propia de los alcoholes e indicando,
cuando sea necesario, la posición sobre la que se encuentra el grupo hidroxilo

Si hay más de un grupo alcohólico, se utilizan los prefijos -di, -tri, etc. delante de la
terminación -ol.

18
 Cuando el grupo alcohólico no es el más importante del compuesto y debe ser nombrado
como sustituyente, se utiliza el prefijo hidroxi para indicar la presencia del grupo -OH
precedido de un localizador para señalar el carbono al que se encuentra unido.

La IUPAC acepta también el nombre común que se construye de la siguiente manera

Los fenoles son compuestos que resultan de sustituir un hidrógeno del benceno, o de un
radical aromático, por un grupo hidroxilo.

Son compuestos que tienen un carácter ácido más fuerte que los alcoholes y algunos de ellos,
el ácido pícrico (2,4,6-trinitrofenol) por ejemplo, tienen una acidez similar a la de los ácidos
inorgánicos.

Frecuentemente tienen nombres no sistemáticos y se nombran como derivados del primero de

la serie el fenol, cuyo nombre sistemático sería hidroxibenceno:

La posición de los sustituyentes se indica numéricamente o, en su caso, mediante los prefijos

orto, meta y para:

Éteres

Son compuestos que se pueden considerar formados a partir del agua al sustituir los dos
átomos de hidrógeno por grupos alquilo. Su fórmula general es por tanto R-O-R' y

19
estructuralmente son análogos al agua y a los alcoholes, pues el átomo de oxígeno que actúa
de puente entre los dos grupos alquilo R y R' emplea hibridación sp3.

Como el oxígeno posee pares electrónicos sin compartir, se comportan como bases de Lewis.
Además son compuestos no polares, por lo que son insolubles en agua y poseen puntos de
fusión y ebullición bajos. Son buenos disolventes de sustancias orgánicas.

Para nombrarlos, se citan los nombres de los grupos alquilo R y R' seguidos de la palabra éter;
si ambos grupos alquílicos son iguales su nombre va precedido de di-. El orden en que se
nombran los grupos alquilo es el alfabético

La IUPAC propone nombrar los éteres como alcoxiderivados (grupo alquilo unido a un átomo
de oxígeno, R-O-) del grupo alquilo más complejo de los dos, en caso necesario debe indicarse
la posición del grupo alcóxido sustituido:

El grupo carbonilo: Aldehídos y cetonas

En aquellos grupos funcionales oxigenados en los que el oxígeno emplea hibridación sp2, se
establece un doble enlace entre el carbono y el oxígeno que da lugar al grupo carbonilo,
C=O, que dependiendo de cuáles sean los átomos o los grupos de átomos con los que se una
el carbono para completar los cuatro enlaces que presenta en los compuestos orgánicos dará
lugar a diferentes tipos de compuestos.

Cuando el carbono del grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un grupo alquilo se
produce un aldehído y cuando se une a dos grupos alquilo da lugar a una cetona.

En ambos tipos de compuestos, tanto el carbono como el oxígeno presentan hibridación sp2 ,
por lo que el ángulo entre el átomo de oxígeno y los otros sustituyentes son de 120º

1. Aldehídos

El grupo carbonilo ocupa en ellos uno de los extremos de la cadena carbonada y, a excepción
del más simple de la serie homóloga, son líquidos o sólidos a temperatura ambiente; los
aldehídos volátiles tienen olor picante y algunos de ellos se emplean en la producción de
resinas y plásticos sintéticos.

20
La fórmula general de los aldehidos es R-CHO y para escribir correctamente su nombre hay
que respetar las siguientes reglas

Se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden sustituyendo la vocal final por la
terminación -al

Si tienen cadenas laterales, se numera la cadena principal considerando el grupo

carbonilo como carbono 1 y se indica la posición y el nombre de la ramificación.

Si no es el grupo carbonilo el más importante del compuesto, se indica su presencia

mediante el prefijo -oxo.
2. Cetonas

En ellas el átomo de carbono del grupo carbonilo se une a dos grupos alquilo, por lo que su
fórmula general es R-CO-R'.

Tienen propiedades físicas similares a las de los aldehídos de igual número de carbonos y
debido a su olor agradables son muy usadas en perfumería.

El nombre de las cetonas se ajusta a las siguientes normas aunque algunas de ellas, como la
acetona, tienen nombres comunes que se usan con mucha frecuencia:

Se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden añadiendo la terminación -ona e
indicando la posición del grupo carbonilo cuando sea necesario.

21
 La IUPAC admite nombrar las cetonas dando la denominación de los grupos alquilo
unidos al carbonilo y añadiendo la palabra cetona

Cuando no es el grupo funcional más importante del compuesto, se indica la presencia de

la cetona mediante el prefijo -oxo.
El grupo carboxilo. Los ácidos carboxílicos

El grupo carboxilo de los ácidos orgánicos contiene sobre el mismo carbono un grupo carbonilo
y un grupo hidroxilo , de modo que la fórmula general de un ácido orgánico o carboxílico es

que en forma semidesarrollada representamos por R-COOH

Es obvio que el grupo carboxilo sólo se puede encontrar en el extremo de una cadena
carbonada y la presencia en él del doble enlace C=O hace que el enlace O-H esté muy
polarizado, de forma que el átomo de hidrógeno se desprende en forma de H+.

Éste es el origen de la propiedad más característica de estos compuestos: la acidez a la que

deben su nombre. Son sustancias capaces de transferir protones en disolución.

La gran polaridad del enlace O-H permita que se establezcan puentes de hidrógeno y por ellos
los diez primeros miembros de la serie son líquidos.

Para nombrarlos se añade al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono
la terminación -oico

22
Si la cadena que contiene el grupo carboxilo posee ramificaciones se indica su posición y su
nombre

Si el ácido posee dos grupos carboxilo se indica esta circunstancia mediante la partícula di-
delante de la terminación -oico

Muchos ácidos orgánicos son conocidos por sus nombres comunes como

De forma similar a lo que les sucede a los ácidos inorgánicos, los ácidos carboxílicos dan lugar
a aniones R-COO- por pérdida de un protón; los aniones se nombran sustituyendo la
terminación oico del ácido por oato. Estos aniones forman sales en presencia de cationes.

Esteres

Son compuestos formados por la sustitución del grupo hidroxilo -OH de los ácidos carboxílicos
por un grupo alcóxido -O-R. Se obtienen por reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol.

Su formula general desarrollada es que, mediante formula semidesarrollada

corresponde a R1-COOR2;

23
en ella el resto carbonado R1 procede del ácido y el grupo R2del alcohol

Tienen puntos de ebullición y fusión superiores a los de los hidrocarburos análogos. Poseen
muy buen olor y están presentes en el aroma de frutas, flores y perfumes. Muchos de ellos se
usan para producir resinas y plásticos o como disolventes.

Para nombrarlos hay que sustituir la terminación - oico del ácido por - oato seguida de la
preposición de y el nombre del radical acabado en - ilo.

Autoevaluación

Haz corresponder las fórmulas semidesarrolladas y los nombres de los

compuestos orgánicos oxigenados siguientes

a) CH3-CH2-O-CH2-CH2- Selecciona...
CH3

b) CH3-CH2-COO-CH3 Selecciona...

c) CH3-CH2-CH2-CH2OH Selecciona...

d) CH3-CH2-CH2OH Selecciona...

e) CH3-CH2-CHO Selecciona...

f) CH3-COO-CH2-CH2- Selecciona...
CH3

g) CH3-CHOH-CH3 Selecciona...

h) CH3-CO-CH2-CH2- Selecciona...
CH3

24
 Grupos funcionales con nitrógeno
El nitrógeno forma parte de tipos importantes de compuestos orgánicos. Está presente en la
constitución de los aminoácidos que, al unirse entre sí, forman compuestos de alta masa
molecular que nosotros conocemos con el nombre de proteínas. Muchos extractos de plantas
son aminas o están relacionadas con este tipo de compuestos y también forma parte el
nitrógeno de la composición de los denominados nucleósidos, uno de los tipos de compuestos
que forman parte de la estructura de los ácidos nucleicos. En definitiva, el nitrógeno entra en la
composición de moléculas con interés biológico.

Desde el punto de vista de la estructura de los grupos funcionales nitrogenados más

frecuentes, aminas, amidas y nitrilos, existe una clara correspondencia entre el tipo de
hibridación usado por el nitrógeno y el grupo funcional al que da lugar:

En las aminas el nitrógeno utiliza orbitales híbridos sp3, el mismo tipo que el empleado en el
amoniaco; por lo tanto, en estos compuestos los átomos unidos directamente al átomo de
nitrógeno tendrán una disposición tetraédrica.

En las amidas, el uso por parte del nitrógeno de una hibridación sp2, confiere al grupo una
estabilidad adicional; como consecuencia de los orbitales híbridos empleados, todos los
átomos unidos al nitrógeno tendrán una disposición trigonal plana.

En los nitrilos el nitrógeno emplea una hibridación sp que permite el establecimiento de un triple
enlace con el átomo de carbono al que está unido, por lo que el grupo nitrilo presenta una
disposición lineal.

El grupo amino. Aminas

Las aminas son compuestos orgánicos compuestos por carbono, hidrógeno y nitrógeno que se
pueden considerar derivadas del amoniaco.

Si uno de los átomos del amoniaco, NH3, se sustituye por un grupo alquilo R-, el compuesto
obtenido tiene como fórmula general R-NH2 que corresponde a una amina primaria. El grupo -
NH2 se denomina grupo amino y es el grupo funcional característico de las aminas.

La sustitución de dos o de los tres hidrógenos del amoniaco por grupos alquilo da lugar a
aminas secundarias R1-NH-R2 y terciarias respectivamente.

La polaridad del grupo amino hace que las aminas sean solubles en agua siempre que los
grupos alquilo a los que se une no sean muy voluminosos. El par electrónico sin compartir
sobre el átomo de nitrógeno hace que las aminas sean bases de Lewis y ese carácter básico
hace que reaccionen con los ácidos para formar sales.

El nombre de las aminas primarias se construye añadiendo al nombre del grupo alquilo la
terminación -amina

25
Las aminas secundarias se nombran de forma similar indicando el nombre de los grupos alquilo
unidos al nitrógeno; cuando los grupos son iguales se indica mediante el prefijo di-

De la misma forma se nombran las terciarias y, si es necesario se emplean los prefijos di- y tri-
cuando contengan dos o tres grupos alquilo iguales

Cuando no son el grupo principal de la molécula se utiliza el prefijo amino- para nombrarlas
como sustituyentes.

El grupo amido. Amidas

Las amidas proceden de los ácidos carboxílico por sustitución del grupo -OH por el grupo
amino; su estructura es y el grupo -CO-NH2 se denomina grupo amido.

26
Tienen un carácter básico más débil que las aminas y se disuelven mejor en agua que en
disolventes orgánicos; sus puntos de fusión y de ebullición son elevados.

Puede ocurrir que uno o los dos átomos de hidrógeno unidos al átomo de nitrógeno se
sustituyan por uno o dos grupos alquilo: nos encontramos entonces con las amidas N-
sustituidas y las amidas N,N-disustituidas respectivamente.

Para nombrarlas se añade el sufijo -amida al nombre del hidrocarburo de igual número de
átomos de carbono que la amida a nombrar (tambien puede cambiarse la terminación oico del
ácido del que proceden por -amida)

El nombre de las amidas N-sustituidas se construye indicando el nombre del grupo alquilo
unido al átomo de nitrógeno

Si se trata de una amida N.N-disustituida la estructura del nombre es similar

Los nitrilos

El grupo funcional carácterístico de los nitrilos es el grupo ciano o nitrilo, -CΞN, razón por la
que también se denominan cianuros de alquilo: pueden considerarse derivados del ácido

27
cianhídrico, H-CΞN, al sustituir el átomo de hidrógeno por un grupo alquílico; por tanto su
fórmula general es R-CN

Como el grupo ciano es polar, tienen puntos de fusión y de ebullición mayores que los de los
hidrocarburos de igual números de carbonos. Son solubles en disolventes orgánicos. A pesar
de su olor agradable son productos tóxicos.

Para nombrarlos basta con añadir al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de
carbono la terminación -nitrilo

También pueden ser nombrados como cianuros de alquilo escribiendo tras la palabra cianuro el
nombre del grupo alquilo unido al nitrilo

Nitroderivados

Existe un grupo de compuestos orgánicos cuya característica común consiste en que todos
ellos contienen el grupo nitro -NO2, son los nitroderivados o nitrocompuestos.

El átomo de nitrógeno se une directamente al carbono por lo que estos compuestos no pueden
ser considerados ésteres del ácido nitroso. Por otra parte, el nitrógeno presenta en ellos un alto
estado de oxidación, por lo que sufre reacciones redox que suelen ser muy violentas, por eso
muchos de ellos son potentes explosivos como el TNT, trinitrotolueno.

El grupo nitro proporciona una elevada polaridad a la molécula, por lo que tienen puntos de
fusión y ebullición elevados y, si la cadena unida al grupo nitro no es muy voluminosa, son
solubles en agua.

El nombre de los nitrocompuestos o nitroderivados se forma con el prefijo nitro-, indicando

numéricamente la posición que ocupa cuando sea necesario.

28
La mayor o menor preferencia de un grupo funcional con respecto a a otro determina cuál de
ellos se considera el grupo principal y, por tanto, condiciona la forma de nombrar el compuesto.
Puedes consultar la preferencia de los grupos funcionales en el siguiente recurso

Preferencia de grupos funcionales

Autoevaluación

Señala cuáles de las afirmaciones siguientes son verdaderas.

c a) Los nitrilos pueden considerarse derivados del ácido cianhídrico, por

d
e
f
g
eso se llaman también cianuros de alquilo
c b) Las aminas se forman al reaccionar el amoniaco con un ácido
d
e
f
g
carboxílico.
c c) La sustitución de dos átomos de hidrógeno del amoniaco por dos
d
e
f
g
grupos alquilo da lugar a una amina secundaria.
c d) Los nitrocompuestos se pueden considerar como ésteres del ácido
d
e
f
g
nitroso.

La isomería
La isomería es un concepto relacionado con los diferentes tipos de fórmulas que se utilizan en
química orgánica (estructurales desarrolladas, estructurales semidesarrolladas y empíricas)
pues puede suceder que existan varios compuestos con la misma fórmula empírica pero con
diferente estructura y, por tanto, distintas propiedades:

29
 Son isómeros aquellos compuestos con la misma fórmula empírica, pero
distinta fórmula estructural.

El fenómeno de la isomería puede presentarse debido a diferentes aspectos; podemos

distinguir entre dos grupos básicos de isomería: estructural y estereoisomería.

1. Hablamos de isomería estructural cuando los átomos que componen los isómeros están
ordenados de forma diferente. Esta diferencia puede radicar en la distinta forma de la cadena
carbonada, en la existencia de grupos funcionales diferentes en los isómeros o en la posición
de un grupo funcional.

Se pueden distinguir así las siguientes clases

Isomería de cadena: los átomos de carbono están unidos de forma diferente en

los isómeros.

El pentano, el 2-metilbutano y el 2,2-dimetil propano son isómeros de cadena porque

responden a la misma fórmula molecular pero tienen diferente estructura en su cadena
carbonada.

Los isómeros de cadena tienen propiedades físicas y químicas diferentes.

Isomería de función: los isómeros poseen distintos grupos funcionales.

El propanal y el 2-propen-1-ol son isómeros de función y tienen propiedades físicas y químicas

muy diferentes.

Isomería de posición: un mismo grupo funcional ocupa posiciones diferentes en

ambos isómeros.

El 1-propanol y el 2-propanol son isómeros de posición y tienen propiedades físicas y químicas

muy similares.

30
2. La estereoisomería es consecuencia de las diferencias en la orientación espacial de los
átomos, grupos funcionales y cadenas que constituyen los isómeros. Todos los isómeros
contienen los mismos átomos, cadenas y grupos funcionales, pero están dirigidos según
direcciones diferentes.

La hibridación sp3 produce ángulos de enlace de 109º y, como consecuencia de ello, el entorno
de los átomos de carbono con esa hibridación no contiene ningún plano de simetría. Por ello,
puede suceder que la diferente ordenación de los grupos unidos a un átomo de carbono,
provoque la existencia de estereoisómeros. Estas dos situaciones dan la posibilidad de que
existan dos tipos de estereoisomería: óptica y geométrica o cis-trans.

Isomería óptica

Es consecuencia de la falta de simetría de la hibridación sp3 y aparece cuando en un

compuesto orgánico hay uno o varios carbonos asimétricos. Se denominan así a los átomos
de carbono unidos a cuatro grupos diferentes, por ejemplo el carbono 2 del 2-butanol es un
carbono asimétrico (se indica esta circunstancia mediante un asterisco: C*)

Si como consecuencia de la presencia de un carbono asimétrico en un compuesto aparecen

dos isómeros que son imagen especular uno de otro (como la mano derecha lo es de la
izquierda), se les denomina enantiómeros y se diferencian sólo en su actividad enzimática y
en su actividad óptica (un enantiómero desvía el plano de la luz polarizada en un sentido y el
otro en sentido contrario).

Cuando el compuesto tiene más de un carbono asimétrico puede tener 2n estereoisómeros (n

es el número de carbonos asimétricos), pero no todos eelos son enantiómeros, sino que entre
ellos habrá también diastereoisómeros (que no son imagen especular uno de otro).

Isomería geométrica

Otro caso de estereoisomería aparece cuando alguna circunstancia impide que haya una libre
rotación alrededor de un enlace C-C, por ejemplo, si existe un doble enlace o hay una ciclo o
cadena carbonada cerrada.

31
El caso más frecuente es el de compuestos con dobles enlaces en los que cada carbono tiene
sustituyentes diferentes: si los sustituyentes similares están en posiciones cercanas, el isómero
es cis-, mientras que si están en posiciones opuestas se trata del isómero trans-.

Hay una nomenclatura más general, consistente en establecer una ordenación por la masa de
los sustituyentes de forma que si los de mayor prioridad son los más próximos, el isómero es Z-
, y si están en posiciones opuestas, el isómero es E-

Autoevaluación

Completa las afirmaciones siguientes:

El 1-butanol y el 2-butanol son isómeros de

La 2-butanona y el butanal son isómeros de

Si hay libre rotación alrededor de un enlace C-C puede existir

la isomería cis-trans.

Para que exista isomería es necesario que en una

molécula haya carbonos asimétricos.

El 2-metilbutano y el 2,2-dimetilpropano son isómeros de

Los productos industriales de la química del carbono

Hoy en día la Química es uno de los pilares básicos sobre los que se asienta la producción
industrial de un país desarrollado.

A finales del siglo XIX, al desarrollo de métodos industriales basados en la electroquímica y a la

puesta en práctica de procedimientos industriales para la obtención de ácido sulfúrico, se sumó
la aplicación industrial en Alemania de la Química orgánica para la obtención de colorantes
sintéticos, lo que constituyó el germen de la industria química orgánica.

En el siglo XX, el aumento del nivel de vida y la creciente demanda de los países desarrollados
trajeron aparejados nuevos requerimientos de suministros energético y de compuestos
químicos; el petróleo se constituyó como una fuente de reactivos orgánicos para la síntesis
química de nuevos productos, especialmente los primeros polímeros (plásticos, fibras
sintéticas, caucho artificial,...)

32
La química orgánica ha tenido una importancia capital en el desarrollo y la producción de
preparados farmacéuticos y nuevos medicamentos y en la investigación de nuevos materiales
aplicables a muchos campos de la actividad y las necesidades humanas.

La química farmacéutica estudia los fármacos desde el punto de vista químico, lo que
comprende el descubrimiento, el diseño, la identificación y preparación de compuestos
biológicamente activos, la interpretación de su modo de interacción a nivel molecular, la
construcción de su relación estructura-actividad y el estudio de su metabolismo.

Los polímeros

Nuestro organismo puede ser considerado como un sistema químico muy particular construido
a partir de grandes estructuras covalentes que participan en el conjunto de las reacciones
metabólicas que tienen lugar en nuestras células. Esas macromoléculas (lípidos, proteinas,
glucógeno, ácidos nucleicos,...) se forman por la unión de moléculas más pequeñas unidas por
enlaces covalentes. Pero también encontramos macromoléculas en objetos inanimados y,
entonces, se suele hablar de polímeros.

Los polímeros son agrupaciones de un número muy elevado de átomos

que se forman por la unión repetida de moléculas más pequeñas llamadas
monómeros.

Hay polímeros naturales como la seda, la celulosa o el caucho, pero el mayor número de
polímeros son artificiales; con ellos se fabrican tejidos, recubrimientos, herramientas, juguetes,
neumáticos, envases y un sinfín de objetos de uso diario.

Los polímeros, especialmente los artificiales o sintéticos, son una mezcla de moléculas de
diferente tamaño pues el crecimiento de las cadenas poliméricas está sujeto a las leyes de la

33
probabilidad, razón por la cual se habla de masa molecular media de los polímeros.

Según su composición química se pueden clasificar en dos grandes grupos

Inorgánicos: formados a partir de monómeros que no son hidrocarburos o

derivados; por ejemplo, siliconas y fibras d carbono.
Orgánicos: el monómero es un hidrocarburo o un derivado suyo; por ejemplo,
poliesteres, poliamidas, polialquenos...

La composición final de un polímero depende en definitiva de las unidades de monómero que

se unen para formarlo; dependiendo de la naturaleza de las unidades que se unen podemos
distinguir

Homopolímeros: formados por un solo tipo de monómero

Heteropolímeros o copolímeros cuando el polímero es fruto de la reacción
de dos o más tipos de monómeros.

La estructura final de un polimero determina muchas de las propiedades mecánicas y de los

usos de ese polímero; según sea esa estructura podemos agrupar a los polímeros en

Lineales, cuando las cadenas están formadas por monómeros que

poseen sólo dos puntos de unión con los otros monómeros.
Ramificados, si el monómero puede enlazarse por más de dos
puntos, por lo que se puede dar lugar a la aparición de cadenas
laterales..

Un aspecto importante de los polímeros es su comportamiento frente al calor, pues condiciona

el empleo que podamos dar al polímero; la respuesta al calor divide a los polímeros en

Termoplásticos: pueden calentarse y enfriarse repetidas

veces pues el calor sólo los reblandece o los funde
Termoestables: al ser calentados sufren cambios irreversibles
en su estructura molecular y no recuperan sus propiedades
originales al enfriarse.

34
 Reacciones de polimerización

Son aquellas reacciones que dan lugar a la obtención de un polímero.

El progreso de estas reacciones de polimerización depende del grupo funcional o de la

estructura molecular del monómero que se polimeriza. Según sean los productos de la reacción
de polimerización, se distinguen dos tipos: polimerización por adición y polimerización por
condensación.

1. En una reacción de polimerización por adición el polímero se forma por la unión directa de
unidades de monómero sin que se elimine ninguna molécula residual.

Los monómeros que sufren esta polimerización contienen uno o varios enlaces carbono-
carbono dobles o triples que permiten que el polímero crezca por adiciones sucesivas de
monómero.

La obtención de poliisobutileno, usado en adhesivos y en la producción de caucho butílico, es

una polimerización por adición

También el polietileno se obtiene mediante una polimerización por adición

35
2. Mediante la polimerización por condensación el polímero se forma por reacción entre
grupos funcionales diferentes y, además, se libera en la reacción una molécula pequeña como
el agua.

El monómero posee, al menos dos grupos funcionales diferentes capaces de reaccionar entre
sí dando lugar así al crecimiento del polímero. Se forman de esta manera las poliamidas por
reacción entre un grupo amino y un grupo carboxílico; es la forma de obtención del nailon. Los
poliésteres y los poliuretanos también se producen por una reacción de polimerización por
condensación

Para saber más

La Asociación Plastics Europe mantiene una web con información variada sobre
los plásticos y sus aplicaciones; el siguiente enlace te conducirá a su página web:

Asociación Plastics Europe

En el blog Mundo plástico encontrarás información, imágenes y vídeos sobre el

mundo de los plásticos:

Blog Mundo Plástico

Autoevaluación

Señala las afirmaciones correctas:

c a) Si obtenemos un polímero a partir de dos monómeros diferentes, se

d
e
f
g
trata de un copolímero.
c b) La celulosa, el caucho natural y el almidón son polímeros naturales.
d
e
f
g
c c) Los monómeros con dobles y triples enlaces C-C suelen polimerizarse
d
e
f
g
por adición.
c d) La silicona es también un polímero orgánico.
d
e
f
g

36