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Química Orgánica Básica

Profesor: D. José Angel Morales León, P.A.

Fascículo 2

Resumen de las funciones químicas de los hidrocarburos

ALCANOS

Fórmula general

Los alcanos son compuestos orgánicos que están formados por los elementos carbono (C) e hidrógeno (H).
También son conocidos como parafinas o hidrocarburos saturados. Para esta familia de compuestos la fórmula
general es CnH2n+2, donde n puede tomar valores enteros a partir de uno.

Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión y ebullición de estos compuestos son relativamente bajas. Son poco solubles en
agua debido a su naturaleza apolar. Por el contrario son solubles en solventes orgánicos apolares como el
benceno y el tetracloruro de carbono.

Nomenclatura y notación química

Para nombrar los alcanos se deben tener en cuenta una serie de reglas; en este caso abordaremos las que
fueron enunciadas por la Unión internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC).

Reglas para la nomenclatura de los alcanos

Para los alcanos de cadena lineal. Se tiene en cuenta el número de átomos de carbonos, y en dependencia de
este se le asigna un prefijo más la terminación ano, característica de esta función química.

Los prefijos que se usan en dependencia de la cantidad de átomos de carbono 1 se muestran en la siguiente
tabla:

# de C prefijo
Tipos de fórmulas químicas 1 Met
2 Et
3 Prop
Fórmulas globales: indican el número de cada uno de los átomos por el que está
4 But
constituida la molécula. 5 Pent
6 Hex
Fórmula desarrollada: en este tipo de 7 Hept fórmula se representan todos los enlaces
presentes en la molécula. En el caso del 8 Oct carbono es posible la formación de cuatro
enlaces, que pueden ser con el hidrógeno u 9 Non otros carbonos; para el hidrógeno solo es
10 Dec
permitido un único enlace.

1
Estos prefijos serán usados para todas las funciones químicas estudiadas en este curso.
 2
Fórmula semidesarrollada: es una forma condensada de escribir la estructura de las moléculas donde no se
representan todos los enlaces como ocurre con las fórmulas desarrolladas. Estas fórmulas son las que se usan
con más frecuencia para la representación de las estructuras en Química Orgánica.

Ejemplos

A continuación se representan las fórmulas globales, semidesarrollada y desarrollada, así como el nombre de
los cuatro primeros miembros de la serie de los alcanos.

Fórmula global Fórmula semidesarrolladaFórmula desarrollada Nombre

H
CH4 CH4 H C H metano
H

H H

C 2 H6 CH3CH3 H C C H etano
H H

H H H
C 3H8 CH3CH2CH3 H C C C H propano
H H H

H H H H
C 4H10 CH3CH2CH2CH3 H C C C C H butano
H H H H

Para los compuestos en los que aparecen ramificaciones

1. Seleccionar la cadena principal. Esta es la cadena hidrocarbonada más larga de la molécula a nombrar.

2. Luego se numeran los carbonos de forma tal que los que contienen las ramificaciones tengan los números
más pequeños posibles.

3. La ramificación se nombra, indicando con un número el carbono en la que se encuentra, luego se usa el
prefijo correspondiente a la cantidad de carbono de la cadena principal, y se culmina con la terminación
ano. En caso que haya más de una ramificación se indicarán con números, separados por comas, indicando
el número de veces que se encuentra con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los números se separan de las
letras por guiones.

Ejemplos

1. Nombrar el compuesto que se representa a continuación:

CH3CHCH2CH2CH3
CH3

Para nombrar este compuesto se siguen las reglas que se enunciaron anteriormente para la nomenclatura de
los alcanos que contenían ramificaciones en su estructura.

La cadena principal sería en este caso la cadena lineal. Se debe numerar de izquierda a derecha, de forma tal
que al carbono donde está unida la ramificación le corresponda el número más pequeño posible (si se cuenta a
la inversa el número del carbono sería 4 en lugar de 2).
 3
1 2 3 4 5
CH3CHCH2CH2CH3
CH3

El nombre del compuesto es 2-metilpentano.

Para algunos compuestos no es necesario señalar la posición de la ramificación con un número, debido a que
no existe otra posibilidad para ubicar estas ramificaciones. Tal es el caso del metilpropano y del metilbutano,
cuyas fórmulas se muestran a continuación:

CH3CHCH3 CH3CHCH2CH3
CH3 CH3
metilpropano metilbutano

Isomería en los alcanos

Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula global pero que difieren en su estructura.

Analicemos el caso de los compuestos de fórmula C 4H10. En este caso existen dos estructuras posibles, las que
se muestran a continuación:

CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
CH3
butano metilpropano

Como se observa, estas estructuras difieren en la disposición del esqueleto carbonado. Este tipo de isomería se
conoce como: isomería de cadena.

Tipos de carbono

Los carbonos se pueden clasificar en:

Nularios: cuando no están unidos a otros carbonos.

Primarios: cuando solo están unidos a otro carbono.

Secundarios: cuando están unidos a otros dos carbonos.

Terciarios: cuan do están unidos a otros tres carbonos.

Cuaternarios: cuando están unidos a cuatro carbonos.

CH3 C primario

CH3CCH2CHCH3 C secundario
C terciario
CH3 CH3
C cuaternario
 4

Propiedades químicas

Los alcanos son bastante inertes desde el punto de vista químico. Entre sus propiedades químicas
fundamentales se encuentran: la combustión completa y la reacción de halogenación.

 Combustión de los alcanos

Los alcanos cuando reaccionan con el dioxígeno dan lugar a la formación de dióxido de carbono y agua. En
ocasiones es necesario calentar para que la reacción inicie. La ecuación del proceso es la que se muestra a
continuación:

CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 = nCO2 + (n+1)H2O

Por ejemplo para el propano, la reacción de combustión sería:

CH3CH2CH3 + 7/2 O 2 = 3CO 2 + 4 H2O

 Halogenación de los alcanos

Los alcanos reaccionan con el dibromo y el dicloro dando lugar a la formación de derivados halogenados, por
sustitución (vía radicálica) de los átomos de hidrógeno en el hidrocarburo saturado. Esta reacción es iniciada
por la luz ultravioleta o por la presencia de peróxidos.

De forma general se puede representar como:

donde X puede ser Br o Cl.

Cuando existen hidrógenos que no son equivalentes en el alcano es posible la formación de varios productos
monohalogenados. En el caso de la bromación siempre se forman en una proporción que va disminuyendo en
el orden: 3rio>2rio>1rio. En el caso de la cloración este orden puede variar, lo cual no será objeto de estudio en
este curso.

Ejemplo

Cl2
CH3CH2CH3 CH3CHCH3 + CH3CH2CH2Cl
hυ Cl
 5
Como existen átomos de hidrógeno que no son equivalentes se forma más de un producto monohalogenado
en esta reacción.

Alcanos de interés

El metano, que es el alcano más simple, se forma en los pantanos por la descomposición de la materia vegetal.
Este es el responsable de los fuegos fatuos que frecuentemente se observan en estos lugares.

El etano y el pentano son productos que están asociados al stress oxidativo en los sistemas biológicos.

El petróleo y el gas natural son una mezcla compleja de alcanos, además de otros componentes.

El gas de cocina está formado fundamentalmente por una mezcla de propano y butano.

Las velas son una mezcla de alcanos de más de 20 átomos de carbono.

ALQUENOS

Fórmula general

Los alquenos son compuestos orgánicos que están formados por los elementos carbono (C) e hidrógeno (H).
También son conocidos como olefinas o hidrocarburos insaturados. Para esta familia de compuestos la fórmula
general es CnH2n, donde n puede tomar valores enteros a partir de dos.

Propiedades físicas

Al igual que para los alcanos, las temperaturas de fusión y ebullición de estos compuestos son relativamente
bajas. Son poco solubles en agua debido a su naturaleza apolar. Por el contrario son solubles en solventes
orgánicos apolares como el benceno y el tetracloruro de carbono.

Nomenclatura y notación química

Para nombrar los alquenos se deben tener en cuenta una serie de reglas; en este caso abordaremos las que
fueron enunciadas por la Unión internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC).

Reglas para la nomenclatura de los alquenos

Para los alquenos de cadena lineal

1. Se tiene en cuenta el número de átomos de carbonos, y en dependencia de este se le asigna un prefijo (los
mismos que fueron usados para los alcanos) a la terminación eno, característica de esta función química.
2. En el caso que sea necesario se numeran las carbonos de forma tal que al primer carbono del doble enlace
le corresponda el número más pequeño posible, indicando con este la posición de la insaturación.

Ejemplos:
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A continuación se representan las fórmulas global y semidesarrollada, así como el nombre de los cuatro
primeros miembros de la serie de los alquenos.

Fórmula global Fórmula semidesarrollada Nombre

C 2 H4 CH2 CH2 eteno

C 3H6 CH3CH CH2 propeno

C 4H8 CH3CH2CH CH2 1-buteno

CH3CH CHCH3 2-buteno

Para los compuestos en los que aparecen ramificaciones

1. Seleccionar la cadena principal. Esta es la cadena hidrocarbonada más larga de la molécula a nombrar que
contiene el doble enlace carbono-carbono.
2. Luego se numeran los carbonos de forma tal que el primer carbono involucrado en el doble enlace tenga el
número más pequeños posible.
3. La posición de las ramificaciones se indicarán con números al igual que en los alcanos.
4. Primeramente se nombran las ramificaciones, luego se usa el prefijo correspondiente a la cantidad de
carbono de la cadena principal, indicando con un número la posición del doble enlace en caso que sea
necesario, y se finaliza con la terminación eno.
5. En caso que haya más de una ramificación se indicarán con números separados por comas, indicando el
número de veces que se encuentra con los prefijos di, tri, tetra, etc.

Ejemplos

Nombrar el compuesto que se representa a continuación:

CH3CHCH CH2

CH3

Para nombrar este compuesto se siguen las reglas que se enunciaron anteriormente para nombrar alquenos
que contenían ramificaciones en su estructura.

La cadena principal sería en este caso la cadena lineal. Se debe numerar de derecha a izquierda , de forma tal
que al carbono donde está el doble enlace le corresponda el número más pequeño posible (si se cuenta a la
inversa el número del carbono sería 3 en lugar de 1).

4 3 2 1
CH3CHCH CH2

CH3

El nombre del compuesto es 3-metil-1-buteno.

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En algunos compuesto no es necesario especificar la posición de la ramificación o del doble enlace. Por
ejemplo en el siguiente ejemplo no se señala la posición del doble enlace ni de la ramificación:

CH3 C CH2

CH3

¿Cuál es el nombre que le corresponde a este compuesto?

Isomería en los alquenos

En el caso de los alquenos también está presente la isomería. Por ejemplo para los compuestos de fórmula
C4H8 existen tres posibles estructuras, las que se muestran a continuación:

CH3CH CHCH3 CH3CH2CH CH2 CH3 C CH2

CH3

Como se observa, las dos primeras estructuras difieren con la tercera en la disposición del esqueleto
carbonado. Este tipo de isomería se conoce como isomería de cadena, el cual fue estudiado en alcanos.

Para las dos primeras fórmulas se tiene una disposición igual del esqueleto carbonado. En este caso está
presente la isomería de posición.

Propiedades químicas

Los alquenos reaccionan con reactivos electrofílicos. Entre sus propiedades químicas fundamentales se
encuentran: las reacciones de adición y la combustión completa.

 Combustión de los alquenos

Los alquenos cuando reaccionan con el dioxígeno dan lugar a la formación de dióxido de carbono y agua. La
ecuación del proceso es la que se muestra a continuación:

CnH2n + 3n/2 O 2 n CO 2 + n H2O

Por ejemplo para el propeno, la reacción con el dioxígeno quedaría representada por la siguiente ecuación
química:

C3H6 + 9/2 O 2 3 CO 2 + 3 H2O

 Halogenación de los alquenos

Los alquenos reaccionan con el dibromo y el dicloro dando lugar a la formación de derivados dihalogenados,
por adición de los átomos del halógeno en el hidrocarburo insaturado.
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De forma general se puede representar como:

C C + X2 C C
X X

donde X puede ser Br o Cl

Ejemplo

H H
H H
C C + Br2 H C C H
H H Br Br

La reacción con el dibromo usando como solvente el tetracloruro de carbono (CCl 4) se utiliza para la
identificación de los alquenos en el laboratorio, debido a que el dibromo es de color rojo y al reaccionar con el
alqueno se decolora.

 Hidrogenación de los alquenos

Los alquenos cuando reaccionan con el dihidrógeno en presencia de un metal como catalizador, dan lugar a la
formación del alcano correspondiente.

catalizador
C C + H2 C C
H H
catalizador
: un metal como el Pd, Pt o Ni

Un ejemplo lo constituye la hidrogenación catalítica del etileno:

H H
H H
Pt H C C H
C C + H2
H H H H

 Reacción con el Reactivo de Baeyer

Los alquenos cuando reaccionan con el Reactivo de Baeyer (KMnO4/OH-/H2O), el cual es de color violeta, da
lugar a la formación de un diol vecinal y un precipitado pardo (MnO2). Esta reacción se utiliza para la
identificación de esta función química en el laboratorio.

-
KMnO 4/OH
C C C C + MnO 2
H2O
OHOH
 9
Ejemplo

OH
-
KMnO 4/OH
CH3CH CH2 CH3CHCH2 + MnO 2
H2O
OH

 Adición de hidrácidos

La adición de hidrácidos a los alquenos se puede representar de forma general como se muestra a
continuación:

H
C C + HX H C C
X puede ser Br o Cl
H X
En el caso de la reacción de hidratación X es el OH. Para esta
reacción se usa como catalizador un ácido inorgánico.

Ejemplos

CH3CH CH2 + HCl CH3CHCH3

Cl

Para la reacción de hidratación del propeno quedaría:

+
H
CH3CH CH2 + H2O CH3CHCH3
OH

En el caso del propeno, y de forma general cuando existe la posibilidad de formación de varios productos en la
reacción de adición la parte positiva del reactivo se adiciona al carbono del doble enlace más hidrogenado,
mientras que la parte negativa se adiciona al carbono menos hidrogenado (Regla de Markovnikov).

Identificación en el laboratorio de los alquenos

Los alquenos se identifican mediante las reacciones con el Reactivo de Baeyer y por decoloración del dibromo
en tetracloruro de carbono.

Alquenos de interés

El eteno o etileno, que es el alqueno más simple, es una hormona de origen vegetal que está relacionada con
el proceso de maduración de los frutos.

El petróleo y el gas natural son una mezcla compleja de alquenos, además de otros componentes.
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El isopreno es un alqueno que está presente en los terpenos, los cuales son lípidos ampliamente distribuidos
en las plantas.

COMPUESTOS AROMÁTICOS

El benceno es el representante de este grupo de compuestos. Su estructura es la que se muestra a

continuación:

Esta estructura se puede representar de forma esquemática como se muestra a continuación:

Nomenclatura y notación química de los compuestos aromáticos

Estos derivados se nombran como derivados del benceno, como se muestra a continuación:

COOH OH OCH3 CN

ácido benzoico fenol metoxibencenocianobenceno

(anisol)

CH3 NO 2 NH 2 Cl

metilbeneceno nitrobenceno aminobencenoclorobenceno

(tolueno) (anilina)

De forma general se nombra el grupo que está unido al anillo bencénico seguido de la palabra benceno.

Para algunos derivados existen nombres vulgares o comunes, los cuales aparecen entre paréntesis en el cuadro
mostrado anteriormente.

Los derivados disustituidos se nombran teniendo en cuenta los grupos que están unidos al anillo bencénico y
las posiciones que ocupan entre ellos.
 11
2
Por ejemplo, para tres de los xilenos

CH3 CH3
CH3
CH3 CH3

CH3
1,2-dimetilbeneceno
1,3-dimetilbeneceno1,4-dimetilbeneceno
(o-xileno) (m-xileno) (p-xileno)

Las posiciones de los grupos en el anillo bencénico se indican con números (los más pequeños posibles) y se
nombran los sustituyentes indicando el número de veces que aparecen. En este curso solo se estudiarán hasta
los derivados disustituidos, por lo que será di. Como se muestra, las posiciones con los números pueden ser
sustituidas por letras. A continuación se muestra la forma en la que estos pueden ser sustituidos:

Números Letras Abreviatura

1,2 orto o
1,3 meta m
1,4 para p

Estos compuestos también se pueden nombrar como derivados del tolueno. Para el o-xileno (ver la fórmula
arriba) quedaría: o-metiltolueno o 1,2-metiltolueno.

Ejemplo

Nombrar el siguiente compuesto:

COOH
HO

Este compuesto se puede nombrar como ácido 2-hidroxibenzoico o ácido o-hidroxibenzoico.

Propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos

Los hidrocarburos aromáticos participan en reacciones de sustitución electrofílica aromática. Para el caso del
benceno a continuación se muestran las principales reacciones:

2
Es el nombre común o vulgar de los derivados de fórmula C8H10.
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HNO 3 NO 2 Nitración
H2SO 4

Cl2 Cloración
Cl
AlCl3

Br2
Br Bromación
FeBr3

RCl
R Alquilación de Friedel-Craft
AlCl3

R=grupo alquílico

RBr
R Alquilación de Friedel-Craft
FeBr3

SO 3
SO 3HSulfonación
H2SO 4

Para los derivados monosustituidos del benceno se producen estas mismas reacciones, pero es posible la
formación de tres productos monosustituidos además que pueden reaccionar a velocidades mayores (grupos
activantes) o menores (desactivantes) que el benceno cuando no está sustituido. ¿Cómo saber qué isómero se
forma en mayor proporción? ¿Qué derivados reaccionan más o menos rápido que el benceno?

Los sustituyentes se pueden clasificar en grupos atendiendo a la activación o desactivación que provocan en el
anillo bencénico y al efecto de orientación que tengan dichos grupos:

1. Activantes: orientan a orto3 y para fundamentalmente. Ejemplos: NH2, OH, CH3.

2. Desactivantes: orientan fundamentalmente a meta. Ejemplos: NO2, CN, CHO, COOH.

3. Desactivantes orientadores a orto y para: los halógenos.

Hidrocarburos aromáticos en la naturaleza

Muchos hidrocarburos aromáticos están presentes en el petróleo y sus derivados. Además forman parte de la
estructura de varios colorantes de gran aplicación.

Especial atención tienen algunos que son compuestos cancerígenos.

3
Se refiere a la posición relativa de los grupos, al igual que para.
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4
Otro ejemplo lo constituye el caso de la tirosina y la fenilalanina, que son aminoácidos que contienen en su
estructura el anillo bencénico.

4
Son compuestos que contienen en su estructura grupos amino y ácidos. Constituyen los sillares estructurales de las proteínas,
macromoléculas ampliamente distribuidas en los sistemas biológicos.