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Departamento de Ciencias

ALCOHOLES, FENOLES y ÉTERES


I. Determine el nombre, fórmula global y la masa molar de los siguientes compuestos:
1. OH 2.
8 5
4 3 1
6 4
7 1
9
2

4- Metilhexa-1,5-dien-3-ol
7,7 – Dimetilnon-8-in-4-ol C7 H12 O → M = 112 g/mol
C11 H20 O → M = 168 g/mol
7 3
2 5
3 2 6 2
3. 4.
1 1
2,6,6 – trimetilhept-3-eno-2,5-diol
5 C10 H20 O2 → M = 124 g/mol
2- metil-3-vinilciclopen-3-enol
10
C8 H12 O → M = 124 g/mol
8 9 8 OH
7
6 4
6 OH
5
3 1
8-Etil dec-9-eno-2,4,6-triol 4 OH
5. 6. C12 H24 O3 → M = 216 g/mol
2

5 – Ciclopropil-4,4,6,6-tetrametilocta-1,7-dien-3-ol
C15 H26 O → M = 222 g/mol
OH
1
CH3
1 5 1-Etil-2-hidroxi-4,5-dimetilbenceno
7. 2 8. (2 – Etil-4,5-dimetilfenol)
2 4
3
OH C10 H14 O → M = 150 g/mol
HO

1,2 – Dihidroxi-3-isopropil benceno 7 1

C9 H12 O2 → M = 152 g/mol 9 2 6 3 2


9. 10. 4
CH3
1 2| 3 4 2 - Metilnon-4-en-7-ino-3,6-diol
CH2 – C – CH2 – CH – CH3 C10 H16 O2 → M = 168 g/mol
| | |
OH 6 C2 H5

2,4-Dimetil-1-(3,4-dimetilfenil)hexan-2-ol 4
C16 H26 O → M = 234 g/mol 5 3
6 5
2
7 4
11. 1 2. 1
2
8 3
1 2 1-Terc-butil-3-hidroxi-2,4,5-trimetilbenceno
3,4,8 – Trimetilcicloocta-2,4,6-trienol (3 – Terc-butil-2,5,6-trimetilfenol)
C11 H16 O → M = 164 g/mol C13 H20O → M = 192 g/mol

INGENIERÍA INDUSTRIAL QUÍMICA ORGÁNICA


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13. 1 4.
5 2

1 3

1 3 4
6
2
5

1-Bromo-3,5-dihidroxi-2-metilbenceno
(5 – Bromo-4 metil benceno-1,3-diol) 1-Terc-butil-3-etil-2-hidroxi-4-metil-5-yodo benceno
(6 – Terc-butil-2-etil-3-metil-4-yodo fenol)
C7 H7 O2 Br → M = 203 g/mol
C13 H19 O I → M = 318 g/mol

15. 1 1 6. 7 6 5 4 3 2 1
2

3
5
3-Cloro heptano -2,4,5-triol
1,3,5-Trihidroxi benceno C7 H15 O3 Cl → M = 182,5 g/mol
(Benceno-1,3,5- triol)
C6 H6 O3 → M = 126 g/mol

1 3 4 5 7
17. 18.
1 2 3 4 5 6

4-Cloro-3,5-dimetil hept-5-en-3-ol
3-Etil-4,5-dimetil hexa-3,5-dien-2-ol C9 H17 O Cl → M = 176,5 g/mol
C10 H18 O → M = 154 g/mol

19. 6
20.
1 2 3 4 5 6 7
2
1 3 4

4-Etil-3-metil hexano-1,3,6-triol 5-Etoxi-3-metoxi hept-2-eno-1,4,6-triol


C9 H20 O3 → M = 176 g/mol C10 H20 O5 → M = 220 g/mol

21. 4 3 2 1 22.
6 5 4 2 1

5-Metil hex-4-en-2-in-1-ol
2- Metil-3-propoxi butan-2-ol C7 H10 O → M = 110 g/mol
C8 H18 O2 → M = 146 g/mol

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II. Formular los siguientes compuestos: 9) 1,2-difenil-2-metil-5-vinil non-4-en-7-in-3,6-
1) 2,4-dimetil-ciclohexanol: diol:
OH OH
8
1
2 2 3 4 5 6 7
1 9

3
OH
4

2) hex-4-en-1-in-3-ol: 10) 2-metil-ciclopropanol


2
6
3 4 5
1
OH
OH
1 2

3) pent-3-en-2-ol: 11) Ciclopenta-2,4-dienol:

OH OH 1 4
4
2 3 5
1 2

12) 2-etil pent-2-en-1-ol:


4) 2-propil pent-3-en-1-ol:
4
4 1 2 3 5
2 3 5
1 OH
OH
13) Pent-2-en-4-in-1-ol:
4
5) 3-etil-4-fenil oct-5-en-2-ol:
2 3 5
1

OH
OH
2 3 4 5 6 7
14) 2-metoxipentano:
8
1
O
4
2 3 5
1
6) 4 etil –3,5–dimetilhex–4–en–3– ol:

OH 15) 1-etoxi-3-metilciclohexano:
2 4 6
1 5
3
1 O
3

7) 4 etil- 6 metil hept– 5- en – 2 – ol:


16) 1-metoxiciclohexa-1,4-dieno:
OH
4 1 O
2 4 6 7
1
5

8) 3 – metil butano-1, 2, 3 – triol: 17) 3-isopropoxiciclopenteno:

OH 1 3 O
0
2 4
1 0
3
OH OH
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18) Formular los siguientes compuestos: d) 2-metilen hept-6-eno-1,5-diol
a) 6-etil-2,7-dimetilnonano-3,4-diol
6
OH
1 2 5 7

1 2 3 4 6 7 OH OH
9 e) 2-propilhept-3-en-6-ino-1,5-diol
OH
6
b) 2-t-butil-6-nitrofenol 2
1 3 5 7

OH OH
2
f) 5-metil-2-vinil hex-5-en-1-ol
OH 1 6 NO2
6

1 2
5
c) 1-(2-etilciclopropil)etanol
OH
OH g) 4-isopropil hex-5-en-2-ol
OH
6
2 4
1
5
III. Indicar los productos que se obtienen de las siguientes reacciones:
1) Si al alcohol bencílico se le hace reaccionar con K2Cr2O7/H+ el producto que se obtendrá
será
+
CH2 -OH + K2Cr2O7/ H COOH (ácido benzoico)

CH3 CH3
2) 2 – metil pentan– 1 – ol + PBr3 → I I
CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 + PBr3  CH2 – CH – CH2 – CH3 + H3PO3
I I
OH Br
1-Bromo-2-metil butano

3) Ciclopentanol + H2SO4 / 180°C →

OH + H2SO4 + H2O
Ciclohexeno

4) 2 fenil propan–2– ol + H2SO4 / 180°C → CH3 – CH – CH3 + H2SO4  CH3 – C = CH2 + H2O
2- Fenilpropeno
I
OH
5) Si se tiene el: CH3 – CHOH – CH2 – CH3 y lo oxidamos con el KMnO4 se obtiene.......
CH3 – CO – CH2 – CH3 (Butanona)

6) Ácido acético + Etanol  O


||
CH3 – COOH + CH3 – CH2 – OH  CH3 – C – O – CH2 – CH3 + H2O
Acetato de Etilo

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7) Propóxido de sodio + Cloruro de terc-butilo →


CH3 CH3
| |
CH3 – CH2 – CH2 – O- Na + Cl – C – CH3  CH3 – CH2 – CH2 – O – C – CH3 + NaCl
| |
CH3 CH3
Terc-butil propil éter
8) Alcohol isopropílico + HCl → Cl
|
CH3 – CH – CH3 + HCl  CH3– CH – CH3 + H2O
| 2- Cloropropano
OH

9) But-1-eno + agua /H+ →


CH2= CH – CH2 – CH3 + H2O / H  CH3 – CH – CH2 – CH3
+

|
OH
Butan-2-ol
10) Propan-1-ol + PBr3 →
3CH3 – CH2 – CH2 –OH + PBr3 3CH3 – CH2 – CH2 Br + H3PO3
1-Bromo propano
(Bromuro de propilo)

11) CH3-CH2O-Na + CH3(CH2)3Cl →


CH3– CH2 – O- Na + Cl – CH2 – CH2 –CH2 – CH3  CH3– CH2 – O- CH2 – CH2 – CH2 – CH3 + NaCl
Etóxido de sodio 1 – Cloro butano butil etil éter
(Cloruro de butilo) (1 - Etoxi butano)

12) Alcohol terc-butílico + KMnO4 / H+ 


CH3
|
CH3 – C – CH3 + KMnO4  No Reacciona
|
OH

13) Pentan-2-ol + H2SO4 / 180°C 


CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 + H2SO4/180°C  CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 + H2O
| Pent-2-eno
OH

14) Alcohol sec-butílico + KMnO4 / H+?


CH3 – CH – CH2 – CH3 + KMnO4 / H  CH3 – CO – CH2 – CH3
+

| Butanona
OH

15) Propan-1-ol + H2SO4/140°C 


2CH3 – CH2– CH2 + H2SO4 /140°C  CH3 – CH2– CH2 – O –CH2 – CH2– CH3 + H2O
| Dipropiléter
OH

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16) Al reaccionar el ácido benzoico con alcohol etílico, se produce un éster y agua. ¿Qué
cantidad de éster en gramos se obtiene si se usaron 12 lb de ácido y 30 lb g de alcohol?

COOH

+ CH3-CH2-OH  COO-CH2-CH3 + H2O


C7H6O2 + C2H6O → C9H10O2 + H2O


Masa estequiométrica: 122 g/mol 46 g/mol 150 g/mol 18 g/mol
Datos: 453,6𝑔 453,6𝑔
12𝑙𝑏 = 5443,2𝑔 30𝑙𝑏 = 13608𝑔
𝑙𝑏 𝑙𝑏

5443,2𝑔 13608𝑔
RLim: = 44,61639 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂2 = 295,8261 𝑚𝑜𝑙 𝐶2 𝐻6 𝑂
122𝑔/𝑚𝑜𝑙 46𝑔/𝑚𝑜𝑙

Reactivo
limitante

 Calculando la masa de éster:


150𝑔 𝐶9 𝐻10 𝑂2
5443,2 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂2 = 6692,459016 𝑔 𝐶9 𝐻10 𝑂2
122𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂2

Rpta: Se obtiene 6692,46 g de C9H10O2.

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