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Materiales

Tubos de ensayo; pipetas graduadas de 5 y 10 mL; espátula; placa de calentamiento; pera de


goma; gradilla para tubo de ensayo; papel indicador.

Reactivos

Agua destilada; trietilamina; dietilamina; anilina; amoniaco al 10%, acido clorhídrico al 10%;
hidróxido de sodio al 10%; glicina; solución de ninhidrina al 1%; nitrito de sodio al 10%; acido
clorhídrico concentrado; β-naftol.

Procedimiento

La practica basicidad y propiedades químicas de las aminas consistió en 6 pruebas: solubilidad en


agua, ensayo con papel indicador de pH, adición de HCl, adición de NaOH, reacción con ácido
nitroso y prueba con ninhidrina. La prueba de solubilidad en agua consistió en agregar 3 gotas de
la sustancia seleccionada en un tubo de ensayo y adicionarle 1 mL de agua destilada, la cual se
agitó para terminar observando lo sucedido, esta prueba se realizó con: dietilamina, trietilamina,
amoniaco y anilina. Para la practica de ensayo con papel indicadores de pH se tomó un pedazo de
papel indicador universal al cual se le añadió una gota de la sustancia y posteriormente se observó
el pH que indicó el papel indicador; esta prueba se realizó con: amoniaco al 10%, dietilamina y
trietilamina. La prueba de adición de HCl consistió en tomar un tubo de ensayo con 2 mL de
trietilamina, además se le añadieron 2 mL de agua destilada, posteriormente se adicionó gota a
gota ácido clorhídrico al 10% hasta que los olores desaparecieran. La prueba de NaOH iba unida a
la prueba de HCl, por lo que al tubo de ensayo que contiene la sustancia generada en la prueba de
HCl se le añadió la misma de NaOH que de HCl en la prueba anterior. La prueba de reacción con
ácido nitroso consistió mezclar 30 gramos de anilina con 1 mL de agua y 1 mL de ácido clorhídrico
concentrado en un primer tubo de ensayo. En un segundo tubo de ensayo se colocó 1 mL de
nitrito de sodio al 10%. Los tubos de ensayo se enfriaron y posteriormente el contenido del
segundo tubo se agregó en el primer tubo gota a gota. A la solución anterior se le agregaron unas
gotas de una solución de β-naftol. Para la prueba de ninhidrina se disolvió en un tubo de ensayo 2
mg de glicina en 1 mL de agua, posteriormente se agrego 1 mL de solución de ninhidrina, la
solución generada se calentó al baño maría por un par de minutos.

Tabla 1. Solubilidad en agua


Sustancias Soluble Insoluble
Dietilamina X
Amoniaco X
Anilina X
Trietilamina x

La solubilidad de las aminas depende del tipo que sean. Las aminas primarias y secundarias son
compuestos polares que pueden formar puentes de hidrógeno, es por ello que la dietilamina (una
amina secundaria) es soluble en agua.
Por otra parte, el amoniaco es soluble en agua ya que la molécula tiene un carácter polar.

La anilina también es una amina, sin embargo, esta es cíclica y posee un anillo de benceno. La
anilina se puede considerar como una sustancia polar que es ligeramente soluble en agua, sin
embargo su parte aromática que tiene un carácter apolar (el anillo de benceno) actúa más que su
parte polar, por lo que reduce considerablemente la solubilidad en el agua y solo lo será en
condiciones específicas.

Por otra parte, la trietilamina es una amina terciaria y por ende es muy poco soluble en agua, esto
se da debido al impedimento estérico producido por los tres radicales alquilo que impiden la
formación de puentes de hidrogeno.

Tabla 2. Ensayo con


papel indicador de pH
Sustancia pH
Trietilamina 9
Anilina 8
Amoniaco 14

La trietilamina debido a su pH (9) y a su pKa (10,78) es una sustancia básica débil que puede
neutralizar ácidos formando sales y agua. Por otra parte, la anilina y el amoniaco también son
considerados como bases débiles, si bien el pH del amoniaco es mayor sigue estando en este
grupo, además estas dos sustancias tienen también la capacidad de neutralizar ácidos.

Tabla 3. Adición de HCl y NaOH


Sustancia pH pH
HCl NaOH
Trietilamina 1 14

Tabla 5. Prueba con ninhidrina


Sustancia Observación
Formación de
Agua Ninhidrina Calor un complejo
Glicina
de color
morado.

La ninhidrina es una sustancia que reacciona específicamente con aminoácidos y proteínas. Al


reaccionar con aminoácidos permite la formación de un complejo color purpura, llamado purpura
de Ruhemann, sin embargo, para la prolina y la hidroxi-prolina el complejo será de color amarillo,
aun así, su color es totalmente independiente de la coloración original del aminoácido; y además
este complejo tiene un pH entre 4 y 8. El complejo es estabilizado por resonancia.
Al haberse formado el complejo la prueba es positiva para aminoácidos. Como para la prueba se
utilizó la glicina, un aminoácido, por esa razón el complejo se pudo formar y por tanto la prueba
fue positiva.

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