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Identificación de grupos funcionales orgánicos.

Castillo María, Gelvez Danna, Manrique Adriana, Melo katherin.


Programa de Química, Facultad de Ciencias Básicas, Universidad de Pamplona, Kilometro 1, Vía a
Bucaramanga, pamplona-Colombia.
RESUMEN: El comportamiento de una molécula orgánica se debe a la presencia de uno o varios grupos, funciones
o familias químicas. Los grupos funcionales son unidades estructurales en los compuestos orgánicos que son
definidos por arreglos de enlaces específicos entre átomos específicos, por tal regularidad confieren propiedades
físicas y químicas muy similares a la estructura que las posee. La identificación de un compuesto orgánico es posible
en base a una serie de reacciones características para cada grupo funcional, puede que más de un grupo funcional dé
una misma reacción característica, por lo que será necesario aplicar alguna prueba más específica. La finalidad de
esta practica es conocer a que grupo funcional pertenece el ácido acético, etanol, difenilamina, propanal y n-heptano,
mediante pruebas como conocer su pH mediante la cinta universal, identificar si hay precipitado en la sustancia y
aplicar el reactivo tolles. Finalmente se obtuvo la identificación de cada sustancia como lo fueron ácidos carboxílicos,
aldehídos, aminas y alcohol, excepto la del n-heptano por a ver estado posiblemente contaminado el permanganato
de potasio o el alcano.
Palabras Claves: molécula orgánica, grupos funcionales orgánicos, compuestos orgánicos, pH.
1. INTRODUCCIÓN alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en
La identificación de un compuesto orgánico es posible en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en
base a una serie de reacciones características para cada el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo
grupo funcional. Puede que más de un grupo funcional dé hidroxilo. Los aldehídos son funciones de un carbono
una misma reacción característica, por lo que será necesario primario, en los que se han sustituido dos hidrógenos por
aplicar alguna prueba más específica; cuando eso pasa se un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla
dice entonces que se tiene una interferencia en la unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes. Las
identificación. Existe la posibilidad de disponer de una serie cetonas, al igual que los aldehídos tiene el grupo funcional
de reacciones que permiten caracterizar determinados carbonilo en la estructura molecular, pero en este caso, en
grupos funcionales. En algún caso varios grupos los dos enlaces disponibles del grupo carbonilo se acoplan
funcionales pueden dar una misma reacción, por lo que será radicales tipo hidrocarburo. Los Éteres poseen un ·tomo de
necesario aplicar alguna otra reacción característica para oxígeno unido a dos cadenas alquílicas que pueden ser
estar seguros de la naturaleza de los mismos. En Química iguales o diferentes. Las Aminas son compuestos que
Orgánica se conoce como grupo funcional al átomo, o poseen el grupo amino en su estructura. Se consideran
grupo de tomos, que define la estructura de una familia compuestos derivados del amoniaco, por tanto, presentan
particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo propiedades básicas. También pueden clasificarse como
determina sus propiedades. 2 primarias, secundarias o terciarias, según el grado de
Los principales grupos funcionales orgánicos son los sustitución del átomo de nitrógeno. Los ácidos carboxílicos
Hidrocarburos, entre ellos los alcanos, o hidrocarburos se caracterizan por poseer en su estructura al grupo
saturados, son compuestos que solo contienen carbono e funcional carboxilo (-COOH). Muchos ácidos carboxílicos
hidrógeno. Estos compuestos pueden ser lineales, como el simples reciben nombres no sistemáticos que hacen
heptano, o ramificados. La unión entre los átomos de referencia a las fuentes naturales de las cuales proceden. Por
carbono se realiza mediante enlaces simples C-C. Son los ejemplo, el ácido fórmico se llama así porque se aisló por
principales componentes de los combustibles (gas natural y primera vez de las hormigas (formica en latín). 4
gas licuado de petróleo), la gasolina, el aceite para motores
y la parafina. Los alquenos, son hidrocarburos que
contienen al menos un enlace doble C-C. Se denominan
también olefinas y los alquinos, denominados también
hidrocarburos acetilénicos, se caracterizan por poseer al
menos un triple enlace C-C en su estructura. 4
Los alcoholes son a aquellos compuestos químicos
orgánicos que contienen un grupo hidroxilo(-OH) en
sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma
covalente a un átomo de carbono. Si contienen varios
grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los
1
se torna color amarillo claro o incolora y se observa la
precipitación de dióxido de manganeso, MnO2. Algunos de
los grupos oxidables son los aldehídos, que al reaccionar
producen ácidos carboxílicos y los alquenos, que
inicialmente se transforman en dioles que por oxidaciones
posteriores producen dos moléculas carboxílicas, o los
alcanos que no sufren ningún cambio su coloración
permanece violeta. Para distinguir entre un alqueno y un
aldehído se utiliza el reactivo de Tollens, que al reaccionar
con un aldehído provoca la reducción de la plata, lo cual se
detecta por la formación de una película plateada o espejo
de plata en el recipiente de prueba. 3
El reactivo de Tollens por su aplicación en identificación de
aldehídos, no suele ser suficientemente conocida la labor
científica y pedagógica desarrollada por el químico alemán
de quien toma el nombre. El reactivo de Tollens es un
complejo acuoso de diaminaplata, presentado usualmente
bajo la forma de nitrato, que al reaccionar R-CH=O de los
aldehídos, reduce el catión Ag+ y se forma un espejo de
plata. 3

Figura 1. Principales grupos funcionales. 4 Esquema 1. Identificación de grupos funcionales. 4


La mayoría de estos grupos funcionales se presentan en las
moléculas de origen natural. Algunas de éstas, por ejemplo,
los halogenuros de acilo, por su reactividad son poco
frecuentes en la naturaleza y se utilizan más como
intermediarios en síntesis orgánica. Las propiedades físicas
y químicas de una molécula sencilla están determinadas por
la presencia de alguno de estos agrupamientos, pero en la
mayoría de las moléculas más útiles, naturales o sintéticas
existen varios de estos agrupamientos. En tal caso las
propiedades físicas y químicas de la molécula son el
resultado del comportamiento combinado y de la
distribución espacial de las funciones químicas presentes en
ella. 1
Existe una técnica para clasificar una molécula desconocida
dentro de una familia orgánica mediante pruebas a la gota
con diversos reactivos colorimétricos. Tales pruebas
aprovechan las propiedades químicas más notorias; por
ejemplo, los ácidos carboxílicos, disueltos en agua, generan 2. MATERIALES Y MÉTODOS
un exceso de iones H3O+ y las aminas un exceso de iones
OH-. Estos iones pueden detectarse midiendo el pH, Para el desarrollo de esta practica se utilizaron los
mediante papel indicador o utilizando una disolución siguientes reactivos y materiales.
indicadora sencilla o medianamente elaborada como el 2.1 reactivos
llamado indicador universal, el cual manifiesta un color que Acido acético
depende del pH de la disolución analizada. Con un ácido, el Etanol
indicador universal vira a color rojo y con una base, a color Dietilamina
verde azulado. Si al agregar unas gotas del indicador la Propanal
mezcla no cambia su color amarillo, la molécula analizada n-heptano
no es ni ácido ni base. Para clasificar una molécula con tales agua destilada
características se utiliza KMnO4, un agente oxidante neutro, permanganato de potasio
con este reactivo se detectan los grupos fácilmente reactivo de tolles
oxidables de la molécula. Cuando tal oxidación ocurre, la 2.2 materiales
disolución de KMnO4, inicialmente de color violeta oscuro, Vaso de precipitado de 100mL
2
5 tubos de ensayos RESULTADOS Y ANÁLISIS
4 goteros
Gradilla de madera
2.3 Procedimiento

Tabla 1. Sustancias para ser analizadas.


No. tubo Sustancia Volumen (gotas)
1 Acido acético 10
2 etanol 10
3 Dietilamina 10
4 propanal 10
5 n-heptano 20

Se rotularon 5 tubos de ensayo. La practica se dividió en 2


partes a, b y c.
Parte A: se adicionaron de 10 gotas de agua destilada a los Figura 3. Resultados parte A.
tubos 1, 2 y 3. Se mezclaron con las sustancias Se pudo observar que en el tubo 1 que contenía ácido
correspondiente (tabla 1.) finalmente se adiciono una tira de acético se tornó a un color rojo es decir un pH entre 2 y 3
papel indicador universal. Se tomo en cuenta los colores (ver figura 2). Esto hace referencia según el manual de
obtenidos en la cinta universal y las indicaciones del manual practicas a una presencia de acido carboxílico.
de prácticas.
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻(𝑎𝑐) + 𝐻2 𝑂(𝑙) ↔ 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂 − + 𝐻3 𝑂+
Parte B: Se adicionaron 10 gotas de agua destilada y 5
gotas de disolución 0,02 M de KMnO4 a los tubos 4 y 5. Se Reacción 1. Acido acético con agua.
agito cada tubo por aproximadamente un minuto.
El ácido se disocio en acetato mientras que el agua se
Posteriormente se tomo nota de los resultados obtenidos y
disocio en un ion hidronio dando con el indicador universal
las indicaciones del manual de prácticas.
el pH acido. Este acido se trata de un ácido débil, es decir,
Parte C: Se agrego 2 mL de reactivo de Tollens al tubo 4 y no se disocia por completo y las fuerzas entre moléculas que
se agito suavemente por dos minutos y se dejó reposar por ocurren son las de puente de hidrogeno.
otros 5 minutos. Nuevamente se tomaron nota de los
En el tubo dos se observo un color amarillo según el
resultados obtenidos y las indicaciones del manual de
indicador de pH es de 6, es decir, presencia de un alcano o
prácticas.
alcohol según el manual de prácticas. Ente el etanol y el
agua no hay reacción, no se producen sustancias nuevas.
Solo dilución de la concentración del etanol que se tenía al
inicio. Las moléculas del agua y el etanol se acercan mucho
entre y el volumen va cambiando a medida que hay mayor
cantidad.
Posteriormente, el tubo 3 obtuvo un color azul de pH 12
como se observa en la figura 2. Es decir, presencia de una
solución básica probablemente una amina. No hubo
reacción entre el agua. La dimetilamina reacciona con
ácidos para dar sales.

Figura 2. Indicador de pH.

3
CONCLUSIONES
I. Se logró identificar algunos grupos funcionales de
compuestos orgánicos, como los Ácidos carboxílicos,
aldehído, alcohol, amina y alcano.
II. A través de la cinta universal también se pudo conocer
que grado de acidez o basicidad tenían los compuestos
según a su grupo funcional perteneciente.
III. Así mismo, se evidencio que los métodos utilizados
fueron los correctos dando los mejores resultados,
según los resultados obtenidos y la información
suministrada por el manual de laboratorio.
IV. Finalmente, se plasmaron las reacciones
correspondientes según el comportamiento de cada
grupo funcional orgánico a través de los indicadores
Figura 4. Tubo 5 con n-heptano, agua y KMnO4. como el cambio de color y la presencia de precipitado
y espejo de plata.
El tubo 5 debió permanecer violeta ya que el compuesto es
un alcano, esto pudo a ver sido por que el permanganato de
potasio se encontraba contaminado, su color no era violeta 5. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
si no un marrón fuerte.
1. R. Weissberger ed.: Technique of Organic Chemistry.
Physical Methods of Organic Chemistry, 3rd. ed.,
Interscience Publ., Nueva York, 1959, Vol. I, Part I,
Chapter VII.
2. CAREY, Francis. Química Orgánica. Tercera edición. Ed
Mc Graw Hill. 1999.
3. Streitwieser, A.,y Heathcock, C.H.- Química Orgánica-
(1989) Mc. Graw-Hill.
4. Soto Vega, V. (n.d.). IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS
FUNCIONALES ORGÁNICOS - PDF. Retrieved
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Figura 5. Espejo de plata.
Finalmente, en el tubo 4 se presento un precipitado color
café es decir presencia de un aldehído o alqueno, luego al
agregarle 2mL de reactivo de tolles se formo un espejo de
plata, por ende, la sustancia estudiada fue un aldehído.
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻𝑂 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4 → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝑂𝑂𝐻
Reacción de oxidación 1. Propanal con KMnO4.

Tabla 2. Resultados grupos funcionales.


Tubo No. Nombre de Grupo
muestra funcional
1 Acido acético Ácido
carboxílico
2 etanol alcohol
3 Dietilamina amina
4 Propanal aldehído
5 n-heptano alcano