Ingeniería Química

1. Dibuje las fòrmulas estructurales de los siguientes alquenos:

a. trans-2-Metil-3-hexeno k. 3-Ciclopropil-1-propeno
b. 2-Metil-2-hexeno l. Ciclopropileteno
c. 2-Metil-1-buteno m. 2-Cloropropeno
d. 3-Etil-3-metil-1-penteno n. Tetracloroetileno
e. 2,3-Dimetil-2-buteno o. 1-Clorociclohexeno
f. cis-2-Pentene p. 6-Isopropil-2,3-dimetilnonano
g. (Z)-1-Cloropropeno q. 4-tert-butil-3-metilheptano
h. 3-Metilciclohexeno r. 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano
i. 1-Isopropil-4-metilciclohexeno s. sec-Butilcicloheptano
j. (E)-2,6-Dimetil-2,6-octadieno t. 10-(1-Metilpentil)pentacosano

2. Dibuje las fórmulas estructurales de los siguientes alquinos:

a. 1-cloro-1-butino g. 3-etil-3-metil-1-pentino
b. (Z)-4-bromo-3-metil-3-penten-1-ino h. 2,5-dimetil-3-hexino
c. 1-octino i. Etinilciclohexano
d. 2-octino j. 3-etil-3-metil-1-pentino
e. 4-etil-1-hexino k. 4-etil-1-hexino
f. Etinilciclohexano

3. Escriba nombres IUPAC para cada uno de las siguientes estructuras:

4. Asigne la configuración E o Z de estos dos compuestos.

5. ¿Qué alqueno existe como par de isómeros cis, trans? Para cada uno, dibuje los isómeros trans.

Which compound in each of the following pairs would have the higher boiling point? Explain your answers.
6. ¿Cuál compuesto de cada uno de los siguientes pares tiene el mayor punto de ebullición? Explique su respuesta

7. Cuando 1-cloro-2-buteno reacciona se hidrata en medio ácido se obtiene una mezcla de dos alcoholes, como lo
muestra la siguiente ecuación:

La reacción transcurre a través de un catión estabilizado por resonancia llamado catión alilo. ¿Por qué es tan estable?
¿Cuál es su estructura? Escribe el mecanismo detallado de esta transformación.

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8. Dibuje fórmulas estructurales de las carbocationes isoméricos formados en el tratamiento de cada alqueno con HCl.
Marque cada carbocatiòn como 1º, 2º o 3º y establezca cuál carbocatiòn se forma más rápidamente.

9. Escoge el alqueno de cada pareja que reaccione más rápido con HI y explique las bases de su predicción. Dibuje la
fórmula estructural del producto mayoritario formado en cada caso.

10. Prediga el(los) producto(s) orgánico(s) de la reacción de 2-buteno con cada uno de los siguientes reactivos
a. H2O (H2SO4) c. Br2 e. Cl2
b. Br2 en agua d. HI f. Cl2 en agua

11. Dibuje la fórmula estructural de un alqueno que experimente hidratación catalizada por ácido para dar cada alcohol
como producto mayoritario (más de un alqueno puede dar cada alcohol como producto mayoritario)
a. 3-hexanol c. 1-metilciclobutanol
b. 2-metil-2-butanol d. 2-propanol

12. Empareje los siguientes alquenos con el calor apropiado de hidrogenación

Calores de hidrogenación en kJ/mol (kcal/mol): 151 (36,2), 122 (29,3), 114 (27,3), 111 (26,5), 105 (25,1)

13. Dibuje la fórmula estructural del alqueno indicado por la fórmula molecular que produce el compuesto mostrado
como el producto mayoritario (más de un alqueno puede dar el mismo compuesto como producto mayoritario)

14. Dibuje la fórmula estructural del cicloalqueno con la fórmula molecular C6H10 que reacciona con Cl2 para producir
cada compuesto

15. Terpina, preparada comercialmente por la hidratación ácido-catalizada de limoneno, se usa medicinalmente como
expectorante

a. Proponga una formula estructural para la terpina y un mecanismo para su formación

b. Cuántos isómeros cis-trans son posible para la fórmula estructural que propone

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