GRUPOS FUNCIONALES - Alcoholes - Fenoles - Eteres PDF

Facultad de ciencias naturales e Ingeniería
Departamento de ciencias básicas

Química Orgánica
GRUPOS FUNCIONALES
Docente: Liz Martínez Saavedra
09/08/2017 Liz Martínez Saavedra – lnmartinez@unisangil.edu.co 1

GRUPOS FUNCIONALES
2
Docente: Liz Martínez Saavedra – lnmartinez@unisangil.edu.co
GRUPOS FUNCIONALES
3
GRUPOS FUNCIONALES
4
GRUPOS FUNCIONALES
5
GRUPOS FUNCIONALES
6
ALCOHOLES Y FENOLES
ü Hidrocarburos saturados o alcanos que contienen un grupo hidroxilo

(-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno.
ü Fórmula general R-OH
7
ALCOHOLES Y FENOLES
ü Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios.
8
ALCOHOLES Y FENOLES
PROPIEDADES FÍSICAS
ü Están relacionados con el grupo –OH (muy polar)
ü El punto de ebullición de los alcoholes es más elevado que los de
otros hidrocarburos con igual peso molecular.
9
ALCOHOLES Y FENOLES
PROPIEDADES FÍSICAS
ü Los primeros cuatro alcoholes son solubles en agua. Con más de
cuatro, no son solubles en agua.
ü Al aumentar la cadena, disminuye la solubilidad.
10
ALCOHOLES Y FENOLES
Nomenclatura IUPAC
1. Nombrar cadena más larga de carbonos comenzando por el extremo más
próximo al grupo hidroxilo. Se elimina la letra -o de la terminación del
alcano y se añade el sufijo -OL para obtener el nombre base.
2. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre los dobles o triples enlaces.
3. Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se
encuentre.
4. Se nombran todos los sustituyentes.
11
ALCOHOLES Y FENOLES
Nomenclatura IUPAC
AROMÁTICOS
12
ALCOHOLES Y FENOLES
Nomenclatura IUPAC -----ALCOHOLES AROMÁTICOS
orto-bromofenol meta-nitrofenol para-etilfenol
13
ALCOHOLES Y FENOLES
Nomenclatura IUPAC ----ALCOHOLES AROMÁTICOS
Fenilmetanol
2-naftilmetanol
14
ALCOHOLES Y FENOLES
Nomenclatura IUPAC (nomenclatura «alcanol»)

1. Dobles y triples enlaces, el sufijo -OL se utiliza después del nombre del
alqueno o del alquino. El grupo funcional de un alcohol tiene
preferencia por lo que la cadena se enumera de forma que al -OH le
corresponda el número más bajo posible.
2. La posición del grupo -OH se indica poniendo el número delante del
sufijo -OL.
15
ALCOHOLES Y FENOLES
NOMENCLATURA
ü Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo
hidroxi-
Ácido 3-hidroxibutanoico
2-(hidroximetil)ciclohexanona Trans-3-(2-hidroxietil)cilopentanol
16
ALCOHOLES Y FENOLES
Ejercicios prácticos
17
ETERES
ü Los éteres están formulados por dos grupos alquilo enlazados a un

átomo de oxígeno. La formula general de los éteres es R-O-R (los
símbolos -R representan cadenas carbonadas.
ü Igual que los alcoholes, los éteres están formalmente relacionados

con el agua, en donde los átomos de hidrógeno han sido
sustituidos por grupos alquilo.
18
ETERES
Buen disolvente en
Éter comercial más reacciones y extracciones. El éter se utilizó como
importante dietil éter, también Se utiliza como un fluido anestésico en cirugía durante
llamado «éter etílico», o volátil iniciador de la más de cien años, desde
simplemente «éter». combustión en los motores 1842.
diesel y de gasolina.
Por su poder altamente Hay varios compuestos que son

inflamable y producción de menos inflamables y más
vómitos en los pacientes fácilmente tolerables que se
cuando recobraban el utilizan en la actualidad:
conocimiento, fue
suspendido. (N2O) y Halotano (CF3-CHCIBr).
19
ETERES
Propiedades de los éteres:
ü La mayoría de los éteres tienen estado líquido.

ü En general su olor es agradable.
ü Los éteres que tienen cinco o menos átomos de
carbono son solubles en agua. El resto son
insolubles.
ü Son menos densos que el agua (flotan sobre ella).
ü Los puntos de ebullición del dimetil éter y del dietil
éter son casi 100ºC más bajos que los de los
alcoholes con masas moleculares similares.
ü Desde el punto de vista químico, son bastante inertes
aunque en temperaturas altas reaccionan con ácido
yodhídrico (HI).
20
ETERES
Nomenclatura
COMÚN IUPAC
üCuando el grupo alcoxi del éter üNombra los éteres como alcanos
está unido a dos radicales alquilo o con un sustituyente alcoxi. La
arilo, sin ningún otro grupo cadena más pequeña se considera
funcional, se acostumbra nombrar parte del sustituyentes alcoxi y la
los radicales y al final la palabra más grande del alcano.
éter.
clorometoximetano
Cloro metil-metil éter
fenilmetileter metoxibenceno
etil metil éter metoxietano

21
ETERES
NOMENCLATURA
ü La IUPAC nombra los éteres como alcanos con un sustituyente
alcoxi. La cadena más pequeña se considera parte del
sustituyentes alcoxi y la más grande del alcano.
22
ETERES
23
ETERES
NOMENCLATURA
ü Si los radicales son iguales el éter se dice que es simétrico o simple y si no es

entonces asimétrico o mixto.
24
ETERES
Ejercicios prácticos
25
ETERES cíclicos
NOMENCLATURA EPOXIDOS
ü Los epóxidos son éteres cíclicos de tres miembros, formados
generalmente por la oxidación con peroxiácidos de los alquenos
correspondientes.
ü Nombre común de un epóxido se forma añadiendo «óxido» al
nombre del alqueno que se ha oxidado.
26
ETERES Cíclicos
EPOXIDOS OXETANOS
ü Éteres cíclicos que se ü Anillos de cuatro miembros.
comportan de forma Debido a la tensión de estos
diferente a los éteres anillos, son más reactivos que
de cadena abierta los éteres cíclicos de más
ü Óxido de etileno: miembros y que los éteres de
Intermediario en la cadena abierta; sin embargo,
fabricación del no son tan reactivos como los
etilenglicol, usado epóxidos.
como anticongelante
en automóviles, y de
polímeros en poliéster.
27
ETERES Cíclicos
FURANOS PIRANOS
ü Éteres cíclicos de cinco ü Éteres cíclicos de seis

miembros se conocen (anillo miembros a veces se
aromático) Furano. denominan como derivados
ü El éter cíclico saturado se del pirano, un éter insaturado
asemeja al furano, tieniendo
cuatro átomos de hidrógeno
adicionales, se conoce como
tetrahidrofurano (THF).
28
ETERES Cíclicos
DIOXANOS
ü Los éteres cíclicos de seis

miembros con dos átomos de
oxígeno.
ü El dioxano usado con más
frecuencia es aquel que posee
dos átomos de oxígeno en
posición 1,4. El 1,4-dioxano es
miscible con el agua y es muy
utilizado como disolvente polar en
las reacciones orgánicas.
29

GRUPOS FUNCIONALES - Alcoholes - Fenoles - Eteres PDF

Caricato da

Informazioni sul documento

Titolo originale

Copyright

Formati disponibili

Condividi questo documento

Condividi o incorpora il documento

Opzioni di condivisione

Hai trovato utile questo documento?

Questo contenuto è inappropriato?

Copyright:

Formati disponibili

GRUPOS FUNCIONALES - Alcoholes - Fenoles - Eteres PDF

Caricato da

Copyright:

Formati disponibili

Facultad de ciencias naturales e Ingeniería

Departamento de ciencias básicas

Docente: Liz Martínez Saavedra

09/08/2017 Liz Martínez Saavedra – lnmartinez@unisangil.edu.co 1

ü Hidrocarburos saturados o alcanos que contienen un grupo hidroxilo

ü Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios.

Nomenclatura IUPAC -----ALCOHOLES AROMÁTICOS

orto-bromofenol meta-nitrofenol para-etilfenol

Nomenclatura IUPAC ----ALCOHOLES AROMÁTICOS

Nomenclatura IUPAC (nomenclatura «alcanol»)

ü Los éteres están formulados por dos grupos alquilo enlazados a un

ü Igual que los alcoholes, los éteres están formalmente relacionados

Por su poder altamente Hay varios compuestos que son

Propiedades de los éteres:

ü La mayoría de los éteres tienen estado líquido.

etil metil éter metoxietano

ü Si los radicales son iguales el éter se dice que es simétrico o simple y si no es

ü Éteres cíclicos de cinco ü Éteres cíclicos de seis

ü Los éteres cíclicos de seis

Potrebbero piacerti anche