Introducción.

La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de β- hidroxialdehídos o

β-hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si el aldehído o la cetona no poseen
hidrógenos en α, la condensación aldólica no tiene lugar. Sin embargo, los aldehídos que no
poseen hidrógenos experimentan auto oxidación-reducción en presencia de álcalis concentrados
para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente ácido. Por ejemplo,
el benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato sódico, en presencia de hidróxido de sódico.
El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente implica la
transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de OH- al
carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído.

Características

 Un aldehído sin hidrógenos en alfa, es tratado con base concentrada.

 El rendimiento alcohol y ácido carboxílico es desproporcionada.

 El sustrato es únicamente un aldehído SIN hidrógenos en el carbono alfa.

 Se utiliza base concentrada (25-35%), por lo que no debe haber otros grupos sensibles a
estas condiciones.

 Es una reacción de desproporción: la mitad del sustrato se oxida y la otra, se reduce.

 Esta reacción tiene poca significancia para síntesis, pero es importante por el mecanismo,
se parte de un Aldehído que no tiene hidrógenos en alfa y el producto es un alcohol y un
ácido carboxílico

Usos y Aplicaciones

 Alcohol Bencílico

Es un conservante antimicrobiano con acción bacteriostática, empleado principalmente en

cosméticos, alimentos y en la rama farmacéutica. También se emplea como solubilizante, ya que
es un coadyuvante para aumentar la solubilidad de muchas sustancias. Además el alcohol
bencílico diluido posee una actividad anestésica local débil y antipruriginosa, utilizándose en
algunas preparaciones para este fin. Las soluciones pueden esterilizarse por filtración aséptica.

 Ácido Benzoico

 Condimento de tabaco.

 Componente de pastas de dientes o dentífricos.

 Germicida en la industria médica.

 Producto de salida para la producción de ésteres a partir de ácidos en la industria de la

perfumería.
  Para ablandar plásticos como el PVC.

 El peróxido de ácido benzoico es usado para iniciar reacciones de tipo radicalarias.

 Intermediarios en la fabricación de resinas o productos plastificantes.

Ecuación
 Propiedades físicas de los reactivos y producto
Propiedades físicas Reactivos Producto

C7H6O KOH Na2SO4 C6H5-COOH C7H8O

Estado físico y color Líquido incoloro Sólido Sólido Precipitado de Líquido

granulado y cristalino y color blanco incoloro
blanco blanco

Peso Molecular 106,121 g/mol 56,1056 g/mol 142.04 g/mol 122,12 108,14 g/mol
g/mol
P. ebullición 178,1 °C 1.327 °C 1429 °C 249 °C 205 °C
P. fusión -26 °C 406 °C 1 157,15 K 122 °C -15 °C

Densidad 1,04 g/cm³ 2,12 g/cm³ 2.66 kg/m³ 1,32g/cm3 1,04 g/cm³

Solubilidad Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble

Agua
Toxicidad Irritación de la piel, Muy tóxico y No es Irritación Irritación en
hipersensibilidad corrosivo, inflamable, ocular y la piel y con
provoca combustible o nocivo si se el paso del
quemaduras explosivo ingiere. tiempo causa
dermatitis.
Se obtuvo el ácido benzoico y el alcohol bencílico por medio de la reacción de Cannizzaro. Esta es
una reacción que consiste en la desproporción de un aldehído carente de hidrogeno α, la cual es
catalizada por una base.

Un aldehído que carece de hidrógenos α, puede experimentar auto oxidación-reducción con la

presencia de álcalis concentrados, para así producir de la oxidación un ácido carboxílico y de la
reducción-oxidación un alcohol. Solo se puede llevar a cabo la reacción de Cannizzaro con los
aldehídos que no pueden crear un enolato.

Para llevar a cabo una separación o purificación de mezclas, se deben conocer: el estado físico,
características y/o propiedades de esta, etc., esta información ayudara a elegir el mejor método
de separación o purificación y con esto lograr obtener una mayor eficiencia.

La principal aplicación de los productos obtenidos es en la síntesis de otros compuestos orgánicos,

que van desde fármacos hasta aditivos de plásticos.

Emmanuel Paredes Chalte