Práctica 2 - Química Orgánica II Síntesis A Partir de Un Compuesto Aromático

UNIVERSIDAD MICHOACANA DE SAN
NICOLÁS DE HIDALGO
-FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA-
PRÁCTICA NO. 2.-“SÍNTESIS A PARTIR

DE UN COMPUESTO AROMÁTICO”
 PROFESORA: M.C. AÍDA BÉJAR UBALDO

 LABORATORISTA: I. Q. DESSIRE GUTIÉRREZ GONZÁLEZ
EQUIPO NO. 10
MIEMBROS DEL EQUIPO:
 LEMUS SOLORIO ALFONSO (1209689X)
 VELAZQUEZ JIMENEZ FRANCISCO JAVIER (1234854J)
 CALDERÓN ORDAZ JOSÉ MANUEL (1547853K)
 SAGRERO MORA VÍCTOR JESÚS (1229977A)
MÓDULO: TERCERO SECCIÓN: 02

CICLO ESCOLAR: 2017/2018
MORELIA, MICHOACÁN; A 07 DE MARZO DEL 2018

ÍNDICE
OBJETIVO GENERAL: ........................................................................................................... 1
MARCO TEÓRICO GENERAL: ................................................................................................ 2
SÍNTESIS ORGÁNICA: ................................................................................................................... 2
SÍNTESIS ORGÁNICA TEÓRICA: ..................................................................................................... 2
SÍNTESIS ORGÁNICA EXPERIMENTAL: ......................................................................................... 14
OBJETIVO PARTICULAR: .................................................................................................... 20
MARCO TEÓRICO PARTÍCULAR: ......................................................................................... 21
AROMATICIDAD: ........................................................................................................................ 21
SÍNTESIS DE COMPUESTOS AROMÁTICOS:.................................................................................. 22
ESTRATEGISA DE SÍNTESIS DE COMPUESTOS AROMÁTICOS: ....................................................... 32
SÍNTESIS DEL NARANJA DE METILO A PARTIR DEL BENCENO: ..................................................... 34
RUTA DE SÍNTESIS LINEAL DEL ÁCIDO SULFANÍLICO Y SU REACCIÓN DE ACOPLAMIENTO CON LA
N,N-DIMETILANILINA: ................................................................................................................. 37
COLORANTES AZOÍCOS: ............................................................................................................. 47
MÉTODO DE TRABAJO: ...................................................................................................... 49
MATERIAL Y REACTIVOS: ................................................................................................... 54
DESARROLLO DE LA PRÁCTICA: ........................................................................................ 56
DESARROLLO DE LA PRÁCTICA CON IMÁGENES: ......................................................................... 56
OBSERVACIONES: ...................................................................................................................... 64
CÁLCULOS Y RENDIMIENTOS DE LA PRÁCTICA: ........................................................................... 64
CONCLUSIONES POR SESIÓN: .................................................................................................... 66
CONCLUSIÓN GENERAL: .................................................................................................... 68
BIBLIOGRAFÍA: ................................................................................................................. 69
HOJAS DE SEGURIDAD: ..................................................................................................... 71
QUÍMICA ORGÁNICA II
-SÍNTESIS A PARTIR DE UN COMPUESTO AROMÁTICO-
OBJETIVO GENERAL:
 Entender el proceso mediante el cual se obtiene un determinado
compuesto a través de un método sistemático Teórico; es decir, mediante
la elaboración de una ruta de Síntesis esquemática haciendo uso de las
Propiedades Químicas de los distintos grupos Funcionales reportadas en
la Literatura; así como forma Experimental, que implica la aplicación de
un conjunto de Operaciones Unitarias enfocadas en el procesamiento de
materias primas hasta la obtención de un producto.
 Poner en práctica las habilidades en el uso de las propiedades Químicas
o de la Reactividad de los distintos grupos Funcionales en la elaboración
de una ruta de Síntesis de una molécula objetivo.
 Adquirir habilidad práctica en el uso de las distintas Técnicas básicas de
Laboratorio (como la Destilación, Cristalización, Filtrado, Baños térmicos,
Filtrado a Vacío, Decantación, etc) en la elaboración de una Síntesis
Experimental, con ayuda de Técnicas de Síntesis reportadas en la
Literatura.
1
MARCO TEÓRICO GENERAL:

SÍNTESIS ORGÁNICA:
La Síntesis Orgánica tiene dos vertientes intrínsecamente relacionadas, la
Síntesis Teórica (aquella que se desarrolla en el papel) y la Síntesis
Experimental. La Síntesis teórica es la construcción planificada de moléculas
orgánicas mediante reacciones químicas o propiedades químicas de las
sustancias Orgánicas. La Síntesis de compuestos orgánicos se ha convertido en
uno de los ámbitos más importantes de la química orgánica. La Síntesis
Experimental, es el conjunto de procedimientos químicos adecuados para la
preparación de compuestos orgánicos más complejos a partir de materias
primas comerciales simples, esto implica que el resultado conjunto de teoría y
experimentación de una Síntesis Orgánica debe conducir a una cantidad
sustancial de producto de la forma más económica posible.
SÍNTESIS ORGÁNICA TEÓRICA:

Según el la naturaleza del reactivo o materia prima de partida, la Síntesis se
puede dividir en Total y Parcial. Por otro lado, según la secuencia, la Síntesis
puede ser Lineal o Convergente.
SÍNTESIS TOTALES: son aquellas en las que se parte de reactivos más o menos
sencillos y que en última instancia podrían obtenerse a partir de sus elementos
constituyentes. Las materias primas son, en general, compuestos derivados del
petróleo, de estructura simple. Por ejemplo, la síntesis de la Benzocaína
(anestésico local) a partir del Benceno:
SÍNTESIS PARCIALES: Son aquellas que utilizan como productos de partida, o

productos intermedios, productos naturales que a su vez pueden obtenerse por
2
procedimientos sintéticos o por degradación de otros productos. Por ejemplo,

la Síntesis del Ácido Penicilóico a partir de Penicilina.
SÍNTESIS LINEALES: En la síntesis lineal cada producto de un paso

determinado es reactivo para la siguiente con lo que el rendimiento global
decrece rápidamente con el número de pasos.
SÍNTESIS CONVERGENTE: En una síntesis convergente cada producto

intermedio se obtiene por combinación de dos precursores y se retrasa la
formación de intermedios caros hasta los últimos estadios de la síntesis.
Además, en una síntesis convergente es siempre más fácil satisfacer la
demanda de productos intermedios por encontrarse cada uno de ellos más
cerca de los productos de partida.
Un buen proceso de Síntesis debe tener en cuenta la Regioselectividad,

Regioespecificidad, Esterioselectividad y Esterioespecificidad.
3
REGIOSELECTIVIDAD: En una Reacción, se denomina Regioselectiva cuando

se produce mayoritariamente uno de los posibles isómeros estructurales: Por
ejemplo en los Productos de Eliminación, un mecanismo es más favorable que
otro, esto se debe en mayor parte a la estabilidad del intermediario que
originan un determinado producto.
REGIOESPECIFICIDAD: Una Reacción, se denomina Regioespecífica cuando

se forma exclusivamente uno de los posibles isómeros estructurales. Por
ejemplo en las Adiciones Sin (en el mismo plano) y anti (antiplanares).
Este concepto se puede extender a otros procesos, como es el caso de los

procesos de Cicloadición [4+2] o Reacciones de Cicloadición de Diels y Alder:
ESTERIOSELECTIVIDAD: Una síntesis se denomina estereoselectiva cuando se

origina un estereoisómero de una determinada estructura en una proporción
considerablemente superior al resto de los restantes estereoisómeros de la
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misma estructura. Se habla de proceso enantioselectivo cuando uno de los

enantiómeros es mayoritario y de proceso diastereoselectivo cuando se forma
mayoritariamente un diastereómero, o racemato diastereomérico. Por ejemplo,
la compañía Monsato descubrió que los α-aminoácidos pueden prepararse
enantioselectivamente por hidrogenación de un ácido (Z)-enamino, esto
mediante una catálisis Quiral. Así la (S)-fenilalanina se prepaara con un 98.6 %.
Esto le costó el Premio Nobel de Química a William Knowles en 2001.
La necesidad de un control estereoselectivo en la creación de nuevos centros

de quiralidad queda de manifiesto en la reducción sucesiva de uno de los
grupos carbonilo y del doble enlace presentes en la Cetona de Wieland-
Miescher. Si el proceso no es estereoselectivo se obtendran cuatro
estereoisómeros del producto final:
Si partimos del racemato de dicha cetona obtendremos, del proceso de

reducción, ocho posibles estereoisómeros.
ESTERIOESPECIFICIDAD: Es aquella en la que diferentes estereoisómeros del

substrato de partida originan productos estereoisoméricamente diferentes. Por
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ejemplo, en un ciclo de interconversión de Walden de los enantiómeros (+) y

(-) del 1-fenil-2-propanol.
PRINCIPIOS GENERALES PARA LA FORMACIÓN DE UN PLAN DE

SÍNTESIS:
1.- Los diferentes elementos implicados en la solución de un problema sintético

no son estrictamente separables.
2.- Por lo general pueden generarse un número muy grande de caminos

posibles para la síntesis de moléculas complejas. Los productos de partida,
para cualquiera de los caminos, deben ser substancias fácilmente asequibles.
3.- Estos posibles caminos sintéticos se elaboran reconociendo ciertas unidades

estructurales (SINTONES) en la molécula, las cuales pueden unirse otra vez por
medio de reacciones conocidas o concebibles.
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4.- Existen criterios definidos, aunque no absolutos, con los que juzgar los
méritos o ventajas de los posibles caminos alternativos:
 Que la probabilidad de lograr el cambio deseado en cada uno de los

pasos sea elevada y de aquí la necesidad de minimizar las reacciones
competitivas lo que supone la introducción de controles que excluyan las
reacciones no deseadas.
 Deben existir caminos alternativos para lograr el mismo efecto, sobre

todo si alguno de los pasos es aleatorio.
 A ser posible, las operaciones químicas de cada uno de los pasos

individuales de la secuencia sintética deben ser reacciones de las cuales
se conozca su mecanismo y alcance aunque en algunos casos conviene
intentar síntesis empleando nuevas reacciones si con ello resulta una
gran simplificación o si no existe otra alternativa.
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5.- Se debe conocer y familiarizarse con los más pequeños detalles

estructurales de la molécula (uso de modelos moleculares). El encontrar la
perspectiva adecuada puede simplificar enormemente la síntesis de una
molécula determinada. Por ejemplo la síntesis de alcaloides del opio, como por
ejemplo la Morfina se simplifica reconociendo en el mismo la unidad de
bencilisoquinoleína:
6.- En el caso de productos de origen natural deben conocerse todos los

antecedentes químicos incluídos los trabajos de degradación que llevaron a la
elucidación de su estructura y su comportamiento en diferentes condiciones.
7.- Para la elaboración de un plan de síntesis debe procederse en sentido

inverso al que en la práctica se seguirá en el laboratorio, es decir, se empieza
por el producto final y se va retrocediendo hasta los posibles productos de
partida. Para ello se hace una disección o degradación mental de la estructura a
sintetizar y se procede análogamente con las diferentes partes hasta generar
una secuencia de productos intermedios que van desde el producto final a los
de partida (ANALISIS RETROSINTETICO).
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La flecha “ ” indica que “C” es parte estructural de “B”.
ESTRATEGIAS PARA LA ELABORACIÓN DE SÍNTESIS:
MÉTODO DE ASOCIACIÓN DIRECTA: reconoce directamente en la molécula

una serie de sintones que pueden ser colocados apropiadamente mediante
reacciones conocidas:
MÉTODO DE APROXIMACIÓN INTERMEDIA: implica el reconocimiento de

una relación entre una unidad importante en la estructura de la molécula a
sintetizar y una estructura que corresponde a una substancia química conocida
o potencialmente asequible. Por ejemplo, la Síntesis de la Patulina:
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MÉTODO LOGÍSTICO O DEL ÁRBOL DE SÍNTESIS: El punto central de esta

metodología es un análisis racional y penetrante de la estructura molecular de
la substancia a sintetizar. Este análisis lleva a un conjunto de estructuras que
pueden convertirse en la de partida en un solo paso. La elaboración de un
“Árbol de Síntesis” a base de generar moléculas intermedias o precursoras,
paso a paso en dirección antitética (Retrosíntesis), es decir a partir de la
Molécula Objetivo (MOb), constituye un método que puede comprenderse
mejor al considerar los siguientes principios generales de dicho proceso.
Comenzar con la estructura final (MOb). Partiendo de la estructura final, la
molécula objetivo, se trabaja hacia atrás (Retrosíntesis) hasta lograr materias
primas fácilmente accesibles. Si la materia prima de partida está especificada
en el problema de síntesis, esto tan sólo limita el número de posibles rutas
sintéticas a ser encaradas. Caracterización de la molécula objetivo (MOb). Al
examinar la estructura de la molécula objetivo, es necesario responder las
siguientes interrogantes: ¿Qué tipo de compuesto es? ¿Qué grupo (s) funcional
(es) contiene? Cuál es la naturaleza del esqueleto carbonado? ¿Tiene la
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molécula una cadena alquílica normal o con ramificaciones? ¿Contiene anillos y

son éstos cicloalquílicos o aromáticos?. ¿La MOb tiene simetría real o potencial?
El Grupo Funcional. Sobre el particular será también bueno responder a las

siguientes interrogantes: ¿Es conocida la reactividad, sensibilidad e
inestabilidad de los grupos funcionales que posee la MOb? ¿Qué métodos
generales se tiene disponibles para su preparación? ¿Cuál de ellos es aplicable
al grupo funcional específico de la molécula problema? Aspectos
estereoquímicos. Se analizará en la MOb, preferentemente: Centros de
quiralidad Conformación y configuración de anillos Efectos de proximidad
entre grupos. El esqueleto carbonado. El principal problema en la mayoría de
las síntesis orgánicas es la construcción del esqueleto carbonado. El
intercambio de grupos funcionales (IGFs) a menudo es simple de hacer, como
por ejemplo, cetona a alcohol, aldehído a ácido ó alcohol a bromuro. Las
preguntas que se hace con respecto a la construcción de enlaces C-C se
relacionan con las que ya se han planteado a propósito del grupo funcional.
¿Algunos de los métodos disponibles para formar grupos funcionales, son
aplicables para generar enlaces C-C? Si es así, ¿Es compatible el método con el
esqueleto carbonado específico de la molécula objetivo? Si no lo es, ¿Hay un
procedimiento para formar una cadena carbonada que produzca una función
convertible en la requerida? Moléculas Precursoras (MP) El análisis de la
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estructura de la molécula problema, dará origen a dos posibles tipos de

moléculas precursoras. Uno de ellos es un grupo funcional equivalente al de la
estructura final. El otro es un conjunto de compuestos con menos átomos de
carbono que la molécula objetivo. Cuando se juntan estos últimos, se logra la
cadena carbonada final. La generación de cualquiera de estos tipos de
molécula precursora, debe resultar una simplificación del problema. En
general, si una ruta proyectada conduce a precursores más difíciles de
sintetizar que el problema mismo (objetivo) debe buscarse otro camino.
Por ejemplo, la Síntesis de la 4-metoxi-1,2,7-trimetilnaftaleno a partir de o-

xileno.
MÉTODO DE DESCONEXIONES O MÉTODO DEL SINTÓN:
La formación de enlaces C-C, es una de las necesidades básicas, que debe

resolverse en el diseño de una síntesis orgánica. Este Método permite encarar
la formación de estos enlaces a través de algunas operaciones de síntesis, que
toman en cuenta la presencia de uno o dos grupos funcionales.
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Con estos equivalentes sintéticos se pueden introducir restos vinílicos, arílicos

o terciarios por lo que se complementan con los equivalentes sintéticos con
inversión dipolar.
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SÍNTESIS ORGÁNICA EXPERIMENTAL:

La Síntesis Experimental siempre se reduce a un conjunto de operaciones
unitarias que son procesos físicos. Estas operaciones que son comunes a todos
los procedimientos experimentales y en la obtención de diferentes compuestos
orgánicos se repiten determinados procesos, como pueden ser: la Destilación,
la Cristalización, la Extracción, la Recristalización, Reacción a reflujo, etc.
CALENTAMIENTO A REFLUJO:
Permite mantener la reacción a temperatura constante, por ejemplo en el punto

de ebullición del Disolvente, el tiempo que sea necesario y sin que se produzca
una pérdida de disolvente. Éste se evapora y condensa en el refrigerante de
reflujo, volviendo de nuevo al matraz. Al igual que en las Destilaciones, se
añade plato poroso o bien agitación magnética.
Básicamente consta de un matraz de fondo redondo donde se coloca la

disolución (mezcla de reacción), y de un refrigerante, acoplado en vertical, al
que según la finalidad del experimento se acoplan otros elementos en función
de que sea necesario llevar a cabo adiciones, mediciones de temperatura
interna, etc. Algunas reacciones requieren una atmósfera seca, en esos casos,
se suele acoplar a la boca superior del refrigerante un tubo acodado con
cloruro cálcico (su carácter higroscópico evita la entrada del agua presente en
la atmósfera al matraz). En estos casos, hay que asegurar que el tubo permita el
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paso del aire, para evitar posibles sobrepresiones. El refrigerante se conecta

mediante tubos de goma al grifo de agua por su parte inferior y al desagüe por
la parte superior (en contracorriente). Todo el montaje en posición vertical
debe ser adecuadamente asegurado mediante un pie, pinzas y grapas. Para
líquidos que hierven por debajo de 90°C, se usará baño de agua (baño-maría).
Cuando la temperatura de ebullición sea superior, se utilizará manta
calefactora, placa calefactora o baño de glicerina.
DESTILACIÓN:
La destilación es una técnica de purificación de líquidos muy utilizada en

Química Orgánica; se trata de un procedimiento mediante el cual el líquido es
calentado hasta hacerlo pasar al estado gaseoso, y posteriormente, en un punto
diferente del equipo, los vapores son condensados de nuevo hasta el estado
líquido. Para comprender el proceso de Destilación se debe comprender
conceptos como la Presión de Vapor, Temperatura de Ebullición, la Ley de
Raoult, entre otros conceptos.
Cualquier líquido a una determinada temperatura está en equilibrio con su

vapor, ya que las moléculas de la superficie, sometidas a un menor número de
interacciones intermoleculares, pueden vencer las atracciones ejercidas por el
resto de moléculas y pasar a la fase gaseosa; este proceso se denomina
evaporación, y su velocidad depende de la sustancia en cuestión y de la
temperatura. La presión que ejercería ese vapor en un recipiente cerrado en
una situación de equilibrio termodinámico se denomina presión de vapor, y
para cada líquido es una función de la temperatura. La temperatura o punto de
ebullición se define como la temperatura a la cual la presión de vapor de un
líquido se iguala a la presión de trabajo. Si se trabaja a presión atmosférica (P =
1 at. ó 760 mmHg), el punto de ebullición se denomina punto de ebullición
normal.
DESTILACIÓN SIMPLE:
Se emplea fundamentalmente en dos casos: (1) Cuando se desea separar un

líquido y un sólido y (2) Cuando se desea separar dos líquidos cuyos puntos de
ebullición difieren en, al menos, 70 ºC. Los vapores generados se encuentran
enriquecidos en el componente más volátil, por lo que, si la diferencia entre los
puntos de ebullición de ambas sustancias es muy elevado, la cantidad del
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componente menos volátil en el vapor será muy pequeña, y ambas sustancias

podrán separarse.
El dispositivo experimental utilizado en la destilación simple es el mostrado a

continuación; el refrigerante empleado en este caso es de tipo Liebig, la
entrada de agua debe llevarse a cabo por la parte inferior, y la salida, por la
parte superior.
DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR:
Es una técnica que se utiliza menos a escala de laboratorio que las destilaciones
previamente mencionadas (simple, fraccionada, a vacío), aunque a escala
industrial es importante para la extracción de productos naturales, por ejemplo,
los terpenos, usados en la industria de perfumes. Se utiliza cuando se tiene una
mezcla de dos líquidos inmiscibles, de los que uno de ellos es agua, que se
añade a la mezcla destilable.
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CRISTALIZACIÓN:
La cristalización es el método más adecuado para purificar compuestos sólidos,

siempre y cuando contengan una cantidad moderada de impurezas. En muchas
ocasiones, es el caso de los productos sólidos obtenidos en una reacción
química que suelen quedar acompañados de pequeñas impurezas. La técnica
se basa, fundamentalmente, en la diferente solubilidad que presenta un sólido
orgánico en un determinado disolvente cuando se encuentra a la temperatura
de su punto de ebullición con respecto a cuándo se encuentra a temperatura
ambiente.
FILTRACIÓN EN BÜCHNER:
Los Precipitados se puede separar de la disolución que le rodea (aguas

madres) mediante una filtración adecuada. El sistema empleado para esta
filtración consta de un Büchner acoplado a un Kitasato, que a su vez se conecta a
una trompa de agua ó bomba de vacío.
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Es frecuente que en el proceso de cristalización se pierda una pequeña

cantidad de compuesto que permanece disuelto en las aguas madres junto con
las impurezas solubles.
EXTRACCIÓN:
La extracción es la técnica empleada para separar un producto orgánico de una

mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse
como la separación de una sustancia de una mezcla por medio de un
disolvente. Los dos tipos de separaciones por extracción más empleadas son:
Extracción sólido-líquido: consiste en tratar un sólido que está formado por dos
o más sustancias con un disolvente que disuelve preferentemente una de ellas
(ejemplo: extracción del té con agua caliente).
Extracción líquido-líquido: un compuesto orgánico se extrae de una fase acuosa

por medio de un disolvente inmiscible con el agua (ya que la mayor parte de
los compuestos orgánicos neutros son más solubles en un disolvente orgánico
que en agua). Las distintas sustancias presentes se distribuyen entre las fases
acuosa y orgánica de acuerdo con sus solubilidades relativas. La extracción
líquido-líquido se lleva a cabo en un embudo de decantación que debe contar
con un tapón y una llave que ajusten perfectamente. El embudo se coloca en
posición vertical en un aro metálico unido a un soporte. Cuando se adicionen
las dos fases líquidas, considerar que no deben ocupar más de la mitad del
embudo. Una vez tapado el embudo, se debe invertir, dirigiendo el vástago
hacia arriba (sin dirigirlo a la cara ni a ningún compañero). Sobre una mano se
apoya el tapón y con la otra se toma el vástago por la parte de la llave. Se debe
comenzar siempre por una ligera sacudida y abrir inmediatamente la llave para
permitir la salida de gases producidos por reacción o por calor de mezcla. Tras
la agitación, debe ponerse el embudo en su posición normal y observar si se
formó algo de emulsión, en este caso la agitación debe ser muy suave porque
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las emulsiones son muy difíciles de eliminar. Terminada la agitación se pone el

embudo sobre el soporte, se quita el tapón, se espera que los líquidos decanten
y por medio de la llave se separan: la fase inferior se saca por la llave y la
superior por la boca para evitar posibles contaminaciones.
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OBJETIVO PARTICULAR:
 Elaborar una ruta de Síntesis del Naranja de Metilo (teniendo como
precursor principal al Benceno) mediante un método sistemático (como
Retrosíntesis o Síntesis Lineal y Convergente) que contemple la
utilización de las reacciones características del carácter Aromático, es
decir mediante de las reacciones que proceden a través del Mecanismo
de Sustitución Electrofílica Aromática (SEAr) y Sustitución Nucleofílica
Aromática (SNAr); además de esto debe contemplar tiempos de cada
reacción y diferentes tipos de Técnicas Experimentales.
 Aplicar las Técnicas Básicas de Laboratorio como lo son el Baño de Arena
a temperatura constante para realizar la Sulfonación de un derivado
Aromático; la Decantación para la separación de los componentes de la
Mezcla de Reacción en la Nitración del Benceno; el Calentamiento a
Reflujo para la Reducción Ácida del Nitrobenceno; La Cristalzación y
purificación del Ácido Sulfanílico precipitante; La Filtración a Vacío para
el aislamiento del Naranja de Metilo como agente precipitante; entre
otras Técnicas.
 Entender Teóricamente y Experimentalmente las principales reacciones
de Sustitución Electrofílica que ocurren en el Benceno como lo son la
Nitración, Sulfonación, así como la reducción de compuestos Aromáticos
importantes como el Nitrobenceno y la formación de electrófilos débiles
como lo son las sales de Diazonio, y las reacciones que estas producen.
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MARCO TEÓRICO PARTÍCULAR:

AROMATICIDAD:
La Aromaticidad es un concepto que se le atribuye a compuestos planos, con
pares de Electrones alternados y deslocalizados o en resonancia (es decir
que la estructura es un Híbrido de varias estructuras de electrones no
localizados). La Aromaticidad dota de propiedades inusuales a compuestos
insaturados como gran estabilidad, nula o deficiente reactividad a mecanismos
de Adición Electrofílica y la presencia del Mecanismo de Sustitución
Electrofílica Aromática (SEAr).
Para que un Compuesto sea Aromático debe cumplir que:
 Debe tener una nube cíclica ininterrumpida de electrones (llamada

nube ) arriba y abajo del plano de la molécula. Con algo más de detalle
lo anterior significa que: la molécula debe ser cíclica y todo átomo del
anillo debe contar con un orbital p.
 La nube debe contener una cantidad impar de pares de electrones .
Erich Hückel, físico alemán, fue el primero en reconocer que un compuesto

aromático debe tener una cantidad impar de pares de electrones . En 1931,
describió este requisito, en lo que ha dado en llamarse regla de Hückel, o regla
de (4n + 2). Esa regla indica que para que un compuesto plano y cíclico sea
aromático su nube ininterrumpida debe contener (4n + 2) electrones ,
siendo n cualquier número entero. Entonces, de acuerdo con la regla de
Hückel, un compuesto aromático debe tener 2 (n = 0), 6 (n = 1), 10 (n = 2), 14 (n
= 3), 18 (n = 4), etc., electrones . Ya que hay dos electrones en un par, la regla
de Hückel indica que un compuesto aromático debe tener 1, 3, 5, 7, 9, etc.,
pares de electrones . Así, la regla de Hückel sólo es un método matemático
para decir que un compuesto aromático debe tener una cantidad impar de
pares de electrones p. Según la teoría de Orbitales Moleculares (OM):
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SÍNTESIS DE COMPUESTOS AROMÁTICOS:

La Reactividad de los compuestos Aromáticos está regida por el mecanismo de
Sustitución Electrofílica Aromática (SEAr), que consiste en la adición de un
Electrófilo y la posterior Eliminación de un Electrófilo en el sistema Aromático
mediante una Base de Lewis. En general, los compuestos Aromáticos a
diferencia de otros compuestos insaturados (pero no Aromáticos) poseen casi
nula reactividad (o se da a condiciones muy energéticas) frente al mecanismo
de Adición Electrofílica. Este hecho es tan destacado que las Reacciones
características de Sustitución Electrofílica se usan como pruebas sencillas de
Aromaticidad. Estas Reacciones Características consisten en la adición de
varios tipos de sustituyentes diferentes en un anillo aromático a través de las
reacciones de Sustitución Electrofílica. Para listar algunas posibilidades, un
anillo aromático puede sustituirse por un Halógeno ( , , ), un grupo
Nitro (-NO2), un grupo ácido Sulfónico (-SO3H), un grupo Alquilo (-R), o un
grupo Acilo (-CO-R). Comenzando a partir de unos cuantos materiales simples,
es posible preparar varios miles de compuestos aromáticos sustituidos.
Reacciones típicas de SEAr en el Benceno:
Halogenación:
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Nitración:
Sulfonación:
Alquilación (de Friedel-Craft):
Acilación de Friedel-Craft:
Los Compuestos Aromáticos sustituidos tienen una Reactividad (atendiendo a la

Cinética y Orientación) diferente entre sí. Esto quiere decir que los Radicales
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pueden afectar la rapidez con la que se da una reacción mediante el

mecanismo de Sustitución Electrofílica Aromática y la Orientación. Así pues los
grupos que sean donadores de densidad electrónica mediante efecto inductivo
o mediante resonancia podrán llevar a cabo una reacción de SEAr muchas
veces más rápido que el Benceno y a su vez ser orientadores a Orto (posición
1,2) y a Para (posición 1,4); mientras que los grupos sustractores de densidad
electrónica ralentizarán las reacciones mediante el mecanismo de SEAr muchas
veces más lento que el Benceno (incluso pudiendo llegar a desactivar por
completo el mecanismo de susutiyución Electrofílica Aromática) y a su vez son
Orientadores a meta (posición 1,3 que es la menos desfavorecida). Este
fenómeno se da porque los radicales activadores estabilizan por efecto
inductivo y resonancia al intermediario reactivo y los desactivadores
desestabilizan al intermediaria reactivo (principalmente a los de orientación
orto y para).
Para una tercera sustitución, existen tres reglas fundamentales para predecir
los productos mayoritarios de Reacción:
1.- Refuerzo de los efectos de orientación:
2.- Competencia en el efecto de orientación:
3.- Regla de Orientación en compuestos para-sustituidos:
24
Lista de Activadores y Desactivadores:
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Fenómeno de estabilización de radicales Activadores:
Activadores:
26
Desactivadores:
La Posición Bencílica tiene una reactividad especial por la gran estabilidad del
intermediario Bencílico, esto provoca que los Aril Alcanos reaccionen mediante
mecanismos de Sustitución Nucleofílica, Eliminación y sean Activadores del
mecanismo de sustitución Electrofílica Aromática.
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Los haluros de arilo y las sales de Diazonio pueden dar reacciones de

sustitución Nucleófila pero de una manera muy diferente a la sustitución
Nucleofílica que ocurre en los Haluros de Alquilo. El Mecanismo de Sustitución
Nucleofílica Aromática (SNAr) se puede explicar mediante dos variantes, un
mecanismo que implica carbaniones y uno por radicales (que incluye al
Bencino como intermediario).
La Primera variante del mecanismo se da porque el compuesto aromático tiene

uno o varios sustituyentes fuertemente atractores de electrones y por tanto se
desactiva el mecanismo de SEAr, y la sustitución nucleófila puede darse.
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Una de las principales aplicaciones de esta reacción es colocar un grupo

activante (como Hidroxilo o Animo) en anillos desactivados. También se
pueden introducir una gran variedad de nucleófilos como estrategia de
Síntesis.
29
Síntesis del Fenol:
Si en el anillo aromático no hay grupos atractores de electrones, la sustitución

nucleófila aromática puede llevarse a cabo con una base muy fuerte, a través
de un mecanismo distinto. Implica una eliminación inicial, ocasionada por la
fortaleza de la base, que da lugar a un intermedio reactivo muy importante: el
Bencino.
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También se puede dar la obtención de Fenol mediante condiciones muy

extremas:
Las Arilaminas primarias reaccionan con ácido nitroso, HNO2, para producir
sales de Arenodiazonio estables, , un proceso llamado reacción de
Diazoación o Diazotación. El grupo Diazonio ( ) puede sustituirse por
varios grupos funcionales distintos, incluyendo -H, -OH, -CN y los halógenos.
Los cloruros y bromuros de arilo se preparan por la reacción de una sal de
arenodiazonio con el haluro de Cobre(I) correspondiente, CuX, un proceso
llamado la reacción de Sandmeyer.
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Las Sales de Diazonio se pueden estabilizar mediante el control de Temperatura

y el grupo Azo se convierte en un Electrófilo débil que puede dar reacciones
mediante el mecanismo de SEAr con anillos fuertemente activados. Este tipo de
Reacción se le conoce como Reacción de Acoplamiento o Copulación con
anillos aromáticos activados (como Fenoles y Arilaminas) para producir
compuestos Azo, , que poseen colores característicos.
ESTRATEGISA DE SÍNTESIS DE COMPUESTOS AROMÁTICOS:

A medida que aumenta la cantidad de reacciones, aumentan las posibilidades
de escoger al diseñar una síntesis. La ruta que se escoja depende de factores
como comodidad, costo y rendimiento esperado de la molécula objetivo (el
producto deseado). Para diseñar la síntesis de un benceno disustituido se
requiere una consideración cuidadosa del orden en que se deben poner los
sustituyentes en el anillo. Por ejemplo sí se quiere sintetizar Ácido m-
Bromobencensulfónico, primero se hace la sulfonación y después la
Halogenación y no al revés, porque el Br es director a Orto y Para, y no daría el
producto deseado.
Otra consideración es que la Acilación de Friedel-Craft no se dan anillos

desactivados, y por lo tanto se debe hacer primero la Acilación y por último la
Nitración.
32
Se debe tener en cuenta que unos grupos funcionales pueden transformarse en

otros, con lo que sus propiedades de orientación y activación pueden
cambiarse:
También se puede aprovechar la reversibilidad de la Sulfonación, es decir

hacer uso de la desulfuración, en el sentido de que se permite el bloqueo de la
posición para y, por tanto, la síntesis eficiente de bencenos orto-sustituídos:
TOLUENO
Cl
H2SO4 (Fumante) Cl2/AlCl3
O
O
S S
O O
O O
H3O+
H H
Cl
O-CLOROTOLUENO
33
Y como ya se mencionó, la Anilina se puede transformar en sal de Diazonio:
SÍNTESIS DEL NARANJA DE METILO A PARTIR DEL BENCENO:

La Molécula Objetivo a Sintetizar en la presente Práctica es el Naranja de Metilo
o Ácido 4-(((4-dimetilamino)fenil)azo)bencensulfónico. El Objetivo de la
práctica es tener como precursor fundamental el Benceno y dado que el
Naranja de Metilo (es un compuesto Azo derivado) proviene de un
acoplamiento de dos compuestos derivados del Benceno, que son la N,N-
Dimetilanilina y Ácido Sulfanílico. En este sentido, se tiene dos rutas de Síntesis
partiendo del Benceno; en la primera de ellas se tiene que llegar a la N,N-
Dimetilanilina y en la segunda al Ácido Sulfanílico. Como se ha estudiado a
través del desarrollo teórico de la presente Práctica, para una idónea elección
de una ruta de Síntesis se debe tener en cuenta aspectos económicos;
ecológicos; aspectos referentes al desarrollo experimental como lo son el
tiempo de cada paso, el peligro de desarrollo de algún paso, las Técnicas de
Laboratorio empleadas; en base a esto, se debe formar un criterio de elección
de la Síntesis.
RUTA DE SÍNTESIS DEL NARANJA DE METILO TENIENDO COMO

INTERMEDIARIO PRINCIPAL A LA N,N-DIMETILANILINA:
La Primera ruta de Síntesis parte del Benceno y se llega a la N,N-Dimetilanilina.

Existen varias formas de desarrollar esta Síntesis, más sin embargo hay pasos
de reacción que generan inconvenientes, tanto porque se necesitan
catalizadores de alto costo, al igual que se necesitan condiciones de reacción a
altas presiones y por último, dichas reacciones generan bajos rendimientos.
34
Por estas razones esta ruta de Síntesis no se realizará en la presente

práctica, pero sí es conveniente hacer alusión a ella en forma teórica.
A continuación se muestra en forma Esquemática la ruta de Síntesis (Síntesis

Lineal) que tiene como resultado a la N,N-dimetilanilina.
RUTA DE SÍNTESIS LINEAL DEL NARANJA DE METILO (DONDE LA N,N-DIMETILANILINA

INTERMEDIARIO PRINCIPAL):
NITROBENCENO
N,N-DIMETILANILINA
ANILINA
O O H3C CH3
BENCENO NH2 N
N
NITRACIÓN REDUCCIÓN METILACIÓN
A ANILINA
EL PROBLEMA DE ESTA RUTA DE SÍNTESIS ES LA
COPULACIÓN
METILACIÓN. ÉSTA SE PUEDE LLEVAR A CABO
MEDIANTE PROCESOS CON RENDIMIENTOS
EXTREMADAMENTE BAJOS, REACCIONES NO
CONTROLADAS O REACCIONES QUE NECESITAN
ALTAS PRESIONES. Y POR TANTO ES TA RUTA DE
SÍNTESIS NO SE REALIZARÁ EN LA PRESENTE
PRÁCTICA. NARANJA DE METILO
ÁCIDO 4-(((4-DIMETILAMINO)FENIL)AZO)BENCENSULFÓNICO
O H
H3C N S O
N N O
H3C
Como se observa en el Esquema anterior, primero se hace la Nitración del

Benceno, después la Reducción a Anilina y por último la Metilación. La
Metilación el mayor inconveniente en esta ruta de Síntesis, esto porque a nivel
Laboratorio no es muy fácil de realizarla.
La Metilación de la Anilina no es fácil de realizar a nivel Laboratorio y por ende

no es la ruta más óptima para llegar al Naranja de Metilo; por tanto se
prescinde de ella; más sin embargo, en la presente práctica se exponen
algunas formas de metilación del grupo amino más comunes.
A continuación se exponen tres formas de llevar a cabo la Metilación; una

mediante Alcohol Protonado; una segunda mediante metilación exhaustiva
como propiedad básica del grupo Amino y una última mediante la formación de
Amidas y reducción de las mismas.
35
La Primera forma de llevar a cabo la Metilación es una reacción Ácido-Base

entre la Anilina y un Carbocatión producto de la deshidratación del Metanol;
dicha reacción sirve para introducir los dos grupos metilo a la Anilina con
Rendimientos aceptables, el problema es que la mezcla de Reacción debe de
permanecer a 30 atm de Presión.
La Segunda forma es mediante la Metilación de la Anilina con Yodometano,

mediante una Reacción que se conoce como la “Metilación Exhaustiva” del
grupo Animo, el problema principal es que la Anilina no se metila dos veces
sino tres veces (formándose Anilinio), es decir no hay manera de detener la
reacción en la formación de la N,N-dimetilanilina; además que el grupo Amino
en la Anilina no es suficientemente Basico como una Anima de cadena Alifática.
Por último, existe una forma que consiste en una Acilación del grupo Amino y
posterior reducción del grupo Acilo. El problema de esta Síntesis el aislamiento
de cada producto de Reacción, así como los bajos rendimientos que esta
conlleva, por otro lado el Cloruro de Metanoilo no es fácil de obtener y manejar
a nivel Laboratorio. A continuación se detallan las Reacciones de Metilación
expuestas.
36
METILACIÓN:
N,N-DIMETILANILINA
ANILINA
H3C CH3
NH2 HCl(CONCENTRADO)/H2SO4 N
/CH3OH/ (215 °C)/30 atm
ANILINA N,N-DIMETILANILINA
H3C CH3
NH2 N
(1) CH3I
(2) CH3I
FORMIANILIDA N-METILFORMIANILIDA
O O
ANILINA N-METILANILINA
H3C H3C
NH2 O NH NH N
O
Cl HCl/Zn(Hg) Cl
HCl/Zn(Hg)
N,N-DIMETILANILINA
H3C CH3
N
RUTA DE SÍNTESIS LINEAL DEL ÁCIDO SULFANÍLICO Y SU REACCIÓN DE

ACOPLAMIENTO CON LA N,N-DIMETILANILINA:
La ruta de Síntesis que se realizará en la Presente Práctica será la del Ácido
Sulfanílico (partiendo del Benceno) y su posterior Copulación o Acoplamiento
con la N,N-Dimetilanilina. Como primer paso se inicia con la Nitración del
37
Benceno; la Reducción del Nitrobenceno mediante Hierro en medio Ácido;

después la Sulfonación de la Anilina; y por último la Diazotación y Copulación
de la sal de Diazonio. A continuación se muestra la Ruta de Síntesis:
RUTA DE SÍNTESIS LINEAL DEL NARANJA DE METILO (DONDE EL ÁCIDO SULFANÍLICO ES

EL INTERMEDIARIO PRINCIPAL):
ÁCIDO SULFANÍLICO
NITROBENCENO
ÁCIDO 4-AMINOBENCENSULFÓNICO
ANILINA
O O NH2
BENCENO NH2
N
NITRACIÓN REDUCCIÓN SULFONACIÓN
A ANILINA
O S O
O
H
NARANJA DE METILO
DIAZOTACIÓN
ÁCIDO 4-(((4-DIMETILAMINO)FENIL)AZO)BENCENSULFÓNICO
O H O
COPULACIÓN + -
H3C N S O N N S O
- +
N N Cl
O O Na
H3C SAL DE DIAZONIO
A continuación se ilustra la ruta de síntesis con condiciones de Reacción:
O O
N NH2 ÁCIDO SULFANÍLICO
NITRACIÓN REDUCCIÓN SULFONACIÓN O H
HO-NO2/H2SO4/50-60 °C Fe/HCl/85 °C H2SO4/190-200 °C
H2N S O
-H2O
O
N,N-DIMETILANILINA/HCl/H2O/NaNO2/5 °C
BENCENO NITROBENCENO ANILINA

DIAZOTACIÓN Y COPULACIÓN
H3C
.. O
N N
- +
H3C ..
N S O Na
O
NARANJA DE METILO
38
A continuación se detalla cada paso de la ruta de Síntesis con sus mecanismos

de Reacción y Técnica Experimental:
TÉCNICA DE LA NITRACIÓN DEL BENCENO:
En un matraz Balón de 1000 ml se ponen 31.25 ml de ácido Sulfúrico

concentrado y enseguida se le añade gradualmente y con agitación constante,
25 ml de Ácido Nítrico concentrado (d. 1.42). La mezcla Sulfonítrica se enfría
hasta la temperatura del laboratorio, por inmersión del matraz en agua helada.
Añadiéndole 22.5 ml de benceno en pequeñas porciones agitando con
frecuencia y manteniendo la temperatura entre 50-60°C. Si asciende demasiado
la temperatura introduzca el matraz en agua helada hasta que la temperatura
baje a 50°C.
Una vez terminada la adición del Benceno, se le pone al matraz un refrigerante

en posición de reflujo y se calienta media hora en baño maría, manteniendo la
temperatura a 60°C. Al concluir el calentamiento se habrán separado 2 capas,
la inferior conteniendo la mezcla Sulfonítrica y la superior Nitrobenceno y
Benceno. Esta mezcla se deja enfriar, se coloca en un embudo de separación,
se elimina la capa inferior y la capa superior (nitrobenceno), se agita con (3
porciones de 20 ml de agua. Después con dos porciones de 12.5 ml de solución
de Hidróxido de Sodio al 5% y finalmente con una porción de 12.5 ml de una
solución saturada de cloruro de calcio anhidro y se deja reposar 12 horas.
Luego se decanta a un matraz de destilación y se destila, empleando un
refrigerante de aire. Los primeros 1 o 2 ml se desechan y se recogen en un
matraz tarado, las fracciones que se destilen entre 200 y 210°C. Interrumpa la
destilación cuando queden unos 2.5 ml de líquido. Determine el índice de
refracción del destilado y calcules su rendimiento.
39
MECANISMO DE REACCIÓN:
NITRACIÓN
GENERACIÓN DE ION NITRONIO:
O H H
O O
N H + + O
O S O O O N
-HSO4- N H -H3O +
O
O O
H O
ATAQUE ELECTROFÍLICO:
O O O
+
+ O CH N N N
N O O O
O
+ +
HC CH
PÉRDIDA DE UN PROTÓN MEDIANTE UNA BASE:
O
NITROBENCENO
N O O
O
-
H O S O N
+ -H2SO4
CH OH O
TÉCNICA DE LA REDUCCIÓN DEL NITROBENCENO A ANILINA

MEDIANTE HIERRO EN MEDIO ÁCIDO:
En un matraz balón de un litro se ponen 35 g de limaduras de Hierro

desengrasadas y 50 mL de agua. La suspensión se calienta a 85°, añádale 2.5 mL
de ácido clorhídrico concentrado, coloque en el matraz un refrigerante a reflujo
y por él añada una porción pequeña (4 mL) del total de Nitrobenceno que se va
a reducir, caliente la mezcla por 2-3 minutos en baño maría, agite
vigorosamente el matraz, la mezcla se calienta y en las paredes del matraz
aparece un espejo de óxido de hierro, después añada 16ml de Nitrobenceno en
porciones de 3-4ml en un periodo de unos 10 minutos, agitando la mezcla
después de cada adición, concluida ésta, caliente la mezcla en baño maría por
15 minutos, déjela enfriar, tome una pequeña muestra (1ml) viértala en 3-4ml
de ácido clorhídrico diluido, si se forma una solución homogénea y no hay olor
a nitrobenceno, se considera concluida la reacción. De lo contrario, caliente 20
minutos más antes de repetir la prueba. Concluida la reacción, la mezcla se
alcaliniza, añadiendo con precaución, 5g de Carbonato de Sodio. Monte un
40
aparato para destilación por arrastre de vapor, dejando la Anilina en el matraz

en que se obtuvo, arrástrela con vapor hasta que el destilado pase claro. Se
recoge el destilado y se le añaden 20g de sal, luego separe la capa inferior de
anilina, extraiga la capa superior con dos porciones de 40ml de Éter
Isopropílico. Junte las porciones etéreas con la anilina separada, séquelas con
una o dos lentejas (200mg) de hidróxido de sodio. Después de 30 minutos se
separa la capa de solución de hidróxido de sodio. El Éter Isopropílico se destila
en baño maría y el residuo, anilina, se destila por calentamiento directo. Recoja
en un matraz tarado la fracción que pase entre 179-185°.
41
REDUCCIÓN DEL NITROBENCENO CON Fe EN MEDIO ÁCIDO:

+
Fe O
O
+
N Fe N O H Cl N Fe H Cl
- -Cl-
..
O O O
.. H
-Cl
-
O O O
+ - +
+ + - N Fe
N Fe Cl Cl N Fe Cl +
-H3O +
O
H H
O Cl O O
+ - +
N Fe ..
N H Cl N Fe
Cl -FeCl2 -Cl-
H
+ + +
Fe Fe Fe
+ + +
N H Fe N H H Cl N H H Cl
-
+ -Cl -Cl- -
..
O O ..
O
H H H
-H3O
+
+ + +
Fe Fe Fe
Cl Cl
+ + - + - + -
N Fe Cl N Fe Cl N Fe
H H H Cl
-FeCl2
Cl +
Fe +
Fe Fe
+ - + -
N H Cl N H Cl N H Cl
-Cl-
H H H
Cl Cl ANILINA
-
Fe H
+
N
..
H N
-FeCl2
H H
42
TÉCNICA DE LA SÍNTESIS DEL ÁCIDO SULFANÍLICO:
Vierta en un Matraz Balón de 250 mL 0.27 mol de Anilina, añada

cuidadosamente y agitando 0.54 mol de Ácido Sulfúrico. Caliente el matraz a
190 °C – 200 °C en baño de arena o de Aire (introduzca un Termómetro para
controlar la temperatura durante 5 horas). Al final de la Reacción, (cuando en
una muestra pequeña diluida con agua y alcalinizada con Hidróxido de Sodio
no se observen gotas oleosas de anilina), se deja enfriar el matraz a
continuación se vierte su contenido sobre 100 g de hielo picado y 150 mL de
Agua contenidos en un vaso de Precipitados de 500 mL. Deje reposar el
precipitado dos horas (sí se deja mucho tiempo el precipitado se puede re
disolver y su recuperación es muy difícil), y fíltrelo. Lave el precipitado con 75
mL de Agua helada dividida en tres porciones.
Coloque los cristales en un matraz Erlenmeyer de un litro, añada alrededor de

400 mL de agua caliente y sí no se disuelve todo el producto, añada un poco
más de agua y continúe calentando, una vez disuelto el Ácido Sulfanílico, añada
cuidadosamente 1 g de Carbón Activado, y agitando cuidadosamente caliente
la suspensión durante 3 min. Coloque dos papeles filtro en un Buchner y filtre
en caliente la solución. Deje reposar el filtrado una noche. Recoja los cristales
formados séquelos y péselos.
43
SULFONACIÓN DE LA ANILINA:
REACCIÓN ÁCIDO-BASE:
.. O H -
NH 2 +
O
HO S O H N H
O S O
O
H OH
SULFATO ÁCIDO DE
ANILINIO
FORMACIÓN DE FULFAMIDA:
H .. -
+ O H H H -
H + H
.. ..
..
H N H N N
OH
.. O
O S O
O S O HO S O
OH
OH O
AL AGREGAR EL ÁCIDO A LA ANILINA SE PRODUCE UNA
-H2O
REACCIÓN ÁCIDO-BASE Y TRAS CALENTAR SE PRODUCEN
REACCIONES ÁCIDO-BASE HASTA FORMAR LA SULFAMIDA. CON
ADICIÓN DE CALOR LA SULFAMIDA SE REARREGLA MEDIANTE O
OH
REACCIONES PERICICLICAS. S
O
NH
SULFAMIDA
REACCIÓN SIGMATRÓPICA [1,5]: REACCIÓN SIGMATRÓPICA [1,3]:
O O
HO HO
S NH
1 S
NH NH HO 1 NH
O 1 O O 1
2
S ( 100 °C)
2
3 ( 190-200 °C) ( 190-200 °C) 3
O
4 HO
5 S H
O
O
REAROMATIZACIÓN:
H
NH .. - O
..
OH NH H
O O S O
O S O
- O S OH
HO O
..
S H O
O HO S O
O
NH2
O
ÁCIDO SULFANÍLICO
44
Un mecanismo más sencillo de Sulfonación de la Anilina resulta de prescindir

de las propiedades básicas de la Anilina, así pues resulta:
SULFONACIÓN DE LA ANILINA:
FORMACIÓN DEL ION SULFITO:
- H
O O H O
+ O O
O S O S H S +
O -HSO4- S
O O O O O
H H H
O O O
H O S O O S O O S O
O
H2N + + +
S HC CH
O O
+
C
NH2 NH2 NH2
H
H O
O
O O O S O
S H -
O O S O
+
HC OH
-H2SO4
NH2
NH2 ÁCIDO SULFANÍLICO
DIAZOTACIÓNDEL ÁCIDO SULFANÍLICO Y SU ACOMPLAMIENTO CON

LA N,N-DIMETILANILINA:
En un vaso de precipitados de 125 mL coloque 1 g de ácido Sulfanílico, 0.6 mL

de N,N-dimetilanilina y 0.5 mL de HCl (concentrado). Agite y agregue 5 mL de
agua y enfríe la mezcla en baño de hielo hasta una temperatura de 5 °C.
Manteniendo esta temperatura adicione con agitación 0.3 g de Nitrito de Sodio
a la solución preparada anteriormente. Una vez terminada la adición retire el
matraz del baño de hielo y continúe agitando hasta que la mezcla llegue a
temperatura ambiente (la mezcla adquiere una coloración rojo oscuro).
45
Agregue gota a gota y agitando una solución de sosa al 10% hasta obtener un
pH = 10. Caliente la mezcla de reacción con agitación constante, retire el
recipiente en el momento que se inicia la ebullición. Enfríe en hielo e induzca la
cristalización. Filtre al vacío y lave con agua helada. Seque el producto en el
desecador o en la estufa para poderlo pesar y obtener el rendimiento (el
anaranjado de metilo precipita como sal sódica).
DIAZOTACIÓN:
FORMACIÓN DEL ION NITRONIO:
- N
O O N H + H
N H Cl O O H Cl O O
..
H
+
O O
+ N. N
FORMACIÓN DEL GRUPO AZO:
O H O H H O
H O
.. + .. .. ..
+ N.
-
O S NH2 O S N N Cl O S N N
-HCl
O O H O O H O
H H
.. .. .. -
+ O N O O
H O N O H H N O
+ + +
O S N H O S N O S N
-Cl H Cl H Cl
O H O H O H
-H3O+
+ .
+ . O N O
H O N + - +
+ -
+ - Na O S N
.. Na O S N N
O S N Cl -
- -2HCl Cl
Cl O O
O H SAL DE DIAZONIO
46
+ - + - + -
Na O Na O Na O
O S O O S O O S O
H3C O
.. N
..
N N
..
..
N + - +
N
..
N N S O Na
..
N N
..
H3C
O + +
CH HC
+
C
N N N
H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3
- NARANJA DE METILO
H Cl
H3C H3C
.. ..
N N O N N O
+ - -
H3C CH ..
N S O H3C ..
N S O
+
+
Na
O Na O
MEDIO BÁSICO
+HCl
-Cl-
NARANJA DE METILO
H3C
- +
Cl N N O
-
H3C NH S O
+
Na
O
MEDIO ÁCIDO
COLORANTES AZOÍCOS:
Los colorantes azoicos son colorantes sintéticos cuya característica es la
presencia en su molécula del grupo atómico -N=N-, en la que ambos átomos de
nitrógeno están unidos a un sistema anular aromático. Se obtienen tras dos
reacciones químicas consecutivas:
 Diazotación de una amina aromática R-NH2 con nitrito sódico en medio

ácido a sal de diazonio R-N2 X (X normalmente es Cl), llamado
simplemente diazo.
 Copulación de dicha sal de diazonio con un grupo nucleofílico (R'-H)
llamado copulable para formar el colorante azoico R-N=N-R.
Este doble enlace entre nitrógenos puede romperse por acción de la luz
variando totalmente el matiz de la tintura presentando lo que se conoce como
47
poca solidez a la luz; con respecto a esto los colorantes pueden ser no
Metalizados (monoazo, diazo y poliazo) y Metalizados.
Los colorantes Azóicos de complejo metálico son más resistentes a las

vibraciones provocadas por la luz, y por tanto más resistentes. Cuando se
metaliza un colorante, el resultado es un colorante más sólido pero menos que
el no metalizado con las excepciones algunos colorantes de base ftalocianina.
Los más comunes suelen ser complejos de Cr, Fe, Cu, Co y, más raramente Ni.
48
MÉTODO DE TRABAJO:
DIAGRAMA DE BLOQUES:
49
50
51
DIAGRAMA ESQUEMÁTICO:
MEZCLADO: BAÑO DE ARENA: PRUBA DE FIN DE REACCIÓN:

ÁCIDO MANTENER A MEZCLA DE
ANILINA SULFÚRICO 190-200 °C REACCIÓN
POR 5 h
HIDRÓXIDO
AGUA
DE SODIO
250 mL
5 6 5 6
4 7 4 7
3 8 3 8
2 9 2 9
1 11 1 10
LAVADO DEL
PRECIPITADO:
CRISTALIZACIÓN: FILTRACIÓN A VACÍO: 25 mL DE AGUA
AGUA HELADA
MEZCLA DE HIELO PICADO

REACCIÓN
ENFRIAR POR 2 h
500 mL
AGUAS MADRES
AGUAS DE LAVADO
CALENTAR 400 mL PURIFICACIÓN:

DE AGUA CALENTAR POR 3 min
1 g DE CARBÓN
ACTIVADO
500 mL
PRECIPITADO 400 mL DE AGUA 1L
CALIENTE
4
5 6
7 4
5 6
7 1L
3 8 3 8
2 9 2 9
1 11 1 10
5 6 5 6
4 7 4 7
3 8 3 8
2 9 2 9
1 11 1 10
FILTRADO A VACÍO:
FILTRAR LA SOLUCIÓN EN CALIENTE CRISTALIZACIÓN: FILTRADO A VACÍO:
DEJAR REPOSAR EL FILTRADO FILTRAR LA SOLUCIÓN
UNA NOCHE
1L
SECADO:
SECAR EL PRECIPITADO
52
MEZCLADO: BAÑO DE HIELO: BASIFICAR:

ÁC. CLORHÍDRICO
NITRITO DE SODIO
N,N-DIMETILANILINA ÁC. SULFANÍLICO AGUA HIDRÓXIDO

DE SODIO
BASIFICAR HASTA
pH DE 10 (COLOR
250 mL AZUL DEL PAPEL
INDICADOR)
250 mL 250 mL
AGITAR HASTA
BAÑO DE HIELO 5°C TEMP. AMBIENTE
CALENTAR: CRISTALIZAR: FILTRADO A VACÍO:

ENFRIAR Y INDUCIR FILTRAR Y LAVAR
CALENTAR HASTA INICIO CRISTALIZACIÓN
EBULLICIÓN
SECAR:
250 mL
250 mL
BAÑO DE HIELO
5 6 5 6
4 7 4 7
3 8 3 8
2 9 2 9
1 11 1 10
PREPARACIÓN DE VIRAJE DEL NARANJA DE METILO:

SOLUCIÓN:
HCL NaOH
AGUA
NARANJA DE AGUA SOLUCIÓN
METILO DE NARANJA
DE METILO
50 mL 50 mL
50 mL 50 mL
HASTA VIRE HASTA VIRE

AL ROJO AL NARANJA
53
MATERIAL Y REACTIVOS:
MATERIALES Y REACTIVOS DE LA PRIMERA Y SEGUNDA SESIÓN:
MATERIALES NO.
CHAROLA DE METAL 1
ARENA -------
TERMÓMETRO 1
PINZAS DE TRES DEDOS 1
MATRAZ BALÓN DE 500 mL 1
TUBO DE ENSAYE 1
PIPETA 3
PIPETA PASTEUR 1
VASO DE PRECIPITADOS DE 500 mL 2
MATRAZ KITASATO 500 mL 1
EMBUDO BÜCHNER 1
TAPÓN MONOHORADADO 1
PAPEL FILTRO 5
MANGUERA 1
VIDRIO DE RELOJ 2
MATRAZ ERLENMEYER DE 1 L 1
VARILLA DE VIDRIO 1
BALANZA DIGITAL 1
PLACA CALEFACTORA 1
SUSTANCIAS
ANILINA
ÁCIDO SULFÚRICO (CONC.)
HIDRÓXIDO DE SODIO (10%)
CARBÓN ACTIVADO
AGUA (HIELO)
54
MATERIALES Y REACTIVOS DE LA TERCERA SESIÓN:
MATERIALES NO.
VASO DE PRECIPITADOS DE 50 mL 1
PIPETA 2
PIPETA PASTEUR 2
VARILLA DE VIDRIO 1
CHAROLA DE METAL 1
TERMÓMETRO 1
BALANZA DIGITAL 1
PAPEL INDICADOR ----
VIDRIO DE RELOJ 2
MATRAZ KITASATO 250 mL 1
EMBUDO BÜCHNER 1
PAPEL FILTRO 1
MANGUERA 1
SUSTANCIAS
ÁCIDO SULFANÍLICO
ÁCIDO CLORHÍDRICO (CONC.)
NITRITO DE SODIO
N,N-DIMETILANILINA
CLORURO DE SODIO
HIDRÓXIDO DE SODIO (10%)
CARBONATO DE SODIO
55
DESARROLLO DE LA PRÁCTICA:
DESARROLLO DE LA PRÁCTICA CON IMÁGENES:
Antes de preparar la mezcla de Reacción se elaboró
el baño de arena, colocando sobre la placa
calefactora una charola metálica con una cantidad de
arena lo suficientemente cuantiosa como para
superar 3 cm de altura y por 35 min. se agitó la arena
para homogeneizar la Temperatura. Una vez
obtenida la Temperatura de 190 °C, se procedió a
moderar la temperatura cada 15 min. durante el
calentamiento de la mezcla de Reacción y se retiró el
baño de Arena una vez que la temperatura en el
baño sobrepasaba la deseada y era complicado de
estabilizar.
BAÑO DE ARENA
Se preparó la mezcla de Reacción agregando en un matraz Balón de 500 mL la

cantidad de 24.6 mL de Anilina y 28.8 mL de Ácido Sulfúrico Concentrado, esto
en forma controlada debido a que la Reacción es altamente exotérmica y
desprende vapores corrosivos.
MEZCLA DE REACCIÓN (SULFATO ÁCIDO DE ANILINIO)
56
La mezcla de reacción se torna sólida rápidamente lo cual implica la formación

de Sulfato Ácido de Anilinio y por tanto se sometió la mezcla al calentamiento
por baño de Arena. Durante la primera hora transcurrida la mezcla comenzó a
tornarse líquida esto debido a la formación de la Sulfamida y restos de Anilina.
MEZCLA DE REACCIÓN (SULFAMIDA)
Transcurrida 1 hora y 30 minutos, con ayuda de una pipeta

se tomó una muestra de 1 mL de la mezcla de Reacción con
el fin de realizar una prueba que indicara el fin de reacción.
Se agregó la muestra a un tubo de ensaye que contenía 1
mL de agua y 1 mL de NaOH (10%) y se observó que aún
existían restos oleosos de Anilina, lo cual indicaba que se
debería calentar por un tiempo más prolongado la mezcla
de reacción, por otro lado el Baño de Arena ya rebasaba la
temperatura a la cual se lleva a cabo la reacción y era difícil
de estabilizar y tomando en cuenta que sí la muestra se
dejaba enfriar se tornaría sólida y por tanto se retiró la
mezcla del Baño de Arena y se dejó bajo calentamiento y
agitación por agitador magnético por otra hora.
PRUEBA DE FIN DE
REACCIÓN NEGATIVA
57
A las 2 horas y 45 minutos la Mezcla ya era totalmente líquido color rojizo, esto
debido a la presencia del Ácido Sulfanílico e impurezas. Al realizarse la prueba
de fin de Reacción se observó que ya no había gotas oleosas de Anilina, lo cual
indicaba que la Reacción había terminado.
ÁCIDO SULFANÍLICO PRUEBA DE FIN DE

REACCIÓN POSITIVA
En un vaso de Precipitados de 500 mL se mezclaron 100 g de Hielo picado y 150
CRISTALIZACIÓN
mL de agua; después se retiró la Matraz Balón de la Placa calefactora y se dejó

enfriar, posteriormente se agregó la mezcla de Reacción al contenido de agua
fría en el vaso de Precipitados y se colocó en baño de Hielo. En donde se
cristalizó el Ácido Sulfanílico tornándose de un color gris por las impurezas
coloridas. Se dejó por una hora el Ácido Sulfanílico en sus aguas madres con el
fin de obtener la mayor cantidad de éste.
58
Se montó el equipo de filtrado a vacío y se filtró el contenido de Ácido

Sulfanílico, en donde posteriormente se pesaron 10.4 g de Ácido Sulfanílico en
crudo. Las aguas madres que quedaron en el matraz Kitasato tenían un pH de 1,
por tanto se pasó su contenido a un vaso de Precipitados de 500 mL y se llevó el
pH hasta 6 y posteriormente se desecharon.
FILTRADO A VACÍO AGUAS MADRES
El Ácido Sulfanílico crudo, se dejó secar por 7 días

para su posterior purificado por recristalización y
decolorado por Carbón activado.
Posteriormente para purificar y decolorar la

muestra, se disolvió el precipitado en 400 mL de
Agua hasta ebullición, y la muestra se colocó bajo
calefacción durante varios minutos hasta disolver
todo el precipitado; una vez disuelto se dejó enfriar
por unos minutos y se agregó 1g de Carbón
Activado. La mezcla se calentó por tres minutos y se
filtró en caliente mediante gravedad. Se agregó un
pequeña cantidad del producto crudo al Filtrado con
el fin de ayudar a la cristalización y se dejó reposar
una noche el Filtrado. ÁCIDO SULFANÍLICO EN
SOLUCIÓN CALIENTE
59
DECOLORADO POR CARBÓN ACTIVADO
Al día siguiente se filtró a vacío el Ácido Sulfanílico purificado y se dejó secar

por unos minutos y posteriormente se pesó, dando una masa de 8.3 g de Ácido
Sulfanílico puro.
ÁCIDO SULFANÍLICO PURO
60
En vista de que se tenía el Ácido Sulfanílico humedecido se optó por realizar la

Diazotación mediante soluciones. Así pues, se prepararon tres soluciones; la
primera con 2.5 g Ácido Sulfanílico, 50 mL de Agua y 1 g de Carbonato de
Sodio; la segunda con 2.5 mL de HCl concentrado, 7.5 mL de Agua y 1.5 mL de
N’,N’-Dimetilanilina; y una última con 1 g de Nitrito de Sodio y 7.5 mL de Agua.
BAÑO DE HIELO SAL DE DIAZONIO
Se colocó un Vaso de Precipitados de 500 mL en baño de hielo y se verificó

durante varios minutos que la temperatura dentro de él no pasara los 5 °C. En el
Vaso se mezclaron 50 mL se solución de Ácido sulfanílico con 75 g de Hielo
Picado y 3.5 mL de Solución de Nitrito de Sodio y por último se agregaron 2 mL
de HCl, esto para formar la sal de Diazonio del Ácido Sulfanílico.
Una vez preparada la Sal de Diazonio se agregaron 5 mL de solución de N’,N’-

Dimetilanilina y 20 mL de solución de Hidróxido de Sodio (10%) y se midió el
pH, siendo este de 4, posteriormente se añadieron otros 20 mL de solución de
Hidroxido de Sodio y se consiguió el pH de 10. La mezcla de reacción se tornó
Naranja claro al momento de añadir la primera cantidad de solución de NaOH,
y al momento de llegar al pH deseado la solución tomó un color Naranja fuerte,
indicativo de que se dio el acoplamiento y se formó el colorante Naranja de
Metilo.
61
COPULACIÓN A pH DE 4 COPULACIÓN A pH DE 10
Se continúo agitando la solución por 10 min. y posteriormente se sacó el matraz

del baño de hielo y se dejó enfriar a temperatura ambiente, después se le
agregó 15 g de NaCl y se continuó la agitación. El matraz se colocó en placa
Calefactora hasta inicio de ebullición, por último se dejó enfriar a temperatura
ambiente.
NARANJA DE METILO EN SOLUCIÓN SATURADA
62
Se dejó la Solución saturada en baño de Hielo por una hora para inducir
Cristalización. Después se filtró a Vacío y se pesaron 1.8 g de Naranja de
Metilo.
CRISTALIZACIÓN
NARANJA DE METILO PURO
Se disolvió 0.5 g de Naranja de Metilo en Agua a ebullición y se pintaron trozos

de tela de Algodón y de tela sintética, se dejaron secar y por último se
volvieron a lavar:
63
OBSERVACIONES:
 En la Sulfonación de la Anilina no se dejó la mezcla de Reacción por las 5
h que establecía la técnica.
 Las Reacciones de Diazotación y Copulación se utilizaron todas las
cantidades de reactivos a la mitad.
 En el pintado de telas no se curó la tela y no se realizaron pruebas con el
Naranja de Metilo como indicador Ácido-Base.
CÁLCULOS Y RENDIMIENTOS DE LA PRÁCTICA:

Puesto que en todo el proceso de Síntesis se realizaron dos Reacciones, a
continuación se obtendrán los rendimientos relativos a a dichas reacciones y al
proceso Global.
Para la Sulfonación de la Anilina, la Reacción ocurre de la siguiente manera:
64
NH2
OH O H
O S O H2N S O
O
OH
ANILINA ÁCIDO SULFÚRICO ÁCIDO SULFANÍLICO

(I) (II) (III)
MASA MOLECULAR 93.13 98.08 173.19
MASA (g) 25.1451 52.9632 8.3
VOLUMEN (mL) 24.611 28.7843 0.9803
PUREZA (%) 100 98.5 -
DENSIDAD (g/mL) 1.0217 1.84 1.02
MOL 0.27 0.54 0.0479
De modo que la Reacción se puede representar en forma global como:
Reaccionaron 0.27 mol de Anilina y 0.54 mol de Ácido Sulfúrico, y se obtuvo

0.0479 mol de Ácido Sulfanílico. Se observa fácilmente que la Anilina es el
reactivo limitante y el Ácido el reactivo en exceso, de este modo se concluye
que lo que se debería formar en sentido teórico es 0.27 mol de Ácido
Sulfanílico, más sin embargo la cantidad real formada fue de 0.0479 mol.
La Diazotación se comenzó disolviendo los cristales de Ácido Sulfanílico y

posteriormente la reacción transcurrió mediante especies en solución; por otra
parte la sal de Diazonio se preparó insitu con lo cual la copulación ocurrión en
forma consecutiva, de modo que la reacción se puede explicar en forma global
de la siguiente forma:
65
H3C
O H3C - + ..
O O Na + - N N O
+ -
Na O S NH N Cl H N Na HO - +
.. 2 H3C ..
N S O Na
H3C O
O
ÁCIDO SULFANÍLICO N,N-DIMETILANILINA ÁCIDO CLORHÍDRICO NITRITO DE SODIO HIDRÓXIDO DE SODIO NARANJA DE METILO
(I) (II) (III) (IV) (V) (VI)
MASA MOLECULAR 195.189 121.18 36.46 68.99 39.9971 452
MASA (g) 1 1.425 2.8 1 4 1.8
VOLUMEN (mL) ----- 1.5 2.5 ----- 40 mL -----
PUREZA (%) ~100 ~100 ~100 ~100 ~10 ~100
DENSIDAD (g/mL) 1.02 0.95 1.12 2.17 2.1 1.14
MOL 0.0051 0.0118 0.0768 0.0145 0.1 0.0040
La Reacción en forma iónica se puede expresar de la siguiente forma:
Por simple inspección se nota que el reactivo limitante es el Ácido Sulfanílico,

por lo tanto en forma teórica se deberían formar 0.0051 mol de Naranja de
Metilo y se formaron 0.0040 mol.
CONCLUSIONES POR SESIÓN:

SESIÓN DEL 27 DE ENERO, SÍNTESIS DEL ÁCIDO SULFANÍLICO:
Para la Elaboración de Ácido Sulfanílico, como primer pasó de síntesis se

elaboró la sal de Sulfato Ácido de Anilinio al únicamente mezclarse Anilina
(24.6 mL) y Ácido Sulfúrico (28.8 mL); donde dicha sal posee un color café claro
y estado de agregación sólido. Al realizarse el calentamiento de la mezcla de
Reacción mediante un Baño de Arena a 190 °C el contenido del matraz se fue
tornando líquido al cabo de una hora; señal de la formación de una Sulfamida,
la cual se forma a temperaturas de 100 - 160 °C y se reordena como Ácido
Sulfanílico una vez que se alcance la temperatura de 190 -200 °C; una vez que
terminó la reacción el Ácido Sulfanílico se encontraba en una solución
66
concentrada caliente y por medio de enfriamiento controlado se indujo la

Cristalización del Ácido Sulfanílico y posteriormente se separó de sus aguas
madres por filtrado a vacío y se pesó la cantidad de 10.4 g. El producto crudo
se dejó secar por siete días para su posterior purificación.
SESIÓN DEL 02 DE FEBRERO, PURIFICADO DEL ÁCIDO SULFANÍLICO:
El Ácido Sulfanílico que se obtiene por el método de Cocido o Sulfonación de la

Anilina contiene impurezas coloridas. Para decolorar al Ácido Sulfanílico, éste
se disolvió en agua caliente y se le agregó un 1 g de Carbón Activado para que
éste adsorba la mayor cantidad de impurezas posibles y después el Ácido
Sulfanílico se filtró en caliente, dejando una Solución saturada trasparente con
diminutas agujas de color blanco lo cual era indicativo de la Cristalización del
Ácido. El filtrado se debe dejar continuar el proceso de purificado por
Recristalización por una noche.
SESIÓN DEL 03 DE FEBRERO, DIAZOTACIÓN Y COPULACIÓN:
Después de la Purificación y Decolorado por Carbón Activado los Cristales de

Ácido Sulfanílico se filtraron a vacío y se pesó una cantidad de 8.3 g.
La Diazotación se llevó a cabo mediante la preparación de dos soluciones, una

solución de Ácido Sulfanílico y una solución de Nitrito de Sodio en medio Ácido.
Las cuales se mezclaron en un Vaso de Precipitados en Baño de hielo con
temperatura inferiro a 5 °C para evitar la descomposición térmica de la Sal de
Diazonio. Al agregarse la solución de N’,N’-Dimetilanilina no se produjo el
acoplamiento, hasta que se agregó la solución de NaOH (10%) y la reacción se
fue intensificando a medida que el pH del medio se acercaba a 10, esto puesto
que los acoplamientos ocurren en medios Básicos. Una vez que se obtuvo el
Naranja de metilo por la reacción de Copulación, a la solución se agregó NaCl
y se calentó hasta inicios de ebullición, esto para disolver la mayor cantidad de
Naranja de Metilo. Después la solución se colocó en baño de hielo para inducir
cristalización y se dejó reposar por una hora con el fin de que cristalizara la
mayor cantidad de producto posible. Después se filtró a vacío la solución y se
pesó 1.8 g de Naranja de Metilo. Se disolvió 0.5 g de Naranja de Metilo en agua
caliente y se pintaron dos telas (una de Algodón y una sintética) con dicha
solución. Las telas se dejaron secar y se volvieron a lavar para comprobar que
el color estaba fijado en ellas, lo cual representa una de las características
principales del Colorante Naranja de Metilo como colorante Azoico.
67
CONCLUSIÓN GENERAL:
Mediante la presente práctica se entendió la forma en la que se elabora un
método Sistemático de Síntesis, en forma teórica (planteándolo en forma ideal
con ayuda de las reacciones que existen reportadas en la Literatura de Química
Orgánica) y experimental (planteándolo en función de las condiciones de
reacción y las técnicas de Laboratorio necesarias), lo cual nos llevó a
comprender la forma en que se debe desarrollar un criterio de selección de
Síntesis teniendo como base las tantas posibilidades que ofrece la síntesis en
forma teórica, así como como las limitaciones en forma experimental,
económicas, ecológicas y temporales.
Mediante el planteamiento de una Síntesis lineal del Naranja de Metilo se
reforzó el conocimiento de las principales propiedades Químicas de los
compuestos Aromáticos como lo son, las reacciones que proceden por el
mecanismo de SEAr (como lo son la Sulfonación de la Anilina y el acoplamiento
de Electrófilos del grupo Azo en anillos Aromáticos fuertemente activados).
Con esto se puso en práctica la formación de un criterio de selección cuando se
realizan varias síntesis teóricas y se debe de elegir aquella que sea viable,
óptima y favorable; así por ejemplo, fue necesario proponer varias formas de
síntesis para el Naranja de Metilo y buscar la forma más viable que involucrara
comenzar desde el Benceno como materia prima principal; así se estableció
comenzar del Benceno y llegar al Ácido Sulfanílico como intermediario
principal y culminar en la elaboración del Naranja de metilo; al igual que se
descartaron otras formas de Síntesis como la de la N’-N’-Dimetilanilina por las
dificultades experimentales y temporales que plantea.
Con el desarrollo de la síntesis en forma experimental se practicaron las
destrezas en las diferentes técnicas elementales de Laboratorio existentes, así
por ejemplo el Baño de Arena en la Sulfonación de la Anilina, la Cristalización
mediante la formación de una solución saturada en caliente y posterior baño de
hielo.
En la realización de la Síntesis del Ácido Sulfanílico se obtuvo un rendimiento
del 17 %, esto debido quizás al tiempo de calefacción o al control térmico de la
Mezcla de Reacción. En la Reacción de Diazotación y Copulación se obtuvo un
rendimientos del 78%, que es bastante aceptable y quizá lo más óptimo que
puede ofrecer la técnica empleada. En general, los rendimientos del proceso
son aceptables en el sentido de que no son exageradamente bajo y por tanto
las técnicas empleadas resultan ser particularmente eficientes.
68
BIBLIOGRAFÍA:
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3rd ed. México, D.F.: ITESM, pp.296-297.
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McGraw-Hill Interamericana, pp.432-472.
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Cengage Learning, pp.547-587.
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ORGÁNICA”. 5th ed. México D.F.: Addison Wesley Longman,
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 Yurkanis Bruice, P. (2008). “QUÍMICA ORGÁNICA”. 5th ed. México
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46025.html [Accessed 27 Dec. 2017].
70
HOJAS DE SEGURIDAD:
CLORURO DE SODIO:
 Fórmula: NaCl
 Salud: 1
 Inflamabilidad: 0
 Reactividad: 0
 Casos especiales: el producto no es
peligroso
 Estado físico: Solido
 Apariencia y olor: Compuesto blanco
inodoro
 Punto de inflamación: combustible.
 Densidad a 20°C: 33gr/cm3
 Solubilidad en agua y otros solventes: 36 g/100 cc.
 Inhalación: no se conoce efectos dañinos
 Contacto con la piel: puede provocar irritación leve.
 Contacto con los ojos: no se conoce efectos dañinos, salvo las lógicas
molestias de un sólido que entra a los ojos.
 Ingestión: dañino como todo producto que se consume en exceso.
 Equipo de seguridad:
 Cubre bocas y gafas de seguridad
N, N-DIMETILANILINA:
 Formula: C10H15N
 Salud: 3
 Reactividad: 0
 Estado físico: Liquido oleoso.
 Apariencia y olor: amarillo incoloro, olor a
aminas.
 Punto de inflamación: 65°C.
 Temperatura de auto-ignición: 370°C.
 Densidad del líquido: 0.95 g/cm3.

Solubilidad en agua: soluble.
Riesgos para la salud de las personas: la clasificación de su toxicidad es muy

TOXICO
71
 Efectos de una sobreexposición aguda (por una vez): Produce

quemaduras en ojos y piel. Tiene acción analgésica que causa la perdida
de la sensación de dolor. Puede provocar cianosis. Se absorbe con
rapidez a través de la piel causando aceleración del ritmo cardiaco,
convulsiones y muerte.
 Inhalación: la absorción de grandes cantidades produce respiración
dificultosa, dolor en la boca y nariz y cianosis.
 Contacto con la piel: La quemadura produce dolor seguido de
aturdimiento.
 Contacto con los ojos: Produce irritaciones serias en los ojos.
 Ingestión: Produce irritación en la boca y garganta, junto con salivación
abundante.
 Efectos de una sobreexposición crónica (largo plazo): Puede causar
envenenamiento crónico con daño a los riñones y al hígado.
 Condiciones médicas que se verán agravadas al exponerse a N, N-
Dimetilanilina: Las personas que tengan afecciones hepáticas o a los
riñones están más expuestas a ser dañadas por la exposición al producto.
EN CASO DE CONTACTO ACCIDENTAL:

EN CUALQUIER CASO OBTENGA ATENCION MEDICA INMEDIATA
 Inhalación: Leve a la persona afectada hasta el aire puro, manténgala
quieta y caliente y consiga de inmediato atención médica.
 Contacto con la piel: Lave de inmediato y retire la ropa contaminada
bajo la ducha. Lave por lo menos durante 15 minutos. Descarte la ropa
contaminada.
 Contacto con los ojos: Lave con abundante agua por lo menos durante
15 minutos. Si el medico no ha llegado, continúe por lo menos por otros
15 minutos.
 Ingestión: NO INDUZCA EL VOMITO. La N, N-Dimetilanilina es
altamente toxica por ingestión. De leche o abundante agua y consiga de
inmediato un médico. Realice un lavado gástrico de inmediato.
Equipo de seguridad.
 Protección respiratoria: mascara de gases
 Guantes de protección: de neopreno, de puño largo
 Protección de la vista: use anteojos de protección química
 Otros equipos de protección: proteja todo el cuerpo contra la
posibilidad de contacto con el reactivo.
 Ventilación: obligatoria en los lugares de trabajo con el producto.
72
NITRITO DE SODIO:
Fórmula: NaNO2
 Peso molecular: 69.00 g/mol.
 Salud: 2 Ligeramente peligroso.
 Inflamabilidad: 0 Mínimamente
peligroso.
 Reactividad: 1 Ligeramente peligroso.
 Aspecto físico y olor: Gránulos
cristalinos color blanco o blanco
amarillento sin olor
 Punto de fusión: 271°C.
 Punto de ebullición: 320°C.
Primeros auxilios
 Inhalación: coloque a la persona al aire fresco. Busque atención médica
en caso de cualquier dificultad respiratoria.
 Ingestión: induzca el vómito inmediatamente como lo indica el personal
médico. Nunca administre nada por la inconsciente. Consiga atención
médica.
 Contacto con la piel: frote y limpie todo el exceso de material de la piel
y luego, inmediatamente, lave la piel con agua por lo menos 15 minutos.
Quite la ropa y zapatos contaminados. Busque atención médica. Lave
nuevamente. Limpie los zapatos antes de usarlos de nuevo.
 Contacto con la piel: lave los ojos inmediatamente con abundante agua,
por lo menos 15 minutos. Busque atención médica si la irritación persiste.
PROTECCION ESPECIAL
 Ventilación: se recomienda un sistema de escape local y/o general para
las exposiciones de empleados debajo de los límites de exposición
aérea. En general, se prefiere la ventilación de extractor local debido a
que puede controlar las emisiones del contaminante en su fuente,
impidiendo dispersión del mismo al lugar general de trabajo.
 Protección respiratoria: si se excede el límite de exposición. Se puede
usar un respirador semifacial contra polvos/neblinas hasta diez veces el
límite de exposición o la concentración máxima de utilización que
especifica el organismo de control apropiado o el fabricante del
respirador, lo que sea más bajo, se puede usar respirador facial.
 Protección de ojos: utilice protectoras contra productos químicos y/o un
protector de cara completo donde el contacto no sea posible. Los lentes
de contacto no deberían ser usados cuando se trabaje con este material.
 Protección de la piel: usar ropa de protección adecuada y guantes de
hule resistentes para evitar el contacto. En caso de contacto, lavarse
73
rápidamente. Lavar la ropa y limpiar el equipo contaminad antes de

usarse de nuevo.
ÁCIDO CLORHÍDRICO:
 Fórmula: HCl
 Salud: 3
 Reactividad: 1
 Estado físico: Líquido
 Apariencia y color: Líquido humeante
incoloro o amarillo claro con olor
penetrante e irritante.
 Solubilidad: soluble en agua, alcoholes,
éter y benceno. Insoluble en
hidrocarburos.
Riesgos para la salud
 Inhalación: La inhalación de los vapores puede producir tos asfixia,

inflamación de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior y en casos
severos, edema pulmonar, fallo circulatorio y muerte.
 Ingestión: La ingestión de ácido clorhídrico puede causar dolor
inmediato y quemaduras en la boca, garganta, esófago y tracto
gastrointestinal. Puede causar nauseas, vómitos y diarrea. La ingestión
puede ser fatal.
 Contactos con los ojos: los vapores son irritantes y pueden causar daño
ocular. El contacto puede causar severas quemaduras y daño ocular
permanente.
 Efectos sobre exposición aguda: corrosivo. El aerosol y el líquido
causan severas quemaduras al tejido corporal. Puede ser fatal si se
ingiere o inhala.
 Efectos sobre exposición crónica: La exposición por largo tiempo a los
vapores concentrados puede causar erosión dental. Las exposiciones por
largo tiempo ocurren raramente debido a las propiedades corrosivas del
ácido.
 Condiciones agravadas con la exposición: las personas con
desordenes cutáneos ya existentes o enfermedad ocular, pueden ser más
susceptibles a los efectos de esta sustancia.
74
Primeros auxilios
 Inhalación: Trasladar a la víctima al aire libre. Si la respiración es difícil,

suministrar oxígeno.
 Contacto dérmico: Lave la piel inmediatamente con abundante agua y
jabón por lo menos durante 15 minutos mientras se retira la ropa y
zapatos contaminados Busque atención médica inmediata.
 Contacto ocular: Lave bien los ojos inmediatamente al menos durante
15 minutos, elevando los parpados superior e inferior ocasionalmente
para garantizar la remoción del químico. Busque atención médica
inmediata.
 Ingestión: No inducir el vómito. Administre grandes cantidades de agua
o leche si se encuentra disponible y si la victima está consciente. Nunca
administra nada por la boca a una persona inconsciente. Buscar atención
médica inmediata.
Equipos de protección: gafas químicas, guantes, ropa resistente a corrosivos y

protección respiratoria con filtro para vapores de cloro.
ÁCIDO SULFANILICO:
 Formula química: C6H7NO3S

 Salud: 2
 Reactividad: 0
 Estado físico: Polvo.
 Apariencia y olor: Color gris, olor no
significativo.
Densidad a 20°C: 1.49g/cm3
 Solubilidad en agua y otros solventes:
soluble 1.7% en agua. Casi insoluble en
etanol, benceno y éter.
 Riesgos para la salud de las personas: El ácido sulfanilico es corrosivo
para los ojos y la piel.
EFECTOS DE UNA SOBREEXPOSICION AGUDA (POR UNA VEZ)
 Inhalación: El polvo de este producto puede irritar las vías

respiratorias.
 Contacto con la piel: En contactos cortos es poco probable que se
produzca irritación. Sin embargo, el contacto prolongado y/o repetido
puede producir quemaduras en la piel.
75
 Contacto con los ojos: Pueden producirse quemaduras químicas en

contacto con los ojos.
 Ingestión: Puede haber irritación de la boca, faringe, esófago y
estomago con la ingestión.
EQUIPO DE SEGURIDAD
 Protección respiratoria: Solo si las condiciones de manipulación lo
hacen necesario, use trompa respiratoria con filtros para polvos.
 Guantes de protección: Use de protección química, de puño largo.
 Protección de la vista: Proteja la vista con lentes de protección química.
 Ventilación: Debe existir en el área de trabajo con el producto.
PRIMEROS AUXILIOS
 Inhalación: Lleve a la víctima al aire libre. Si hay tos persistente
consulte a un médico.
 Contacto con la piel: Lave el producto con abundante agua corriente
hasta retirarlo todo. Si hay zonas enrojecidas, consulte un médico. Lave
la vestimenta contaminada antes de usarse nuevamente.
 Contacto con los ojos: Lave con abundante agua corriente a lo menos
por 15 minutos. Consulte a su médico.
 Ingestión: NO INDUZCA VÓMITOS. Si la persona está consciente, de a
beber 2 vasos de agua y consulte a su médico.
HIDRÓXIDO DE SODIO:
 Fórmula: NaOH
 Salud: 3
 Reactividad: 1
 Generalidades: El hidróxido de sodio es
un sólido blanco e industrialmente se
utiliza como disolución al 50 % por su
facilidad de manejo. Es soluble en agua,
desprendiéndose calor. Absorbe
humedad y dióxido de carbono del aire y
es corrosivo de metales y tejidos. Es usado
en síntesis, en el tratamiento de celulosa
para hacer rayón y celofán, en la elaboración de plásticos, jabones y
otros productos de limpieza, entre otros usos. Se obtiene, principalmente
por electrólisis de cloruro de sodio, por reacción de hidróxido de calcio
y carbonato de sodio y al tratar sodio metálico con vapor de agua a bajas
temperaturas.
76
Propiedades Físicas y Químicas:
 Apariencia u Color: Pellets o flakes blancos delicuescentes

 Punto de Fusión: 1390ºC
 Solubilidad en agua: 111 g/100g de agua
 Densidad Relativa: 2.13
 Calor de Solución: Exotérmico
 Peso Molecular: 105.9
 pH (solución acuosa 0.5%): 13-14
Estabilidad y Reactividad:
 Estabilidad química: Estable bajo condiciones normales de uso y

almacenamiento (temperatura, ambiente, presión atmosférica,
hermeticidad de empaque). Es muy higroscópico, con poca
humedad del aire reacciona con el dióxido de carbono del aire
para formar carbonato de sodio.
 Incompatibilidad: En contacto con ácidos (por Ej. Clorhídrico,
sulfúrico, nítrico, etc), peróxidos orgánicos y compuestos
orgánicos nitrado y halógenos especialmente el tricloetileno,
puede reaccionar violentamente. En contacto con materiales como
el zinc, aluminio, magnesio o titanio forma gas hidrogeno
inflamable. El hidróxido de sodio ataca al cuero y a la lana y en
solución reacciona con azúcares formando monóxido de carbono.
 Productos de descomposición peligrosos: Óxidos de sodio. La
descomposición por reacción con ciertos metales puede formar
gas hidrógeno inflamable.
 Condiciones a evitar: Calor, humedad, factores contaminantes,
fuentes de ignición y productos incompatibles.
 Polimerización Peligrosa: Con acroleína y acrilonitrilo.
Efectos adversos potenciales para la salud:
 Inhalación: Irritante severo. La inhalación de polvo fino causa irritación

y quemadura de nariz, garganta y tracto respiratorio superior. Una
severa exposición puede producir neumonía química.
 Ingestión: Ocasiona quemaduras a la boca, garganta y estómago.
Disminuye la presión sanguínea. Los efectos pueden aparecer luego de
algunas horas de la exposición.
 Contacto con los ojos: Causa irritación y severas quemaduras. El daño
puede ser permanente.
77
 Contacto con la piel: Causa irritación a la piel, manchas rojas y puede

llegar a severas quemaduras dependiendo de la exposición.
 Efectos Agudos: Fuertemente corrosivo a todos los tejidos del cuerpo
con el que entre en contacto. El efecto local en la piel puede consistir en
áreas múltiples de destrucción superficial hasta profundas ulceraciones
de la piel, tejidos del sistema respiratorio y/o digestivo.
 Efectos Crónicos: Los efectos crónicos en una exposición local pueden
consistir en múltiples áreas de destrucción superficial de la piel o de
algunas dermatitis primarias irritantes. Así mismo la exposición a polvo o
niebla puede resultar en varios grados de irritación o daño al tracto
respiratorio y un aumento en la susceptibilidad a enfermedades
respiratorias. Estos efectos crónicos ocurren solo cuando se exceden los
límites máximos permisibles.
 Nota Adicional: Repetida exposición puede causar dermatitis.
Medidas de Primeros Auxilios:
 Contacto Ocular: Lave bien los ojos inmediatamente al menos durante

15 minutos, manteniendo los parpados separados para asegurar un
lavado completo de la superficie del ojo. El lavado de los ojos durante
los primeros segundos es esencial para asegurar una efectividad máxima
como primer auxilio, pero luego debe acudirse al médico.
 Contacto Dérmico: Lave la piel inmediatamente con abundante agua y
jabón por lo menos durante
 15 minutos. Retira le ropa y zapatos contaminados. Lave la ropa antes de
usarla nuevamente. Busque atención médica inmediata.
 Inhalación: Trasladar a la víctima al aire fresco. Si la respiración es
difícil, suministrar oxigeno por medio de una persona entrenada. Si la
respiración se ha detenido, dar respiración artificial. Buscar atención
medica inmediatamente.
 Ingestión: Nunca administre nada por la boca, si la victima esta
inconsciente.
Suministrar abundante agua (si es posible, administre varios vasos de leche). Si

el vómito ocurre espontáneamente, mantenga libres las vías respiratorias.
Mantenga a la persona en descanso y con temperatura corporal normal. Buscar
atención médica inmediata
78
CARBONATO DE SODIO:
 Salud: 2
 Reactividad: 0
 Formula química: (Na2CO3)
 Peso molecular: 105.99 g/mol
 Estado físico: Sólido
 Apariencia y olor: blanco inholoro.
 Punto de inflamación: N/A
 Punto de fusión: 851 °C
 Punto inicial de ebullición: N/A
 Solubilidad: 210 g/l en agua20 °C

Densidad relativa al agua: 2,54 g/cm3
Identificación de los riesgos por exposición
 Inhalación: Tos, paro respiratorio. Inhalación de polvo puede causar

irritación a las vías respiratorias. Síntomas de inhalación excesiva de
polvo puede incluir tos y dificultad respiratoria.
 Ingestión: Carbonato de sodio es solo levemente toxico, pero grandes
dosis pueden ser corrosivo a las vías gastrointestinales donde los
síntomas pueden incluir severo dolor abdominal, vómito, diarrea,
colapso y muerte.
 Contacto con los ojos: Corrosivo, enrojecimiento, dolor, visión borrosa.
Contacto puede ser corrosivo y causa edema conjuntival y destrucción
corneal. Riesgo de serios daños se incrementa si los ojos se mantienen
bien cerrados
 Contacto con la piel: Enrojecimiento. Contacto excesivo puede causar
irritación con ampollas e inflamación. Puede causar severa irritación y
quemadura.
Primeros auxilios
 Inhalación: Remover al aire fresco. Si no respira dar respiración

artificial. Si respirar se le dificulta, dar oxígeno.
 Contacto con los ojos: Inmediatamente lavar ojos con abundante agua
por lo menos 15 minutos. Abrir y cerrar los párpados ocasionalmente.
 Contacto con la piel: Lavar piel con abundante agua y jabón mientras se
remueve la ropa contaminada.
 Ingestión: No inducir al vomito. Dar grandes cantidades de agua. Nunca
dar cosas a la boca de una persona inconsciente.
79
Equipo de seguridad
 Protección respiratoria: En caso de ventilación insuficiente, úsese

equipo respiratorio adecuado. Si durante la manipulación puede
producirse exposición por inhalación, se recomienda el uso de un
equipo de protección respiratoria.
 Guantes de protección: Guantes de goma o plástico, botas de goma.
 Protección de la vista: Gafas químicas o gafas de seguridad. Mantener
una ducha de emergencia visible y de fácil acceso al área de trabajo.
 Otros equipos de protección: Utilizar ropa de trabajo adecuada que
evite el contacto del producto.
80

Práctica 2 - Química Orgánica II Síntesis A Partir de Un Compuesto Aromático

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UNIVERSIDAD MICHOACANA DE SAN

PRÁCTICA NO. 2.-“SÍNTESIS A PARTIR

 PROFESORA: M.C. AÍDA BÉJAR UBALDO

MÓDULO: TERCERO SECCIÓN: 02

MORELIA, MICHOACÁN; A 07 DE MARZO DEL 2018

MARCO TEÓRICO GENERAL:

SÍNTESIS ORGÁNICA TEÓRICA:

SÍNTESIS PARCIALES: Son aquellas que utilizan como productos de partida, o

procedimientos sintéticos o por degradación de otros productos. Por ejemplo,

SÍNTESIS LINEALES: En la síntesis lineal cada producto de un paso

SÍNTESIS CONVERGENTE: En una síntesis convergente cada producto

Un buen proceso de Síntesis debe tener en cuenta la Regioselectividad,

REGIOSELECTIVIDAD: En una Reacción, se denomina Regioselectiva cuando

REGIOESPECIFICIDAD: Una Reacción, se denomina Regioespecífica cuando

Este concepto se puede extender a otros procesos, como es el caso de los

ESTERIOSELECTIVIDAD: Una síntesis se denomina estereoselectiva cuando se

misma estructura. Se habla de proceso enantioselectivo cuando uno de los

La necesidad de un control estereoselectivo en la creación de nuevos centros

Si partimos del racemato de dicha cetona obtendremos, del proceso de

ESTERIOESPECIFICIDAD: Es aquella en la que diferentes estereoisómeros del

ejemplo, en un ciclo de interconversión de Walden de los enantiómeros (+) y

PRINCIPIOS GENERALES PARA LA FORMACIÓN DE UN PLAN DE

1.- Los diferentes elementos implicados en la solución de un problema sintético

2.- Por lo general pueden generarse un número muy grande de caminos

3.- Estos posibles caminos sintéticos se elaboran reconociendo ciertas unidades

 Que la probabilidad de lograr el cambio deseado en cada uno de los

 Deben existir caminos alternativos para lograr el mismo efecto, sobre

 A ser posible, las operaciones químicas de cada uno de los pasos

5.- Se debe conocer y familiarizarse con los más pequeños detalles

6.- En el caso de productos de origen natural deben conocerse todos los

7.- Para la elaboración de un plan de síntesis debe procederse en sentido

La flecha “ ” indica que “C” es parte estructural de “B”.

ESTRATEGIAS PARA LA ELABORACIÓN DE SÍNTESIS:

MÉTODO DE ASOCIACIÓN DIRECTA: reconoce directamente en la molécula

MÉTODO DE APROXIMACIÓN INTERMEDIA: implica el reconocimiento de

MÉTODO LOGÍSTICO O DEL ÁRBOL DE SÍNTESIS: El punto central de esta

molécula una cadena alquílica normal o con ramificaciones? ¿Contiene anillos y

El Grupo Funcional. Sobre el particular será también bueno responder a las

estructura de la molécula problema, dará origen a dos posibles tipos de

Por ejemplo, la Síntesis de la 4-metoxi-1,2,7-trimetilnaftaleno a partir de o-

MÉTODO DE DESCONEXIONES O MÉTODO DEL SINTÓN:

La formación de enlaces C-C, es una de las necesidades básicas, que debe

Con estos equivalentes sintéticos se pueden introducir restos vinílicos, arílicos

SÍNTESIS ORGÁNICA EXPERIMENTAL:

Permite mantener la reacción a temperatura constante, por ejemplo en el punto

Básicamente consta de un matraz de fondo redondo donde se coloca la

paso del aire, para evitar posibles sobrepresiones. El refrigerante se conecta

La destilación es una técnica de purificación de líquidos muy utilizada en

Cualquier líquido a una determinada temperatura está en equilibrio con su

Se emplea fundamentalmente en dos casos: (1) Cuando se desea separar un

componente menos volátil en el vapor será muy pequeña, y ambas sustancias

El dispositivo experimental utilizado en la destilación simple es el mostrado a

DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR:

La cristalización es el método más adecuado para purificar compuestos sólidos,

Los Precipitados se puede separar de la disolución que le rodea (aguas

Es frecuente que en el proceso de cristalización se pierda una pequeña

La extracción es la técnica empleada para separar un producto orgánico de una

Extracción líquido-líquido: un compuesto orgánico se extrae de una fase acuosa

las emulsiones son muy difíciles de eliminar. Terminada la agitación se pone el

MARCO TEÓRICO PARTÍCULAR:

Para que un Compuesto sea Aromático debe cumplir que:

 Debe tener una nube cíclica ininterrumpida de electrones (llamada

Erich Hückel, físico alemán, fue el primero en reconocer que un compuesto