UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

PRÁCTICA N° 02
SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS
[IMPORTANTE: Todo lo que está de rojo (incluido esto), es solo información para el estudiante, debe
ser eliminado al momento de su entrega]
1. OBJETIVOS
1.1. Obtener anaranjado de metilo para estudiar sus propiedades en distintos medios.
1.2. Diferenciar las etapas de diazotación y copulación en la síntesis de anaranjado de metilo.
1.3. Identificar la influencia de reactivos y condiciones operacionales, durante la elaboración de
anaranjado de metilo.
1.4. Determinar la eficiencia de síntesis mediante el cálculo del rendimiento teórico y real.

2. TEORIA
2.1. Colorantes azoicos
2.1.1. Definición
2.1.2. Ejemplos y estructuras
2.2. Anaranjado de metilo
2.2.1. Definición y estructura
2.2.2. Uso como indicador de pH.
2.3. Etapas para obtención del Anaranjado de metilo (Reacciones químicas)
2.3.1. Diazotación
2.3.2. Copulación
2.4. Reactivo Limitante y Reactivo en exceso
2.4.1. Definición
2.4.2. Ejemplo (Resolución de un ejercicio con un compuesto orgánico)
2.5. Breves características de los reactivos
2.5.1. Ácido sulfanílico
2.5.2. N,N-dimetilanilina
2.5.3. Carbonato de sodio
2.5.4. Nitrito de sodio

3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Materiales y Equipos
3.1.1. Balanza
3.1.2. Probeta
3.1.3. Matraz de Erlenmeyer
3.1.4. Embudo Büchner
3.1.5. Matraz kitasato
3.1.6. Bomba de vacío
3.1.7. Varilla de agitación
3.1.8. Papel filtro
3.1.9. Reverbero
3.1.10. Agitador magnético
3.1.11. Vasos de precipitación
3.1.12. Pipeta
3.1.13. Papel indicador de pH

Ayudante: Richard Núñez 1

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3.2. Sustancias y reactivos

3.2.1. Ácido sulfanílico
3.2.2. Carbonato de sodio
3.2.3. Nitrito de sodio
3.2.4. Ácido clorhídrico
3.2.5. N,N-dimetilanilina
3.2.6. Ácido acético glacial
3.2.7. Hidróxido de sodio
3.2.8. Cloruro de sodio
3.2.9. Agua destilada
3.2.10. Hielo

3.3. Procedimiento

PARTE A: TRATAMIENTO PREVIO A LA DIAZOTACIÓN

3.3.1. En un matraz Erlenmeyer disolver 0.2 g de carbonato de sodio en 25 mL de agua destilada.
3.3.2. Añadir 0.5 gramos de ácido sulfanílico a la solución y calentar hasta que se disuelva. Una
pequeña cantidad de material suspendido puede enturbiar la solución.
3.3.3. Mientras la solución sigue caliente, realizar un filtrado por gravedad y enjuagar el papel filtro
con 1-2 mL de agua caliente. Descartar los sólidos filtrados y enfriar a temperatura ambiente
el líquido filtrado (solución sulfanílica).

PARTE B: DIAZOTACIÓN, Obtención de ácido sulfanílico diazotado

3.3.4. Al erlenmeyer con la solución filtrada, añadir 0.25 g de nitrito de sodio y agitar hasta que el
sólido se disuelva por completo.
3.3.5. Aparte en un vaso de precipitación, colocar 12.5 mL de agua y 1 hielo pequeño. Añadir
lentamente 0.5 mL de ácido clorhídrico concentrado mientras se agita la solución.
3.3.6. Verter la solución sulfanílica de la parte A en el vaso de precipitación del paso anterior.
3.3.7. La solución se enfría a 0 ºC manteniéndola en una camisa térmica de hielo (baño de hielo).
La sal de diazonio de ácido sulfanílico pronto precipitará como un sólido blanco.
NOTA: Mantenga la solución en el baño de hielo, hasta que esta vaya a ser utilizada.

PARTE C: COPULACIÓN
3.3.8. En un vaso de precipitación pequeño mezclar 0.384 g de N,N-dimetilanilina (ρ=0.96 g/mL)
con 1 mL de ácido acético glacial.
3.3.9. Añadir esta solución lentamente al vaso de precipitación que contiene la suspensión fría de
ácido sulfanílico diazotado, mientras esta se encuentra en agitación constante. Luego de 15-
20 min aún en el baño de hielo, un precipitado rojizo y púrpura deberá aparecer (el mismo es
conocido con heliantina).
3.3.7. Añadir muy lentamente 5 mL de una solución de hidróxido de sodio 1.0 M, al vaso de
precipitación aún en enfriamiento y con agitación constante. Verter pocos mL de hidróxido
de sodio a la vez, pues esta adición debe llevar entre 10 y 15 min. La reacción de copulación
toma lugar a un pH neutro. Seguir añadiendo NaOH de ser necesario, si la solución no se
vuelve básica.

Ayudante: Richard Núñez 2

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PARTE D: AISLAMIENTO DEL COLORANTE

3.3.8. Llevar el vaso de precipitación a calentamiento hasta que la solución ebulla de 10 a 15 min.
3.3.9. Cuando gran parte del colorante se haya disuelto, añadir 1 g de cloruro de sodio a la solución.
Si aún hay material sin disolverse añadir más agua como sea necesario.
3.3.10. Dejar que la solución se enfríe lentamente a temperatura ambiente para su cristalización, y
luego colocar la solución en un baño de hielo para enfriarla tanto como sea posible. Recuerde
no agitar la solución mientras se enfría para así promover la mejor formación de cristales.
3.3.11. Una vez culminada la formación de los cristales, filtrar al vacío con el uso del embudo
Büchner y lavar dos veces con 2 mL con una solución saturada y fría de cloruro de sodio.
3.3.12. Los cristales retenidos en el papel filtro se dejan secar en una estufa, evitando altas
temperaturas pues el anaranjado de metilo se descompone por calentamiento. El resultado
final del secado se pesa para así obtener el rendimiento de síntesis.

PARTE E: PURIFICACIÓN (OPCIONAL)

3.3.13. Trasferir el papel filtro con los cristales a un vaso de precipitación que contenga cerca de 40
mL de agua hirviendo, Mantener la solución en ebullición durante unos minutos, con agitación
constante.
NOTA: No todo el colorante se va a disolver, sino las sales con las cuales estaba
contaminado.
3.3.14. Remover el papel filtro y permitir a la solución enfriarse a temperatura ambiente. Enfriar la
mezcla en un baño de hielo, y cuando estese fría, recolectar el producto por filtración al vacío
utilizando un embudo Büchner. Dejar secar los cristales.

PARTE F: PRUEBAS
3.3.15. Disolver 0.01 g de anaranjado de metilo en 100 mL de agua para así obtener el indicador de
pH. Utilizar 2 gotas del indicador por cada 25 mL de solución a titular.
3.3.16. En un vaso de precipitación pequeño colocar 50 mL de agua con 0.2 mL de ácido muriático
concentrado.
3.3.17. Añadir 4 gotas del indicador de anaranjado de metilo, ver la coloración y pH que tiene esta
solución ácida.
3.3.18. Titular la el contenido del vaso de precipitación con una solución de hidróxido de sodio 0.01
M. Observar y medir el pH en cada cambio de color.

4. PROCESAMIENTO DE DATOS
4.1. Datos Experimentales (Agregue más sustancias si considera que es necesario)
Tabla 1. Datos experimentales de cada sustancia
Masa de Peso Molecular,
Sustancia
Reactivo, g g/mol
Carbonato de sodio
Ácido sulfanílico
Nitrito de sodio
Ácido clorhídrico conc.
N,N-Dimetilanilina
Ácido acético glacial

Ayudante: Richard Núñez 3

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4.2. Datos Adicionales

Tabla 2. Densidad de sustancias a 20 °C
Sustancia Densidad, g/cm3
Ácido clorhídrico 37%p/p
N,N-dimetilanilina
Fuente:

4.3. Métodos de procesamiento de datos

4.3.1. Diagrama de flujo
4.3.2. Observaciones

Tabla 3. Observaciones Experimentales

Procedimiento Nomenclatura Observación

4.4. Cálculos
4.4.1. Cálculo para preparación de soluciones
4.4.1.1. Masa en gramos (g) de hidróxido de sodio (Pureza=98% y Humedad=7%) para preparar 750
mL de una solución 1.0 M.
4.4.1.2. Masa en gramos (g) de hidróxido de sodio (Pureza=96% y Humedad=9%) para preparar
1000 mL de una solución 0.01 M.
4.4.2. Parte A: Tratamiento previo a la diazotación
4.4.2.1. Reacción entre ácido sulfanílico y carbonato de sodio.
4.4.2.2. Cálculo de gramos de sulfanilato de sodio producido.
4.4.2.3. Cálculo de gramos de reactivo en exceso sin reaccionar.
4.4.3. Parte B: Formación del ión nitrosonio (Nitrosonium ion)
4.4.3.1. Reacción entre nitrito de sodio y ácido clorhídrico.
𝐻𝑁𝑂2 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐻2 𝑁𝑂2 + + 𝐶𝑙 − #
𝐻2 𝑁𝑂2 + ↔ 𝑁𝑂 + + 𝐻2 𝑂 #
4.4.3.2. Cálculo de moles de ión nitrosonio producido.
4.4.3.2. Cálculo de mililitros de agua producida.
4.4.4. Parte B: Formación del sal sulfanílica diazotada
4.4.4.1. Reacción de sulfanilato de sodio con ión nitrosonio.
4.4.4.2. Cálculo de gramos de sulfanilato de sodio diazotado producido.
4.4.5. Parte C: Copulación
4.4.5.1. Reacción de sulfanilato de sodio diazotado con N,N-dimetilanilina.
4.4.5.2. Cálculo de gramos de anaranjado de metilo producido (Rendimiento Teórico)
4.4.6. Cálculo del porcentaje de rendimiento
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑅𝑒𝑎𝑙
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 ∗ 100 (#)
4.4.7. Cálculo de cambio de pH
4.4.7.1. Cálculo del pH inicial de la solución de 0.2 mL de ácido muriático (Densidad=1.19 g/mL y
37%p/p) aforados hasta 50 mL con agua destilada.
𝐻𝐶𝑙 ↔ 𝐻 + + 𝐶𝑙 − #
+
𝑝𝐻0 = − log[𝐻 ] #

Ayudante: Richard Núñez 4

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4.5. Resultados
Tabla 4. Resultados

Rendimiento Teórico, Rendimiento Real,

Producto % Rendimiento
g g
Anaranjado de metilo

5. DISCUSIÓN

El método utilizado en la experiencia fue el correcto porque en el ensayo se obtuvo la

síntesis del anaranjado de metilo, lo cual nos permitió obtener las observaciones necesarias
para estudiar sus propiedades y diferenciando las etapas de diazotación y copulación en la
síntesis cumpliendo unos de los principales objetivos de esta práctica. En la
experimentación se cometieron errores, comenzando en la parte de la diazotación una vez
terminada se sacó por un corto periodo de tiempo del baño de hielo antes de agregar N, N-
dimetilanilina, afectando la copulación de la siguiente parte, porque la sal de diazonio (sulfanilato de
sodio) que se obtuvo a partir del ácido sulfanilico es estable a temperatura baja más o menos entre
(0-5) ºC porque a temperatura ambiente es inestable. En la siguiente parte que es la copulación se
procedió la agregación de N, N-dimetilanilina a la solución a una temperatura fría agregando ácido
acético glacial obteniendo una solución rojiza purpura conocido como heliantina lo cual se procedió
agregar hidróxido de sodio para que la solución se neutralice y se torne al anaranjado de metilo

6. CONCLUSIONES

7. CUESTIONARIO
7.1. Pegue la etiqueta del contenido nutricional de algún producto que contenga un colorante azoico,
y realice un análisis al respecto.
7.2. Enliste 4 colorantes azoicos (con su estructura) prohibidos por la OMS por su toxicidad.
7.3. ¿Tiene el anaranjado otras aplicaciones en cualquier otro ámbito, que no sea la de indicador en
el cambio de acidez de una sustancia?
7.4. ¿Tiene alguna influencia el tipo de solvente en el que se diluyan los cristales de anaranjado de
metilo? Explique su respuesta.
7.5. ¿Qué es la Food, Drugs & Cosmetics Act?
7.6. Investigue la estructura y aplicaciones que tiene el Negro de Eriocromo T y el Rojo congo.
Determine cromóforos y auxócromos de dichas estructuras, y dibuje la estructura de los reactivos
principales necesarios para la síntesis de estos colorantes azoicos.

Ayudante: Richard Núñez 5

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8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
8.1. Bibliografía

9. ANEXO
9.1. Diagrama del equipo
9.2. Reporte fotográfico del colorante obtenido

Ayudante: Richard Núñez 6