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ASIGNATURA: QUIMICA
GRADO: UNDECIMO
COMPETENCIAS:
Identifica los compuestos orgánicos del carbono, diferenciándolos por sus funciones químicas y grupos
funcionales, y emplea las normas establecidas por la IUPAC para nombrarlos.
DESEMPEÑOS:
SABER:
Explica las propiedades del átomo da carbono y su relación con la formación de la gran cantidad de compuestos
orgánicos.
Identifica la función química que representa los grupos funcionales.
Clasifica las estructuras carbonadas atendiendo a los esqueletos carbonados que presentan vecindad entre
carbonos.
Nombra los compuestos orgánicos según las normas IUPAC.
HACER:
Demuestra el proceso de hibridación del átomo de carbono a partir de modelos de orbitales atómicos para generar
orbitales moleculares.
Aplica las normas IUPAC, en la resolución de ejercicios de nomenclatura.
Elabora cadenas lineales, ramificadas y cíclicas, según los nombres de los compuestos orgánicos.
Emplea los diferentes prefijos y sufijos para nombrar compuestos orgánicos.
SER:
A. VIVENCIA
Existen evidencias de que hace millones de millones de años, la mayor parte de los átomos de carbono en
el planeta se hallaban formando gas metano. Esta molécula orgánica simple combinada con agua,
amoniaco e Hidrogeno constituían la atmosfera primitiva. La acción de los relámpagos y las
radiaciones de alta energía a través de esa atmosfera, fragmento muchas de esas moléculas en
partes muy reactivas que se combinaron nuevamente y formaron compuestos más complejos. De
esta forma se produjeron los aminoácidos, el formaldehido, las purinas y pirimidinas que junto con
otros compuestos formados fueron llevados por la lluvia al mar, convirtiéndose en un gigantesco
deposito que contenía todos los compuestos necesarios para el origen de la vida.
El primer experimento probable del hombre donde utilizo componentes orgánicos quizás fue al momento de darle
uso al fuego. La cocción de los alimentos y modificar en parte las reacciones en sus organismos.
Los antiguos egipcios utilizaron los componentes orgánicos (índigo y alizarina) para el tenido de las telas,
mientras que los fenicios empleaban la purpura real, una sustancia orgánica obtenida de un molusco para el
mismo fin.
La fermentación de las uvas para producir alcohol etílico y las características acidas del “vino agrio” se
describen en la biblia y probablemente desde mucho antes.
La química orgánica es la rama de la química que estudia las sustancias de origen natural y sintético, que contienen
carbono, material que hace parte de todos los seres vivos del planeta.
Los compuestos orgánicos están constituidos, generalmente, por unos pocos elementos, entre los cuales los principales
son: Carbono, Hidrogeno, Oxigeno y Nitrógeno. En menor proporción se hallan el Cloro, Bromo, Yodo, Azufre, Fosforo,
Arsénico y Flúor.
La fuentes de los compuestos orgánicos son en gran parte de los compuestos orgánicos que se hallan en la naturaleza
son productos de la fotosíntesis de los vegetales. Las principales fuentes son: El Carbono, el petróleo, organismos
animales y vegetales, residuos vegetales o animales y la síntesis orgánica.
La siguiente tabla, resume las diferencias más importantes entre ambos tipos de compuestos:
ACTIVIDAD 1.
1. De las anteriores características de los compuestos orgánicos y inorgánicos, clasifica cuales se consideran
propiedades físicas y químicas.
2. Según tu criterio y conocimiento, ¿Que otros compuestos orgánicos utilizamos en nuestra vida cotidiana?
Se exceptúan algunas sustancias carbonadas como los carbonatos de calcio (calcita), de magnesio
(magnesita), ferroso (siderita), de manganeso (rodocrosita), de cinc (smithsonita), de bario (witherita), el carbonato doble
de calcio y magnesio, además del monóxido de carbono, bióxido de carbono, acido cianhídrico y sus sales entre otros.
Los compuestos del carbono en nuestra dieta y el oxigeno que respiramos, aportan la energía para la vida. Lo más
sorprendente es que muchos de los átomos de carbono que forma nuestro cuerpo, han pertenecido a otros seres vivos
incluyendo quienes nos rodean, sean personas, animales o plantas.
El carbono es un elemento que puede adoptar diversas formas y cada una de ellas presentan idénticas propiedades
químicas a las demás, pero sus propiedades físicas son diferentes. Esas formas de un mismo elemento se denominan
formas alotrópicas.
El carbono presenta 4 formas con estas condiciones alotrópicas: el grafito, el diamante, el carbono amorfo y una nueva
forma llamada los fullerenos. Hagamos una breve mirada a cada una de ellas:
El grafito (del griego graphein, escribir), llamado también plombagina, se encuentra en forma laminar brillante y algunas
veces como masas negras y suaves al tacto. Es un buen conductor de la electricidad. Se emplea en la fabricación de
minas de lápices, pinturas, crisoles, electrodos de pilas y en proceso electrolíticos industriales.
El diamante es un carbono casi puro, formado por cristales incoloros o poco coloreados. En uno de estos cristales, cada
átomo de carbono se rodea por otros cuatro átomos localizados en el vértice de un tetraedro regular, no es conductor de la
corriente eléctrica. Si se somete a altas temperaturas, se hincha y se transforma en grafito. Arde en oxigeno puro
produciendo gas carbónico.
El carbono amorfo puede ser de dos clases: natural y artificial. La mayoría de los carbonos amorfos naturales provienen
de la descomposición lenta de restos vegetales en la corteza terrestre, libre del contacto con el aire. Componen este grupo
la hulla, la antracita, el lignito y la turba.
Los carbonos amorfos artificiales, se forman por la calcinación o combustión incompleta de diversos materiales
orgánicos, entre ellos se tiene: carbón coque, carbón animal, carbón vegetal, hollín, negro de humo y carbón de azúcar.
En los últimos años ha sido descubierta una nueva forma alotrópica del carbono, se trata de los fullerenos, que son
compuestos de estructura esférica u ovoidea, que ha sido sintetizados en el laboratorio aunque también existen
naturalmente como estructuras carbonadas extraterrestres, pues se han encontrado muestra de ellos en meteoritos caídos
en la corteza terrestre.
Los fullerenos también se encuentran por ejemplo en una llama, o en la atmosfera de las estrellas. Su estructura se
produce la unión de anillos de 5 y 6 carbonos: el más conocido es el C60 compuesto por 29 anillos de 6 carbonos y 12
anillos de 5 carbonos. Su estudio abre caminos importantísimos a la tecnología de futuro.
El carbono tiene Z=6, por lo tanto su distribución electrónica es: 1s 2 2s2 2p2.
Teniendo en cuenta la regla de Hund, los electrones se distribuyen: 1s2 2s2 2p1x 2p1y 2pz
Estado basal.
Esto nos llevaría a deducir que el átomo de carbono tiene dos valencias, las correspondientes a los orbitales atómicos 2p x y
2py que tienen un solo electrón cada uno.
ESTRUCTURA TETRATONICA.
Los cuatro electrones de valencia se encuentran ubicados 2 en el orbital 2s y 2 en los orbitales Px y Py, respectivamente;
esto implica que los 4 electrones tienen diferente valor en energía. Sin embargo, el análisis mediante rayos X demuestra
que los cuatro enlaces formados por el átomo de carbono se encuentran en dirección preestablecida. Los cuatro enlaces
se disponen especialmente en las direcciones de los vértices de un tetraedro, cuyo centro esta ocupado por el átomo de
carbono. ¿Cómo se explica este fenómeno? Hemos de tener en cuenta el estado fundamental y el estado excitado del
átomo de carbono. El estado fundamental de un átomo es la distribución electrónica que presenta cuando se halla en
estado libre.
Gracias a esta distribución es que el átomo de carbono puede formar compuestos como el CO (monóxido de carbono). Sin
embargo, el carbono en los compuestos orgánicos no presenta dos sino cuatro electrones desapareados (tetravalente).
Esto se explica desde la teoría de Linus Pauling sobre la hibridación.
Ahora el átomo de carbono presenta cuatro electrones impares, disponibles para el enlace, que representa las cuatro
valencias que posee. El estado excitado lo adopta el carbono en el instante de entrar en combinación.
El carbono tiene la capacidad de originar tres tipos de hibridación según la clase de enlace covalente entre carbonos que
presente.
HIDRDACION SP 3, TETRAGONAL O
PIRAMIDAL.
Hay dos tipos generales de orbitales: orbitales sigma (σ) y orbitales pi (π).
ORBITAL MOLECULAR SIGMA (σ). Los orbitales sigma son uniformes simétricos entorno del eje internuclear, la línea
que pasa por los centros de los átomos enlazados. Las orbitales sigmas se forman por el solapamiento o cubrimiento de
cualesquiera dos de los siguientes tipos de orbitales atómicos híbridos o sin hibridar: s, p (longitudinal), SP, SP 2, SP3.
ORBITAL MOLECULAR PI (π). Un orbital molecular pi no es simétrico en torno del eje internuclear, pero es simétrico a
un plano que contiene ese eje, es decir, tiene dos mitades idénticas, una por encima y otra por debajo del eje internuclear.
El segundo trazo del doble enlace (-c=c-), y los trazos segundo y tercero del triple enlace (-c≡c-), en la formula representan
cada uno un orbital pi ocupado. Los orbitales moleculares pi se forman por el solapamiento de los orbitales atómicos puros
P paralelos de dos, tres y cuatro átomos.
ACTIVIDAD 2.
2. Realiza un pequeño ensayo donde cuentes en que partes de nuestro cuerpo se encuentra presente el carbono y
cual es su importancia.
Como ya mencionamos, en los compuestos orgánicos los átomos de C se unen entre si para formar cadenas que pueden
alcanzar longitudes considerables. Se denomina cadena a un conjunto de átomos de C con sus respectivos enlaces unidos
de tal manera que se pueden unir mediante un trazo continuo. Ej: las cadenas pueden ser abiertas o acíclicas y cerradas o
cíclicas. Las cadenas abiertas a su vez pueden ser lineales o normales y ramificadas.
C C C C C C C C C
LINEAL C RAMIFICADA
CICLICA
Otros átomos distintos del C pueden hacer parte de las cadenas. Los más comunes son: - O, - N, - S y los halógenos,
todos ellos con el respectivo número de enlaces que forman normalmente.
CLASES DE CARBONOS.
Dependiendo de cuantos carbonos o grupos sustituyentes se unen al carbono, se pueden clasificar en:
C
C C C C C C C C
C C C C C C C C
C
0
0
2 30 C
1 40
Una formula es la representación por medio de símbolos de los elementos que forman parte de un compuesto. Dicha
formulas son:
C C C OH C C C 2-propanol
1-propanol OH
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS.
La comisión internacional para asuntos de Química reunida en Ginebra, the International Union for the Pure and Applied
Chemistry (Unión Internacional para la Química Pura y Aplicada- UIQPA) convino en aplicar las siguientes reglas
fundamentales para la asignar nombres sistemáticos a compuestos orgánicos.
En la nomenclatura de los compuestos orgánicos son muy utilizados ciertos prefijos, que indican el numero de carbonos o
el numero de grupos de una misma cales (prefijos numéricos), como también otros que denotan grupos funcionales o
algunas particulares en la constitución o estructura de la molécula. Así mismo, se emplean ciertos sufijos especialmente
para indicar el grupo funcional principal del compuesto. (Ver tablas)
Otros prefijos utilizados son: ciclo, que indica compuestos de cadena cerrada, e iso que denota compuestos de una sola
ramificación.
PREFIJOS NUMERICOS.
Se denominan función química la propiedad o conjunto de propiedades comunes que caracterizan una serie de especies
químicas, las cuales tiene en su molécula, átomos o grupos de átomos que son los que determinan en su mayor parte esas
propiedades comunes, es el grupo funcional, el cual interviene directamente en las reacciones químicas de cualquier
compuesto.
RECUERDE QUE: Como norma general, cualquier que sea el grupo funcional presente, se busca la cadena mas larga
que contenga el grupo funcional; la enumeración de la cadena debe atender prioritariamente la ubicación mas baja posible
del grupo funcional en la cadena principal (prioridad inclusive sobre los enlaces múltiples y los grupos alquilo y alcoxi).
En términos generales, el nombre IUPAC de los compuestos orgánicos funcionales contienen los siguientes elementos:
El nombre de las ramificaciones debe encabezarse con los números correspondientes a la posición en la cadena principal;
igualmente la raíz de la cadena principal debe estar antecedida por el número correspondiente a la ubicación del grupo
funcional en ella.
La tabla siguiente contiene un resumen de los principales grupos funcionales, y el nombre general de la familia de
compuestos que los contienen, y el sufijo (o terminación) que la comisión de la IUPAC ha escogido para cada grupo
funcional.
OH
OR
GRUPOS NO FUNCIONALES.
La contaminación del aire tiene muchos efectos en la salud, desde irritaciones leves, hasta el desarrollo de
graves enfermedades. Dependiendo de exposiciones agudas o crónicas. ¿Cuáles pueden ser los efectos
en la salud?
1. De acuerdo a la lectura anterior, plantee las posibles soluciones con las cuales podemos contribuir a
la conservación del planeta y al cuidado de nuestro entorno.
1. De acuerdo a la lectura anterior plante las posibles soluciones en las cuales podemos contribuir a la conservación
del planeta y al cuidado del nuestros recurso.
E. AMPLIACIÓN
a) 3 HC-CH2-CH-CH3
CH2-CH3
b) 3 HC-CH-CH3
3 HC-CH-CH3
c) 3 HC-CH-CH2-CH-CH3
HC-CH
3 CH3
d) CH2-CH3
HC-CH-CH2-CH-CH3
3
CH2-CH3
8. A continuación encontrara la formula estructural de tres moléculas diferentes. Sus átomos están unidos por enlaces
pi y sigma. Señale los enlaces utilizados los símbolos pi (π) y sigma (σ) que unen los átomos en cada compuesto.
a) H HH
H-C – C-C-H
HHH
b) HH HH
H-C- C= C- C-H
H H HH
c) HH H H
H-C=C-C-C=C-H
H H
9. Marque con una X la respuesta correcta. La química orgánica es la rama de la química que trata los compuestos
del carbono. Una de las principales características que le permite al carbono generar miles de compuestos
orgánicos es la hibridación, la cual le posibilita formar cuatro enlaces. El estado excitado de hibridación del carbono
(z=6) está representado en la configuración electrónica:
10. Complete el siguiente cuadro, teniendo en cuenta la configuración electrónica del carbono en sus diferentes estados.
Basal
Excitado
Hibridación tetragonal
Hibridación trigonal
Hibridación digonal
11. Escriba la formula semiestructural de los siguientes compuestos:
12. escriba la formula estructural y de el nombre de un compuesto que contenga las siguientes
características:
Un etil en el carbono 3.
Un cloro en el carbono 5.
13. Escriba formulas de cualquier compuesto orgánico, utilizando las funciones químicas
conocidas y escriba su nombre.
Buckminsterphysics.sunysb.edu/link.html#C60
Wunmr.wustl.edu/EduDev/Fullerene/fullerene.html
Cnst.rice.edu/pics.html
Cn/swww./anl.gov/beardm/Gallery/
WEBGRAFIA
Buckminsterphysics.sunysb.edu/link.htmlc60
Wunmr.wustl.edu/edudev/fullerene/fellerene.html
Cnst.rice.edu/pics.html