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LÍPIDOS

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DEFINICIÓN Y FUNCIONES

• Hidrofóbicos.

• Almacenamiento de energía
• Componentes membrana celular
• Mensajeros intracelulares
• Cofactores enzimáticos
• Precursores de otras sustancias

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CLASIFICACIÓN

• Lípidos Simples

• Lípidos Compuestos

• Lípidos Derivados

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Figure 44-11 Chemical formulas of some common lipids. The example in A is stearic acid, a fully saturated fatty acid with 18 carbon atoms. In C, the left and center fatty
acids are palmitic acid, a fully saturated fatty acid with 16 carbon atoms. The rightmost fatty acid is palmitoleic acid, which is also a 16-carbon structure, but with a double
bond between carbons 9 and 10. In F, the left fatty acid is palmitic acid (16 carbons, fully saturated), and the right fatty acid is palmitoleic acid (16 carbons, double bond
between carbons 9 and 10). In I, the example is the result of esterifying cholesterol and palmitic acid (16 carbons, fully saturated).

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ÁCIDOS GRASOS

• Ácidos Monocarboxílicos

• Fórmula química general:


– R-COOH

• R: Cadena alifática(4-36 átomos de


carbono)

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TIPOS DE ÁCIDOS GRASOS

• Ácidos grasos saturados


• Sin dobles enlaces
CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−COOH

• Ácidos grasos insaturados


• Monoinsaturados
• Poliinsaturados
• CH3−CH2−CH=CH−CH2−CH2−CH2−COOH

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ÁCIDOS GRASOS SATURADOS

• Lineales
• Mejor Compactación
• Sólidas a temperatura ambiente
• Altos puntos de fusión
• Alimentos de origen animal (carne, leche,
quesos maduros, grasa, cerdo, pollo)

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ACIDOS GRASOS
INSATURADOS

• Dos tipos:
– Monoinsaturados
– Poliinsaturados
• Dos configuraciones espaciales:
– Cis ( la mayoría)
– Trans

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CONFIGURACIÓN CIS
• Quiebre o doblez.
• Menor interacción entre moléculas
• Menor punto de fusión
• Líquida a temperatura ambiente
• Semillas plantas oleaginosas ( algodón,
• soya, girasol, maíz)

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CONFIGURACIÓN TRANS

• Estructura lineal
• Mayor solidez a temperatura ambiente
• Son producidos en la industria al agregar
hidrógenos (hidrogenación) a los aceites
líquidos para hacerlos semisólidos y más
estables.

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CONFIGURACIÓN TRANS

• Inhiben la desaturación y la elongación de


los ácidos grasos esenciales para formar
otros ácidos grasos críticos.
– Barras de margarina
– Bocadillos salados (grasas de panadería)
– Grasas comerciales para freír
– Alimentos horneados con abundante grasa
• Lo más bajos posibles en la dieta materna
• Aterosclerosis

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PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
ÁCIDOS GRASOS

• Están determinadas por:


– Número de carbonos
– Grado de saturación
• Tipos:
– Solubilidad
– Punto de fusión

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PUNTO DE FUSIÓN

• Determinado por:

– Grado de insaturación
– Longitud de la cadena
– Presencia de ramificaciones

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NOMENCLATURA
DE ÁCIDOS GRASOS

• Lugar de procedencia:

– Ácido palmítico ( palma)


– Ácido laúrico ( laurel)

• Longitud de cadena, cantidad y posición de las


insaturaciones:

Nomenclatura numérica y nomenclatura omega.

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NOMENCLATURA OMEGA

• Ácido graso insaturado:


1 6 18
• CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
ω

• (ω-6)

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NOMENCLATURA OMEGA

Último carbono ( extremo metilo terminal):


carbono ω

• ω-3: Aceites de pescado

• ω-6: Vísceras

• Cada clase de ácidos grasos insaturados se


deriva de un ácido graso particular

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ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS

• ω-3: ácido linolénico


• ω-6:ácido linoleico
• ω-7: ácido palmitoleico
• ω-9: ácido oleico

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ÁCIDOS GRASOS ω-3

• Interés nutricional
– Ácido eicosapentaenoico (EPA) (20)
– Ácido docosahexaenoico (DHA) (22)

• Fuentes:
– Aceites de pescados y mariscos
– Aceites para cocinar/ensaladas a base de
soya
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IMPORTANCIA ÁCIDOS GRASOS
ω-3
• Disminuyen el riesgo:
-Enfermedades cardiovasculares
-Trombosis
-Enfermedades inflamatorias

• Afectan el metabolismo de las lipoproteínas:


– Disminuye el colesterol total, VLDL, y los triglicéridos

• Deficiencia provoca:
– Problemas de aprendizaje
– Disminución de la agudeza visual

• Altas dosis:
– Prolongan el tiempo de coagulación
– Peroxidación lipídica

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ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES

• No pueden ser sintetizados en el


organismo ni sus derivados
– Linolénico ω-3
– Linoleico ω-6

• Deben obtenerse de los alimentos

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PREGUNTA DE RETROCONTROL
SIMULTÁNEO 1

• Sobre el ácido palmítico se puede decir:


• 1. Tiene una pKa de alrededor de 9.
• 2. Es poliinsaturado.
• 3. No puede formar parte de triacilgliéridos.
• 4. Tiene nomenclatura numérica y nomenclatura
omega.
• 5. Su nomenclatura numérica es 16:0.

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PROSTAGLANDINAS Y LEUCOTRIENOS

• Eicosanoides (del ácido araquidónico)


• Función reproductiva
• Procesos inflamatorios
• Fiebre y dolor
• Coagulación sanguínea
• Regulación de la presión arterial
• Frecuencia cardiaca
• Vasodilatación

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CERAS

• Ácidos grasos cadena larga + Alcohol alto peso


molecular

• Sólidas a temperatura ambiente

• Puntos fusión altos

• Alta insolubilidad en agua

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CERAS

• Funciones:

– Protegen piel y cabello de animales


– Plumas de pájaros
– Plantas y frutas (deshidratación e
insectos)
– Uso en industria y cosmetología
• Lanolina y carnauba
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TRIACILGLICÉRIDOS

• Ac.Graso + Glicerol → Esterificación

• Residuo ácido graso (R-COO): grupo acilo

• Monoglicérido o Monoacilglicérido

• Diglicérido o Diacilglicérido

• Triglicérido o Triacilglicérido

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TRIACILGLICÉRIDOS

• Almacenamiento de energía
95% lípidos del organismo
Plantas: semillas
Animales: Citosol de células de tejido
adiposo

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SAPONIFICACIÓN

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FOSFOLÍPIDOS

•Lípidos más abundantes de membranas biológicas.

• Derivados de ácido fosfatídico.

• Alcohol: glicerol

• Molécula hidrofílica:
– Colina
– Etanolamina
– Serina
– Inositol difosfato
– Fosfatidilglicerol
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Figure 7.1 Structure of major phospholipids in cell membranes. Two of the -OH groups in glycerol (at the C-1 and C-2 positions) are linked to fatty acids, while the third -
OH group is phosphorylated. The phosphate is further linked to one of the variety of small polar head groups (such as choline, serine, and ethanolamine).

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PREGUNTA DE RETROCONTROL
SIMULTÁNEO 2

• Los triacilglicéridos:
• 1. Forman la estructura básica de las
membranas celulares.
• 2. Se almacenan principalmente en el citosol de
los adipocitos como reservorio energético.
• 3. Un ejemplo es la lecitina.
• 4. Si están formados por tres ácidos palmíticos
se denominan tripalmitato.
• 5. Circulan en el plasma fosforilados.
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PREGUNTA DE RETROCONTROL
SIMULTÁNEO 3

• Respecto a los fosfolípidos:


• 1. Son derivados del colesterol.
• 2. El alcohol en todos es la etanolamina.
• 3. Son moléculas anfipáticas imprescindibles
para formar membranas celulares.
• 4. Cuando tienen un carbohidrato se denominan
glicolípidos.
• 5. Un ejemplo son los gangliósidos que forman
parte del sistema nervioso.
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ESTEROIDES

• COLESTEROL:

Sintetizado exclusivamente por células de


origen animal.
Componente de membrana celular.
Precursor: hormonas esteroideas, Vit D,
sales biliares.

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Figure 16.1 Structure of cholesterol. A-D is the conventional notation used to describe the four rings. Numbers 1-27 describe the carbon atoms.

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TERPENOS

• Unidades isopreno: 2-metil, 1,3-butadieno.

• En vitaminasliposolubles.

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PREGUNTA DE RETROCONTROL
SIMULTÁNEO 4

• Los terpenos:
• 1. Cuando son saturados se llaman aceites.
• 2. Un ejemplo es el colesterol.
• 3. Se forman con glicerol, dos ácidos grasos y
un fosforil alcohol.
• 4. Están formados por isoprenos.
• 5. Se forman por la esterificación de un ácido
graso de cadena larga y un alcohol de alto peso
molecular.
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