INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL FORMACIÓN DE OSAZONAS

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS

PRACTICA 7

PODER REDUCTOR, FORMACION DE OSAZONAS

Y SINTESIS DE PENTAACETATO DE β-D-GLUCOSA

SINTESIS DE PENTAACETATO DE Β-D-

GLUCOSA

Objetivos
 Evidenciar el poder
reductor de algunos
carbohidratos.
 Destacar la importancia
de la formación de
osazonas, para la
identificación de
azúcares.
 Aplicar la reacción de TABLA DE FORMACION DE
acetilación sobre los OAZONA PRÁCTICO
grupos hidroxilo de un
monosacárido.
AZUCAR PRUEBA FORMACION DE
DE OSAZONA
RESULTADOS Y OBSERVACIONES FEHLING
PRUEBA DE FEHLING SI NO TIEMPO
FRUCTOSA POSITIVA X ----------
GLUCOSA POSITIVA X ----------
MANOSA -------------- -- ---------
MALTOSA POSITIVA X ----------
LACTOSA POSITIVA X ----------
SACAROSA NEGATIVA X ----------
ALMIDON -------------- ---- -----------
ANALISIS DE RESULTADOS MECANISMO DE REACCION

Los azúcares reductores son

aquellos que presentan un grupo -
OH hemiacetálico libre (glucosa),
un carbono anomérico libre o
potencialmente libre en su
estructura. Si se analizan las
estructuras de cada uno de los
azúcares analizados, la fructosa es
una cetopentosa, este
carbohidrato tiene a su grupo
funcional en el segundo carbono,
por lo que es capaz de
isomerizarse en medio alcalino
caliente mediante tautomería
para formar un intermediario
llamado enodiol y pasar a aldosa
(glucosa), oxidándose y dando
positivo, la lactosa al contar con
su carbono anomérico, si bien no
libre totalmente, de acuerdo a su
estructura se encuentra propenso
a oxidarse, por último la sacarosa
posee un enlace tipo éter o
glucosídico que une dos
moléculas de fructosa y glucosa
(disacárido) y sufre el mismo
efecto que el almidón.

La sacarosa es un azúcar no
reductora, porque no tiene ningún
aldehído libre o un grupo ceto.
Además, su carbono anomérico
no está libre y no se puede abrir
fácilmente su estructura para
reaccionar con otras moléculas.

No se determino el punto de
fusión de la Síntesis de
pentaacetato de β-D-glucosa,
porque no se recristalizo.
CONCLUSIONES
Podemos concluir que los
azúcares en general son solubles
en agua y difícilmente pueden
recristalizarse, sin embargo, sus
osazonas fácilmente se cristalizan,
por lo cual este tipo de derivados
se utiliza para caracterizar
carbohidratos, así como para
determinar sus configuraciones. La
glucosa posee una mayor
proporción de forma carbonílica
(abierta), aún así, la sacarosa es
un disacárido que no posee
carbonos anoméricos libres por lo
que carece de poder reductor y
la reacción con prueba de
Fehling es negativa.
CUESTIONARIO
1.- Indicar cuál es la razón de utilizar
clorhidrato de fenilhidrazina como
reactivo, en lugar de fenilhidrazina base,
en esta reacción.
Porque el compuesto clorhidrato de
fenilhidrazina es más estable que la
fenilhidrazina base.
2.- Si se utilizara clorhidrato de
fenilhidrazina en la reacción de
obtención de osazonas ¿Cómo se
obtendrá la fenilhidrazina base?
Cuando se utiliza la base, este no
reacciona fácilmente
3.- Indicar por que se utiliza la solución
de bisulfito de sodio en la formación de
osazonas?
Porque es un catalizador acido que
inhibe la energía de activación para
propiciar la reacción. Para que se realice
la adición de la fenilhidrazina, es
necesario comenzar con una reacción
acido base. Además, se trata de una
adición sobre el grupo carbonilo. La
mayoría de los aldehídos, metil, alquil
cetonas y cetonas cíclicas reaccionan
fácilmente con NaHSO3 en solución
saturada, para formar compuestos de
adición (aldehído-bisulfito o centona-
bisulfito)
4.- Explicar las diferencias en la
formación de osazonas entre
monosacáridos y disacáridos:
La formación de osazonas en los
monosacáridos se da de forma más
rápida debido a que su grupo carbonilo
esta mas disponible y es más fácil hacerlo
reaccionar con la fenilhidrazina, por otra
parte, los disacáridos tienen que romper
su enlace glucosídico primero para que
su grupo carbonilo pueda reaccionar.
5.- Indicar por medio de reacciones,
cuales azucares dan positivo a la prueba
de Fehling
Azucares reductores: tienen una
coloración rojiza debido al oxido cuproso
que se forma por oxidación del azúcar
por medio del catión Cu2+
6.- Explicar por qué se utiliza cobre
como tartrato y no como sulfato
Porque el sulfato de cobre reaccionaria
con el hidróxido de sodio y no se
formaría el complejo para dar la
coloración azul.
7.- Da 3 ejemplos de carbohidratos que
den positiva la prueba de Fehling y tres
que no la den:
Positiva: lactosa, glucosa, galactosa
Negativa: sacarosa, fructosa, almidón
8.- Indicar qué tipo de grupos
funcionales reacciona con la
fenilhidrazina.
  Con el grupo carbonilo de los c) Indicar por qué es importante que el
azucares. sólido formado se agite hasta que quede
 Los aldehídos y las cetonas finamente dividido.
reaccionan con un equivalente
de fenilhidrazina y forman Para que al momento de recristalizar el
fenilhidrazona. pentaacetato de -D-glucosa se solubilice
 Las aldosas y las cetosas en agua y para ello es necesario que no
reaccionan con tres se forme una masa compacta.
equivalentes de fenilhidrazina
12.- Escribir las estructuras de
y forman osazonas
Haworth de los pentaacetatos de α
10.- Explicar por qué las osazonas se y -D-glucosa.
forman únicamente en los carbonos 1 y
2 de los carbohidratos.
Porque en estas posiciones es donde se
encuentra los carbonos carbonilos en los
cuales es más fácil que ocurra la
reacción, pues son los más fáciles de
oxidar formando aldosas o cetosas.
11.- En la síntesis de pentaacetato de
β-D-glucosa:
a) Indicar cuál es el papel del acetato de
sodio anhidro.

El acetato de sodio anhidro fue

empleado como catalizador en la
Pentaacetato de A-D-glucosa
reacción al sustraer protones de los
grupos hidroxilo para así, comenzar la
adición nucleofílica al carbono
electropositivo del anhídrido acético

b) Explicar por qué se vierte la mezcla de

reacción en agua helada después del
calentamiento a reflujo.
Pentaacetato de -D
Para que termine de cristalizar el
glucosa
pentaacetato de -D_glucosa en el
matráz de reacción
13.- Dibujar las fórmulas de
Haworth para los acetatos de
maltosa, sacarosa y lactosa.

14.- La hidrólisis de sacarosa produce lo

que se conoce como azúcar invertido;
investigar qué significa dicho término.
Al hidrolizar la sacarosa, se invierte el
giro del plano de luz polarizada. Hay una
mezcla de productos de glucosa y
fructosa en sus formas abiertas, cerradas
´s y ´s