INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BILÓGICAS

QUÍMICA BIOORGÁNICA

REPORTE NO.7
PODER REDUCTOR, FORMACION DE OSAZONAS Y SINTESIS DE
PENTAACETATO DE β-D-GLUCOSA
OBJETIVOS
Identificar azucares reductores con ayuda de la prueba de Fehling y
observar la formación de osazonas dependiendo del grupo carbonilo
libre que este tenga. Aplicar la reacción de acetilación para cada uno
de los radicales oxhidrilos de un monosacárido.
INTRODUCCION
Los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos por la reacción de
agentes reductores suaves. Por consiguiente, son buenos agentes reductores
al igual que las cetonas. Las aldosas y cerosas tienen la misma propiedad
química.1
Por lo tanto todos los monosacáridos, sean aldosas o cetosas, son azúcares
reductores, como lo son también la mayoría de los disacáridos, siendo una
excepción la sacarosa, que no es reductora.

Los azúcares son compuestos polihidroxilados y es posible acetilarlos.

La β -D-glucopiranosa se convierte en pentaacetato cuando es tratada
con anhídrido acético.2

Cuando la oxidación la sufre el grupo aldehído se convierte en un grupo

carboxilo y se produce un ácido aldónico Oxidación del C-1 de la glucosa=ácido
glucónico. Si la oxidación la sufre un grupo alcohol primario de las aldosas (C-6)
se convierte en un ácido urónico. Oxidación del C-6 de la glucosa= ácido
glucurónico. La capacidad de ser oxidados hace que los monosacáridos tengan
poder reductor, por lo cual las pruebas de identificación de los azúcares se
basan en su capacidad de reducir reactivos con Cu2+ provocando un cambio
de color medible.
Reducción Los grupos aldehído y cetona pueden sufrir reacciones de
reducción a grupos alcohol. Existen muchos azúcares alcohol aldioles:
glicerol, mio-inositol (lípidos de membrana), ribitol (componente de la flavina
adenindinucleótido (FAD). • Otra forma reducida es cuando se sustituye un
grupo OH por uno H formando desoxiazúcares. Un ejemplo importante es la β-
D-2-desoxirribosa presente en el DNA.4

 REACCIÓN 5
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 MECANISMO

RESULTADOS Y OBSERVACIONES

AZUCAR PRUEBA DE FORMACION DE OZAZONAS

FEHLING
SI NO TIEMPO
Fructosa + +
Glucosa + +
Manosa + +
Maltosa + +
Lactosa + +
Sacarosa - +
Almidón - +

RENDIMIENTO TEORICO
β-D-Glucosa
PM: 180g/mol = 1 mol m=2g Moles= 2g/180.16g/mol= .0111mol Reactivo Limitante.
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Anhídrido acético
PM: 102.09g/mol = 1 molm=dvm= (10mL) (1.08g/mL)m=10.8g

Acetato de sodio anhidro

PM: 82.03g/molm=1gMoles= 1g/82.03g/mol= .0121mol (R. en exceso)

Pentaacetato de β-D-Glucosa PM: 390g/mol180g 390g2g xx = 4.33g

RENDIMIENTO EXPERIMENTAL
(3.56 g/4.33 g) x 100 = 82.21 % de rendimiento de pentaacetato de β-d-
glucosa.

CUESTIONARIO EXPERIMENTAL
1.-Indicar cuál es la razón de utilizar clorhidrato de fenilhidrazina como
reactivo, en lugar de fenilhidrazina base.
Ya que el compuesto clorhidrato de fenilhidrazina es más estable que la
fenilhidrazina base.
2.- Si se utiliza clorhidrato de fenilhidrazina en la reacción de obtención de
osazonas ¿cómo se obtendría la fenilhidrazina base?
Cuando se agrega la base, éste no reacciona fácilmente.
3.-Indicar por qué se emplea la solución de bisulfito de sodio, en la formación
de osazonas.
Se emplea porque es un catalizador ácido que inhibe la energía de
activación para propiciar la reacción, para que se realice la adición de la
fenilhidrazina, es necesario comenzar con una reacción ácido base. Además, se
trata de una adición sobre el grupo carbonilo. La mayoría de los aldehídos,
metil alquil cetonas y cetonas cíclicas reaccionan fácilmente con NaHSO3 en
solución saturada para formar compuestos de adición (aldehído-bisulfito o

cetona-bisulfito).
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Bibliografía: Mathews Christopher K, Van Holde K.E, Bioquímica. Editorial

Pearson. Tercera edición. Impreso en Madrid 2002. Pág. 450
4.- Explicar las diferencias en la formación de osazonas entre monosacáridos y
disacáridos.
La formación de osazonas en los monosacáridos se da de forma más rápida
debido a que su grupo carbonilo ésta más disponible y es más fácil hacerlo
reaccionar con la fenilhidrazina, por otra parte, los disacáridos tienen que
romper su enlace glucosídico primero para que su grupo carbonilo pueda
reaccionar.
Bibliografía: Linstromberg Walter W. Química Orgánica. Editorial Reverté, S.A.
Impreso en España 1979. Pág. 380
5.- Indicar, por medio de reacciones, cuáles azúcares dan positiva la prueba de
Fehling; dar el nombre de los productos.
Azucares reductores, tienen una coloración rojiza debido al oxido cuproso
2+¿
que es forma por oxidación del azúcar por medio del catión Cu .
¿

6.- Explicar por qué se utiliza el cobre como tartrato y no como sulfato.

2+¿
Se pueden utilizar ambas, ya que ambos compuestos poseen Cu
¿ que es

el necesario para oxidar a los azúcares. Éste cobre también se puede reducir
de 2+ a 1+.
7.- Da tres ejemplos de carbohidratos que den positiva la prueba de Fehling
tres que no la den.

 Positiva: Lactosa, Glucosa. Galactosa

 Negativa: Sacarosa, Fructuosa, Almidón

8.- Indicar qué tipo de grupos funcionales reacciona con la fenilhidrazina.

Con el grupo carbonilo de los azucares.
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Los aldehídos y las cetonas reaccionan con un equivalente de fenilhidrazina

y forman fenilhidrazonas.
Las aldosas y las cetonas reaccionan con tres equivalentes de fenilhidrazina
y forman osazonas.
Bibliografía: M. Berg Jeremy, Tymoczko John L. Bioquímica. Sexta edición
Editorial Reverté, S.A. Impreso en España 2008. Pág. 350-354
9.- Indicar cuántos moles de fenilhidrazina base se necesitan en la formación
de osazonas. Explique.

10.- Explicar por qué las osazonas se forman únicamente en los carbonos 1 y 2
de los carbohidratos.
Porque en estas posiciones es donde se encuentra los carbonos carbonilos
en los cuáles es más fácil que ocurra la reacción pues son los más fáciles de
oxidar formando aldosas o cetosas.
11.-En la síntesis de pentaacetato de β-D-glucosa:
a) Indicar cuál es el papel del acetato de sodio anhidro.
Se utilizó como un sustrato para acetilar en la reacción.
b) Explicar por qué se vierte la mezcla de reacción en agua helada después
del calentamiento a reflujo.
Para que el producto recristalice y se obtenga el producto con mayor
pureza.
c) Indicar por qué es importante que el sólido formado se agite hasta que
quede finamente dividido.
Para que el compuesto no se solidifique completamente hasta el punto
de que sea imposible disolverlo, y se pueda de este modo eliminar la
mayor cantidad de impurezas posibles.
12.-La hidrólisis de sacarosa produce lo que se conoce como azúcar invertido;
investigar qué significa dicho término.
El azúcar invertido es la combinación de glucosa y fructuosa. Su nombre
hace referencia a que el poder rotatorio de la solución frente a la luz polarizada
es invertido por el proceso hidrólisis que separará la sacarosa en sus dos
subunidades.
Bibliografía: Linstromberg Walter W. Química Orgánica. Editorial Reverté, S.A.
Impreso en España 1979. Pág. 384, 385.

3
ANALISIS DE RESULTADOS
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MONOSACARIDOS: Fructosa Y Glucosa

AZUCAR PRUEBA DE FEHLING FORMACION DE

OZAZONAS
Fructosa En la prueba de Fehling Los azucares
Glucosa tanto en la fructosa reductores reaccionan
como en la glucosa dio con fenilhidracina, es
positiva ya que ambas decir, reacciona con
tienen carbonos grupos carbonilos
anoméricos, de los libres; una molécula de
cuales uno participa en fenilhidracina
el enlace glucósido y el reacciona con el
otro no, por eso son carbonilo, una segunda
azucares reductores. molécula oxida el
grupo OH a un
carbonilo y una tercera
molécula origina la
osazona. La fructosa es
un azúcar no reductor
por lo tanto hubo
formación de osazonas,
la velocidad de
reacción fue rápida ya
que esta posee un
grupo cetona, y al
oxidar el grupo OH se
obtiene un grupo
aldehído. Mientras que
en la Glucosa sucede lo
opuesto ya que esta
tiene un grupo
aldehído, el cual
reacciona muy rápido,
pero en la oxidación
del grupo OH el
carbonilo obtenido es
una cetona, la cual
reacciona más lento.

DISACARIDOS

AZUCAR PRUEBA DE FEHLING FORMACION DE

OZAZONAS
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Maltosa Dio positiva ya que la Su tiempo de reacción

maltosa tiene 2 fue más lenta que en
carbonos anoméricos , los monosacáridos, ya
el cual uno participa en que un disacárido es la
el enlace glicosídico y unión de estos dos,
el otro no (enlace tienen la maltosa,
mococarbonílico) lactosa y sacarosa
Lactosa Los disacáridos con grupos carbonilos libres
Sacarosa enlace dicarbonílico los cuales pueden
pierden el carácter reaccionar con la
reductor porque los fenilhidracina,
carbonos carbonílicos formando
de los dos fenilhidrazonas, que
monosacárido están posteriormente la
implicados y por eso la fenilhidracina en
sacarosa y la lactosa exceso da como
no se reduce con la resultado formación de
prueba de Fehling. osazonas.

PÓLISACARIDOS

AZUCAR PRUEBA DE FEHLING FORMACION DE

OSAZONAS
Almidón Dio negativa por que En el almidón no hubo
los polisacáridos no se formación de osazonas,
oxidan con esta ya que al ser un
solución, por no poseer polisacárido y tener
carbonos anoméricos ramificaciones es difícil
libres ósea es un que se dé la formación
(enlace dicarbonílico). de osazonas.

CONCLUSIONES
Los azúcares reductores (glucosa, fructuosa, maltosa y lactosa) dan positivo a
la reacción de Fehling (color rojo), presentan equilibrio en la forma abierta de
su ciclo, poseen un carbono anomérico libre, promueven la reducción (como
sales cúpricas) oxidándose, presentan mutarrotación (cambio espontáneo
entre las dos formas cíclicas α y β y forman osazonas.
Los azúcares son en general solubles en agua y difícilmente pueden
recristalizarse, sin embargo, sus osazonas fácilmente se cristalizan en éste
disolvente y además presentan un punto de fusión bien definido, por lo cual
este tipo de derivados se utiliza para caracterizar carbohidratos, así como
también para determinar sus configuraciones.
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La glucosa posee una mayor proporción de forma carbonílica (abierta), aun así,
la sacarosa es un disacárido que no posee carbonos anoméricos libres por lo
que carece de poder reductor y la reacción con la prueba de Fehling es
negativa. Azucares reductores reducen al producto de Fehling dándole un color
rojo.
Se observó que los monosacáridos reaccionan de manera más rápida que los
disacáridos o polisacáridos por la mayor disponibilidad de su grupo carbonilo.
Se obtuvo un 82.21 % de rendimiento de pentaacetato de β-d-glucosa.

BIBLIOGRAFIA
1. Eyzaguirre., J. Química de los hidratos de carbono; Editorial Andres Bello;
Santiago, Chile; 1974; PP.61
2. BONNER; Química Orgánica Básica, PP. 477, 487.
3. Tomado de http://biologiacampmorvedre.blogspot.mx/2013/02/bloque-
i.html recuperado el día 07 de junio del 2015.
4. Tomado de http://es.slideshare.net/PaoladeHoyos/carbohidratos-
15074822 recuperado el día 07 de junio del 2015.
5. Tomado de http://jajackson.people.ysu.edu/CHEM3720L/synthesis-of-
glucose-pentaacetate.pdf recuperado el día 07 de junio del 2015.
6. NOTA: LAS DEMAS BIBLIOGRAFIAS REVISAR EN LA PARTE DE
CUESTIONAMIENTO EXPERIMENTAL.