Universidad Nacional Abierta y a Distancia

UNAD

Unidad 1: Paso 1-Trabajo Colaborativo 1

Maritza Mosquera Lasso

C.C: 1.059.913.947
Alison Paola Gamba
Código estudiante 2
Edilberto López
C.C:13.520.245
Deisy Fernanda Pineda Beltrán
C.C:1.119.891.436
Laura Nicoll Velasco
C.C: 1.007.714.967

03 de Marzo del 2018

Introducción
 Desarrollo del Trabajo colaborativo

De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo de numeral 1, 3, 5, 7 y 9.

Tabla 1. Desarrollo del numeral 1.
Nombre del Fecha de Estructura química de la Respuesta a las preguntas
estudiante ingreso molécula
1 Maritza Lasso 19-03- Fórmula molecular: C6H14 Número de átomos: 20
2018 Geometría: Tetraédrica
Configuración electrónica:
C= 1s2 2s2 2p2 H= 1s1
Enlace químico: covalente
2 Alison Paola 26-02- Fórmula molecular: C8H14Br2 Número de átomos:
Gamba 2018 Geometría:
Configuración electrónica:
Enlace químico:
3Edilberto López 25-02- Fórmula molecular: C10H18 Número de átomos: 28
2017 Geometría: Tetraédrica
Configuración electrónica:
C=1s22s22p2 H= 1s
Enlace químico: covalente
4 Deisy Fernanda 20-02- Fórmula molecular: C7H16 Número de átomos: 23
Pineda Beltrán 2018 Geometría: tetraédrica
Configuración electrónica:
C=1s2 2s2 2p2 H=1s1
Enlace químico: Covalente

5 Laura Nicoll 01-03- Fórmula molecular: C6H13Cl Número de átomos: 20

Velasco 2018 Geometría: Tetraédrica
Configuration electrónica:
C= 1s2 2s2 2px, 2py H=
1s1 Cl= 1s2, 2s2p6, 3s2p5
Enlace químico: Covalente
 Tabla 2. Desarrollo del numeral 5
Nombre del Fórmula molecular Estructura química de los dos
estudiante isómeros
1 Maritza Mosquera Isómero estructural 1:
lasso

NH3 Isómero estructural 2:

2 Deisy Fernanda Isómero estructural 1:

Pineda Beltrán

Isómero estructural 2:

3 Isómero estructural 1:

Isómero estructural 2:
4 Isómero estructural 1:

Isómero estructural 2:

5 Laura Nicoll Isómero estructural 1:

Velasco

Isómero estructural 2:
 Tabla 3. Desarrollo del numeral 7.

Descripción de la Respuestas a las preguntas

reacción
Caso 1 Clasificación del reactivos:
Reactivo 1: Halogenuro de alquilo

Nomenclatura del reactivo:

Reactivo 1: Bromuro de tercbutilo o 2-bromo-2-metilpropano

Tipo de reacción:
Reacción A: Reacción de eliminación E1, en este caso, el
compuesto se ioniza, generando un carbocatión por perdida del Br-
que es un grupo saliente. Posteriormente, el alcohol (etanol) con el
oxigeno con pares electrónicos libres desprotona al carbono vecino,
para que se forme un alqueno. En este caso, esta reacción no es
muy favorecida debido a que el etanol actúa mucho mas como
nucleófilo que como una base.

Reacción B: Reacción de sustitución SN1, en este caso, también se

genera un carbocatión en la molécula (bromuro de tercbutilo), pero
en este caso, el alcohol que es un nucleófilo ataca al carbocatión
formado generando así un enlace de tipo éter.
Caso 2 Clasificación de los reactivos:
Reactivo 1.A: Halogenuro de alquilo (secundario).
Reactivo 1.B: Halogenuro de alquilo (primario).

Nomenclatura de los reactivos:

Reactivo 1.A: 2-bromo-propano.
Reactivo 1.B: 1-bromo-propano.
 Tipo de reacción:
Reacción A: En este caso, debido a que el reactivo es un
halogenuro de alquilo secundario, es decir que se encuentra más
impedido estéricamente, el etóxido de sodio tiende a presentar una
característica más básica que nucleofílica. Por tanto, predomina la
reacción de eliminación bimolecular (E2) en un 87% ya que la base
ataca al hidrogeno de un carbono vecino al carbono unido al
bromuro, y al sustraerse el hidrogeno, simultáneamente se elimina
el grupo saliente (Br) generándose así un doble enlace. En el caso
del producto formado en un 13% dado mediante una reacción de
sustitución bimolecular SN2, se da en menor cantidad debido a que
este tipo de reacción es más afín con halogenuros de alquilo
primarios, ya que en secundarios hay más impedimento estérico
para que el nucleófilo (etóxido de sodio) pueda atacar al centro
electrofílico eliminando el grupo saliente.

Reacción B: En esta reacción, ocurre lo contrario a la anterior, en

este caso, el reactivo es un halogenuro de alquilo primario, por
tanto, el etóxido de sodio actúa mayoritariamente como nucleófilo
generando así en un 91% un producto dado mediante una reacción
SN2, mientras que ocurre en menor cantidad la reacción de
eliminación E2.

Caso 3 Clasificación de los reactivos:

Reactivo 1.A: Alcano
Reactivo 1.B: Alcano

Nomenclatura de los reactivos:

Reactivo 1.A: 2-metilbutano
Reactivo 1.B: Isobutano o metilpropano.

Tipo de reacción:
Reacción A: Reacción de combustión completa, en este caso, el
oxígeno oxida al máximo grado posible a todos los carbonos
generando dióxido de carbono (CO2).
 Reacción B: Halogenación de alcanos, en este caso el bromo (Br 2)
reacciona con el alcano para producir un halogenuro de alquilo
como el bromuro de tercbutilo, en donde reemplaza al hidrogeno
unido al carbono central por un átomo de bromo generando así
como segundo producto el HBr.

Caso 4 Clasificación de los reactivos:

Reactivo 1.A: Cicloalcano.
Reactivo 1.B: Cicloalcano.

Nomenclatura de los reactivos:

Reactivo 1.A: Ciclopropano
Reactivo 1.B: Ciclopentano

Tipo de reacción:
Reacción A: Reacción de adición, debido a que es el cicloalcano de
menos carbonos existente, presenta una fuerte tensión de anillo,
por tanto, al reaccionar con una molécula de un halógeno como es
el Br2 esta puede romper un enlace C-C del ciclo, adicionándose un
átomo de Bromo en cada carbono, generando un haluro de alquilo
lineal.
Reacción B: Reacción de sustitución, el ciclopentano se encuentra
libre de tensión angular, por tanto al reaccionar con halógenos, este
dará únicamente reacciones de sustitución (sin abrir el anillo) igual
como los alcanos. En este caso, se elimina un hidrogeno de
cualquier carbono del ciclo, el cual es reemplazado por un halógeno
(cloro) y se genera como producto secundario el HCl.
 Tabla 4. Desarrollo del numeral 9
Respuesta a la pregunta

9.1 La conformación silla es más estable que la conformación bote

debido a que en la conformación silla, en cada carbono existe un
hidrogeno en posición axial y uno en posición ecuatorial, generando
enlaces C-H paralelos que al realizar inversión de anillo, los hidrógenos
axiales cambian a ecuatoriales y viceversa, otro motivo es que los
carbonos de los compuestos de estas conformaciones, presentan
hibridación sp3, por tanto, tienden a acomodarse de tal forma que sus
ángulos de enlace sean de 109.5° y por último, la conformación silla
presenta una mínima energía. Comparando con la conformación bote
que presenta una alta energía debido a la interacción estérica que se
genera entre el carbono en posición 1 y el carbono en posición 4 y que
dos carbonos de ellos estarán eclipsados, por tanto, esta conformación
es menos estable.

9.2 El enlace C-CH3 del carbono 3 presenta un enlace en posición

ecuatorial, mientras el enlace C-CH3 del carbono 5 presenta un enlace
en posición axial.

9.3 La estructura A presenta una estereoisomería trans debido a que

los sustituyentes iguales se encuentran en diferente posición espacial,
es decir, el hidrogeno del lado izquierdo se encuentra lejos del
observador y en posición opuesta al otro hidrogeno, lo mismo sucede
con los sustituyentes etilo. La estructura B presenta una
estereoisomería cis debido a que los sustituyentes iguales se
encuentran en la misma posición espacial y en forma paralela, se
puede observar que los hidrógenos se encuentran ambos lejos del
observador y los sustituyentes etilo se encuentran hacia el observador.
9.4 Como se puede observar en la molécula existen 6 centros quirales
los cuales han sido seleccionados con puntos rojos, estos son centros
quirales porque se observa que el carbono presenta cuatro enlaces con
cuatro grupos o sustituyentes diferentes (se observan tres, porque se
obvia el enlace con el hidrogeno)

9.5 Para la estructura A, la configuración absoluta es R, debido a que

el átomo de mayor peso molecular unido al centro quiral es el flúor,
luego los 3 átomos siguientes son carbonos, por tanto se observa el
peso molecular de los átomos enlazados a estos carbonos, en este caso
el carbono que se encuentra marcado por el número 2, esta enlazado a
un oxigeno con doble enlace por tanto se cuenta como 2 oxígenos de
mayor peso molecular al carbono enumerado por 3 el cual se encuentra
enlazado a un carbono y 2 hidrógenos, y por último el carbono
enumerado por 4 el cual se encuentra unido a 3 hidrógenos. Por tanto,
el giro es en el sentido de las manecillas del reloj (R).

ESTRUCTURA A
Para la estructura B, la configuración absoluta es S, debido a que el
centro quiral está unido a 3 carbonos y un hidrogeno, el hidrogeno por
ser el átomo de menor peso molecular será número 4, luego se
observa que los 3 enlaces son con átomos de carbono, pero se asigna
con el numero 1 al carbono que se encuentra enlazado a dos átomos
de cloro, luego se asigna con numero 2 al carbono que se encuentra
enlazado a un átomo de carbono y dos átomos de hidrogeno y por
numero 3 al carbono que se encuentra enlazado a 3 átomos de
hidrogeno.

ESTRUCTURA B
9.6 El Ciclopropano presenta mayor tensión angular que el ciclobutano
debido a que en el Ciclopropano los ángulos de enlace de los carbonos
no son los ideales, es decir, son menores a 109.5° en donde se
observa que no presenta una estructura tetraédrica regular como se
muestra en el ciclobutano. Igualmente, el Ciclopropano presenta mayor
tensión torsional que el ciclobutano debido a que los hidrógenos de
átomos de carbonos vecinos se encuentran en posición eclipsada, es
decir que enfrentan la misma posición, mientras que en el ciclobutano
los enlaces de hidrogeno presentan posición escalonada.
 Bibliografía

 Química séptima edición recuperado de:

https://veroaguilazenteno.files.wordpress.com/2011/08/quimica-general-
raymond-chang.pdf

 Química decima edición recuperado de:

https://es.slideshare.net/ImanAziz1/qumica-chang-10a-ed

 configuración electrónica ejercicios, recuperado de :

https://www.youtube.com/watch?v=aIvZ_pCkKNI

 Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008). Química orgánica.

Madrid, ES: UNED - Universidad Nacional de Educación a Distancia. (pp. 38-41)
Tomado
de: http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2077/lib/unadsp/reader.action?docID=1
0565906&ppg=39

 Electronegatividad recuperado de:

https://es.wikipedia.org/wiki/Electronegatividad

 Química orgánica quinta edición Robert Thornot Morrisson recuperado de

:https://books.google.com.co/books?id=3b2Yk_dzH70C&printsec=frontcover&d
q=libro+morrison+quimica+organica+pdf&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwiUsZOY8
87ZAhVHm-AKHRzTBj0Q6AEIJzAA#v=onepage&q&f=false

 Química orgánica de wade volumen 1 recuperado

de:https://ellegadodenewton.files.wordpress.com/2017/04/quc3admica-
orgc3a1nica-wade-vol-i-7a-edicic3b3n.pdf

 Química Orgánica (McMurry) recuperado de:

http://www.quimicaorganica.net/libro-quimica-organica-mcmurry.html