Estereoisometría Cis-Trans del Ácido Maleico y Fumárico

1.Edis Martínez 4-797-557 2. Tifanny Navarro 4781-2352

Química Orgánica (Qm.215), Escuela De Tecnología Médica, Facultad De Ciencias
Naturales Y Exactas, Universidad Autónoma De Chiriquí. David, Chiriquí, Republica
De Panamá.

Email: 1. edisamartinezmiranda@gmail.com 2 .tifannydalet@gmail.com

Resumen: Durante este laboratorio se dispuso a la obtención del ácido maleico y fumárico.
Para el primero se colocó 1.0g de anhídrido maleico en un tubo de ensayo con 1ml de agua
esto con el fin de que el anhidro maleico se hidrolizara y llegara a ser entonces ácido maleico
posteriormente lo llevamos a baño maría con el fin de que se terminaran de disolver los
cristales completamente, luego filtrar y secar para pesarlo y calcular el punto de fusión que
fue…. Para el caso del ácido fumárico, se repitió el procedimiento, donde se forman los
cristales; en este caso, se adicionó 1ml de HCl concentrado para disolverlos, culminando igual,
para pesar… y el punto de fusión fue de....En la caracterización se buscó la presencia del
doble enlace se tomó una pizca de ácido maleico que resulto luego del secado del mismo y
se le agregó 1 mL de KMnO4 1% observándose así un cambio en la coloración, al agregarle
el indicador de naranja de metilo…
 Palabras clave: fusión, enlaces cis-trans, cristales, isomerización.
 Objetivos: isomerizar a ácido fumárico, su isómero
 Aplicar la catálisis ácida del isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble,
geométrico ácido maleico (Cis) a punto de fusión elevado.
ácido fumárico (trans).
 Establecer las diferencias entre La isomerización ocurre a través de la
hidrólisis e isomerización del adición 1 ,4 del cloruro de hidrógeno al
anhídrido maleico. sistema conjugado, formando un
 Comprobar los productos de la intermediario transitorio carente de doble
isomerización mediante puntos de enlace que explica la rotación de los
fusión y pruebas de insaturación. enlaces de carbono, formándose la
 Aplicar las técnicas de estructura trans- (E), más estable, con
recristalización de cristales en eliminación del ácido clorhídrico.
solución mediante la formación de
nucleación. La cristalización es el proceso inverso a la
disolución. La solubilidad de una sustancia
es mayor cuando la temperatura aumenta
 Marco teórico: y es esta propiedad la que se aprovecha
El anhídrido maleico, se hidroliza para la recristalización. ya que al preparar
fácilmente dando el ácido maleico, que una solución en caliente Y luego enfriar se
también tiene configuración cis- (Z), precipita el exceso de soluto.
soluble en agua y de bajo punto de fusión.
Por acción del HCI dicho ácido se puede
  Materiales y reactivos  Procedimiento:
A. Obtención del ácido maleico
Descripción Capacidad Cantidad
Termómetro 250°C 1 En el tubo de ensayo coloque 1.0 G de anhídrido
Vaso químico 100 y 250mL 2 maleico
Capilares 2
Probeta 250 mL 1
Tubos de 2
Se coloca en el tubo en un se le agrega
ensayo
baño maría con temperatura a aproximadament
Papel filtro 2 ebullición por 12 minutos. e 1 mL de agua.
Embudo de 2 Observe como se disuelven agite hasta
espiga larga totalmente los cristales que a observar como
Cinta adhesiva 1 temperatura ambiente no se se disuelven
disolvieron.
Cerillos 1
Varilla hueca de 1
vidrio
Trípode 1 Mientras espera los 12 minutos. pese el papel
Plancha para 1 filtro (y Si va a utilizar de espiga larga. péselo
calentar también) y selle dos capilares que empleara para
Gradilla 1 medir el punto de fusión.
Policial 1
Espátula 1
Transcurrido el tiempo de calentamiento. se
Trípode 1
saca el tubo del baño, y se dejan a temperatura
Pinzas para 1
ambiente (también con un chorro de agua por
tubos de
fuera del tubo para que se atempere más
ensayo rápido)
Canicas 1

Reactivos Toxicidad Este tubo se coloca en un baño agua con hielo, en el cual
Irritación ojo se recristalizara el ácido maleico con la ayuda de un policial,
Inhalación de vapores: provoca el cual utilizará para rascar la parte inferior interna del tubo,
Aceite provocando la formación de núcleos de cristales. Observará
edemas en el tracto respiratorio.
mineral la formación de cristales blancos
Ingestión de grandes cantidades:
trastornos gastro-intestinales.
Muy peligroso en caso de ingestión.
Peligroso en caso de contacto Filtre estos cristales sobre papel filtro previamente
cutáneo (irritante, Permeable), de pesado y lave los restos que quedan en el tubo de
Anhídrido
contacto con los ojos (irritante), de ensayo adicionándole de uno a dos ml de agua bien
maleico
inhalación de polvo produce fría, agite y filtre rápidamente, de no hacerlo así el
irritación del tracto gastrointestinal o agua Se atemperará y disolverá los cristales.
respiratorio
Puede producir irritación, edema y
HCl corrosión del tracto respiratorio,
bronquitis crónica
Por inhalación del polvo: Puede
KMnO4 provocar edemas en el tracto
respiratorio.
Carcinogenicidad: Si
Naranja ‐Efectos irritantes, conjuntivitis, tos,
de metilo insuficiencia respiratoria, náusea,
dolor de cabeza y vértigo
 B. Obtención del ácido fumárico:

El papel filtro y el embudo Se lleva al horno por minutos a

105 • C. coloque un vaso o bandeja de papel aluminio bajo
los embudos para recuperar los restos de que recristalizan 2. Adicione al tubo 1 ml de
y caen fuera del embudo. en caso de que el filtro se rompa ácido clorhídrico
durante los lavados Repetir de la concentrado. Agite, en
parte A los puntos algunos casos los cristales
del 1 al 6. se disuelven y en otros no,
Dependiendo del tamaño del de igual manera siga con el
poro filtro y de los lavados. es Pesar paso 3.
posible algo del ácido pase a nuevamente y
través de este y quede en la calcule el
espiga del embudo. considérelo rendimiento
para los cálculos de
rendimiento. 3. Coloque un cristal o canica sobre el tubo para mantener
el reflujo; luego llevar a un baño maría a ebullición durante 5
minutos. Los cristales de ácido fumárico se van formando en
el seno de la reacción, por Io que hay que vigilar el
Determinar el punto de fusión de estos calentamiento para evitar proyecciones
cristales. (P.f.= 130 •C)

4. Terminado el tiempo de
reflujo apague el mechero o 5. Los lavados
plancha deje atemperar un hágalos con una
poco y luego coloque el tubo solución de HCl al
de ensayo agua de hielo y 1% (debe estar en
filtre al vacío o usando un un baño de hielo
embudo con espiga larga. preferiblemente).

6. El papel filtro
y el embudo se 7. Pese el producto
lleva al horno obtenido y calcule el
por 5 minutos a rendimiento.
105°C

8. Determine el punto de fusión del ácido

fumárico.

Ilustración 1 Estructura Del Ácido Maleico

"Enlaces ¨Cis"

Ilustración 2 Estructura del Ácido

Fumarico "Enlaces ¨Trans"
C. Pruebas de caracterización  Cálculos y resultados
Obtención del peso del ácido maleico.
Cuadro #1
Anhidro Maleico 1.03g
Papel filtro 1,20g
1. Para detectar la presencia de Papel filtro+ solido 1,88g
doble enlace realice las de ácido maleico
siguientes pruebas: Ácido maleico 1.88-.120=0.68g

Punto de fusión 115°C

𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜−𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
% error = 𝑥100
𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
135°𝐶−115°𝐶
%error= 𝑋100 = 14.81%
135°𝐶
2. Prueba con KMnO4: Coloque
en un tubo de ensayo una pizca Porcentaje de Rendimiento:
de ácido maleico y añádale un
mL de solución de KMn04 al 1 %= Cantidad Real x 100
%; anote sus observaciones. Cantidad Teórica
%= 0.68 x 100=66% de rendimiento
1.03

Obtención del peso de ácido fumarico

3. Comprobar la formación de
Para la obtención del HCl 1% realizamos
los ácidos usando indicador de
naranja de metilo, observe el una disolución del ácido concentrado el
cambio de color. cual se encontraba al 37%
C1V1=C2V2
𝐶2 𝑉2 1% 𝑋 50𝑚𝑙
V1= = por lo que extrajimos un
𝑉1 37%
volumen de 1.4ml de ácido concentrado
para obtenerlo al 1%
4. Repita la prueba con ácido Cuadro #2
fumárico. Anhidro Maleico 1.00g
Papel filtro 0.95g
Papel filtro+ solido 1,03g
de ácido fumarico
Ácido fumarico 1.03-0.95=
0.08g
Punto de fusión 145°C
𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜−𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
% error = 𝑥100
𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
287°𝐶−145°𝐶
%error= 𝑋100 = 49.47%
287°𝐶
Porcentaje de Rendimiento:  Discusión de los resultados

%= Cantidad Real x 100 La isomería cis-trans no está

Cantidad Teórica limitada a alquenos disustituidos, ya
%= 0.08 x 100=8% de rendimiento
que puede ocurrir en cualquier sitio
1.00
donde ambos carbonos en el enlace
doble estén unidos a dos grupos
diferentes; sin embargo, si uno de
Caracterización Cuadro#3
los carbonos en el enlace doble está
Sustancia Color Color Color
inicial con 1ml con unido a dos grupos idénticos no es
de KMnO4 posible la isomería cis-
KMnO4 Y trans.(McMurry. J. edición 7ª edición
Naranja 2008).
de metilo
Ácido Blanco Amarillo Rosado
Maleico
Ácido Blanco Chocola Chocola
Fumarico te te claro
oscuro

Logramos conseguir primeramente

hidrolizar el Anhidro maleico para
que se diera se diluyera en el
solvente luego lo llevamos a un
baño maría esto permitió la
completa disolución del anhidro
Maleico mientras que a la hora de
utilizar el mismo compuesto con el
fin de obtener su isómero en este
caso el ácido fumarico (trans) este
fue tapado con el cristal para que
se diera la isomerización Luego, se
llevó a un baño con hielo, esto
permitió la formación de cristales de
ácido maleico y el fumarico los
cuales luego de filtrar y se cada
tomar el peso del papel filtro + los
cristales de ácido maleico fue de
1.88-1.20 del peso del filtro solo no
da como resultado el peso total de
la recuperación del solido de ácido
maleico durante la experiencia por
lo que obtuvimos un resultado de %
de rendimiento de 14..81% lo cual
es bastante poco esto se puede
atribuir a que durante los lavado que
realizamos mientras filtrábamos
parte de nuestros cristales se
quedaron adheridos al embudo
entre otras fallas de manejo
adecuado de muestra por lo que
obtuvimos un % de rendimiento de
66% También podríamos atribuirle
este resultado a fallas a la hora del
manejo adecuado de las diferentes
técnicas cosas como que dejamos
mucho tiempo en ebullición se nos
pudo perder parte de nuestro analito
de interés entre otras luego cuando
quisimos realizar la prueba más
necesaria para certificación de
pureza de compuesto que es el
punto de fusión esta nos dio como
resultado 115°C el cual es menor a
la teorica que debe estar de 131°C
a 139°C aproximadamente con esto
podríamos confimar que
efectivamente nuestro compuesto
no es solo ácido maleico sino que
está contaminado por diferentes
sustancia que la acompañaban
inicialmente.
Mientras que para el fumarico
obtuvimos un peso de 1.03g el peso
del papel filtro más la muestra de
cristales de ácido fumarico al cual le
restamos 0.95g del papel filtro solo
de lo cual obtuvimos un % de error
de 49.47% lo cual es bastante
elevado por lo que desde ya
podemos decir que puede que
nuestro compuesto no fue
recuperado a su manera solidad de
manera adecuada puesto que el
camino se perdió mucho del solido
que debimos obtener al final
obteniendo así un % de rendimiento
no aceptable de 8% con lo que
podemos decir que durante la fase
de cristalización fue muy
ineficiencia comprobamos esto a la
hora de buscar su punto de fusión
puesto que es de 287°C
teóricamente pero nosotros
obtuvimos un punto de fusión de
145°C con lo que definitivamente
comprobamos que en nuestra
muestra teníamos muchos
interferentes que no nos permitieron
alcanzar un punto de fusión
aproximado al teórico.
El ácido maleico es una molécula
menos estable que el ácido
fumárico. El ácido maleico es más
soluble en agua que el ácido
fumárico. El punto de fusión de
ácido maleico es también mucho
menor que la del ácido fumárico.
Ambas propiedades del ácido
maleico se pueden explicar en
cuenta de la unión de hidrógeno
intramolecular que se lleva a cabo
en ácido maleico a expensas de las
interacciones intermoleculares, y
que no son posibles en ácido
fumárico por razones geométricas.
Miranda D. (2018).
Esto en la parte cuantitativa donde
finalmente ninguna de las prueba
resulto efectiva. Por lo que
continuamos con una prueba de
determinación cualitativa, se obtuvo
un resultado positivo para la prueba
específica para instauraciones con
 KMnO4 por eso su color amarillo
mientras que con el ácido fumarico
la prueba de permanganato resulto
positiva su oxidación por eso
presento el color chocolate oscuro
Paso de ser KMnO4 a KMnO2
luego al agregar naranja de metilo el
ácido maleico pasa a color rosa lo
que da como resultado un cambio
de pH acido ya que su viraje esta de
rojo 3 o menos y naranja de 4 a 5 de
pH y amarillo porque ayudo a
disminuir su pH.
 Conclusión
 Durante La experiencia
logramos aplicar la catálisis
acide de isómero geométrico
utilizando ácido maleico (cis) a
Acido fumarico (trans) esto
utilizando como catalizador el
HCl el cual se utilizó ayuda a
llevar a cabo la protonación y
transformarla de un isómero a
otro.
 Pudimos comprobar y
establecer diferencias entre la
hidrolisis e isomerización del
anhidro maleico puesto que
primero realizamos la hidrólisis
del anhidro maleico para
convertirlo en ácido maleico y
luego agregamos HCl como
catalizador y con la protonacion
transformar el ácido maleico
(cis) al ácido fumarico (trans).
 También logramos identificar y
corroborar los productos
obtenidos de la isomerización
mediante puntos de fusión y
pruebas de instauración donde
logramos concluir que ninguna
de las temperaturas logro
coincidir o al menos tener un
rango aceptable de error esto se
debe a diferentes errores
durante la práctica de la misma
como esta previamente descrito
en las discusiones.
 ANEXOS
 Cuestionario
1. Explique con estructuras y aplicando
las reglas de Fisher, que ácido presente
la configuración E y cual la
configuración Z.
Ácido Maléico
Este compuesto es Ácido cis- butendioico
o (Z) ácido maleico, ya que ambos
sustituyentes se encuentran del mismo
lado.

Ácido Fumarico
Los sustituyentes están orientados en
lados opuestos, es conocido como Ácido
trans- butenodioico o (E) Ácido Fumárico.
2. A qué se debe la mayor solubilidad del
ácido maleico en agua.
El ácido maléico por ser el isómero cis
tiene los dos carboxilos orientados hacia el
mismo lado del doble enlace y por lo tanto,
se genera un momento dipolar
relativamente elevado, Cuando el
momento dipolar es muy elevado, es más
fácil para las moléculas establecer puentes
de hidrógeno con el disolvente polar y por
lo tanto se solventará rápidamente, es
decir, será más soluble.
3. Calcular el número de insaturaciones
de los productos obtenidos.
Observando la estructura podemos
observar los diferentes enlaces tanto los
insaturado como los insaturados.
4. Porque el ácido fumarico funde a mayor
temperatura.
Es mayor que el del ácido maléico, debido
a que el ácido fumárico tiene una cadena
casi lineal.
Consecuentemente el fumárico presente
mayor "superficie" de contacto por lo que
las fuerzas intermoleculares son más
intensas.
5. En esta práctica el HCl fue un reactivo
o un catalizador.
El HCl se utilizó como catalizador ya que
lleva a cabo la protonación del grupo
carbonilo y favorecer la deslocalización de
la carga para quitar parcialmente el doble
enlace y transformarla de un isómero a
otro.
 Infografías
 McMurry. J. edición 7ª
edición D.R. 2008 por
Cengage Learning Editores,
S.A. de C.V., una Compañía
de Cengage Learning, Inc.
Corporativo Santa Fe
pag.178.
 Miranda D. Quimica de los
Hidrocarburos-2IM47-Equipo
2. Recuperado de :
http://eq2-quim-
hidrocarburos-
47.blogspot.com/2014/04/obt
encion-del-acido-fumarico-
el-acido.html