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Objetivos:
-Comparar las velocidades de reacción entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios a
través de reacciones de sustitución. 1
-Verificar la oxidación de alcoholes mediante distintos agentes oxidantes.
-Comprobar el carácter reductor de aldehídos con reactivos específicos.
-Diferenciar aldehídos de cetonas.
-Visualizar la formación de resinas mediante reacciones de carbono α.
Introducción
Los compuestos orgánicos que contienen carbono, hidrógeno y oxígeno, constituyen un grupo
grande de familias entre las que se encuentran: los alcoholes, los fenoles, los éteres, los
epóxidos, los peróxidos, los aldehídos, las cetonas, los ácidos carboxílicos, ésteres y
anhídridos.
Todos estos tipos de sustancias tienen gran importancia tanto a nivel industrial como biológico.
No obstante los alcoholes, aldehídos, cetonas y los ácidos carboxílicos merecen particular
atención por su amplia distribución en la naturaleza y su importante función en el metabolismo
celular.
Por tal razón es importante reconocer dichos compuestos y diferenciarlos según sus
características estructurales y de reactividad química. En el presente práctico abordaremos el
estudio de alcoholes, aldehídos y cetonas dada su importancia como grupos funcionales de
los hidratos de carbono.
ALCOHOLES
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o
varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o
no saturados. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, dependiendo de
a qué tipo de carbono esté unido el grupo funcional hidroxilo.
CH3
OH H3C CH3
OH
H3C H3C CH3
OH
n - pentanol 3 - pentanol 2 - hidroxi - 2 - metilpropano
Los alcoholes son compuestos anfóteros y por tanto actúan de forma diferente frente a bases
fuertes y ácidos fuertes.
1) Formación de alcóxidos
Reaccionan con los metales alcalinos como Li, Na, K y aún con los alcalino-térreos como el
Ca. El hidrógeno del hidroxilo es reemplazado por el metal desprendiéndose en estado
gaseoso.
- + -16
2 CH 3CH 2OH + H 2O 2 CH 3CH 2O + H3O Ka= 1.3 x 10
La sustancia que se forma es un alcóxido que en este caso se denomina etóxido de sodio.
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EL ALCOHOL EN ESTAS REACCIONES ACTÚA COMO UN ÁCIDO DÉBIL.
Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que el átomo
reemplazado es el de hidrógeno unido al hidroxilo, lo que prueba la polarización de la molécula
de los alcoholes.
La reacción de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enérgica que la de éstos con
el agua.
La acidez de los alcoholes varía ampliamente, desde los alcoholes que son casi tan ácidos
como el agua. hasta algunos que son mucho menos ácidos. La constante de disociación ácida,
Ka, de un alcohol, queda definida por el equilibrio siguiente:
- +
ROH + H 2O RO + H3O
Los alcoholes más ácidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rápidamente con sodio
para formar metóxido y etóxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-butanol,
reaccionan con velocidad más moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butílico,
reaccionan lentamente.
Al reaccionar un alcohol con el reactivo formado por HCl y ZnCl2 (reactivo de Lucas) se
produce un halogenuro de alquilo.
Otro ejemplo es la reacción del ácido clorhídrico con alcoholes secundarios y terciarios. El
alcohol ter-butílico reacciona para dar un 98 % de cloruro de ter-butilo. Los alcoholes
secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por un mecanismo
SN1
Una vez que el alcohol ha reaccionado con para formar el halogenuro de alquilo, éste se
separa por su baja solubilidad en agua y aparece una segunda fase.
MATERIALES Y REACTIVOS
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10 Tubos de ensayo , Vasos de precipitado de 100ml , Papel indicador
PARTE EXPERIMENTAL
OBSERVACIONES
OBSERVACIONES
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PRECAUCIONES
OBSERVACIONES
ESTERIFICACION DE LA GLICERINA
OBSERVACIONES
CUESTIONARIO 5
1.- Se puede formar etoxido de sodio haciendo reaccionar etanol con solución acuosa de
hidróxido de sodio concentrado ¿ explique por que?
2.- defina que es electrofilico y nucleofilico y responda si el ion etoxido se comporta como un
reactivo electrofilico o nucleofilico ¿ porque?
3,. Escriba las ecuaciones para mostrar como los alcoholes no se pueden emplear como
solventes con RMgX o con FiAlH4
4,. Reaccione el alcohol isobutilico con K2Cr2O7 / H2SO4. Luego escriba la ecuación
balanceada para la Ecuación redox anterior
PROPIEDADES QUÍMICAS
Introducción
H OH
[o]
H3C No reacciona
CH3
Desde luego los aldehídos son oxidados también por agentes oxidantes fuertes como
permanganato de potasio o dicromato de potasio. En medio de ácido sulfúrico.
MATERIALES REACTIVOS
10 tubos de ensayo Metanol
30 cm de alambre de cobre benzaldehido
01 embudo Acetona
Papel de flitro Butanona
01 vaso de precipitado de 250 ml
01 matraz erlenemyer
Soluciones : bisulfito de sodio, lugol( I2/KI), Hidroxido de sodio concentrado, carbonato de
sodio, fehling A, fehling B ( solución de Fehling) nitrato de plata y amoniaco ( reactivo de
tollens)
PARTE EXPERIMENTAL
OBSERVACIONES
Observaciones:
OBSERVACIONES
OBSERVACIONES
OBSERVACIONES
Si se observa un
precipitado rojo, es porque el Cu+1 se
ha reducido a Cu metálico.
Amarillo
OBSERVACIONES
Este tipo de reacciones son muy usadas en la industria farmacéutica para la síntesis de
medicamentos de pureza óptica. Un ejemplo de ello es la síntesis del fármaco
anticolesterolémico Lipitor (atorvastatina), para la cual se emplean dos reacciones aldólicas
de manera de producir el mencionado fármaco a mayor escala.
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CUESTIONARIO
1.- Explicar si en la obtención del formaldehido a partir de metanol existe la posibilidad de que
el formaldehido recién formado continue oxidándose hasta acido formico ¿ porque?
Acetona - fehling----
5.- citar correctamente las referencias bibliográficas utilizadas para responder el punto
anterior.
6.- Explicar concretamente que aplicación podría tener la reacción de tollens para la
fabricación de espejos planos.
Formaldehido ..tollens
benzaldehido .. tollens
acetona .. tollens
glucosa .. tollens