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UNIVERSIDAD NACIONAL JOSE FAUSTINO SANCHEZ CARRION

ESCUELA DE INGENIERIA AMBIENTAL

PRACTICA DE LABORATORIO DE ALCOHOLES, ALDEHÍDOS Y CETONAS

Objetivos:
-Comparar las velocidades de reacción entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios a
través de reacciones de sustitución. 1
-Verificar la oxidación de alcoholes mediante distintos agentes oxidantes.
-Comprobar el carácter reductor de aldehídos con reactivos específicos.
-Diferenciar aldehídos de cetonas.
-Visualizar la formación de resinas mediante reacciones de carbono α.

Introducción

Los compuestos orgánicos que contienen carbono, hidrógeno y oxígeno, constituyen un grupo
grande de familias entre las que se encuentran: los alcoholes, los fenoles, los éteres, los
epóxidos, los peróxidos, los aldehídos, las cetonas, los ácidos carboxílicos, ésteres y
anhídridos.
Todos estos tipos de sustancias tienen gran importancia tanto a nivel industrial como biológico.
No obstante los alcoholes, aldehídos, cetonas y los ácidos carboxílicos merecen particular
atención por su amplia distribución en la naturaleza y su importante función en el metabolismo
celular.
Por tal razón es importante reconocer dichos compuestos y diferenciarlos según sus
características estructurales y de reactividad química. En el presente práctico abordaremos el
estudio de alcoholes, aldehídos y cetonas dada su importancia como grupos funcionales de
los hidratos de carbono.

ALCOHOLES

Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o
varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o
no saturados. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, dependiendo de
a qué tipo de carbono esté unido el grupo funcional hidroxilo.
CH3

OH H3C CH3
OH
H3C H3C CH3
OH
n - pentanol 3 - pentanol 2 - hidroxi - 2 - metilpropano

Alcohol 1º Alcohol 2º Alcohol 3º

Los alcoholes son compuestos anfóteros y por tanto actúan de forma diferente frente a bases
fuertes y ácidos fuertes.

1) Formación de alcóxidos

Reaccionan con los metales alcalinos como Li, Na, K y aún con los alcalino-térreos como el
Ca. El hidrógeno del hidroxilo es reemplazado por el metal desprendiéndose en estado
gaseoso.

TRABAJO PRÁCTICO Nº ALCOHOLES, ALDEHÍDOS Y CETONAS JULIO MUÑOZ VILELA


- +
2 CH 3CH 2OH + 2 Naº 2 CH 3CH 2O Na + H2

- + -16
2 CH 3CH 2OH + H 2O 2 CH 3CH 2O + H3O Ka= 1.3 x 10

La sustancia que se forma es un alcóxido que en este caso se denomina etóxido de sodio.

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EL ALCOHOL EN ESTAS REACCIONES ACTÚA COMO UN ÁCIDO DÉBIL.

Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que el átomo
reemplazado es el de hidrógeno unido al hidroxilo, lo que prueba la polarización de la molécula
de los alcoholes.
La reacción de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enérgica que la de éstos con
el agua.
La acidez de los alcoholes varía ampliamente, desde los alcoholes que son casi tan ácidos
como el agua. hasta algunos que son mucho menos ácidos. La constante de disociación ácida,
Ka, de un alcohol, queda definida por el equilibrio siguiente:

- +
ROH + H 2O RO + H3O

Los alcoholes más ácidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rápidamente con sodio
para formar metóxido y etóxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-butanol,
reaccionan con velocidad más moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butílico,
reaccionan lentamente.

2) Reacciones por sustitución del grupo hidroxilo.

Al reaccionar un alcohol con el reactivo formado por HCl y ZnCl2 (reactivo de Lucas) se
produce un halogenuro de alquilo.

EL ALCOHOL EN ESTAS REACCIONES ACTÚA COMO UNA BASE DÉBIL.

Otro ejemplo es la reacción del ácido clorhídrico con alcoholes secundarios y terciarios. El
alcohol ter-butílico reacciona para dar un 98 % de cloruro de ter-butilo. Los alcoholes
secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por un mecanismo
SN1
Una vez que el alcohol ha reaccionado con para formar el halogenuro de alquilo, éste se
separa por su baja solubilidad en agua y aparece una segunda fase.

3) Oxidación de alcoholes: Comparación entre los alcoholes primarios, secundarios y


terciarios. Los alcoholes secundarios se oxidan fácilmente para dar rendimientos excelentes

TRABAJO PRÁCTICO Nº ALCOHOLES, ALDEHÍDOS Y CETONAS JULIO MUÑOZ VILELA


de cetonas. El reactivo ácido crómico constituye el procedimiento más eficiente para oxidar
alcoholes secundarios en el laboratorio. El ácido crómico se prepara disolviendo dicromato de
sodio en una mezcla de ácido sulfúrico y agua. La especie activa en la mezcla probablemente
sea el ácido crómico, o bien el ión cromato ácido.

MATERIALES Y REACTIVOS
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10 Tubos de ensayo , Vasos de precipitado de 100ml , Papel indicador

Reactivos: alcoholes metílico, etílico, propílico, isopropilico, terc butílico, ciclohexanol,


glicerina, sodio metalico, acido sulfúrico, amoniaco , acetona

Soluciones: Acido salicílico, Acido borico, dicromato de potasio, permanganato de potasio,


carbonato de sodio, hidróxido de sodio, yodo/ KI ( LUGOL)

PARTE EXPERIMENTAL

1) FORMACIÓN DE ALCÓXIDOS. Velocidad de reacción entre alcoholes primarios,


secundarios y terciarios.

a) Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de alcohol etílico absoluto.


b) agregar un trocito de sodio del tamaño de grano de arroz (observar el desprendimiento de
del gas H2) con una reacción exotérmica.
c) Cuando haya terminado la reacción añadir 1 ml de agua y ensayar la solución resultante
con papel de tornasol. Observar el carácter del residuo. Formular la reacción.
d) Seguidamente añadir gotas de la solución de fenoltaleina y observar si se produce algún
cambio.
e) El mismo ensayo puede repetirse con otros alcoholes como metílico, etílico, propílico,
isopropilico, etc

OBSERVACIONES

2) REACCIONES DE ESTERIFICACION, ENSAYO DEL SALICILATO

En un tubo de ensayo agregar 1 ml de metanol, 0.25 g de Ácido Salicílico y 1ml de Ácido


Sulfúrico Q.P., se calienta suavemente durante unos minutos, después se enfría y se echa la
mezcla sobre 10 ml de agua fría contenidos en un pequeño vaso de precipitados, percibir el
olor del Ester formado

3) OXIDACIÓN DE LOS ALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS.

Con dicromato de potasio en medio ácido

a) Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de solución de dicromato de potasio al 10% y añadir de


3 a 5 gotas de ácido sulfúrico
b) agitar el tubo cuidadosamente y observar si hay aumento de temperatura.
c) A continuación añadir entre 10 a 20 gotas de metanol y agitar suavemente la mezcla,
percibir los vapores y el olor característico del formaldehido formado
d) ¿Se observa el cambio de color de la solución de anaranjado a verde azulado
correspondiente al ion cromo Cr+3 ?

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e) Si es posible repetir el ensayo con otros alcoholes tales como el etílico, propílico,
isopropilico, etc.de ser necesario la reacción se puede iniciar con un leve calentamiento.
f) Tener presente que en el caso de los alcoholes primarios, la oxidación puede proseguir
hasta la formación del correspondiente acido carboxílico.
g) ¿Formular las reacciones correspondientes?

OBSERVACIONES
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FORMACIÓN DEL BORATO DE METILO. ETILO:

En un tubo de ensayo agregar 0.5 g de ácido bórico con 1 o 2 ml de metanol y 1 o 2 gotas de


H2S04 Q.P, calentar suavemente y hacer arder los vapores del Ester. Observar: repetir el
ensayo luego con Etanol

OXIDACION DE ALCOHOLES TERCIARIOS

PRECAUCIONES

El permanganato de potasio y el acido sulfúrico son reactivos muy oxidantes y agresivos.


Evitar el contacto con la piel y sobre todo con los ojos.

a) En dos tubos de ensayo colocar 2ml de solución de permanganato de potasio. A uno de


los tubos añadirle 1 ml de solución de carbonato de sodio y al otro con mucho cuidado 1
ml de acido sulfúrico concentrado
b) A cada tubo añadirle ½ ml de alcohol ter- butílico. Agitar y observar si se produce algún
cambio,
c) Calentar el tubo que contiene el acido en baño de agua hirviendo y observar si se produce
algún cambio.
d) Repetir los ensayos con alcohol etílico. Compara los resultados

OBSERVACIONES

ESTERIFICACION DE LA GLICERINA

a) En un tubo de ensayo colocar ½ ml de glicerina con 5 ml de solución de hidróxido de


sodio
b) Añadir unas pocas gotas de cloruro de benzoilo y agitar
c) Observar la precipitación de un producto solido, que indica la formación de benzoato
de glicerilo

OBSERVACIONES

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REACCION DEL HALOFORMO

a) En un tubo de ensayo colocar 1 ml de solución de NaOH cc y añadirle unas gotas de


alcohol etílico
b) Seguidamente adicionar lentamente solución de yodo ( I2 con KI en agua)
c) Observar la formación de un precipitado amarillo, con un olor antiséptico característico,
que corresponde al yodoformo

CUESTIONARIO 5

1.- Se puede formar etoxido de sodio haciendo reaccionar etanol con solución acuosa de
hidróxido de sodio concentrado ¿ explique por que?

2.- defina que es electrofilico y nucleofilico y responda si el ion etoxido se comporta como un
reactivo electrofilico o nucleofilico ¿ porque?

3,. Escriba las ecuaciones para mostrar como los alcoholes no se pueden emplear como
solventes con RMgX o con FiAlH4

4,. Reaccione el alcohol isobutilico con K2Cr2O7 / H2SO4. Luego escriba la ecuación
balanceada para la Ecuación redox anterior

4.- completar las siguientes reacciones

a) Alcohol bencílico Zn/ HCl

b) 1 metil ciclohexanol Zn / HCl

c) Metanol Zn/ HCl

d) Alcohol etilico Zn / HCl

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PRACTICA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

PROPIEDADES QUÍMICAS

Introducción

Los aldehídos y cetonas son sustancias reactivas. Se polimerizan, condensan, forman


derivados de adición, se pueden reducir y los aldehídos se oxidan con gran facilidad.
Los aldehídos se diferencian de las cetonas por su facilidad de oxidación, ya que son agentes 6
reductores: los aldehídos, por ejemplo, dan positiva la reacción de Tollens mientras que las
cetonas no. Sólo las α-hidroxi cetonas darán positivas las reacciones de oxidación con
oxidantes débiles como Tollens o Fehling.
O O
[o]
H3C H3C

H OH

[o]
H3C No reacciona

CH3

Desde luego los aldehídos son oxidados también por agentes oxidantes fuertes como
permanganato de potasio o dicromato de potasio. En medio de ácido sulfúrico.

MATERIALES REACTIVOS
10 tubos de ensayo Metanol
30 cm de alambre de cobre benzaldehido
01 embudo Acetona
Papel de flitro Butanona
01 vaso de precipitado de 250 ml
01 matraz erlenemyer
Soluciones : bisulfito de sodio, lugol( I2/KI), Hidroxido de sodio concentrado, carbonato de
sodio, fehling A, fehling B ( solución de Fehling) nitrato de plata y amoniaco ( reactivo de
tollens)

PARTE EXPERIMENTAL

OBTENCION DEL FORMALDEHIDO

a) En un tubo de ensayo colocar 4 ml de metanol


b) Sobre un bolígrafo enrrollar un trozo de alambre de cobre, con la finalidad de formar
una espiral
c) Calentar la espiral de cobre intensamente a la llama, hasta que se esté al rojo vivo.
d) Sumergir el alambre incandescente en el alcohol contenido en el tubo de ensayo.
Percibir el olor característico del formaldehido.

OBSERVACIONES

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ADICION DE BISULFITO DE SODIO

a) En tubo de ensayo colocar 1 ml de benzaldehído y 5 ml de solución saturada de


bisulfito de sodio recientemente preparada
b) Agitar intensamente la mezcla durante unos minutos
c) Enfriar intensamente la mezcla y observar la formación de cristales.
d) Repetir el ensayo con acetona que se observa

OXIDACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS 7

1) ENSAYO CON EL BENZALDEHIDO

a) En un tubo de ensayo colocar 1 ml de benzaldehído y adicionarle luego 3 ml de


solución de permanganato de potasio y 1 ml de solución de carbonato de sodio.
b) Agitar fuertemente y observar la formación de un precipitado oscuro. De ser necesario
calentar moderadamente.
c) Enfriar y filtrar el contenido del tubo
d) Al filtrado añadirle unas gotas de acido clorhídrico. Observar la formación de un
precipitado blanco.

Observaciones:

2) ENSAYO CON LA ACETONA

a) A una pequeña cantidad de acetona añadirle una solución de permanganato de


potasio y observar.
b) Observar si se forma algún precipitado o si se produce algún cambio de color.

OBSERVACIONES

3) COMBUSTION DE LAS CETONAS

a) En una capsula de porcelana colocar unas gotas de acetona


b) Acercar un cerillo encendido al liquido y observar

OBSERVACIONES

4) OXIDACION CON EL REACTIVO DE FEHLING

A) PREPARACIÓN DEL REACTIVO DE FEHLING

a) Solución A: se deben disolver 1,76 g de sulfato cúprico pentahidratado en 25 ml de


agua
Solucion B: disolver 2,5 g de hidróxido de sodio y 8,5 g de tartrato de sodio y potasio (
sal de seignet o de la rochelle), en 25 ml de agua.

b) Reactivo de Fehling: se prepara al momento de ser utilizado mezclando en volumenes


iguales de las soluciones A y B. Cuando se añade lentamente la solución A, sobre la
solución B, inicialmente precipita hidróxido cúprico, que luego se disuelve para formar
el compuesto de coordinación azul cúprico- tartarato soluble en agua.

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B) ENSAYO DE FEHLING

a) Colocar en un tubo de ensayo 1 ml de Fehling A y añadir lentamente igual volumen


de Fehling B hasta que el precipitado azul de Cu(OH)2 (hidróxido cúprico) formado,
se haya disuelto al agitar.
b) Añadir unas gotas de solución acuosa de formaldehido
c) Hervir suavemente durante unos minutos en baño maria y observar si se forma un
precipitado rojo
d) Repetir el ensayo con acetona, solución preparada de glucosa, sacarosa. Comparar 8
resultados
e) También puede realizarse el ensayo con etanol al 96% y observar los resultados.
f) Luego en otro trubo de ensayo tratar una muestra de etanol con la espiral de cobre
incandescente ( como en el experimento anterior). A esta ultima solución someterla al
ensayo de fehling y comparar los resultados.

OBSERVACIONES

Si se observa un
precipitado rojo, es porque el Cu+1 se
ha reducido a Cu metálico.

Amarillo

OXIDACION CON EL REACTIVO DE TOLLENS. FORMACIÓN DEL ESPEJO DE PLATA.

a) En un tubo de ensayo completamente limpio , colocar 2 ml de reactivo de tollens y adicionar


luego unas gotas de solución de formaldehido
b) Calentar ligeramente en baño de agua maria y observar el deposito de plata metalica sobre
la superficie interior del tubo como un espejo
c) En algunos casos, la plata no se deposita como espejo sino que permanece como plata
coloidal de color negro, dispersa en el liquido.
d) Repetir el ensayo con benzaldehído y acetona.

OBSERVACIONES

3) Reacciones de C: Formación de aldol

Este tipo de reacciones son muy usadas en la industria farmacéutica para la síntesis de
medicamentos de pureza óptica. Un ejemplo de ello es la síntesis del fármaco
anticolesterolémico Lipitor (atorvastatina), para la cual se emplean dos reacciones aldólicas
de manera de producir el mencionado fármaco a mayor escala.

Para nuestra práctica de laboratorio colocamos unos 2 ml de solución de etanal se agrega


igual volumen de solución de hidróxido sódico al 10%.

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O
H3C
NaOH 10%, H 2O
2 H3C
HO O
H
H
Etanal 3 - hidroxibutanal (aldol)

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CUESTIONARIO

1.- Explicar si en la obtención del formaldehido a partir de metanol existe la posibilidad de que
el formaldehido recién formado continue oxidándose hasta acido formico ¿ porque?

2.- ¿ que es la formalina, que concentración tiene y para que se utiliza?

3.. completar las siguientes reacciones:

Formaldehido - fehling -----

Acetona -  fehling----

Glucosa - fehling -----

Sacarosa - fehling ---

Etanol - Cu / Calor----- - fehling --

4.- en la química de los carbohidratos se clasifica a los azucares como reductores y no


reductores, de acuerdo a que puedan ser oxidados o no por el reactivo de fehling, en el
siguiente cuadro indique quienes son reductores y quienes no:

Carbohidrato Azucar reductor Azucar no reductor


Glucosa
Maltosa
Sacarosa
Almidon
Lactosa

5.- citar correctamente las referencias bibliográficas utilizadas para responder el punto
anterior.

6.- Explicar concretamente que aplicación podría tener la reacción de tollens para la
fabricación de espejos planos.

7.- complete las siguientes reacciones:

Formaldehido ..tollens 

benzaldehido .. tollens 

acetona .. tollens 

glucosa .. tollens 

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