Estrutura das moléculas orgânicas

Uma molécula orgânica contém:

-Cadeia Carbônica- formada pela ligação entre átomos de C, que podem ser simples ou múltiplas.

-Grupamento(s) Funcional (ais): caracteriza(m) a presença de uma (ou mais de uma) função (ões) orgânica(s)

Exemplo: Fórmulas estruturais em bastão dos alcoóis Etanol e Colesterol

H3C OH #cadeia carbônica contendo 02 (dois)átomos de C

Etanol

#Cadeia carbônica contendo vários átomos de C

H3C

CH3
CH3
CH3 H H
H3C

H H

HO Colesterol

Etanol e colesterol apresentam o mesmo grupamento funcional, a hidroxila alcoólica, mas cadeias
carbônicas diferentes. Apesar de terem a mesma função orgânica, são substâncias com propriedades distintas: o
etanol é um líquido, incolor, de ponto de ebulição em torno de 78OC, enquanto que o colesterol é um sólido amorfo.
Pergunta-se:

1) Qual é a fórmula molecular de cada uma das substâncias acima?

2) Quantos carbonos quaternários o colesterol apresenta?
3) Qual dos dois é um álcool secundário? Por que?

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

As cadeias carbônicas primeiramente se classificam como:

H3C
Linear CH3

Cadeia acíclica (aberta) Ramificada (cadeia principal com o maior número de átomos de C)
H3C CH3 CH3

H3C CH3

carbocíclica- todos os átomos de anel (ou ciclo) são átomos de C

CH3
CH3

Cadeia cíclicas (fechada) CH3

(anel ou ciclo) heterocíclica- anel contém heteroátomo (O, N, S)

O O

NH

O
As cadeias carbônicas podem ser ainda classificadas como:

Saturada- só apresenta ligações simples entre seus átomos de C (apresentam hibridação sp3)
O

H3C OH

Ácido dodecanóico (ou ácido láurico, um ácido graxo natural)

Insaturada- a cadeia apresenta pelo menos uma ligação múltipla (dupla, onde o C é sp2, ou tripla,
onde o C é sp)

H3C
H3C CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 H3C CH3

CH3

β-caroteno (um pigmento natural, de cor vermelha-alaranjada, presente na cenoura)

-outro exemplo:

H3C CH3

CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 CH3

H3C CH3

Licopeno (um pigmento natural, de cor vermelha, presente no tomate)

Responda:

1) Qual é o nome químico oficial (de acordo com a U.I.Q.P.A., IUPAC,em inglês) dos compostos que servem de
exemplo de cadeias carbônicas acíclicas e carbocíclicas?

2) Quantos carbonos sp2 estão presentes no β-caroteno e no licopeno? Dê a fórmula molecular de cada um.

3) Represente a fórmula em bastão dos seguintes compostos:

a) 3,3,4,6-tetrametil-octano
b) 3-etil-2,4-dimetil-heptano

4) Quantos e quais são os isômeros com fórmula molecular C6H14 ? Faça a fórmula estrutural em bastão de
cada um deles.
 CLASSIFICAÇÃO DAS PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS

FUNÇÃO ORGÂNICA Grupamento funcional EXEMPLO

1) Hidrocarbonetos: CH3
H3C
- Saturados (alcanos) -só apresentam átomos de
carbono unidos por ligações 1 2
-cicloalcanos simples
CH3 H3C CH3
H3C
- Insaturados:

a) alcenos 1 2
-apresentam, pelo menos, uma
ligação dupla CH3

CH2
-dienos e polienos -apresentam mais de uma ligação H2C dieno
dupla(dienos:2, polienos: muitas)
b) alcinos H3C CH3 Alcino
-apresentam ligação tripla

- apresentam anel benzênico

c) aromáticos como cadeia carbônica (no todo
ou em parte)
1 2
2) Derivados halogenados:
H
R-X
a) haletos de alquila Cl
Cl Br
(R=radical ou substituinte alquila; Cl

X=átomo de halogênio)
b) haletos de arila
Ar-X
1 2
(Ar= anel aromático)

3) Alcoóis:
R-OH
a) álcool primário H3C OH
H3C OH
CH3
CH3 H3C
H3C
b) secundário OH
H3C OH
CH3
H3C
CH3 OH
1 2 3
c) terciário H3C OH
H3C
OH
OH

4) Fenóis OH

Ar-OH Fenol Resorcinol

R-O-R
CH3CH2-O-CH2CH3 (éter comum)
Ar-O-R C6H5-O-CH3 (anisol ou
5) Éteres
metoxibenzeno)
Ar-O-Ar
 CH3 CH3 O
6) Derivados Carbonilados:
O H3C H
a) aldeídos citral (odor de limão,usado
R H em perfumes)
carbonila aldeídica CH3 CH3

O O
c) cetonas CH3
R R
carbonila cetônica CH3
β-ionona,odor de rosa,usado
em perfumes
7) Aminas:

a.1) primárias CH3

R-NH2
O N
b.1) secundárias R-NH-R (R’) H

CH3
c.1) terciárias R O

N R(R')
Ecstasy (MDMA), uma
e também: amina alifática secundária
(R")R
NH2
a.2) alifáticas
- são aromáticas quando um anel
b.2) aromáticas aromático está ligado ao átomo
de N. Anilina, uma amina
aromática primária

8) Ácidos carboxílicos e seus O

ácido butírico, responsável
derivados: O pelo odor da manteiga
H3C OH rançosa

a) ésteres R OH O butirato de etila, encontrado

na essência do abacaxi O

R OR H3C O CH3

O O

b) amidas H3C
R NH2 N CH3

b.1) primárias O
CH3

uma amida aromática

b.2) secundárias R NH-R terciária, usada como
O repelente de insetos

b.3) terciárias R
R N
R(R')

9) outras funções importantes:

R(H,R')
CH3
9.1) iminas ( bases de Schiff)
R(R') N CH3
R N

N
9.2) nitrilas
R N

9.3) nitro-compostos NO 2 CH3

H3C
R NO2 O 2N NO2
9.3.1) nitro-alifáticos
9.3.2) nitro-aromáticos
Ar NO2 TNT NO2
Responda:

1)Dê o nome oficial de todos os hidrocarbonetos, deriv. halogenados e alcoóis mostrados nos exemplos acima.

2)Represente as fórmulas estruturais em bastão dos éteres apresentados acima.

3)Represente as fórmulas estruturais em bastão dos isômeros do resorcinol, que se diferenciam quanto à posição
ocupada pelas hidroxilas fenólicas.

4) Assinale os grupamentos funcionais, dê o nome das funções orgânicas presentes, e as respectivas fórmulas
moleculares dos compostos abaixo.

Amida secundária Aldeído

CH3
Amina terciária Éter
NH O
N CH3 O
H3C H
O
CH3 CH3
HO
Fenol
xilocaína, um anestésico
local vanilina, um aromatizante
Ácido carboxílico com sabor de baunilha
OH Fenol
O Éster
O O
OH

N O ocratoxina A , micotoxina
Amida secundária produzida pelo fungo
H Aspergillus achraceus
F
CH3
Haleto de Arila Cl
Haleto de arila

CH3
N escitalopram,um
Amina terciária medicamento antidepressivo
CH3
O Éter

NC

Nitrila