Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela de Ciencias de la Salud ECISA

Unidad 2: Tarea 2 - Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas

Grupo colaborativo en campus 100416_

Magda R. Pabón Ordóñez

Código 27297903
Yessenia Chacón Rueda
Código 37900157

Barrancabermeja, 07 de abril del 2019

El carbono es un elemento que se encuentra en un 85% en todo el planeta, que junto
a otros elementos, son la materia prima con la cual se ha construido la vida en el
planeta. De esta forma, la química orgánica es la base para la comprensión del
funcionamiento de los seres vivos.
En segundo lugar, la posibilidad de extraer, purificar y modificar una gran variedad de
compuestos orgánicos, también han aportado a la revolución de la forma de vida de las
de la civilización actual. Algunos ejemplos de productos derivados de compuestos
orgánicos son: el papel, las telas de algodón, los combustibles (petróleo, ACPM, carbón),
las medicinas y las vitaminas. Así mismo, compuestos orgánicos sintetizados
artificialmente son: los plásticos, los detergentes, los pesticidas, los colorantes, algunas
fibras (rayón, dacrón, nailon, orlón) en donde también hay que evaluar el impacto
ambiental por el procesamiento de estos elementos.
Con este trabajo hablaremos de los hidrocarburos aromáticos, los cuales provienen de
dos fuentes principales, el carbón de hulla y el petróleo. De estos elementos provienen
otros productos volátiles como el alquitrán de hulla y aplicando otros métodos de
preparación como destilación fraccionada se obtiene benceno, tolueno, xileno y
naftaleno.
Muchos de estos productos son a su vez materia prima para otro gran número de
productos industriales. En el siguiente trabajo revisaremos la aplicación de otros
elementos como los alcoholes y amidas que también forman parte de procesos químicos
industriales y provienen de elementos orgánicos
 Desarrollo de la Tarea 2 - Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas

Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. A continuación se relacionan las referencias de acuerdo
con los temas de la Unidad 2.

Tema Libro Páginas del libro

Benceno y benceno sustituido Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). 621-623

Hidrocarburos Aromáticos y sus Derivados. In
Química: Principios y reacciones (4th ed.)
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 146-147, 434-436
Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de Entorno de
carbono e hidrocarburos conocimiento
Nomenclatura benceno y benceno Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 441-443
sustituido
Reacciones del benceno y benceno Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 475, 517-519
sustituido
Alcoholes Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 146-147
Nomenclatura de alcoholes Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 148
Reacciones de alcoholes Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 183, 636-641
Fenoles Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1005-1014
Nomenclatura de fenoles Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1005-1006
Reacciones de fenoles Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1015-1016
Éteres Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 675
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. 103
M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de éteres Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 675-677
Reacciones de éteres Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 702-703
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. 135
M. (2004). Grupos funcionales I.
Aminas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 921-926
Nomenclatura de aminas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 922
Reacciones de aminas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 944, 965-968
Nitrilos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 845, 880
 De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2 y 3.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Grupos Estudiante 5
funcionales Magda R. Pabón Ordóñez
Proponga una reacción química que experimente el benceno:
𝐶6 𝐻6 + 𝐶𝑙2 → 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑙 + 𝐻𝐶𝑙
CLOROBENCENO
Benceno

A partir de la fórmula C6H5NO2, proponga una estructura:

Benceno
sustituido
 Fórmula general:
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻
Alcoholes Se trata de todo aquel compuesto que tiene un grupo hidroxilo en su composición

Definición: también llamado ácido carboxílico, hace parte del grupo de los hidrocarburos
aromáticos y se utiliza normalmente en fungicidas, bactericidas y antisépticos por la acción
fuerte contra agentes bióticos que no benefician al hombre.
Fenoles

Formula general:

Nombre IUPAC:Los éteres pueden nombrarse como “alcoxi” derivados de alcanos (nomenclatura
IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido
Éteres como un sustituyente.
___________
EtoxiButano

Consulte dos usos de la anilina:

1. Se utiliza para la fabricación de caucho sirve como base para generar antioxidantes como
Aminas la di fenilamina y otras fenilendiaminas.
2. En farmacéutica, se utiliza para la síntesis química del paracetamol.
3. En la industria textil, la anilina tiene su uso principal como precursor del color índigo, tinte
que se utiliza para pintar de azul las telas.
A partir de la fórmula C3H5N, proponga una estructura:

Nitrilos
 Fórmula general:

Nitro
compuestos
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 2.
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.
Ejemplo del
Nombre del Nombre de
Color grupo
Grupo acuerdo con
Nombre del estudiante del funcional,
funcional las reglas
círculo diferente al de
identificado IUPAC
la molécula
Etil metil
Ejemplo Rojo Éter
éter
5 Rojo – Amina 3-6 Etil
Naranja ciclodiamida

Éter Eter
diisipropilico

Nitrilo Benceno
carbonitrilo
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.
Descripció Tipo de Estructura del producto
n reacción
Nombre de Producto 1
la reacción
1:
Hidrogenación
de alquinos

Caso 1 Justificación Producto 2

:
Adición de
halogenuros
de hidrógeno

Nombre de Producto 2 reacción 1

la reacción
2: Nitración
del benceno
(reacción de
sustitución
electrofìlica)
Reacción 2
Justificación
de la
Caso 2
orientación
del
sustituyente
: Reacción 3
Halogenación
del benceno
(reacción de
sustitución
electrofìlica)

Nombre de Reactivo 3 dado por el tutor

Caso 3 la reacción
3:
 Oxidación

Nombre de Producto 4 (carbinolaina):

la reacción 4

Reducción.
Caso 4

Las iminas son compuestos nitrogenados de las

cetonas y aldehídos, con un doble enlace carbono-
nitrógeno en lugar del grupo carbonilo.
Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.
Respuesta a la pregunta
a. Estructura bote:

Estructura silla:

Justificación:
El ciclohexano se ajusta una disposición en forma de silla para evitar
interposicionamiento entre los hidrógenos que lo conforman, La forma de bote es
menos estable porque lo hidrógenos en este caso están más cerca de los que se
encuentran en la base y a la repulsión entre los hidrógenos que se proyectan hacia el
interior de bote.
b. Estructura con sustituyente ecuatorial (etilo):

Estructura con sustituyente axial (metilo):

c. Estereoisómero cis:
 Estereoisómero trans:

Justificación:

Un ciclohexano cis es aquel en el que ambos sustituyentes van orientados hacia la

misma cara del anillo sin importar su forma. Se habla de la forma trans, cuando los
sustituyentes están en forma de aspas. Las interacciones 1,3-diaxiales hacen que los
sustituyentes tiendan a situarse en posiciones ecuatoriales o lineales. Así en el trans-
1,4-Dimetilciclohexano con los dos grupos metilo en el centro es más estable que la
silla que tiene los metilos axiales, esto produce un desplazamiento del equilibrio
conformacional hacia la izquierda.
En el cis-1,4-Dimetilciclohexano ambas conformaciones tienen la misma estabilidad
ya que tienen un metilo axial y otro ecuatorial, por lo que poseen la misma energía y
no hay desplazamiento del equilibrio.

d. Número de centros quirales:

7 centros quirales
Justificación:
Se puede ver que En cada una de las moléculas quirales hay un carbono (C) que tiene
cuatro grupos o sustituyentes diferentes, que en este caso se puede ver como los
carbonos señalados tienen sus espacios ocupados

e. Configuración absoluta compuesto A:

 Justificación:
Es la disposición espacial de los sustituyentes alrededor de un centro estereogénico. absoluta

Configuración absoluta compuesto B:

Justificación:
Para asignar las configuraciones de estos dos compuestos se procede del siguiente
modo: El orden de prioridad de los grupos unidos al carbono estereogénico en base
del número atómico es, de mayor a menor, F > C > H. Por tanto, el orden de prioridad
ser F (1º), C (2º) y H (3º). Una vez asignado el orden de prioridad hay que mirar al
compuesto quiral desde el lado opuesto al que ocupa el último grupo en prioridad.
Bibliografía

Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Hidrocarburos Aromáticos y sus Derivados. In

Química: Principios y reacciones (4th ed.)

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.)

QUIMICA ORGANICA. (2015). quimicaorganica.org. Obtenido de

http://www.quimicaorganica.org/eteres/nomenclatura-eteres/321-nomenclatura-de-eteres-
reglas-iupac.html

QUIMICA ORGANICA. (2015). quimicaroganica.org. Obtenido de

https://www.quimicaorganica.org/amidas/nomenclatura-amidas/327-nomenclatura-de-
amidas-reglas-iupac.html