Laboratorio de química orgánica 1

Practica No. 8 Extracción con disolventes orgánicos y ácidos #6

09/04/2019
CUESTIONARIO

1.- Diga cuál de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extracción.
¿De acuerdo a su densidad, en qué fase quedarían ubicados los disolventes?
a) metanol -agua
b) Tolueno-agua
c) Ácido sulfúrico -agua
d) hexano -agua
2.- Con base en los resultados experimentales, ¿cuál es la mejor técnica de extracción: la
simple o la múltiple? Fundamente su respuesta.
La múltiple, ya que en el caso de ésta, se puede obtener el mayor rendimiento en cuanto a
la extracción del yodo en la solución yodo-yodurada, lo cual se puede observar en la
intensidad de color de ésta con respecto a los productos de la extracción simple.
3.- Diseñe un diagrama de separación para las mezclas de p-(trifluorometoxi)anilina, acido
4-(4-metoxofenoxi)bezoico y 1-bromo-3,5-dimetoxibenceno

Base (p-(trifluorometoxi)anilina)

Acido (ácido 4-(4-metoxifenoxi)benzoico)

Neutro (1-bromo-3,5-dimetoxibenceno)
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R-COOH

Disolver en 15 mL
de acetato de
R-NH2
etilo

NEUTRO

Fase orgánica Agregar 10 mL de HCl al 10% Fase acuosa

Agregar 10 mL
Agregar 10 mL de NaOH diluida de NaOH
concentrada
Fase orgánica Fase acuosa

Secar con sulfato Agregar 10 mL

de sodio anhidro. de HCl
Destilar concentrado
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4.- ¿cómo se puede eliminar una emulsión?
Podemos romperla primeramente con una sal, después posteriormente podemos filtrar lo
que quedo de la solución y así separamos la emulsión.
5.-¿Por qué se debe liberar la presión al agitar el embudo de separación?
Para que los disolventes en cuestión se lleguen a separa bien, esto es que el más denso
quede en la parte inferior y el menos denso en la parte superior, además sirve para quitar
presión interna al sistema y así evitamos que este bote el tapón y se derrame el liquido.
6.-¿En qué casos debe utilizarse la extracción selectiva?
Se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos, tomando como criterio la
acidez, basicidad o neutralidad de los compuestos. Está basada en una reacción ácido-
base tomando en cuenta el producto a separar y el disolvente activo.
7.- ¿En qué casos debe utilizarse la extracción múltiple?
Se utiliza cuando el soluto se extrae por proceso de distribución y una solución es miscible
con su disolvente orgánico el cual dado a sus características se puede eliminar al término
de la extracción.
8.- ¿Por qué el compuesto neutro debe obtenerse por destilación del disolvente en el que
se encuentra y no por cristalización en dicho disolvente?
Por que como lo vemos en nuestro diagrama de separación, el compuesto neutro se
encuentra aun en el éter etílico, el cual, como se menciona en los antecedentes tienen un
punto de ebullición bajo para su pronta separación, por ésta razón es factible hacer la
separación por éste método.
Resultados
Cloruro de Metileno

El cloruro de metileno es un líquido incoloro de leve aroma

dulce, también conocido como diclorometano.

Es un compuesto covalente cuyos enlaces son muy

polares, es una sustancia muy volátil. El cloruro de
metileno no se presenta de forma natural en el medio
Estructura Molecular ambiente. Se usa como solvente industrial y para eliminar
pintura, puede encontrarse en algunos aerosoles y
Formula Molecular pesticidas. También se usa en la manufactura de cinta
CH2Cl2 fotográfica.

Densidad: 1.33 g/mL

Masa Molar: 85 g/mol
Punto de Fusión: (-) 96-97
°C
Punto de Ebullición: 39-40
°C
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Acetona
Estructura Molecular
Formula Molecular
C3H6O
Densidad: 0.79 g/mL
Masa Molar: 58 g/mol
Punto de Fusión: (-) 95-96
°C
Punto de Ebullición: 56-57
°C
Estructura Molecular
Formula Molecular
C10H8
Densidad: 1.14 g/mL
Masa Molar: 128 g/mol
Punto de Fusión: 80-82 °C
Punto de Ebullición: 218-219
°C
#6
La acetona o propanona es un compuesto químico del grupo
de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio
ambiente.
A temperatura ambiente se presenta como un líquido
incoloro de olor característico. Se evapora fácilmente, es
inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se
usa en la fabricación de plásticos, fibras, medicamentos y
otros productos químicos, así como disolvente de otras
sustancias químicas
Naftaleno
La naftalina (nombre comercial del naftaleno) es un sólido
blanco que se volatiliza fácilmente y se produce
naturalmente cuando se queman combustibles.
También se llama alquitrán blanco y alcanfor blanco, el
quemar tabaco o madera produce naftalina. Tiene un olor
fuerte, aunque no desagradable. Es una sustancia no
polar por ello es soluble en grasas.
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Ácido Benzoico
El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que
tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico.

En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con

un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría
pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes
orgánicos.
Estructura Molecular Por encima de los 390 °C se descompone en dióxido de
carbono y benceno en una reacción de descarboxilación.
Formula Molecular Es un conservante de alimentos con un pH ácido utilizado
C6H5-COOH tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio , de
potasio o de calcio. Se utilizan en perfumería, para
Densidad: 1.32 g/mL ablandecer plásticos como el PVC. El peróxido del ácido
Masa Molar: 122 g/mol benzoico se utiliza como iniciador de reacciones de
Punto de Fusión: 122-123 °C radicales. Se usa para condimentar el tabaco, para hacer
Punto de Ebullición: 249-250 pastas dentífricas, como germicida en medicina y como
°C intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.

Sulfato de Sodio (anhidro)

El sulfato sodio o sulfato sódico es una sustancia incolora,
cristalina con buena solubilidad en el agua y mala
solubilidad en la mayoría de los disolventes orgánicos con
excepción de la glicerina.

Estructura Molecular El sulfato de sodio anhidro es un polvo de alta pureza, de

Formula Molecular
Na2SO4
Densidad: 2.70 g/mL
Masa Molar: 142 g/mol
Punto de Fusión: 884 °C
carga inerte ideal, promotor de propiedades detergentes.
Actúa como agente refinador y eliminador de burbujas en
vidrio, reactivo en la obtención de celulosa. El sulfato de
sodio anhidro tiene propiedades higroscópicas y por lo
tanto es utilizado como desecante en el laboratorio o la
industria química.

Compuesto Masa Redimiento

Acido 0.2538 54.51
Base 0.1256 62.32
Neutro 0.4486 89.03

Analisis de resultados:
La extracción múltiple es una mejor técnica de extracción, con base en el coeficiente de
distribución, no todo el soluto se transfiere al disolvente orgánico en una sola extracción a
menos que el valor de K (coeficiente de distribución) sea muy alto, por lo que usualmente
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se requieren varias extracciones para tal propósito. Con una extracción múltiple se obtendrá
progresivamente cantidades menores del soluto, a diferencia de una extracción simple, en
la que se obtiene solo la cantidad de soluto que se solubiliza solo una vez en el disolvente
orgánico.
En esta práctica se realizaron tres tipos de extracción para obtener compuestos diferentes
basándonos en su solubilidad y su comportamiento ácido, básico o neutro. Antes de realizar
una extracción es importante determinar el disolvente adecuado a usar, para ello, es
necesario conocer las características de los disolventes orgánicos utilizados en extracción:
deben tener baja solubilidad en agua o ser inmiscibles en agua, alta capacidad de
solvatación hacia la sustancia que se va extraer y bajo punto de ebullición para facilitar su
eliminación posterior.
Conclusiones:
La elección de la extracción a utilizar dependerá de si tenemos una mezcla de compuestos,
si queremos obtener un alto rendimiento o realizar solo una separación cualitativa. La
extracción selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos, en función
de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de éstos, aprovechando el carácter de
dichos compuestos, esta extracción se basa en una reacción ácido-base entre el producto
a separar y el disolvente activo adecuado. La extracción simple consiste en separar
compuestos basándose en la diferente solubilidad de un compuesto en un sistema de
disolventes determinados, ésta es conveniente cuando se tiene un coeficiente de
distribución grande. La extracción múltiple se utiliza para obtener un reactivo de forma más
pura, al realizar extracciones sucesivas; es conveniente en la mayoría de los casos para
obtener un compuesto más puro
Fuentes:
Fessenden R.(1984). Organic Laboratory Techniques. Segunda edición. Brooks and
Cole. Estados Unidos de América. 84-85 pp.
Mayo D. (1991). Microscale techniques for the organic laboratory. John Wiley.
Estados Unidos de América. 110-113 pp.
Pavia D. L. (1999). Introduction to Organic Laboratory Techniques. 3° Edición.
Brooks and Cole. Estados Unidos de América. 565-576 pp
Voguel. (1989). Textbook of Practical Organic Chemistry. 5° Edición. Longman.
Estados Unidos de América. 156-171 pp.