U N IVER SID AD N ACION AL D E INGEN I ER IA

Facultad de Ciencias
SÍLABO
I. INFORMACIÓN GENERAL
Curso : Hidrocarburos Alifáticos, alcoholes y derivados
Código : CQ 261
Pre-requisito : Química I
Dpto. Académico : Química
Condición : Obligatorio
Ciclo Académico : 2019-1
Créditos :6
Horas Teóricas : 4 horas semanales
Horas Prácticas / Laboratorio : 4 horas semanales
Sistema de Evaluación :G
Profesor de la Asignatura : Otilia Acha de la Cruz

II. SUMILLA

La asignatura “Hidrocarburos Alifáticos, alcoholes y derivados”. Está dirigida a estudiantes del tercer ciclo del
área de formación general siendo de carácter teórico-práctico. Se propone que el estudiante aprenda el manejo
y destreza de los diferentes sistemas que se utilizan para la síntesis de compuestos que se consideran en este
curso. El curso de Química orgánica I abarca los siguientes temas: estructura y propiedades, alcanos, isomería,
alcoholes, halogenuros de alquilo, alquenos, alquinos y éteres.

III. COMPETENCIAS
La asignatura contribuye a formar las siguientes competencias:
A. Competencias Transversales o Genéricas
1. Capacidad de abstracción, análisis y síntesis.
2. Capacidad de aplicar los conocimientos en la práctica.
3. Capacidad para organizar y planificar el tiempo.
4. Capacidad de comunicación oral y escrita.
5. Habilidades para buscar, procesar y analizar información procedente de fuentes diversas.
6. Habilidad para extraer información relevante de artículos científicos en español e inglés.
7. Capacidad para identificar, plantear y resolver problemas.
8. Capacidad de trabajo en equipo.
9. Compromiso con la preservación del medio ambiente.

B. Competencias Específicas de la asignatura

1. Reconoce la importancia del curso de Química Orgánica en la formación del químico de acuerdo a su
perfil profesional.
2. Predice la formación de intermediarios y productos de reacción en un contexto químico dado analizando
la estructura del carbono como eje central de la estructura, propiedades físicas y reactividad de sustancias
orgánicas, en particular de hidrocarburos alifáticos, alcoholes y halogenuros de alquilo.
3. Propone mecanismos por etapas para las principales reacciones de la química orgánica: sustitución
nucleofílica y eliminación, que se presentan en las reacciones de alcoholes y halogenuros de alquilo,; y
reacciones de adición, que se presentan en alquenos y alquinos, basándose en las características del
sustrato, del reactivo y de las condiciones de reacción.
4. Identifica isómeros estructurales y estereoisómeros.

1
 5. Aplica las principales técnicas de síntesis, extracción y separación de sustancias en la obtención de
compuestos orgánicos a partir de una reacción química o de una fuente natural.
IV. UNIDADES DE APRENDIZAJE
CAPÍTULO 1: PRESENTACIÓN / 3 HORAS
Perfil Profesional del Químico. Química Orgánica. Definición y campo de acción. Metodología de Investigación.
Principales clases de compuestos, grupos funcionales y reacciones orgánicas.
CAPÍTULO 2: ESTRUCTURA Y PROPIEDADES/ 8 HORAS
Enlace Químico y estructura molecular. Enlace iónico y enlace covalente. Repulsión de pares de electrones.
Orbitales y estructura molecular. Electronegatividad y polaridad de enlace. Moléculas polares y no polares.
Fuerzas intermoleculares. Estructura molecular y propiedades físico-químicas (punto de fusión, punto de
ebullición y solubilidad). Solventes en química orgánica. Separación y Purificación: Extracción por solventes.
Destilación y Recristalización. Acidos y bases. Bases y nucleófilos. Nucleófilos y electrófilos. Homólisis y
heterólisis de los enlaces covalentes (Carbocationes. Carbaniones y radicales libres).
CAPÍTULO 3: ALCANOS / 1 HORA
Fuentes naturales. Petróleo y gas natural. Estructuras químicas. Propiedades físico-químicas y Reacciones
Químicas.
CAPÍTULO 4: ISOMERÍA. ISÓMEROS ESTRUCTURALES Y ESTEREOISÓMEROS / 2 HORAS
Isomeros estructurales. Proyección plana y representación de moléculas orgánicas. Conformaciones y
proyecciones de Newman (alterna y eclipsada). Análisis conformacional. Cicloalcanos y conformaciones.
Esteroisomeros. Carbono quiral y molécula quiral. Enantiómeros y diastereómeros. Configuración y reflexiones
especulares. Sistema R/S. Actividad óptica.
CAPÍTULO 5: ALCOHOLES R–OH / 14 HORAS
Presentación. Compuestos de importancia. Estructura y propiedades físico-químicas. Estabilidad de
carbocationes. Acidez.
Reacciones con halogenuro de hidrógeno HX (Síntesis de halogenuros de alquilo R-X a partir de alcoholes R-
OH). Ejemplos y características de estas reacciones. Mecanismo de reacción. Mecanismo de la reacción de
sustitución nucleofílica. Etapa limitante de la velocidad de la reacción. Rearreglos moleculares.
Reacción con acidos, H2SO4(ac) y H3PO4(ac) (Síntesis de alquenos a partir de alcoholes). Ejemplos y
características de estas reacciones. Mecanismo de la reacción de eliminación Rearreglos moleculares.
Reactividad Química. Teoría de colisiones. Energía de activación, Ea. Diagrama de energía de la Reacción.
Diagrama de energía comparativos de las reacciones SN y E.
Otras reacciones de los alcoholes. Reacción con PBr3. Ejemplos y mecanismo de reacción. Reacción con SOCl2.
Ejemplos y mecanismo de reacción. Reacción con cloruro de tosilo. Ejemplos y mecanismo de reacción. Reacción
con sodio metálico Na. Preparación de alcoxidos. Reacciones de alcoholes con Acidos carboxílicos y derivados.
Ecuaciones y reacciones químicas. Comparación de la reactividad entre reacciones químicas.
Síntesis de alcoholes (Resumen de los procedimientos).
CAPÍTULO 6: HALOGENUROS DE ALQUILO Y SULFONATOS / 14 HORAS
Presentación. Compuestos de importancia. Estructura y propiedades físicas.
Reacciones características. Ejemplos y características. Reacciones con los iones yoduro o bromuro. Reacciones
con ion cianuro (Síntesis de nitrilos). Reacciones con alcóxidos RO– y alcoholes R-OH. Reacciones con ion
oxhidrilo y con agua. Reacciones con bases fuertes. Reactividad de los halogenuros de alquilo y sulfonatos.
Reacciones de Sustitución y reacciones de Eliminación. Molecularidad y orden de las reacciones químicas.
Reacciones de Sustitución Nucleofílica Unimolecular, SN1. Características de las reacciones SN 1. Mecanismo
SN1. Reacciones de Sustitución nucleofílica bimolecular, SN2 . Características de las reacciones SN2.
Mecanismo SN2. Unificación de los mecanismos S N1 y S N2. Factores que afectan las reacciones de SN:
Naturaleza del sustrato R-Z. Efecto de la concentración y naturaleza del nucleófilo. Naturaleza del grupo saliente.
Naturaleza del solvente (en reacciones SN2).

2
 Reacciones de Eliminación unimolecular, E1. Características de las reacciones E1. Mecanismo E1. Reacciones
de Eliminación bimolecular, E2. Características de las reacciones E2. Mecanismo de la reacción de Eliminación
<anti>. Mecanismo de la reacción de Eliminación <syn>. Factores que afectan las reacciones de eliminación:
Naturaleza del sustrato, R-Z. Naturaleza de la base.
Competencia entre las reacciones de SN y de E. Naturaleza del sustrato. Fuerza del reactivo. Tamaño del
reactivo. Efecto de la temperatura. Síntesis de halogenuros de alquilo (Resumen de procedimientos).
CAPÍTULO 7: ALQUENOS / 8 HORAS
Presentación. Compuestos de importancia. Estructura del doble enlace carbono-carbono. Estereoisomería cis y
trans. Estabilidad de los alquenos (cis y trans).
Reacciones de adición Electrofílica. Ejemplos y características de las reacciones. Mecanismo de la reacción de
Adición electrofílica. Dimerización de alquenos. Reacciones de dienos conjugados. Adición 1,4. Ejemplos y
Mecanismo de la reacción.
Producto cinético y producto termodinámico de una reacción. Reacciones de adición de Radicales libres a los
Alquenos. Ejemplo y Mecanismo de adición por radicales libres. Estabilidad relativa de los radicales libres.
Reacciones de halogenación de alcanos. Mecanismo de sustitución por radicales libres. Otras reacciones de los
alquenos. Reacción de hidrogenación catalítica. Reacción de hidroboración-oxidación. Oximercuración –
desmercuración de alquenos. Epoxidaxión de alquenos. Reacción de Diles – Alder. Reacción de oxidación con
permanganato de potasio. Síntesis de alquenos (Resumen de procedimientos).
CAPÍTULO 8: ALQUINOS / 4 HORAS
Presentación. Compuestos de importancia. Estructura del triple enlace carbono-carbono. Acidez del enlace C-H
de acetilenos terminales RC ≡ C-H. Reacciones de adición electrofílica. (Reacción con X2 y HX). Ejemplos.
Reactividad comparativa de alquinos y alquenos. Reacción con agua en presencia de ácidos fuertes. Otras
reacciones de los alquinos. Reacción con bases fuertes. Reacciones de hidrogenación catalítica. Reacción con
diborano. Síntesis de alquinos (Resumen de procedimientos).
CAPÍTULO 9: ÉTERES / 2 HORAS
Presentación. Compuestos de importancia. Estructura y propiedades físico-químicas. Síntesis de éteres
(Resumen de procedimientos).

V. METODOLOGÍA
La asignatura se desarrolla en sesiones de teoría, y prácticas de laboratorio. En las sesiones de teoría el docente
presenta el fenómeno, los conceptos, leyes y aplicaciones. El alumno será evaluado continuamente a través de
la resolución de aplicaciones. En las sesiones de laboratorio el alumno manipula instrumento y equipos propios
del laboratorio de química orgánica y presenta un informe de laboratorio. En todas las sesiones se promueve la
participación activa del alumno.

VI. PRACTICAS EN LABORATORIO

Practica 1: Aislamiento (Extracción y separación) de la trimiristina de la nuez moscada.
Practica 2: Purificación (recristalización) e Identificación (determinación del punto de fusión) de la trimiristina.
Practica 3: Isomería. Isómeros estructurales y estereoisómeros.
Practica 4: Alcoholes terciarios. Reacción con halogenuros de hidrógeno. (Síntesis del cloruro de ter-butilo a
partir del ter-butanol)
Practica 5: Alcoholes secundarios. Reacción con ácidos, H3PO4(ac). (Síntesis de ciclohexeno a partir de
ciclohexanol).
Practica 6: Alcoholes primarios. Reacción con halogenuros de hidrógeno. (Síntesis de halogenuro de n-butilo a
partir del n-butanol)
Practica 7: Alquenos. Aislamiento de carotenos de su fuente natural. Purificación por cromatografía.
Practica 8: Eteres. Extracción de aceites esenciales de las hojas de eucalipto.

VII. SISTEMA DE EVALUACIÓN

Sistema de evaluación G:
EP: Examen Parcial (Peso 1)
EF: Examen Final (Peso 1)
PP: Promedio de Prácticas (Peso 1)

3
 El promedio final (PF) se calcula tal como se muestra a continuación:
EP  EF  PP
PF 
3
Cantidad de Prácticas de Laboratorio: ocho (08)

El PROMEDIO DE PRÁCTICAS (PP) se obtiene de la siguiente manera: Se eliminan, por Reglamento, dos (02)
prácticas de laboratorio con las notas más bajas y se obtiene el PROMEDIO DE PRÁCTICAS (PP) de las seis
(06) prácticas de laboratorios restantes.

BIBLIOGRAFÍA
Teoría
1. Química orgánica Volumen 1 Séptima edición L.G. Wade, Jr. Whitman College 2012 . (Libro de Texto).
2. Solomons, T., Química Orgánica, Ed. Limusa, México, 2004.
3. Otros textos básicos de Química Orgánica: Vollhardt & Shore – 2000, Mc Murry – 1994.
4. Referencias seleccionadas de revistas científicas (J. Chem. Ed., etc.).

Prácticas de Laboratorio
1. Curso práctico de química orgánica / Ray Q. Brewster, Calvin A. Vanderwerg, William E. McEwen ; (1965)
traducción directa del inglés por J.L. Soto Camara
2. Durst, H. y G. Gokel, Química Orgánica Experimental, Ed. Reverté. España, 1985.
3. Doyle, M. and W. Mungall, Experimental Organic Chemistry, John Wiley & sons, 1980
4. Otros textos de Prácticas: Furniss et al. – 1978; Pavia, D. et al. (2007); etc.